有机化合物及其应用.pdf

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1、专题九有机化合物及其应用第一单元认识有机化合物考点1有机化合物的分类 教材基础一自热身1.按碳的骨架分类链状化合物（如C H3cHzcH2cH3）（D有机物环状化合物芳香化合物（如脂环化合物（如链状烧（脂肪运）烷烧（如CH,）烯皆（如C H-C H）块煌（如C H W H ）脂环烧:分子中不含苯环,而含有其他环烟环煌,苯（o）芳香烧 一的同系物（如稠环芳香煌（如状结构的煌（如)2.按官能团分类官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷爆甲 烷 四烯烧 /c-c/（碳碳双键）乙烯 H2C=CH2燃煌-C=c 一（碳碳三键）乙烘H

2、OC H芳香煌苯 O卤代崎X（卤素原子）漠乙烷C H3C H2Br醇一OH（羟基）乙醇 C H3cH20H酚苯酚 A H酸 /o-c .,./（醒键）乙醛 CH3cH20cH2cH3醛C H（醛基）乙醛C H3cHO酮O1-C-O-H （找基）0II丙酮 C H3C C H3竣酸OI IC H （段基）乙酸 C H3coOH酯0IIC Q（酯基）乙酸乙酯 题点全练一过高考题点一官能团的识别1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（）C OOHA,含有碳碳双键、羟基、炭基、竣基B.含有苯环、羟基、炭基、竣基C.含

3、有羟基、炭基、竣基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、埃基解析：选 A 从图示可以分析，该有机物的结构中存在3 个碳碳双键、1 个醇羟基、1个莪基、1 个薮基。2.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _解析：根据图中所示结构，可以看出该物质含有的官能团为覆基、酯基、（酚）羟基、碳碳双键。答案：竣基、酯基、（酚）羟基、碳碳双键题点二有

4、机物的分类3.现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是（）CH2CH2 H?C/C H 2属于环状化合物CH2CH2CH3 O B r属于卤代烧 CHO属于酰3HOC CH,=CH（CH2）3CH2CO H属于链状化合物A.B.C.D.解析：选B 是根据碳原子的连接方式进行分类，与甲醛的分类不同；是从官能团的角度分类，与甲醛的分类相同。4.（2 018南阳模拟）下列叙述正确的是（）A.。和o均是芳香烧，Q rN Q既是芳香煌又是芳香化合物OHB.0口和 Q一/分子组成相差一

5、个一CH?一，因此是同系物关系HC（）C.HIIC.（）含有醛基，所以属于醛类D.分子式为QHioO的物质，可能属于醇类或酸类解析：选D 煌是指仅含碳、氢两种元素的化合物，含苯环的煌为芳香烧，含苯环的化合物为芳香族化合物，A中有机物分别是芳香泾、环烷烧、芳香族化合物，A项错误；羟基与苯环直接相连的称为酚，羟基与链煌基相连的称为醇，B中分子分别是酚和醇，不属于同系物，B项错误；c 中有机物属于酯类，c 项错误；分子式为caiioO 的物质，可能属于饱和一元醇类或酸类，D 项正确。规律方法(1)苯环不属于官能团。(2)含醛基的物质不一定为醛类，如 HC OOH、HCOOCHj,葡萄糖等。(3)醇和

6、酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。CH3如0 rcH2H属于醇类，d r。”属于酚类。(4)同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如 OH 既可属于醛类，又可属于酚类。考 点 2 有机物的命名 教材基础一自热身1.烷妙的命名(1)烷烧的习惯命名法10及以下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、f辛、壬、癸表示碳原子数一一1以 上 用中文数字表示1-相-同-时-*用“正”“昱”“迤”等来区别如 C5H12的同分异构体有3 种，其结构简式分别为CH3CH3 cH2 cH2 cH2 cH3 ,CH3CHCH2CH3、CH3CCH3,CH3 CH3用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。(2

7、)烷烧的系统命名法几种常见烷基的结构简式甲基：CH,；乙基：C H2C H3；CH3丙基：一CH2cH2cHe CHCH,；命名步骤选主链If选最长碳链为主链I编 序 号 从 距离支链最近的一端开始写名称I,先简后繁，相同基合并CH,CHCH2CH2CH3如 CH2-C H3 命 名 为 3-甲基己烷。2.烯煌和快煌的命名选主链iT将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某块”宗编剧T 从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号 写 称I 将支链作为取代基，写在“某烯”或“某块”一 八 的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置CH3如CH=CCHz

8、CHCH,命 名 为4-甲基-1-戊快。3.苯的同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。(2)二甲苯的三种同分异构体命名时可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1 号，选取最小位次给另一个甲基编号。8备邻二甲苯(1,2-二甲苯)间二甲苯(1,3-二甲苯)H3CCH,对二甲苯(1,4-二甲苯)题点全练一过高考1.判 断 下 列 有 关 烷 煌 的 命 名 是 否 正 确(正 确 的 打,(1)CH3CHCH3 2-甲基丁烷(CH2CH3CH,CH3(2)H3CCCH2CHCH3 2,

9、2,3-三甲基戊烷CH3(3)(CH3C H2)2C HC H3 3-甲基戊烷(),错 误 的 打“X”)。)（4）异戊烷（）解 析：（2）编 号 错，应 为 2,2,4-三 甲 基 戊 烷。（4）根 据 球 棍 模 型，其结构简式为CHCH3-CH2-CH2-CH-CH3,应为 2-甲基戊烷。答案：（1”（2）X（3）V（4）X2.判 断下列有关烯煌、卤代烧、醇的命名是否正确（正确的打“，错误的打“X”）。（1）C H2=CH CH=CH CH=CH2 1,3,5-三己烯（）C H3C HC HC H3（2）C H3 OH 2-甲基-3-丁醇（）H2C C H,（3）Br Br 二澳乙烷（）

10、H2C=CHC HC H3（4）C H2C H3 3-乙基-1-丁烯（）CH3 HQC=CHC HCH-CH,2.甲基2 4-己二烯（）CH3 CH3（6）C H.,C=CHC H2 1,3-二甲基-2-丁烯（）解析：应 为 1,3,5-己三烯。应为3-甲基2 丁醇。（3）应 为 1,2-二澳乙烷。（4）应为3-甲基-1-戊烯。（6）应为2-甲基-2-戊烯。答案：X X X（4）X J（6）X3.（2018河北张家口BI校联考）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是（）A.C H2=CHC=CH2 3-甲基-1,3-丁二烯C H3B.C H3C HC H2C H3 2 羟基丁烷OHC.C

11、H3cH（C 2Hs）C H2cH2cH3 2-乙基戊烷D.C H3C H（NH2）C H2C OOH 3-氨基丁酸解析：选 D 根据烯煌命名原则，正确命名应该是2-甲基-1,3-丁二烯，故 A 错误；该有机物是醇不是烷妙，根据醇的命名，正确命名应该是2-丁醇，故 B 错误；根据烷泾命名原则,正确命名应该是3-甲基己烷，故 C错误。规律方法1 .明晰有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。支链主次不分(不是先简后繁)。(4)”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义烯、族、醛、酮、酸

12、、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙指主链碳原子个数分别为1、2、3考 点3 同系物与同分异构体 教材基础一自热身i.有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4 个电子，可与其他原子形成4 个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。2.同系物(1)定义：结构相似,在分子组成上相差一个或若干个C H?原子团的物质互称为同系物。CH3cH3、CH3cHe乩(2)烷烧同系物:分子式

13、都符合C H22(n l)如 CHeCH3cH3、C H3互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3.烷烧的结构与性质通式C H2n+2(nl)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 molC“H2“+2含共价键的数目是(3+l)N,物理性质密度：随分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度；熔沸点：随分子中碳原子数的增加而升高；状态：气态-液态一固态，碳原子数小于5 的烷烧常温下呈气态4.同分异构体化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)(1)具有相同

14、的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷危的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。5、同分异构现象的3 种类型碳链异构CH3 CH CH3碳链骨架不同，如C HLC HLC HLC H”和 CH3位置异构官能团位置不同，如 CH,=CH C H,C Hr和 CHH=CHCH3官能团异构官能团种类不同，如 CH3cH20H和 C H O但6.同分异构体的书写方法及数目判断(1)同分异构体的书写规律烷烧：烷短只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下:仔 器)区丽看够i爵蓬赢二建植他 三 圜 至至屋工而衰威,7市

15、襄)一而不二不祚五至标:|挂中间J，连接在剩余主链的中间碳h碱段蒋吊龛正灰由内向并后至链根欣亍石瓶山不明 不到端J 放在端点碳原子上 睦 碳L f由不蓟如底灰翩示而藏用而硬前询面展应 整 五 斜，不同的支链多支链同邻间当有多个相同或不同的支链出现时，应接连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接具有官能团的有机物：一般按碳链异构一位置异构一官能团异构的顺序书写。芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。(2)同分异构体数目的判断方法一取代产物数目的判断等效氢法连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效烷基种数法烷基

16、有几种，其一取代产物就有几种。如一C/、一C 2H,各 有 1 种，一C 3H7有 2 种，一C 4H9有 4 种替代法如二氯苯C 6H4a2的同分异构体有3 种，四氯苯的同分异构体也有3 种(将H 替代C 1)二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。（3）常见的官能团异构组成通式可能的类别及典型实例C”H2tl烯燃(C H2C HC H3)、环烷燃(H2 c C II2)C H2-2焕煌（C C HC H2C H3）、二烯烟C HCHCH2cH2）、环 烯 炮 口CH2+2。醇

17、(C 2H$OH)、酸(CH30cH3)CH2O01醛(CH3cH2CHO)、酮(C%C C%)、烯醇(C H2C HC%OH)、C H3C H C I12环 酿 O)、H2C C HOH /环醇(%)CH2O2竣酸(CH3coOH)、酯(HC OOC H3)、羟基醛(HOC H2C HO)CH2-6。酚（%：0田、芳香酰0-CH 3）、芳香醇（C CH 2 OH）7.有机物结构的表示方法（以乙烯CH 2=CH 2为例）电子式H HH：C：C：H用或“X”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式H H /C=C/H H具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式

18、子，但不表示空间构型结构简式CH2=CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）球棍模型小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或三键）比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子 知能深化一扫盲点提能点(一)有机物分子中原子共面 共线的判断方法1.判断原子共面的基本模型(1)正四面体结构：甲烷。(2)no?平面结构：乙烯、苯、蔡(2 M)、甲醛(HC-H)。(3)直线结构：乙快。碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。2.原子共面的判断技巧(1)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6 个原子共面。(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4

19、 个原子共线。(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等在判断中的应用。对点练1.由 C H4、C H2=CH2,的分子结构特点分析O y e、-C总分子内所有原子是否均处于同一平面上(填“是”或“否”)为 什 么？_O答案：否C H4分子为正四面体结构，C H2=C H2分子为平面结构，Q为平面正六边形结构，因此 C H,分子中所有原子不可能共平面，6 c H-C H2分子中所有原子可能共平面提能点(二)同分异构体书写及

20、数目的确定1.同分异构体的书写以 C 6HH为例，分析用“有序思维”法书写同分异构体第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：Y-C-!lcCIICJ C C C C 注意 不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2 个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相间、相邻，此时碳骨架结构有两种：I 1 C C-j-C CI :C 注意 位或位上不能连乙基，否则会使

21、主链上有5 个碳原子，使主链变长。综上分析C 6HM共有5 种同分异构体。2.同分异构体数目的确定技巧(1)记忆法记住常见有机物的同分异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种，戊烷有3 种。(2)替代法例如：二氯苯CsHKb的同分异构体有3 种，四氯苯的同分异构体也有3 种。等效氢法寻找有机物发生取代反应后能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子得出结论，又称为对称法。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时，物与像的关系)对点练2.(1)丙烷有一种同分异构体，其一氯取代物有一

22、种。(2)丁烷有一种同分异构体，其一氯取代物有一种。(3)戊烷有一种同分异构体，其一氯取代物有一种。(4)苯的一氯代物有一种，二 氯 代 物 有 一 种，四 氯 代 物 有 一 种。(5)甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得，则甲苯的一氯代物有一种，二氯代物有一种，甲基环己烷的一氯代物有一种。答案：(1)0 2(2)2 4(3)3 8(4)1 3 3(5)4 10 5提能点(三)含官能团的有机物同分异构体的书写一般按碳链异构合位置异构今官能团异构的顺序书写。实例：(以 C 4H8。为例且只写出骨架与官能团)(1)碳链异构c c c c、c c C1C(2)位置异构C C C-C、C C C-C、1

23、 1OH OHC1c c C、c c-C1 1 1OH C OH(3)官能团异构C 0 c C-c、c 0 C C、1CC C 0 c C 对点练3.(l)CsHuCl的同分异构体有_ _ _ _ _ _ _ _ _ 种，结构简式分别为(2)C H3的一氯代物有 种，结构简式分别为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _二氯代物有 种，结构

24、简式分别为_ O(3)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为5 8,完全燃烧时产生等物质的量的C O?和 H?O。它 可 能 的 结 构 共 有(不 考 虑 立 体 异 构)种，结构简式分别为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _答案：（1）8 C H3cH2cH2cH2cH2。、C H3cH2cH2cHeIC H3、C H

25、3cH2cHeIC H2cH3、CH,CH2CHCH2C1,CH3CH2CCH3、CH3 CH3 CH3CHC1CHCH 3、C H 2 cleH CHCH 3、CH3 CH：i产 CHzCl-CCH?CH3(3)5 CH3CH2CHO、CH3CC H 3、CH,CHC H?、CH.CHO H、/O CH:O/HzC、,CH?CH2提能点（四）限定条件下同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性（如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等），再针对已知结构中的可变

26、因素书写各种符合要求的同分异构体。对点练4.（1）分子式为C4H1 0O 并能与金属N a 反应放出H2的有机化合物有 种。（2）与化合物C 7H10O2互 为 同 分 异 构 体 的 物 质 不 可 能 为。A.醇 B.醛 C.竣酸 D.酚（3）苯氧乙酸0 H z-COOH）有多种酯类的同分异构体。其中能与F ecb溶液 发 生 显 色 反 应，且 苯 环 上 有 2种 一 硝 基 取 代 物 的 同 分 异 构 体 是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

27、 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _（写出任意两种的结构简式）。解析：（1）分子式为C4H10O 并能与Na反应放出H2）符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H Q H,因一C 4H9有 4 种，则 C 4H90H也有4 种。（2）C 7H|oC 2若为酚类物质，则应含有苯环，7 个 C最多需要8 个 H,故不可能为酚。（3）根据题意，符合条件的同分异构体满足：属于酯类即含有酯基，含酚羟基，苯环上有两种一硝基取代物。答 案：（1）4 （2）D（3）H（-2 C H200CH、H O-C O O C H3、0cC

28、H 3 （任 写 两种即可）题点全练一过高考题点一同系物的判断与性质1.下列有关描述正确的是（）A.分子组成符合C“H2”的崎，一定是乙烯的同系物B.C 2H6、C 4H10、C 6H14在常温下均为气体C.燃可溶于水D.煌的密度比水的密度小答案：D2.由乙烯推测丙烯（C H2=C HC%）的结构或性质正确的是（）A.不能使酸性高镒酸钾溶液褪色B.不能在空气中燃烧C.能使滨水褪色D.与 HC 1在一定条件下能加成只得到一种产物答案：C 规律方法 同系物的判断方法“一差二同”：通式相同，官能团的种类数目相同；分子组成上至少相差一个CM 原子CH2如：zC H2=C H2与C Hz C Hz通式相

29、同，官能团不同，二者不是同系物。团。C H 3 c H e H,C H3cH2cH2cH3与 C H:t二者不相差一个或多个CH?,不是同系物。O与0 0的环数不同，且不相差”个 C H2原子团，不是同系物。题点二有机物分子中原子共面、共线的判断3.（2018西安八校联考）在下列分子中，能够在同一个平面内的原子数最多的是（）A.甲烷 B.甲苯C.乙烯 D.CH z-CHg C H解析：选 B 甲烷是正四面体结构，最多有3 个原子在同一个平面内；甲苯中最多有13 /0=C个原子在同一个平面内；乙烯为平面结构，故有6 个原子在同一个平面内；由 于/是平面结构，一CC一 是直线结构，故CHz=CH-

30、C=CH的 8 个原子都在同一个平面内。H3 CyjCH-CHCH2CH34.有机物 CH 中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为（）A.H、4 B.10、3 C.12、4 D.13、4解析：选 D 根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙块直线形，苯平面六边形，以及三点多 4 个碳原子，共面最多13个。CH2CH3H从图中可以得出共线最题点三同分异构体的判断与种数计算5.（201&JX宁大连质检）苯的同系物G2H18有多种同分异构体，其中二取代苯的同分异构体（不考虑立体异构）有（）A.48种 B.45种C.42种 D.以上都不是解析：选 B 两个侧链可以有以下组合方式：（DC

31、 H3（1 种）、C5Hn（8 种），共 1X8=8 种组合方式；一C H2cH3（1 种）、一C 4H一C 3H7,C 3H7有 2 种结构，共 3 种组合方式。因此两个侧链可以有8+4+3=1 5 种组合方式，每种组合中两个侧链可以有邻、间、对 3 种位置关系，故共有15X 3=45种结构，B项正确。6.分子式为CsHgO且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（）A.5 种 B.6 种 C.7 种 D.8 种解析：选 D 分 子 式 为 C 5H|2。且 可 与 N a 反 应 放 出 H2的有机物是醇，可表示为C5HnO H,由于CsHu 有 8 种结构，故符合题意的同

32、分异构体有8 种。7.化 合 物 式 有 多 种 同 分 异 构 体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ O能发生银镜反应含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子C H3HOC C OOH(2)H是 C H,的同分异构体，具有以下结构特点：能与滨水反应，且 1 mol H 恰好与3 mol B。发生取代反应能使FeCb溶

33、液显色，不能发生银镜反应能发生水解反应，且 1 mol H 与足量NaOH反应最多可消耗3 mol NaOH则H可 能 有 种 结 构，写 出 其 中 一 种 的 结 构 简 式：(3)分 子 式 为 C 9HHiCh的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有种，写出其中任 意一种同分异构体的结构简式：含有苯环且苯环上只有一个取代基分子结构中含有甲基能发生水解反应C H3(4)与 C H2-C COOH具 有 相 同 官 能 团 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(写出一种即

34、可)。答案HOHCC H O、H O-C H,C H O、OOCHOH OHX-O O CCH2 cH2 cH 3 OOCCHCH.(以上四种任写其一)CH2OOCCH3H,COOCH-,。一OOCCH2 cH 3OOCH2cH3 (写出一种即可)(4)CH;-CHCHCOOH(或 CH3CH CHCOOH)题点四有机物的结构模型及表示方法8.下列化学用语表达不正确的是（）丙烷的球棍模型：丙烯的结构简式为CH3CHCH2 Ov的分子式为C 8H1 2O CH CH z与 c8H8一定表示同一种物质A.B.C.D.解析：选 D 结构简式应能表示出物质的官能团，丙烯的结构简式为C H3CH=CH2

35、;C 8H8是有机物的分子式，不能反映出有机物的结构，它可能与是同一种物质，也可能是同分异构体。9.如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。自解弟甲 乙 丙 丁下列说法正确的是（）A.22.4 L 甲中含有10 m ol电子B.乙与乙的加聚产物都能使滨水褪色C.丙不能与溟水、酸性高锯酸钾溶液发生反应D.丙、丁都可以萃取溟水中的漠单质解析：选 C 根据比例模型可知甲是甲烷，乙是乙烯，丙是苯，丁是乙醇。未指明标准状况，22.4 L 甲烷不一定是1 m o l,则不一定含有10 m ol电子，A 错误；乙烯的加聚产物聚乙烯分子中不存在碳碳双键，故不能使淡水褪色，B 错误；乙醇与水互溶，不能萃取淡水

36、中的澳单质，D 错误。考 点4 研究有机物的一般步骤和方法 教材基础一自热身一 研究有机化合物的基本步骤纯 净 物 确 定 实 验 式 确 定 分 子 式 确 定 结 构 式二 分离、提纯有机化合物的常用方法1.萃取和分液萃取(2)分液：将两种互不相溶的液体进行分离的过程。2.蒸储和重结晶类型原理液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程三、有机物分子式、结构式的确定方法1.有机物分子式的确定(1)元素分析适用对象要求蒸播常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大

37、重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中渣解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大-元素-定型分析一丁足量分析一I 用化学方法鉴定有机物的组成元素，如燃烧后-1 C-C O z.H-H zO将一定量:有机物燃烧后分解为简单无机物，并测-定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简整数比，即确定其实验式李比希氧化产物吸收法：国|仅含|CuO七。(用无水CaCl2吸收)破 一元素的有机物(用KOH浓溶液吸收)|计算出分子中碳、氢原子的含量，剩余的为氧原子的含量现代元素定量分析法(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值

38、即为该有机物的相对分子质量。2.分子结构的鉴定化学方法利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱：不同化学环境的氢原子种数：等于吸收峰的个数每种个数：与吸收峰的面积成正比 知能深化一扫盲点提能点（一）有机物的分离、提纯混合物试剂分离方法主要仪器甲烷（乙烯）滨水洗气洗气瓶苯（乙苯）酸性高锌酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇（水）C aO蒸蒸烧瓶、冷凝管滨乙烷（乙醇）水分液分液漏斗醇（酸）NaOH溶

39、液蒸馆蒸蒸烧瓶、冷凝管硝基苯（Nth）NaOH溶液分液分液漏斗苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗酯（酸）饱 和NaO工 溶液分液分液漏斗 对点练1.（2018太原模拟）为提纯下列物质（括号内的物质为杂质），所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是（）选项ABCD被提纯物质酒精（水）乙醇（乙酸）乙烷（乙烯）溪苯（嗅）除杂试剂生石灰氢氧化钠溶液酸性高镒酸钾溶液K I溶液分离方法蒸储分液洗气分液解析：选A A项，CaO与水反应产生的C a（OH）2是离子化合物，沸点高，而乙醇沸点低，采用蒸值的方法将乙醇分离出来，正确；B项，乙醇能溶于水，乙酸与氢氧化钠反应产生的乙酸钠也溶于水，不能通过分液的方法分离提纯

40、,，错误；C项，乙烯被酸性高锈酸钾溶液氧化产生C O2气体，又混入了新的杂质，不能达到分离提纳的目的，错误；D项，澳单质 与KI反应产生的L也容易溶于有机物淡苯中，不能通过分液的方法分离提纯，错误。提能点（二）有机物分子式的确定1.最简式规律（1）常见最简式相同的有机物（2）含 有 个碳原子的饱和一元醛和酮与含有I n个碳原子的饱和一元竣酸和酯具有相同最简式对应物质C H乙快、苯、苯乙烯等CH2烯垃和环烷烧等CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等的最简式C H2nO.(3)含 有n个碳原子的燃烧与含有3个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。2.相对分子质量相同的有机物(1)同分异构体相

41、对分子质量相同。(2)含 有n个碳原子的醇与含(-1)个碳原子的同类型较酸和酯相对分子质量相同。(3)含 有 n 个碳原子的烷烧与含(一1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。3.“商余法”推断煌的分子式设燃的相对分子质量为M,则居=商.余数最大碳版子数|最小氢标子数居的余数为0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。对点练2.(2018泉州模拟)有0.2 m ol某有机物和0.5 m ol氧气在一密闭容器中燃烧得产物为C O2 C O、H2O(g)o产物依次通过浓硫酸时，浓硫酸的质量增加了 10.8 g；再通过灼热

42、的氧化铜时，氧化铜的质量减轻了 3.2 g；又通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了 17.6 g。该有机 物 的 化 学 式 是()A.C2H4 B.C2H 6。2C.C2H6OD.C3H 6。3解析：选 C 浓硫酸增重10.8 g,说明反应产物中/n(H2O)=10.8 g,n(H2O)=iltot g,m oiT=0.6 m ol,通过灼热C uO,CuO质量减轻3.2 g,(CuO)=适 羡 丸 r=0.2 mol,C uOCO 2,则 CO与 CuO反应生成n(C O2)=0.2 m o l,质量为0.2 mol X 44 g m o fg o 有机物燃烧生成 m(C O2)=17.6 g

43、-8.8 g=8.8 g,(8 2)=44：熏=0.2 mo 1,则 1mo 1 有机物含有碳原子0.2+0.20.2mol=2 m ol,氢原子0.6X20.2.由,0.6+0.2+0.2 X 2-0.5 X 2mol=6 m ol,氧原子 73 mol=1 m o l,所以有机物的分子式为C2H6OO提能点(三)有机物结构式的确定通过价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如 C 2H6,根据碳元素为一3 价，氢元素为+1 价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3-CH3；同理，由价键规律知CH Q 也只有一种结构：C H3OH(2)通过红外光

44、谱确定根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。通过核磁共振氢谱确定根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。(4)通过有机物的性质确定根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下:官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溪的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高钛酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色浓滨水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜有砖红色沉淀产生竣基碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液石

45、蕊溶液溶液变红色 对点练3.为了测定某有机物A 的结构，做如下实验：将 2.3 g 该有机物完全燃烧，生成0.1 mol C O2和 2.7 g 水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1 所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得 到 如 图 2 所示图谱，图中三个峰的面积之比是。2 3oooooO08642化学位移S图2试回答下列问题：(1)有机物A 的 相 对 分 子 质 量 是。(2)有机物A 的实验式是(3)能否根据A 的 实 验 式 确 定 其 分 子 式(填“能”或“不能”)，若能，则 A 的分子 式 是(若 不 能，则此空不填)。(4)写出有机物A 可能的结构简式：。解析：在 A

46、 的质谱图中，最大质荷比为4 6,所以其相对分子质量也是46。(2)在 2.3 g该有机物中，”(C)=0.1 mol,;n(C)=1.2 g,“但尸丁 北号尸义2=0.3 mol,z(H)=0.3 g,m(O)=2.3 g1.2 g0.3 g=0.8 g,n(0)=0.05 moL 所以(C)：(H):n(O)=0.1 mol:0.3mol：0.05 mol=2：6：1,A 的实验式是C2H6O (3)因为未知物A 的相对分子质量为46,实 验 式 C2H6O 的 式 量 是 4 6,所以其实验式即为分子式。(4)A 有如下两种可能的结构：CH30cH3或 CH3cH2OH;若为前者，则在核

47、磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1：2：30显然后者符合题意，所以A 为乙醇。答案：(1)46(2)C2H6O 能 C2H6O(4)C H3cH20H 题点全练一过高考题点一有机物的分离、提纯1.(2018桂林横披)在实验室中，下列除杂的方法正确的是()A.澳苯中混有溟，加 入 KI溶液，振荡，用汽油萃取出澳B.乙酸乙酯中混有乙酸，加 NaOH溶液，分液C.硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液D.乙烯中混有C O?和 Sth，将其通过盛有NaHCth溶液的洗气瓶解析：选 C 澳和K I发 生 反 应 生 成 虽

48、然 除 去 了 澳，但是引进了杂质H 且淡苯和汽油互溶，无法萃取出澳，A 错误；乙酸乙酯也能与NaOH溶液反应，B 错误；因为浓硫酸、浓硝酸与NaOH溶液反应可生成易溶于水而不溶于硝基苯的盐，C正确；NaHC C h溶液只能除去SO?且在除去SO2的过程中又会引入C O2杂质，D 错误。2.A 和 B 两种有机物可以互溶，其有关性质如表所示:密度(20)溶点沸点溶解性A0.713 7 g*cm3-116.6 C34.5 不溶于水B0.789 3 g-cm3-117.3 78.5 与水以任意比混溶要除去A 和 B 的混合物中的少量A 得到B,可 采 用 的 方 法 是()A.蒸馆 B.重结晶C.

49、萃取 D.加水充分振荡，分液解析：选 A 因 A、B 两种物质的沸点不同，故可用蒸馆法分离；A、B 两种物质，加水充分振荡，分液后，B 与水仍不易分离。题点二有机物组成和结构的确定3.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2 的化合物是()A.C=CH,B.H2C=CCH2OHCN CN+NaCL 由 EG 的反应H2C=CCOOCH3条件可推知，G 为 CN,分子中含有碳碳双键、酯基、氯 基 3 种官能团。（6）能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且 与 G 含有相同的官能团，符合条件的G 的同分异类,分别为 CH2=CCH2OOCH、CH2=CHCHOOCH、CN CNCH=CHC

50、H2O（X H、CH3C=CHOOCH、CN CNCH3CH=COOCH、CH2cH=CHOOCH、CN CNCH-COOCH、CH2=C GOCH，共 8 种。I|构体应为甲酸酯CN CH3 CH2CNOLI答案：（1）丙 酮（2）人 CN 2 6：1（3）取代反应（4）H2CCCH2C1+NaOH怔 H2CCCH2OHCN CN+NaCl（5）碳 碳 双 键 酯 基 氟 基（6）87.（2015全国卷I 节选）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为答案：11 H sC H8.（2015全国卷II节选）已知煌A 的相对分子质量为7 0,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境