有机化合物知识点高考_-.pdf

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1、有机物知识点总结 1有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：甲烷 无味 乙烯 稍有甜味（植物生长的调节剂）液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。C4 以下的一元醇 有酒味的流动液体 C5C11 的一元醇 不愉快气味的油状液体 C12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特殊香味 乙二醇 甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）乙醛 刺激性气味 乙酸 强烈刺激性气味（酸味）低级酯 芳香气味 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯

2、及同系物 通式 CnH2n+2(n 1)CnH2n(n 2)C nH 2n-2(n 2)CnH2n-6(n 6)代表物结构式 H C CH 相对分子质量 Mr 16 28 26 78 碳碳键长(10-10m)1.54 1.33 1.20 1.40 键角 10928 约 120 180 120 分子形状 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平 面（正六边形）主要化学性质 光照下的卤 代；裂化；不 使酸性 KMnO 4 溶液褪色 跟 X2、H2、HX、H2O、HCN 加 成，易被氧化；可加聚 跟 X 2、H 2、HX、HCN 加成；易 被氧化；能加 聚得跟 H2

3、加成；FeX3 催化下卤 代；硝化、磺 化反应 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 醇 一元醇：ROH 饱和多元醇：CnH 2n+2O m 醇羟基 OH CH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结 合，OH 及 C O 均有极性。-碳上有氢原子才能 发生消去反应。-碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。1.跟活泼金属反应 产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢 卤酸反应生成卤 代烃 3.脱水反应:乙醇 140 分 子 间 脱 水成醚 170 分 子 内 脱 水

4、生成烯 4.催化氧化为醛或 酮 5.一般断 O H 键 与羧酸及无机含 氧酸反应生成酯 醛 醛基 HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加 成。1.与 H2、HCN 等 加成为醇 2.被氧化剂（O2、多 伦试剂、斐林试 剂、酸性高锰酸钾 等）氧化为羧羧酸 羧基 （Mr：60）受 羰基影 响，O H 能电离出 H+，受羟基影响不能被加 成。1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般 断羧基中的碳氧 单键，不能被 H2 加成 3.能与含 NH2 物 质缩去水生成酰 胺（肽键）酯 酯基 HCOOCH 3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解

5、反应生 成羧酸和醇 2.也可发生醇解反 应生成新酯和新 醇 氨基 酸 RCH（NH 2）COOH 氨基 NH 2 羧基COOH H2NCH 2COOH （Mr：75）NH2 能以配位键结 合 H+；COOH 能部 分电离出 H+两性化合物 能形成肽键 蛋白 质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基 NH 2 羧基COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解 糖 多数可用下列通 式表示：Cn（H2O）m 羟基 OH 醛基 CHO 羰基 葡萄糖 CH 2OH（CHOH）4CHO 淀粉（C 6H 10O 5）n 纤维素 C6H7O2（OH）3

6、 n 多羟基醛或多羟基酮 或它们的缩合物 1.氧化反应（还原性糖）2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解 生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双 键 酯基中的碳氧单键易 断裂 烃基中碳碳双键能加 成 1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应 液态烯烃乙炔苯及其同系物一卤代烷以下的一元醇的一元醇以上的一元醇乙醇乙二醇丙三醇甘油乙醛乙酸低级酯无味稍有甜味植物生长的调节剂汽油的气味无味芳香气味有一定的毒性尽量少吸入不愉快的气味有毒应尽量避免吸入有气味强烈刺激性气味酸味芳香气味三各类烃的代表物的结构特性类别通式烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物结构式相对分子质量碳碳键长键约分子形状正四面体主要

7、化学性质光照下的卤代裂化不个原子共平面型跟个原子同一直线型跟应四烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质一元醇醇饱和多元醇醇羟基羟基直接与链烃基结合及均有极性碳上有氢原子才能发生消去反应碳上有氢原子才能被催化氧化五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适 的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 少量 被鉴 别物 质种 类 含碳碳双 键、三键

8、的 物质、烷基 苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双 键、三键 的物质。但醛有干 扰。含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦 芽糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 淀粉 羧酸（酚不能 使酸碱指 示剂变 色）羧酸 现象 酸性高锰 酸钾紫红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无 色无味 气体 2 二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液，中和稀 硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。3 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有

9、CH 2 CH 2、SO2、CO 2、H 2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2（SO4）3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2）（除去 SO2）（确认 SO2 已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH2）。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷（乙烯）溴水、NaOH 溶液（除去挥发出的 Br2 蒸气）洗气 CH2CH2+Br2 CH2 BrCH 2Br Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H 2O 乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液 洗气 SO2

10、+2NaOH=Na 2SO3+H2O CO2+2NaOH=Na 2CO3+H2O 乙炔（H2S、PH3）饱和 CuSO4溶液 洗气 H2S+CuSO4=CuS+H2SO4 11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu 3P+3H 3PO 4+24H2SO4 提取白酒中的酒精 蒸馏 从 95%的酒精中提 取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO+H2O Ca(OH)2 从无水酒精中提取 绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg+2C2H5OH (C 2H5O)2 Mg+H 2(C2H5O)2 Mg+2H 2O 2C2H 5OH+Mg(OH)2 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液 蒸馏 溴化钠溶液

11、（碘化钠）溴的四氯化碳 溶液 洗涤 萃取 分液 Br2+2I-=I2+2Br-乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO 3、NaHCO3 溶液均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH+NaOH CH3COONa+H 2O 2CH3COOH+Na 2CO 3 2 CH3COONa+CO2+H2O CH3COOH+NaHCO 3 CH3COONa+CO2+H2O 乙酸（乙醇）NaOH 溶液 稀 H2SO4 蒸发 蒸馏 CH3COOH+NaOH CH3COO Na+H 2O 2CH3COO Na+H2SO4 Na2SO4+2CH 3COOH 提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 浓轻金属盐溶液 盐析 液态烯烃乙炔苯及其同系物一

12、卤代烷以下的一元醇的一元醇以上的一元醇乙醇乙二醇丙三醇甘油乙醛乙酸低级酯无味稍有甜味植物生长的调节剂汽油的气味无味芳香气味有一定的毒性尽量少吸入不愉快的气味有毒应尽量避免吸入有气味强烈刺激性气味酸味芳香气味三各类烃的代表物的结构特性类别通式烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物结构式相对分子质量碳碳键长键约分子形状正四面体主要化学性质光照下的卤代裂化不个原子共平面型跟个原子同一直线型跟应四烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质一元醇醇饱和多元醇醇羟基羟基直接与链烃基结合及均有极性碳上有氢原子才能发生消去反应碳上有氢原子才能被催化氧化高级脂肪酸钠溶液（甘

13、油）食盐 盐析 七、有机物的结构 牢牢记住：在有机物中 H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律 1一差（分子组成差若干个 CH2）2两同（同通式，同结构）3三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组 成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类 1碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构 5对映异构（不作

14、要求）常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH 2=CHCH 3 与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH CCH 2CH 3与 CH 2=CHCH=CH 2 CnH 2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH 3OCH 3 C nH 2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环 醇 CH 3CH 2CHO、CH3COCH 3、CH=CHCH 2OH 与 CnH 2nO 2 羧酸、酯、羟基醛 CH 3COOH、HCOOCH 3与 HO CH 3CHO C nH 2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与 CnH 2n+1NO 2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与 H2

15、NCH 2 COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖（C6H12O6）、蔗糖与麦芽糖（C 12H 22O 11）三）、同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列 顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构 碳链异构 位置异 构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行 定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

16、液态烯烃乙炔苯及其同系物一卤代烷以下的一元醇的一元醇以上的一元醇乙醇乙二醇丙三醇甘油乙醛乙酸低级酯无味稍有甜味植物生长的调节剂汽油的气味无味芳香气味有一定的毒性尽量少吸入不愉快的气味有毒应尽量避免吸入有气味强烈刺激性气味酸味芳香气味三各类烃的代表物的结构特性类别通式烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物结构式相对分子质量碳碳键长键约分子形状正四面体主要化学性质光照下的卤代裂化不个原子共平面型跟个原子同一直线型跟应四烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质一元醇醇饱和多元醇醇羟基羟基直接与链烃基结合及均有极性碳上有氢原子才能发生消去反应碳上有氢原子才能被催

17、化氧化四）、同分异构体数目的判断方法 1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（3）戊烷、戊炔有 3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有 4 种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有 5 种；（6）C8H8O2的芳香酯有 6 种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有 8 种。2基元法 例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种 3对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的

18、氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。八、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个氮原子，则氢原 子个数亦为奇数。当 n（C）n（H）=11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。当 n（C）n（H）=12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄 糖。当 n（C）n（H）=14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素 CO（NH 2）2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有 NH2或 NH4+，如甲胺 CH3NH 2、醋酸铵 CH 3COONH 4等。烷烃所含

19、碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。在该同系 物中，含碳质量分数最低的是 CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于 92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是 含氢质量分数最高的有机物是：CH4 一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4 完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx 的物质，x=0，1，2，）。九、重要的有机反应

20、及类型 水解反应 CH3COOC2H5+H2O 无机酸或碱 CH3COOH+C 2H5OH 2加成反应C2H2 和 C6H6，均为 92.3%。1取代反应 酯化反应 液态烯烃乙炔苯及其同系物一卤代烷以下的一元醇的一元醇以上的一元醇乙醇乙二醇丙三醇甘油乙醛乙酸低级酯无味稍有甜味植物生长的调节剂汽油的气味无味芳香气味有一定的毒性尽量少吸入不愉快的气味有毒应尽量避免吸入有气味强烈刺激性气味酸味芳香气味三各类烃的代表物的结构特性类别通式烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物结构式相对分子质量碳碳键长键约分子形状正四面体主要化学性质光照下的卤代裂化不个原子共平面型跟个原子同一直线型跟应四烃的衍生物的重要类别和各类

21、衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质一元醇醇饱和多元醇醇羟基羟基直接与链烃基结合及均有极性碳上有氢原子才能发生消去反应碳上有氢原子才能被催化氧化 2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O 锰盐 2CH3CHO+O 2 6575 4消去反应 C2H5OH 1702 4 CH 2 CH2+H2O 5水解反应 酯、多肽的水解都属于取代反应 6热裂化反应（很复杂）C16H34 C12H26+C4H8 7显色反应 含有苯环的蛋白质与浓 HNO3 作用而呈黄色 8聚合反应 3氧化反应 Ag网 2CH3CH2OH+O 2 5A5g0网 2CH3CHO+2H 2O CH 3CH

22、O+2Ag(NH 3)2OH +2Ag+3NH3+H2O C16H34 C8H16+C8H16 C16H 34 C14H30+C2H4 液态烯烃乙炔苯及其同系物一卤代烷以下的一元醇的一元醇以上的一元醇乙醇乙二醇丙三醇甘油乙醛乙酸低级酯无味稍有甜味植物生长的调节剂汽油的气味无味芳香气味有一定的毒性尽量少吸入不愉快的气味有毒应尽量避免吸入有气味强烈刺激性气味酸味芳香气味三各类烃的代表物的结构特性类别通式烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物结构式相对分子质量碳碳键长键约分子形状正四面体主要化学性质光照下的卤代裂化不个原子共平面型跟个原子同一直线型跟应四烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官

23、能团代表物分子结构结点主要化学性质一元醇醇饱和多元醇醇羟基羟基直接与链烃基结合及均有极性碳上有氢原子才能发生消去反应碳上有氢原子才能被催化氧化 十、一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+O2 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发 生失氢（氧化）反应。2）消去反应：脱去 X（或 OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2 反应现象的比较 例如：与新制 Cu（OH）2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液 存在多羟基

24、；沉淀溶解，出现蓝色溶液 存在羧基。加热后，有红色沉淀出现 存在醛基。3 反应条件的比较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH 3CH 2OH 浓H2SO4 CH2=CH 2+H2O（分子内脱水）170 浓 H SO 2CH3CH2OH 浓H2SO4 CH 3CH 2O CH 2CH 3+H 2O（分子间脱水）140 2）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。一、几个难记的化学式 硬脂酸（十八酸）C17H35COOH 硬脂酸甘油酯 软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH 油酸(9-十八碳烯酸)CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH 亚油酸(9,12-十八

25、碳二烯酸)CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH 鱼油的主要成分：液态烯烃乙炔苯及其同系物一卤代烷以下的一元醇的一元醇以上的一元醇乙醇乙二醇丙三醇甘油乙醛乙酸低级酯无味稍有甜味植物生长的调节剂汽油的气味无味芳香气味有一定的毒性尽量少吸入不愉快的气味有毒应尽量避免吸入有气味强烈刺激性气味酸味芳香气味三各类烃的代表物的结构特性类别通式烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物结构式相对分子质量碳碳键长键约分子形状正四面体主要化学性质光照下的卤代裂化不个原子共平面型跟个原子同一直线型跟应四烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质一

26、元醇醇饱和多元醇醇羟基羟基直接与链烃基结合及均有极性碳上有氢原子才能发生消去反应碳上有氢原子才能被催化氧化C19H29COOH DHR(二十二碳六烯酸)C21H31COOH 银氨溶液 Ag（NH 3）2OH 葡萄糖（C6H12O6）CH2OH（CHOH）4CHO 果糖（C6H12O6）CH 2OH（CHOH）3COCH 2OH 蔗糖 C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖 C12H22O11（还原性糖）淀粉（C6H10O5）n（非还原性糖）纤维素 C 6H 7O2（OH）3 n（非还原性糖）EPR（二十碳五烯酸）液态烯烃乙炔苯及其同系物一卤代烷以下的一元醇的一元醇以上的一元醇乙醇乙二醇丙三醇甘油乙醛乙酸低级酯无味稍有甜味植物生长的调节剂汽油的气味无味芳香气味有一定的毒性尽量少吸入不愉快的气味有毒应尽量避免吸入有气味强烈刺激性气味酸味芳香气味三各类烃的代表物的结构特性类别通式烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物结构式相对分子质量碳碳键长键约分子形状正四面体主要化学性质光照下的卤代裂化不个原子共平面型跟个原子同一直线型跟应四烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质一元醇醇饱和多元醇醇羟基羟基直接与链烃基结合及均有极性碳上有氢原子才能发生消去反应碳上有氢原子才能被催化氧化