高中化学复习要点之有机推断题完全解析经典很牛很好中学教育中考2中学教育中学课件.pdf
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1、学习必备 欢迎下载 1、知识网 1(单官能团)卤代烃 RX 醇 ROH 醛 RCHO 羧酸 RCOOH 水解 取代 氧化 还原 氧化 水解 酯化 消去 加成 加 成 消 去 不饱和烃 水解 酯 RCOOR 酯化 2、知识网 2(双官能团)二、知识要点归纳 1、由反应条件确定官能团:反应条件 可能官能团 浓硫酸 醇的消去(醇羟基)酯化反应(含有稀硫酸 酯的水解(含有酯基)二糖、多糖的NaOH 水溶液 卤代烃的水解 酯的水解 NaOH 醇溶液 卤代烃消去(X)H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、O2/Cu、加热 醇羟基(CH2OH、CHOH)Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(B
2、r2)/光烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热 RCOONa 2、根据反应物性质确定官能团:反应条件 可能官能团 学习必备 欢迎下载 能与 NaHCO3反应的 羧基 能与 Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与 Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)醛基(若溶解则含COOH)使溴水褪色 CC、CC或CHO 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色 酚 使酸性 KMnO4溶液褪色 C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等 A是醇(CH2OH)3、根据反应类型来推断官能团:反应类型 可能官能团 加成反应 CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反
3、应 CC、CC 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 X、酯基、肽键、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 5、注意有机反应中量的关系 烃和氯气取代反应中被取代的 H和被消耗的 Cl2 之间的数量关系;不饱和烃分子与 H2、Br2、HCl等分子加成时,CC、CC与无机物分子个A B 氧化 氧化 C 不饱和烃知识网双官能团二知识要点归纳由反应条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去醇羟基酯化反应含有稀硫酸酯的水解含有酯基二糖多糖的水溶液卤代烃的水解酯的水解醇溶液卤代烃消去催化剂加成碳碳双键碳碳能与反应的学习必备欢迎下载羧基能与反应的羧基酚羟基能与反应的羧基酚醇羟基
4、与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀溶解醛基若溶解则含使溴水褪色或加溴水产生白色沉淀遇显紫色使酸性溶液褪色氧化氧应水解反应羟基或羧基酯基肽键多糖等单一物质能发分子中同时含有羟基和羧基或羧基生缩聚反应和胺基注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的和被消耗的之间的数量关系不饱和烃分子与等分子加成时与无机物分子学习必备 欢迎下载 数的关系;含OH有机物与 Na反应时,OH与 H2个数的比关系;CHO 与 Ag或 Cu2O的物质的量关系;RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M 14 RCH2OH CH3COOH 浓H2SO4 CH3COOCH2R M M 42(7)
5、RCOOH CH3CH2OH 浓H2SO4 RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)M M 28(关系式中 M代表第一种有机物的相对分子质量)三、注意问题 1官能团引入:官能团的引入:引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子 烃与 X2取代,不饱和烃与 H X或 X2加成,(醇与H X取代)碳碳双键 某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)羧基-COOH 醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应 不饱和烃知识网双官能团二
6、知识要点归纳由反应条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去醇羟基酯化反应含有稀硫酸酯的水解含有酯基二糖多糖的水溶液卤代烃的水解酯的水解醇溶液卤代烃消去催化剂加成碳碳双键碳碳能与反应的学习必备欢迎下载羧基能与反应的羧基酚羟基能与反应的羧基酚醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀溶解醛基若溶解则含使溴水褪色或加溴水产生白色沉淀遇显紫色使酸性溶液褪色氧化氧应水解反应羟基或羧基酯基肽键多糖等单一物质能发分子中同时含有羟基和羧基或羧基生缩聚反应和胺基注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的和被消耗的之间的数量关系不饱和烃分子与等分子加成时与无机物分子学习必备 欢迎下载
7、 其中苯环上引入基团的方法:2、有机合成中的成环反应 类型 方式 酯成环(COO)二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 醚键成环(O)二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 不饱和烃 单烯和二烯 2合成方法:识别有机物的类别,含何官能团,它与何知识信息有关 据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换,保护方法或设法将各片断拼接衍变 正逆推,综合比较选择最佳方案 3合成原则:原料价廉,原理正确路线简捷,便于操作,条件适宜易于分离,产率高 4解题思路:不饱和烃知识网双官能团二知识要点归纳由反应条件确定官能团
8、反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去醇羟基酯化反应含有稀硫酸酯的水解含有酯基二糖多糖的水溶液卤代烃的水解酯的水解醇溶液卤代烃消去催化剂加成碳碳双键碳碳能与反应的学习必备欢迎下载羧基能与反应的羧基酚羟基能与反应的羧基酚醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀溶解醛基若溶解则含使溴水褪色或加溴水产生白色沉淀遇显紫色使酸性溶液褪色氧化氧应水解反应羟基或羧基酯基肽键多糖等单一物质能发分子中同时含有羟基和羧基或羧基生缩聚反应和胺基注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的和被消耗的之间的数量关系不饱和烃分子与等分子加成时与无机物分子学习必备 欢迎下载 剖析要合成的物质(目标分子),
9、选择原料,路线(正向、逆向思维,结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 目标分子中官能团引入 四、重要的图式 试分析各物质的类别 X属于 ,A属于 B属于 ,C属于 。练有机物 X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与 NaHCO3反应。其变化如图所示:X NaOH溶液 A B 氧化 D 稀硫酸 A D 可发生 银镜反应 C B NaOH溶液 O2 Cu,NaOH溶液 X 稀硫酸 A B 氧化 C 氧 化 X C6H9O4Br 稀硫酸 C 氧 化 若变为下图呢?不饱和烃知识网双官能团二知识要点归纳由反应条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去醇羟基酯化反应含有稀硫酸酯的水
10、解含有酯基二糖多糖的水溶液卤代烃的水解酯的水解醇溶液卤代烃消去催化剂加成碳碳双键碳碳能与反应的学习必备欢迎下载羧基能与反应的羧基酚羟基能与反应的羧基酚醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀溶解醛基若溶解则含使溴水褪色或加溴水产生白色沉淀遇显紫色使酸性溶液褪色氧化氧应水解反应羟基或羧基酯基肽键多糖等单一物质能发分子中同时含有羟基和羧基或羧基生缩聚反应和胺基注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的和被消耗的之间的数量关系不饱和烃分子与等分子加成时与无机物分子学习必备 欢迎下载 试写出 X的结构简式 写出 D发生银镜反应的方程式:变化有机物 X能在稀硫酸中发生水解反应,
11、且能与 NaHCO3反应。其变化如图所示:试写出X和E的结构简式 典型例题 例 1:(14 分)(08 年西城)有机物 A可发生如下转化,其中 C能与 FeCl3溶液发生显色反应。(1)化合物 A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,则 A的结构简式是 _。(2)反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型,其中属于_反应,属于_反应。X C6H9O4Br 稀硫酸 A D C B NaOH溶液 稀硫酸 浓硫酸 E 六元环 NaOH溶液 A C9H8O4 稀硫酸 反应 B 相对分子质量:60 C D E C2H5OH 浓硫酸 反应 NaHCO3 反应 不饱和烃知识网双官能团二知识要点归纳由反应
12、条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去醇羟基酯化反应含有稀硫酸酯的水解含有酯基二糖多糖的水溶液卤代烃的水解酯的水解醇溶液卤代烃消去催化剂加成碳碳双键碳碳能与反应的学习必备欢迎下载羧基能与反应的羧基酚羟基能与反应的羧基酚醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀溶解醛基若溶解则含使溴水褪色或加溴水产生白色沉淀遇显紫色使酸性溶液褪色氧化氧应水解反应羟基或羧基酯基肽键多糖等单一物质能发分子中同时含有羟基和羧基或羧基生缩聚反应和胺基注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的和被消耗的之间的数量关系不饱和烃分子与等分子加成时与无机物分子学习必备 欢迎下载(3)反应的化学方
13、程式是_。(4)与 A具有相同官能团(COOH 和COO)的 A的同分异构体很多,请写出其 中三种邻位二取代苯的结构简式_,_,_。例 2:(08 北京顺义)下图中 A、B、C、D、E 均为有机化合物。已知:C 能跟 NaHCO3发生反应;和的相对分子质量相等,且 E 为无支链的化合物。根据上图回答问题:(1)C 分子中的官能团名称是 _;化合物 B 不能发生的反应是 (填字母序号):a 加成反应 b 取代反应 c 消去反应 d 酯化反应 e 水解反应 f 置换反应 (2)反应的化学方程式是_ _。(3)反应实验中加热的目的是:不饱和烃知识网双官能团二知识要点归纳由反应条件确定官能团反应条件可
14、能官能团浓硫酸醇的消去醇羟基酯化反应含有稀硫酸酯的水解含有酯基二糖多糖的水溶液卤代烃的水解酯的水解醇溶液卤代烃消去催化剂加成碳碳双键碳碳能与反应的学习必备欢迎下载羧基能与反应的羧基酚羟基能与反应的羧基酚醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀溶解醛基若溶解则含使溴水褪色或加溴水产生白色沉淀遇显紫色使酸性溶液褪色氧化氧应水解反应羟基或羧基酯基肽键多糖等单一物质能发分子中同时含有羟基和羧基或羧基生缩聚反应和胺基注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的和被消耗的之间的数量关系不饱和烃分子与等分子加成时与无机物分子学习必备 欢迎下载.;.。(4)A 的结构简式是 _ 。(5
15、)同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。.含有间二取代苯环结构 .属于非芳香酸酯.与 FeCl3 溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。(6)常温下,将 C 溶液和 NaOH 溶液等体积混合,两种溶液的浓度和混合后所得溶液的 pH 如下表:实验编号 C 物质的量浓度(mol L-1)NaOH 物质的量浓度(mol L-1)混合溶液的 pH m 0.1 0.1 pH9 n 0.2 0.1 pH7 从 m 组情况分析,所得混合溶液中由水电离出的 c(OH)mol L1。n 组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是 。强化训练:1、(09 年北京崇文)某有机物 A 只含
16、C、H、O 三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A 的蒸气密度为相同状况下氢气密度的 77 倍,有机物 A 中氧的质量分数约为 41.6%,请结合下列信息回答相关不饱和烃知识网双官能团二知识要点归纳由反应条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去醇羟基酯化反应含有稀硫酸酯的水解含有酯基二糖多糖的水溶液卤代烃的水解酯的水解醇溶液卤代烃消去催化剂加成碳碳双键碳碳能与反应的学习必备欢迎下载羧基能与反应的羧基酚羟基能与反应的羧基酚醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀溶解醛基若溶解则含使溴水褪色或加溴水产生白色沉淀遇显紫色使酸性溶液褪色氧化氧应水解反
17、应羟基或羧基酯基肽键多糖等单一物质能发分子中同时含有羟基和羧基或羧基生缩聚反应和胺基注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的和被消耗的之间的数量关系不饱和烃分子与等分子加成时与无机物分子学习必备 欢迎下载 问题。A 可与 NaHCO3溶液作用,产生无色气体;1 mol A 与足量金属钠反应生成 H2 33.6L(标准状况);A 可与 FeCl3溶液发生显色反应;A 分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。请回答:(1)A 的分子式是 ;A 中含氧官能团的名称是 。(2)按要求写出下面反应的化学方程式:A+NaHCO3(溶液):。(3)已知:有机物 B 的分子式
18、为 C7H8O2,在一定条件下,存在如下转化,可最终生成 A:请回答:ONa+CH3I OCH3+NaI.OH+CH3I OCH3+HI.CH3 C O OH KMnO4(H+)不饱和烃知识网双官能团二知识要点归纳由反应条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去醇羟基酯化反应含有稀硫酸酯的水解含有酯基二糖多糖的水溶液卤代烃的水解酯的水解醇溶液卤代烃消去催化剂加成碳碳双键碳碳能与反应的学习必备欢迎下载羧基能与反应的羧基酚羟基能与反应的羧基酚醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀溶解醛基若溶解则含使溴水褪色或加溴水产生白色沉淀遇显紫色使酸性溶液褪色氧化氧应水解反应羟基或羧
19、基酯基肽键多糖等单一物质能发分子中同时含有羟基和羧基或羧基生缩聚反应和胺基注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的和被消耗的之间的数量关系不饱和烃分子与等分子加成时与无机物分子学习必备 欢迎下载 反应的化学方程式是 。上述转化中,反应、两步的作用是 。B可发生的反应有 (填字母)。a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应 d.水解反应(4)芳香族化合物 F与 A互为同分异构体,可发生银镜反应,1 mol F 可与含 3 mol 溶质的 NaOH 溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的 F的一种可能的结构简式 。2、(09 北京宣武)有机物 A(C11H12O2)可调配果味
20、香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物 B 和 C 为原料合成 A。(1)有机物 B 的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的 23 倍,分子中碳、氢原子个数比为 1:3 有机物 B 的分子式为(2)有机物 C 的分子式为 C7H8O,C 能与钠反应,不与碱反应,也不能使 Br2(CCl4)褪色。C 的结构简式为 。(3)已知两个醛分子间能发生如下反应:(R、R 表示氢原子或烃基)用 B 和 C 为原料按如下路线合成 A:上述合成过程中涉及的反应类型有:(填写序号)a 取代反应;b 加成反应;c 消去反应;d 氧化反应;e 还原反应(C11H12O2)不饱和烃知识网双官能团二知识要点归纳由反应条件确定官
21、能团反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去醇羟基酯化反应含有稀硫酸酯的水解含有酯基二糖多糖的水溶液卤代烃的水解酯的水解醇溶液卤代烃消去催化剂加成碳碳双键碳碳能与反应的学习必备欢迎下载羧基能与反应的羧基酚羟基能与反应的羧基酚醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀溶解醛基若溶解则含使溴水褪色或加溴水产生白色沉淀遇显紫色使酸性溶液褪色氧化氧应水解反应羟基或羧基酯基肽键多糖等单一物质能发分子中同时含有羟基和羧基或羧基生缩聚反应和胺基注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的和被消耗的之间的数量关系不饱和烃分子与等分子加成时与无机物分子学习必备 欢迎下载 B 转化 D 的化学方程式
22、:_ F 的结构简式为:。G 和 B 反应生成 A 的化学方程式:_(4)F 的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式 3、(09 北京西城)A 与芳香族化合物 B 在一定条件下反应生成 C,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A 的相对分子质量是 104,1 mol A 与足量 NaHCO3反应生成 2 mol 气体。已知:RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O,RCH=C(COOH)2 RCH=CHCOOH+CO2 (1)C 可能发生的反应是_(填序号)。a氧化反应 b水解反应 c消去反应 d酯化反应(2
23、)等物质的量的 C 分别与足量的 Na、NaHCO3、NaOH 反应时消耗 Na、NaHCO3、NaOH 的物质的量之比是_。(3)A 的分子式是_。(4)反应的化学方程式是_。(5)符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_种,写出其中任意一种的结构简式。一定条件 A B (含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定条件 一定条件 C 一定条件 不饱和烃知识网双官能团二知识要点归纳由反应条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去醇羟基酯化反应含有稀硫酸酯的水解含有酯基二糖多糖的水溶液卤代烃的水解酯的水解醇溶液卤代烃消去催化剂加成碳碳双键碳碳能与反应的学习必备欢迎下载羧基能与反应的羧基酚羟基能与反应
24、的羧基酚醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀溶解醛基若溶解则含使溴水褪色或加溴水产生白色沉淀遇显紫色使酸性溶液褪色氧化氧应水解反应羟基或羧基酯基肽键多糖等单一物质能发分子中同时含有羟基和羧基或羧基生缩聚反应和胺基注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的和被消耗的之间的数量关系不饱和烃分子与等分子加成时与无机物分子学习必备 欢迎下载 在苯环上只有两个取代基;在苯环上的一氯取代物只有两种;1 mol该同分异构体与足量 NaHCO3反应生成 2 molCO2。4、(08 北京西城)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。(1)丁子香酚分子式为
25、 。(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。aNaOH 溶液 bNaHCO3溶液 cFeCl3溶液 dBr2的 CCl4溶液(3)符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_种,写出其中任意两种的结构简式。与 NaHCO3溶液反应 苯环上只有两个取代基 苯环上的一氯取代物只有两种 _、_。(4)丁子香酚的某种同分异构体 A 可发生如下转化(部分反应条件已略去)。提示:RCH=CHR RCHO+RCHO AB 的化学方程式为_,一定条件 不饱和烃知识网双官能团二知识要点归纳由反应条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去醇羟基酯化反应含有稀硫酸酯的水解含有酯基二糖多糖的水溶液卤代烃的水
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