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1、学习必备 欢迎下载 选修 5有机化学基础知识点总结 一、重要的反应 1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净物只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2能使强氧化剂酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质（氧化性比 O2还强）（1）有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO 的物质 与苯环相连

2、的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）3与 Na反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2气体；与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH+HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH+NaOH H2NC

3、H2COONa+H2O（2）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH的配制：向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O 而被破坏。（4）实验现象：试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3 H2O=A

4、gOH +NH4NO3 学习必备 欢迎下载 AgOH+2NH3 H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O 乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O 甲酸：HCOOH+2 Ag(NH3)2OH2 Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O（过量）葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag

5、+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 6与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物（氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液）。（2）新制 Cu(OH)2悬浊液的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象：若有机物只有官能团醛基（CHO

6、），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2O OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2O HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH

7、+Cu2O+2H2O（6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、蛋白质。含有的不饱和化合物通过取代反应使之褪色酚类注意苯酚溶液遇浓溴水时除褪色现象之外还产生白色沉淀通过氧化反应使之褪色含有醛基的有机物有水参加反应注意纯净物只含有醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取强有机物含有较慢的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应与反应的有机物含有的有机物与反应的有机物常温下易与含有酚羟基的有机物反应加热时能与卤代烃酯反应取代

8、反应与反应的有机物含有酚羟基的放出等物质的量的气体既能与强酸又能与强碱反应的物质基酸如甘酸等蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的和呈碱性的故蛋白质仍能与碱和酸反应银镜反应的有机物发生银镜反应的有机物含有的物质醛甲酸甲酸学习必备 欢迎下载 8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。二、各类烃的代表物的结构、特性：类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式 HCC H 键 角 109

9、28 约 120 180 120 分子形状 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平面(正六边形)主要化学性质 光 照 下 的 卤代；裂化；不使酸性 KMnO4溶液褪色 跟 X2、H2、HX、H2O、HCN 加成，易被氧化；可加聚 跟 X2、H2、HX、HCN 加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 跟 H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应 三、有机物的鉴别和检验 1卤代烃中卤素的检验 取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。2烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则

10、可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2O COOH+2HBr而使溴水褪色。3如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶

11、液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而含有的不饱和化合物通过取代反应使之褪色酚类注意苯酚溶液遇浓溴水时除褪色现象之外还产生白色沉淀通过氧化反应使之褪色含有醛基的有机物有水参加反应注意纯净物只含有醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取强有机物含有较慢的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应与反应的有机物含有的有机物与反应的有机物常温下易与含有酚羟基的有机物反应加热时能与卤代烃酯反应取代反应与反应的有机物含有酚羟基的放出等物质的量的气体既能与强酸又能与强碱反应的物质基酸如甘酸等蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性

12、的和呈碱性的故蛋白质仍能与碱和酸反应银镜反应的有机物发生银镜反应的有机物含有的物质醛甲酸甲酸学习必备 欢迎下载 看不到白色沉淀。4.利用红外，质谱，氢谱 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃：RX 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 X C2H5Br 卤 素 原 子直接 与 烃 基结合 -碳 上 要 有氢 原 子 才能发 生 消 去反应 1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯 醇 一元醇：ROH 饱 和 多 元 醇：CnH2n+2Om 醇

13、羟基 OH CH3OH C2H5OH 羟 基 直 接与链烃基结合，OH及CO 均有极性。-碳 上 有 氢原 子 才 能发生消去反应。-碳 上 有 氢原 子 才 能被催 化 氧 化，OH 在末端的 醇 氧 化为醛，OH 在中 间 的 醇氧化为酮。1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醚 ROR 醚键 C2H5O C2H5 CO 键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基 OH OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响

14、能微弱电离。1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇 FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加成。1.与 H2、HCN 等加成为醇 2.被 氧 化 剂(O2、银 氨溶液、新制Cu(OH)2 悬浊液、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 含有的不饱和化合物通过取代反应使之褪色酚类注意苯酚溶液遇浓溴水时除褪色现象之外还产生白色沉淀通过氧化反应使之褪色含有醛基的有机物有水参加反应注意纯净物只含有醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取强有机物含有较慢的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应与反应的有机物含有的有机物与反应

15、的有机物常温下易与含有酚羟基的有机物反应加热时能与卤代烃酯反应取代反应与反应的有机物含有酚羟基的放出等物质的量的气体既能与强酸又能与强碱反应的物质基酸如甘酸等蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的和呈碱性的故蛋白质仍能与碱和酸反应银镜反应的有机物发生银镜反应的有机物含有的物质醛甲酸甲酸学习必备 欢迎下载 酮 羰基 有极性、能加成 与 H2、HCN 加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 受羰基影响，OH 能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含NH2物质缩去水 酯 酯基 HCOOCH3 酯基中的碳氧

16、单键易断裂 水解反应：RCOOR+H2ORCOOH+ROH RCOOR+NaOH RCOONa+ROH 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基NH2 羧基COOH H2NCH2COOH NH2能 结 合H+；COOH 能部分电离出 H+两性化合物 能形成肽键 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基NH2 羧基COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 5.灼烧分解有烧焦羽毛的味道 糖 多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m 羟基OH 醛基CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 多

17、羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应 五、有机物的结构（一）同系物的判断规律 1一差（分子组成差若干个 CH2）含有的不饱和化合物通过取代反应使之褪色酚类注意苯酚溶液遇浓溴水时除褪色现象之外还产生白色沉淀通过氧化反应使之褪色含有醛基的有机物有水参加反应注意纯净物只含有醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取强有机物含有较慢的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应与反应的有机

18、物含有的有机物与反应的有机物常温下易与含有酚羟基的有机物反应加热时能与卤代烃酯反应取代反应与反应的有机物含有酚羟基的放出等物质的量的气体既能与强酸又能与强碱反应的物质基酸如甘酸等蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的和呈碱性的故蛋白质仍能与碱和酸反应银镜反应的有机物发生银镜反应的有机物含有的物质醛甲酸甲酸学习必备 欢迎下载 2两同（同通式，同结构）3三注意 （1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸

19、、软脂酸、硬脂酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类 1碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构 5对映异构（不作要求）常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CHC CH2CH3与 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与 HOCH3CHO C

20、nH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)六、重要的有机反应及类型 1取代反应 酯化反应 CH3COOH+CH3CH2OH=CH3COOC2H5+H2O 水解反应 C2H5Cl+H2O NaOHC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH 含有的不饱和化合物通过取代反应使之褪色酚类注意苯酚溶液遇浓溴水时除褪色现象之外还产生白色沉淀通过氧化反应使之褪色含有醛基的有机物有水参加反应

21、注意纯净物只含有醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取强有机物含有较慢的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应与反应的有机物含有的有机物与反应的有机物常温下易与含有酚羟基的有机物反应加热时能与卤代烃酯反应取代反应与反应的有机物含有酚羟基的放出等物质的量的气体既能与强酸又能与强碱反应的物质基酸如甘酸等蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的和呈碱性的故蛋白质仍能与碱和酸反应银镜反应的有机物发生银镜反应的有机物含有的物质醛甲酸甲酸学习必备 欢迎下载 2加成反应 3氧化反应 2C2H2+5O2 点燃4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2网550 Ag2CH3

22、CHO+2H2O 2CH3CHO+O2锰盐7565 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4还原反应 CH3CHO+H2CH3CH2OH 5消去反应 C2H5OH浓17042SOHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOH乙醇CH3CHCH2+KBr+H2O 6水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 含有的不饱和化合物通过取代反应使之褪色酚类注意苯酚溶液遇浓溴水时除褪色现象之外还产生白色沉淀通过氧化反应使之褪色含有醛基的有机物有水参加反应注意纯净物只含有醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取强有机物含有较慢的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原

23、子的苯的同系物与苯不反应与反应的有机物含有的有机物与反应的有机物常温下易与含有酚羟基的有机物反应加热时能与卤代烃酯反应取代反应与反应的有机物含有酚羟基的放出等物质的量的气体既能与强酸又能与强碱反应的物质基酸如甘酸等蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的和呈碱性的故蛋白质仍能与碱和酸反应银镜反应的有机物发生银镜反应的有机物含有的物质醛甲酸甲酸学习必备 欢迎下载 7.显色反应 苯酚与 FeCl3 含有苯环的蛋白质与浓 HNO3作用而呈黄色 I2遇淀粉溶液显蓝色 8聚合反应 9中和反应 七、一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，

24、形成 。例如：+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：含有的不饱和化合物通过取代反应使之褪色酚类注意苯酚溶液遇浓溴水时除褪色现象之外还产生白色沉淀通过氧化反应使之褪色含有醛基的有机物有水参加反应注意纯净物只含有醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取强有机物含有较慢的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应与反应的有机物含有的有机物与反应的有机物常温下易与含有酚羟基的有机物反应加热时能与卤代烃酯反应取代反应与反应的有机物含有酚羟基的放出等物质的量的气体既能与强酸又能与

25、强碱反应的物质基酸如甘酸等蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的和呈碱性的故蛋白质仍能与碱和酸反应银镜反应的有机物发生银镜反应的有机物含有的物质醛甲酸甲酸学习必备 欢迎下载 与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反应现象的比较 例如：与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件的比较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH3CH2OH浓17042SOHCH2=CH2+H2O（分子内脱水）2

26、CH3CH2OH浓14042SOHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOH OH2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇CH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。含有的不饱和化合物通过取代反应使之褪色酚类注意苯酚溶液遇浓溴水时除褪色现象之外还产生白色沉淀通过氧化反应使之褪色含有醛基的有机物有水参加反应注意纯净物只含有醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取强有机物含有较慢的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应与反应的有机物含有的有机物与反

27、应的有机物常温下易与含有酚羟基的有机物反应加热时能与卤代烃酯反应取代反应与反应的有机物含有酚羟基的放出等物质的量的气体既能与强酸又能与强碱反应的物质基酸如甘酸等蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的和呈碱性的故蛋白质仍能与碱和酸反应银镜反应的有机物发生银镜反应的有机物含有的物质醛甲酸甲酸学习必备 欢迎下载 八、常见重要有机物的相互转化（参照自主学习能力 P53，写出方程式）1、物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型 九、大题突破方法 1 从物质的特征性质突破 物 类 特 性 烯和炔 溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色 醇 金属钠（得 H2）、O2/Cu 氧化、浓硫酸/醛 银镜反应、新

28、制 Cu(OH)2、H2/催化剂（Ni）羧酸 NaHCO3(得 CO2)、酯化反应、酯 NaOH 水溶液、稀硫酸水解 酚 溴水（白色沉淀）、FeCl3(紫色溶液)、H2/催(Ni)2 从反应的特征条件突破 条 件 反应 稀 硫 酸 烯水化、酯、糖类、蛋白质水解反应 浓 硫 酸 醇酸酯化、醇脱水、芳烃硝化、糖炭化 NaOH/水 卤代烃、酯、蛋白质水解反应 NaOH/醇 卤代烃消去反应 Cl2(Br2)/光 烷烃或芳环上烷基发生取代反应 Cl2(Br2)/Fe 芳环上发生取代反应 H2/催化剂 烯、炔、芳烃、醛酮等发生加成反应（羧酸与酯不可被氢气还原）注：在碱性条件下，反应生成的酸都会转化为相应的

29、盐，加酸使溶液酸化之后才能转化为酸。如：在氢氧化钠醇溶液、氢氧化钠水溶液、碱石灰、银氨溶液等等条件得到的酸都会转化为相应的盐。3 从物类的特征转化突破 在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯。在一定条件下，存在如下重要转化关系。蔗糖 麦芽糖 淀粉 纤维素 炔烃 烷烃 烯烃 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 苯及其同系物 葡萄糖 油脂 酚 加成 加成 卤代 加成 取代 水解 卤代 酯化 酯化 还原 消去 加成 加成 消去 卤代 水解 水解 水解 水解 水解 氧化 氧化 分解 烯（醇）醛 羧酸 氧化 氧化 还原 烯 卤代烃 二烯烃（炔）溴水 NaOH/醇 醇+羧酸盐 NaOH 稀硫酸 酯 浓硫酸

30、醇+羧酸 含有的不饱和化合物通过取代反应使之褪色酚类注意苯酚溶液遇浓溴水时除褪色现象之外还产生白色沉淀通过氧化反应使之褪色含有醛基的有机物有水参加反应注意纯净物只含有醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取强有机物含有较慢的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应与反应的有机物含有的有机物与反应的有机物常温下易与含有酚羟基的有机物反应加热时能与卤代烃酯反应取代反应与反应的有机物含有酚羟基的放出等物质的量的气体既能与强酸又能与强碱反应的物质基酸如甘酸等蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的和呈碱性的故蛋白质仍能与碱和酸反应银镜反应的有机物发生银镜反应的有机物含有

31、的物质醛甲酸甲酸学习必备 欢迎下载 4、有机物的检验（1）、有机物的检验 有机物 常用试剂 反应现象 烯烃 炔烃 溴水 褪色 酸性 KMnO4溶液 褪色 苯 液溴-铁屑 有白雾，有不溶于水油状物 浓硝酸-浓硫酸 有苦杏仁味油状物生成 苯 的同系物 酸性 KMnO4溶液 褪色 溴水 分层，上层棕红色 醇 金属钠 产生无色无味气体 螺旋状铜丝+O2 灼热变黑后有变回光亮 卤代烃 NaOH,AgNO3,HNO3 白色沉淀生成 苯酚 浓溴水 产生白色沉淀 FeCl3溶液 呈紫色溶液 醛基 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制 Cu(OH)2 煮沸生成砖红沉淀 羧基（乙酸）酸碱指示剂 变色 新制 Cu(OH

32、)2 常温沉淀溶解呈蓝色溶液 Na2CO3 ,NaHCO3溶液 产生无色无味气体 乙酸乙酯 水；酚酞和 NaOH 溶液的红色逐渐褪色 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓 HNO3 呈黄色 灼烧有烧焦羽毛味 葡萄糖 新制 Cu(OH)2 常温降蓝色，加热砖红色沉淀 淀粉 碘水 产生蓝色溶液 （2）常用鉴别法：溴水 酸性 KMnO4溶液 新制 Cu(OH)2 悬浊液 银氨溶液 金属钠 指示剂 显色反应（3）能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：含有碳碳双键、碳碳三键的烃和烃的衍生物、苯的同系物；含有羟基的化合物：醇、酚。含有醛基的化合物（4）能使溴水褪色的物质：含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）

33、苯酚等酚类物质（取代）含醛基物质（氧化）含有的不饱和化合物通过取代反应使之褪色酚类注意苯酚溶液遇浓溴水时除褪色现象之外还产生白色沉淀通过氧化反应使之褪色含有醛基的有机物有水参加反应注意纯净物只含有醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取强有机物含有较慢的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应与反应的有机物含有的有机物与反应的有机物常温下易与含有酚羟基的有机物反应加热时能与卤代烃酯反应取代反应与反应的有机物含有酚羟基的放出等物质的量的气体既能与强酸又能与强碱反应的物质基酸如甘酸等蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的和呈碱性的故蛋白质仍能与碱和酸反应银镜反应的有机物发生银镜反应的有机物含有的物质醛甲酸甲酸