2022版高考化学选考（山东专用）一轮总复习集训：十六烃及其衍生物的结构和性质—模拟含解析.pdf

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1、专题十六煌及其衍生物的结构和 生质【5 年高考】考 点 一 怪 卤代煌1.（2 0 2 0浙 江I月选考,1 0,2分）下列说法不理1 用 的 是（）A.天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料B.石油的分储、煤的气化和液化都是物理变化C.石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油D.厨余垃圾中蕴藏着丰富的生物质能答 案B2.（2 0 1 8课标1 1,9,6分）实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。CH.和CI?饱和食盐水光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是（）答 案D3.（2 0 1 8课标III,9,6分）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法

2、错误的是（）A.与液浸混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高镒酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯答 案C4.（2 0 1 9浙江4月选考,1 6,2分）下列表述正确的是（）A.苯和氯气生成C M C 1 ”的反应是取代反应B.乙烯与浸水发生加成反应的产物是CH HBr,C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CHs ClD.硫酸作催化剂,CH 0 1*0 CH H,水解所得乙醇分子中有,80答 案D5.（2 0 1 8浙江4月选考,1 5,2分）下列说法正确的是（)1A.光照下Jm ol CH,最多能与4 m ol Ch发生取代反应，产物中物质的

3、量最多的是CCL,B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应C.甲烷和乙烯混合物可通过浸的四氯化碳溶液分离D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H”发生加成反应答 案B6.（2 0 1 9海南单科,1 2,4分）（双选）下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有（）A.CH：,CH=CH2 B.CHCH HQ HCH3IH3CcCH2CH3c.CH3 D.答 案AD7.（2 0 1 9课标I ,8,6分）关于化合物2-苯基丙烯（），下列说法正确的是（）A.不能使稀高镒酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面 D,易溶于水及甲苯答 案B8.（2 0

4、 1 7北京理综,9,6分）我国在CO,催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO,转化过程示意图如下:下列说法不正碉的是（）A.反应的产物中含有水B.反应中只有碳碳键形成C.汽油主要是C，：Q的煌类混合物D.图中a的名称是2-甲基丁烷答 案B9.（2 0 1 8课标1 1 1,3 6,1 5分）近来有报道，碘代化合物E与化合物II在Cr-N i催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下：CH，：H知（昨倒思等雷冷人囚A 回OH国爷回露0NaOH/H?O_已知:R CHO+CHCHO R C H-CHCH0+H20回答下列问题：（1）A的 化 学 名 称 是。（2）B为单

5、氯代煌，由B生成C的化学方程式为.由A生成B、G生成H的 反 应 类 型 分 别 是、.（4）D的结构简式为。（5）Y中含 氧 官 能 团 的 名 称 为。2（6）E与F在Cr-N i催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为。X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3 ：3 ：2。写出3种符合上述条件的X的结构简式O答 案 丙 焕(2)CII2C1 +N a CN _*CH2 CN +N a Cl取代反应加成反应（4）三一C H 2 c o 0 02H 5羟基、酯基o(6)/0o n0 人 一o人/o(ooo,/o,/o考 点 二

6、醇、酚1 0.（2 0 2 0江苏单科,1 2,4分）（双选）化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X.Y和Z的说法正确的是（）A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D.X、Z分别在过量N a O H溶液中加热，均能生成丙三醇答 案CD1 1.（2 0 2 0课标1 0,8,6分）金丝桃甘是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如下:下列关于金丝桃昔的叙述，错 误 的 是（）3A.可与氢气发生加成反应 B.分子含2 1个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应 D.不能与金属钠反应答

7、案D1 2.(2 0 1 9课 标1,3 6,1 5分)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下:回答下列问题：(D A中的官能团名称是 o碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳.写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)反 应 所 需 的 试 剂 和 条 件 是.的反应类型是.写出F到G的反应方程式(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH 0 CH 0 0 CM)制备G H s的合成路线_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

8、 _ _(无机试剂任选)。Bn GH H,嬴 C6HDCzHsONa/GHsOH.CHa CO CHzCO O Cz压 2)CHsCH?Br4CH3 coeHCOOC2 H5CH2G KCH3 coeHCOOHDOHCH;2)H+1 3.（2 0 1 9课标0 1,3 6,1 5 分）氧化白藜芦醇W 具有抗病毒等作用。下面是利用He c k反应 合成 W 的一种方法:回答下列问题:（DA 的化学名称为.（2）=/00 0 1 1中的官能团名称是.（3）反应的类型为,W的分子式为.不同条件对反应产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率不1KOHDMFPd(OAc)222.32K2c0DMFPd(0

9、Ac)210.53E t3NDMFPd(OAc)212.44六氢毗碇DMFPd(0Ac)231.25六氢毗咤DM APd(OAc)238.66六氢毗脸NMPPd(0Ac)224.5上述实验探究了 和 对反应产率的影响.此外，还可以进一步探究 等对反应产率的影响。（5）X 为 D的同分异构体，写出满足如下条件的X 的结构简式.含有苯环;有三种不同化学环境的氢，个数 比 为 6 ：2 ：1；Im ol 的 X 与足量金属N a 反 应 可 生 成 2 g 出。利 用 He c k反应，由苯和漠乙烷为原料制备，写出合成路线。（无机试剂任选）答 案 间 苯 二 酚（1,3-苯二酚）竣基、碳碳双键取代

10、反 应 C,.,H1 2O,不 同 碱 不 同 溶 剂 不 同 催 化 剂（或温度等）0誓0 Ja 005考点三 醛 酮、竣酸及其衍生物14.（2018海南单科,11,2分）实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是（）A.该反应的类型为加成反应B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率答 案D15.（2020课标I ,8,6分）紫花前胡醇（HO疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是（）可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免A.分子式为CBHO,B.不能使酸性重锯酸钾溶

11、液变色C.能够发生水解反应 D.能够发生消去反应生成双键答 案B16.（2020浙江1月选考,31,12分）某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔阿为讲东已知:化合物H中除了苯环还有其他环;ROH,-ROR，R X-NaCN H2O-RCN*RCOOH NH,H+;RCOOR RC0NH2.请回答：下 列 说 法 正 确 的 是.A.化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应B.化合物E能与FeCl溶 液 发 辐 色 助C.化合物I具有弱碱性D.阿替洛尔的分子式是G H K O,写出化合物E的结构简式写出F+G-H的化学方程式。设计从A到B的合成路线（用

12、流程图表示，无机试剂任选）。写出化合物C同 时 符 合 下 列 条 件 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式.H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环。答 案 BC H O-C HZCOOCHZCIZOH2NCCHZ OHCICH2CHCH2 /o6oIIH2NCCH:(X H2C H C H2+HC1oC H2C OOH6NO21 7.(2 0 1 8课 标1 ,3 6,1 5分)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下:NCO,NaCNC1CH.COOH-CICH.COONa-1(D，0i/COOHEC：HSONC,H,OHCOO

13、C.H/ECOOCjH,回 IICHJCOOCJH,2)C,H,CH.CI回回答下列问题：(D A的化学名称为。的 反 应 类 型 是.反应所需试剂、条件分别为.(4)G的分子式为。(5)W中含氧官能团的名称是。写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1 ：1).苯乙酸莘酯(OcH z C OOC H,)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸节酯的合成路线(无机试剂任选).答 案 氯 乙 酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热(4)C1 2HIA羟基、醛键7CH,CNCH2COOHGH5cH20H浓 HSOaZk1 8.（2 0 1 9海南单科,1 8,2

14、0 分）1 8-I （6 分）分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3 ：2 的化合物有 OB.0C1 8-1 1（1 4 分）奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下:Fe/HQH20 1OHCOOCH,用 c rNaNOJHQ0-5 ra国回答下列问题：（1）X 的结构简式为;由水杨酸制备X 的反应类型为。由 X 制 备Y的反应试剂为。工业上常用廉价的CO：.与Z 反应制备奥沙拉秦,通入的CO 与 Z 的 物 质 的 量 之 比 应 为.奥沙拉秦的分子式为，其核磁共振氢谱为 组峰，峰面积比为.若将奥沙拉秦用盐酸酸化 后,分 子 中 含 氧 官 能

15、 团 的 名 称 为、.（6）W 是水杨酸的同分异构体,可以发生银镜反应八经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W 的结构简式为.答 案 1 8-I CDOHCOOCH31 8-1 1(1)取代反应8浓硝酸、浓硫酸(3)2 :1(4)C,iH8N206N a2 4 1 ：1 ：1 ：1 竣 基 羟 基H C OO-_ 0H 教师专用题组【5年高考】考点一煌 卤代煌1.（2 0 1 7 课标1 1,1 0,6 分）下列由实验得出的结论正确的是将乙烯通入漠的四氯化碳溶液，溶液最终变为无生成的1,2-二漠乙烷无色、可溶于四氯化碳色透明乙醇和水都可与金属钠.乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性期

16、产生可燃性气体甲烷与氯气在光照下反D.应后的混合气体能使湿生成的氯甲烷具有酸性润的石蕊试纸变红CH2CH2答 案 A CH-CH.+Br2*Br Br,Br：被消耗，生成无色的1,2-二浸乙烷,1,2-二溪乙烷可溶于四氯化碳,A 正确;金属钠可与乙醇和水反应产生可燃性气体，但没有说明产生气体的决慢，故不能证明乙醇分子中的氢和水分子中的氢具有相同的活性B T iEt ；2 CH；,C0 0 H+Ca C0；1*Ca（CH3 C0 0）2+H20+C0,t ,该反应说明乙酸的酸性强于碳酸,（.不正确;CH,+C1 厂”CH 1+HC1,HC1 能使湿润的石蕊试纸变红,1）不正确。知 识 拓 展 一

17、O H 中氢原子的活性O OII I ICHsCOH TIO-C-O H H0 H CH3CH2O H2.（2 0 1 4 福建理综,7,6 分）下列关于乙醇的说法不薄摩的是（）A.可用纤维素的水解产物制取B.可由乙烯通过加成反应制取C.与乙醛互为同分异构体D.通过取代反应可制取乙酸乙酯答 案 C A 项，纤维素水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下可转化为乙醇;B 项，乙烯与水发生加成反应生成乙醇;C 项，乙醇的分子式为GHQ,而乙醛的分子式为GH。故错误;D 项，乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯,属于取代反应。93.（2 0 1 3 福建理综,7,6 分）下列关于有机化合物的说法正确 的 是

18、（）A.乙酸和乙酸乙酯可用N a （X 溶液加以区别B.戊烷（C M J 有两种同分异构体C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应答 案 A A 项,乙酸和：a 0,溶液反应有气泡产生，而乙酸乙酯和N a 0,溶液混合不发生反应，但静置会分层。ECHz一CH 3B 项，戊烷有正、异、新三种同分异构体;C 项，聚氯乙烯的结构为C1，无碳碳双键，苯分子中碳碳之间的键为介于单键和双键之间的独特的键;D 项糖类中的单糖如葡萄糖不能发生水解反应。4.（2 0 1 1 山东理综,1 1,4 分）下列与有机物结构、性 质 相 关 的 叙 述 错 误 的 是（）A.乙酸

19、分子中含有竣基，可与 N a HC。,溶液反应生成C02B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D.苯不能使溪的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烽分子中类似的碳碳双键答 案 B油脂能水解，但属于有机小分子化合物.5.（2 0 1 7 海南单科,1 5,8 分）已知苯可以进行如下转化：*（O得OB|漠笨 笨 c回答下列问题：反 应 的 反 应 类 型 为，化合物A 的化学名称为。（2）化合物B 的结构简式为，反 应 的 反 应 类 型 为.如何仅用水鉴别苯和溪苯:。答 案 加 成 反 应 环 己 烷 二一a

20、消去反应取两种未知有机物少量，分别加入约等体积的水，充分振荡后静置，水层在下层的原液体是苯，水层在上层的原液体是溪苯解 析（1）反应为加成反应;生成的A 为 0，为环己烷。由转化关系可知B 为 3。，B C 发生消去反应生成 O.苯的密度比水小，溪苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溪苯。6.（2 0 1 4 山东理综,3 4,1 2 分）3-对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：10CECHO CO H-,Z B H+CH=CHCOOH6CH3 0HD浓 H2sO 4 AE已知:HCHO+CHCHO ”A CH2=CHCHO+H20 遇Fe

21、 CL溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有 种。B中含氧官能团的名称为。试剂C可 选 用 下 列 中 的,a.溪水 b.银氨溶液c.酸性KM n O,溶液 d.新制Cu(O H),悬浊液Oll_ _o-c CH-CHCHs是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为答 案(1)3醛基(2)b、dONa00(CHCHCH.,+2 N a O 1|A CH

22、3+a i H-CIICO O N a+HQ(配平不作要求)COOCH,-ECHCH-i(4)CH3解 析(1)遇Fe CL溶液显紫色说明苯环上连有一0 1 1，符合要求的同分异构体的结构简式为CH=CHCHOC H-CH?.分析题中已知信息可推出B应 为CHa其含氧官能团为醛基。对比B、D的结构简式，结合一CHO的性质，可推知C溶液为银氨溶液或新制Cu(O。悬浊液。根据酯在碱性条件下发生水解反应的一般规律可写出化学方程式，书写时不要忽略酚羟基与N a O H的反应。11CH=CHCOOCH3c-cE的 结 构 简 式 应 为CHs，分子中含有/，生成高聚物的反应应为加聚反应，依据烯COOCH

23、aIE C H-C H +煌发生加聚反应的规律可推出F的结构简式为 CH37.（2014山东理综,7,5分）下表中对应关系正确的是（）答 案 B CH2=CH2+HC1 PHH 1是加成反应,A项错误工叶 Zn+Cu中单质Zn被氧化,C项错误;D项两个反应中水既不是氧化剂也不是还原剂,D项错误.ACH:lCH;(+Cl2-*THH1+HC1CLCHz+HCl-TlLCHoCl均为取代反应由油脂得到甘油B由淀粉得到葡萄糖均发生了水解反应Cl2+2Br-2C1+BRCZn+Cu-Z-+Cu均为单质被还原的置换反应2Na2O2+2H?O-4NaOH+O2 tDCL+ILO-HC1+HC1O均为水作还

24、原剂的氧化还原反应8.（2020课 标 I,36,15分）有机碱，例如二甲基胺（）、苯胺（y叱 感 VN）等，在有机合成中应用很普遍，目 虫 至？超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱 F 的合成路线:一 A C C ljC O O N a DKOH解溶液 二环己基胺（过量）D何二静二甲展/公四 回 CHjCl/ANZK/0 H12 由 C 生 成 D的反应类型为。(5)D 的结构简式为。(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6 ：2 ：2 ：1 的有种，其中，芳 香 环 上 为 二 取 代 的 结 构 简 式 为。答 案 三 氯 乙 烯

25、“c i+KO H 醉C1+KC1+IL0碳碳双键、氯原子取代反应 ZNaxn6(6)6Oilaxo解析 结合已知信息逆推知D 的结构简式为 6 6；结合A 的分子式及已知信息可推知A 的ClCH=CX a a结构简式为Cl C1 ,则 B 的 结 构 简 式 为;B-C发生消去反应,C 为O；C 与过量二环己基胺发生取代反应生成I)。根据题给条件,E 的六元环芳香同分异构体中，应含有一个一0 H、两个一CH,且分子结构N高度对称,结合已知信息可得，符合条件的E的同分异构体为H,C C H,、CH2 0 H、CH2 0 H、，其中芳香环上为二取代的结构简式为H3 cCII3CIICIIzCII

26、39.(1 6 分)A 是一种有机合成中间体具结构简式为：CH3-C H-C-M H-C H313A的合成路线如下图，其中BH分别代表一种有机物。已知:C-O R RMgBr ROMgBr-*RC O MgB占 用COHR RR、R代表煌基。请回答下列问题：（DA中 碳 原 子 的 杂 化 轨 道 类 型 有；A的名称（系统命名）是；第步反应的类型是 O第步反应的化学方程式是.（3）C物质与CH,-C（CH.）CO O H按物质的量之比1 ：1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I.I的结构简式是。第步反应的化学方程式是.写出含有六元环，且一氯取代物只有2种（不考虑立体异构）的A的同分

27、异构体的结构简式:O1 0.（2 0 1 2课标,3 8,1 5分）对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：_ CU国向口C1,回 心）国E NaOH（CMClJ（C；Hr,OCl）对羟基苯丁葬甲酸丁酯T金 硫 酸 口叵豆-温、高技 H|（CM02Cl）|卜化剂已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成瘦基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1

28、：1。14回答下列问题：(1)A的化学名称为；由 B 生成C 的化学反应方程式为，该反应的类型为；(3)D 的结构简式为；(4)F的分子式为；(5)G的结构简式为；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2 ：2 ：1 的 是(写 结 构 简 式)。答 案(1 5 分)(1)甲苯解析 由对羟基苯甲酸丁酯的合成路线及题给信息可推出A为 U,B为c为C l-/,C H C lz S C H O C l-/*C O O H -=Z )为 =Z ,E为 =Z ，卜 为N aO-V C O O N a a IIO-V C O O H

29、心他4广由始令人4 4 工仍=Z 方为 =Z .能发生银镜反应说明含有一CHO,含有苯环的E的同分异构体有如下两种情况:苯环上有两个取代基:一Cl 和 一OY-H ,苯环上有三个取代基:-a、TH 0和一()儿前者因两个取代基在苯环上的相对位置不同有邻、间、对 3 种同分异构体，后者因三个不同的取代基在苯环上位置的不同有1 0 种同分异构体，故同分异构体总数为1 3.在上述同分异构体中，有三种不同化学环境的氢，且个数比为2 ：2 ：1 的 是 0。考 点 二 醇、酚1.(2 0 2 0 课 标 1,7,6 分)国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出,乙醛、7 5%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙

30、酸(CHC0 0 0 H)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是()A.CH3c H2 0 H能与水互溶B.N a Cl O 通过氧化灭活病毒C.过氧乙酸相对分子质量为7 6D.氯仿的化学名称是四氯化碳15答 案 D A 项，乙醇可与水以任意比互溶，正确力项,N a Cl O 水解生成的HC 1（）具有强氧化性，可通过氧化灭活病毒,正确;C 项,过氧乙酸的分子式为GHQ,其相对分子质量为7 6,正确;D 项，氯仿的分子式是CHCL,其化学名称是三氯甲烷,错误。2.（2 0 1 3 课 标 I ,1 0,6 分）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：下列有关香叶醇

31、的叙述正确的是（）A.香叶醇的分子式为C,OH,8OB.不能使浸的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高镒酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生取代反应 /C （答 案 A由题给香叶醇的键线式结构可知，香叶醇的分子式为G MQA 正确;因其分子中含有“/,故该物质能使B n 的 CCL溶液及酸性KM n O,溶液褪色,B、C 错误;香叶醇分子中的羟基及氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,D 错误。评析由有机物的结构推断有机物可能具有的性质是有机化学的经典题型确定有机物含有的官能团，熟悉各类有机物的性质是解答此类问题的关键。本题重点考查学生对知识的迁移及应用能力，难度适中。3.（2 0 2 0

32、 江苏单科,1 7,1 5 分）化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A 中的含氧官能团名称为硝基、和.（2）B 的结构简式为.（3）CD 的反应类型为。（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。能与Fe CL溶液发生显色反应。能发生水解反应，水解产物之一是。-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为I ：1 且含苯环。写出以CHQ LCHO 和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。答 案（1 5 分）醛 基（酚）羟基16取代反应HO OI Ic CI I2 NH2HOHz,催化剂

33、，一 PBr,/一、CH3c He HO 或 N a BH,CH3 c H LO H 或 HBr,Z CH3 a Le He Br N a O HSCHzCH2 cH3OV-sCH2CH2 CH3H2O2 I-o解 析（1）A 中的含氧官能团除了硝基（一N O z）之外，还有醛基（TH O）和（酚）羟基（一O H）.结 合 A、C 分子结构及B-C 的反应条件知C 中的羟基是由醛基被还原得到的，故 B 分子中存在醛基、硝H Ox基和甲氧基（C H O-）,其甲氧基是由A 分子（O2N CHO）中的羟基（一0 1 1）与 C HJ发生取代反应得到的,所 以B的 结 构 简 式 为O z NCHO

34、 o（3）C 分子中的羟基（一0 H）被溪原子（一Br）代替得到D,故反应C-D的反应类型为取代反应。（4）C 的一种同分异构体能与Fe CL溶液发生显色反应，说明含有酚羟基;能发生水解反应,说明含有酯基且产物之 一 是 a 氨基酸，结合C 中碳原子数及已知信息知，水解产物是l h N CH.CO O H（a 氨基酸）和HOHO（不同化学环境的氢原子数目之比为3 ：3=1 ：1 且含苯环），所以该同分异构体的结构简式CHKH HO 被还原为CHCH2 c H2 H,1-丙醇发生取代反应生成CH：,CH&Br,而溪丙烷与 _ Z S H在碱性条件下反应可生成 V S-C HZCHZC H,再用H

35、 Q氧化即得目标产物。4.（2 0 1 8北京理综,2 5,1 7 分）8-羟基噗琳被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体.下图是8-羟基暧琳的合成路线。1 7H0C1加 成 8-羟 基 噗 琳i i.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。按官能团分类,A的类别是 0A B的偿方程式是 o(3)C可能的结构简式是.(4)C-D所需的试剂a是。(5)D-E的化学方程式是.(6)F-G的反应类型是.将下列K L的流程图补充完整：合成&羟基噗琳时,L发 生 了(填 氧 化 或 还 原 )反 应。反应时还生成了水厕L与G物质的量之比为。答 案 烯 煌高温(2)CH3TH-CFL+C

36、k-T H -CHCILC1+HC1CH2 cH eK CH2CHCH2 OH Cl Cl 或 Cl OIIC1(4)N a O H,H2OCI H2C|HC|H2 浓/口H2 ss。4 0(5)011 OIK)H CH2=C H CH+2 H.0取代反应18 氧 化 3 ：1解 析(1)A的分子式为CM,应为丙烯，属于烯烧。烯煌分子和C1：在高温条件下发生的是取代反应而不是加成反应，且取代反应通常发生在烷基上。由于a h=C H CHC1(B)的结构不对称，所以在和II0 C1 发生加成反应时可能生成两种产物。(4)C-D 的转化过程中(分子去掉2 个 C1 原子增加了 2 个 0 H原子团

37、，所以该过程应是卤代煌的水解反应,所需试剂是N a O H水溶液。根据合成路线可知E 应是CH：-CH-CHO,所 以 D E 的化学方程式应是CH,CHCHsOil Oil OH浓 HzSO、CH，-CHCHO+2 H.O.(ZVN H2根据合成路线可知J 为 广”，G 为 六 H.F应是苯酚,F-G 应是苯酚与浓HN O,发生取代反根据信息i可知K L 的中间产物的结构简式为”II，由中间产物再发生醇羟基的消去反应得(8)L-8 羟基喳琳，分子组成上少了 2 个 H 原子，所 以 L 发生了氧化反应。每个 O II 中的一 0转化为一N He 的同时一N O,中的氧原子转化为H；0,此时需

38、要6 个氢原子，需 3 个”H分子来提供，所 以 L 与 G的物质的量之比为3 ：1。5.(2 0 1 3 课标1 1,3 8,1 5 分)化合物是制备液晶 材 料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I 可以用 E 和 H 在一定条件下合成：aA(Q liQ)NaOHCzHsOHA,HQ/O FT光照O X 1(O H)2/A r而 国 一已知以下信息：A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;RE R C H-CH_.H,O z/O H-R CH.CH2 O H；化合物F 苯环上的一氯代物只有两种；19通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成段基。回答下列问题：（D A的化学

39、名称为.（2）D的结构简式为.（3）E的分子式为.（4）F生成G的化学方程式为，该反应类型为.（5）1的结构简式为_ 0（6）1的同系物J比I相对分子质量小1 4,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和N a HCO,溶液反应放出CO“共有_种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2 ：2 ：1,写出J的这种同分异构体的结构简式.答 案（1）2-甲基-2-氯丙烷（或叔丁基氯）（2分）H Q OCH：H/H3 c(2分)(3)C,H802(l 分)CH3CHCI2(4)OH+2C1+2 H C

40、1取代反应（2分,1分，共3分）CH3CH C O CHO（5）CH3（2 分）1 8 HO O CII2C-O CH2C H O 分/分共 5 分）CH3ICH3-c Cl解析 根据A的化学式（C凡Cl）和信息可推知A的结构简式为 CH3;结合框图中的转化关系，可推CH3c-c n2 c n3CHCH2 OH CH3 yH-CHO知B为 CH3；再结合信息可推知C为 CH3，进而推知D为 CH3,ECH3CHCOOH为 CH,。由F的化学式和信息可推知F为CH，Y=H进而推知G为C l z C I l Y O H ,再结合信息引知H为 I I O-C H O 厕 为CH,CHC O O-2/

41、C H OCH3.20（6）J应比I少 一 个 C H J，由I的结构简式和条件、可推知,J分子中的2个取代基可以分别为HO O C-U L-和 TI L TH。，它们在苯环上的位置有 邻、间、对3种;J分子中的2个取代基还可以分别HOOCCHI为HO O C 和 一CH2 c H H0 H00CCHHL和 一CHO CH3 和 一CHO HO O CCHCHO CHCOOHI I一和CH3 C H I 和CHO，它们在苯环上的位置均有 邻、间、对3种,故符合要求的J的结构共有1 8种,其中，HOOCCH O发生银镜反应并酸化后为HOOCC H Y C H z C 0H ,其核磁共振氢谱为三组

42、峰，且峰面积之比为2 ：?：人考 点 三 醛 酮、竣酸及其衍生物1.（2 0 2 0山东,1 2,4分）a氧基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于a氟基丙烯酸异丁酯的说法错误的是（）OA.其分子式为Cs Hn N O sB.分子中的蜩子有3种 杂 化 成C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子答 案C A项，根据题给结构可知，分子式为GHu N O z正确;B项,一 中的碳原子采取s p杂化,TH,中的碳原 /C-C子采取s p 杂化，/中的碳原子采取s p 杂化,故分子中的碳原子共3种杂化方式,正确;C项，将题给结构中的

43、饱和碳原子标号。，其中6号碳原子为饱和碳原子,5、6、7、8号碳原子不能同时共平面,故可能共平面的碳原子最多为7个,错误;D项,此分子的不饱和度为4,则其含苯环的同分异构体中苯环上侧链均为颜口结构，其中对称度较高的同分异构体及等效氢原子种数如下：2.（2 0 1 8海南单科,1 1,4分）实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是（）A.该反应的类型为加成反应B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率21答 案D A项，酯化反应属于取代反应,错误;B项,乙酸乙酯的酯类同分异

44、构体有甲酸丙酯、甲酸异丙酯和丙酸甲酯，还存在不属于酯类的同分异构体，故不止三种，错误;C项,酯化反应中浓硫酸作催化剂，故反应后的混合溶液中存在H S），,若 加 入 饱N a HCO,溶液，肯定会产生CO,无法说明是否存在乙酸,错误;1）项，增加可逆反应中的一种反应物，另一种反应物的转化率会提高,正确。3.（2 0 1 5课标1 1,8,6分）某竣酸酯的分子式为C,H2 6O,l m ol该酯完全水解可得到Im ol竣酸和2 m ol乙醇,该竣酸的分子式为（）A.Cu His O s B.Ci iHie O tC.Ci6 H2 2 O 5 D.G6 H2 0（）5答 案A Im ol该竣酸酯和

45、2 m oiHQ反应得Im o I竣酸和2 m oic曲O H,根据原子守恒可知竣酸的分子式为CiiHis O s o思路分析 利用酯化反应的特点,1仇。1竣酸与Im ol醇反应生成Im ol酯基就会生成Im ol FkO.解题关键利用原子守恒法，计算出该竣酸的分子式。4.（2 0 1 5山东理综,9,5分）分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（）COOH0 COOHOH分枝酸A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C.Im ol分枝酸最多可与3 m oiN a O H发生中和反应D.可使滤的四氯化碳溶液、酸性高镒酸钾溶液褪色，且原理相同答

46、案B分枝酸分子中含有竣基、醇羟基、碳碳双键和醒键4种官能团,A错误;分枝酸分子中含有竣基和醇羟基，故可与乙醇、乙酸发生酯化（取代）反应,B正确;分枝酸分子中的六元环不是苯环,其分子结构中的羟基为醇羟基,不能与N a O H发生中和反应，故Im ol分枝酸最多可与2 m oiN a O H发生中和反应,C错误;分枝酸使溪的四氯化碳溶液褪色发生的是加成反应，使酸性高镒酸钾溶液褪色发生的是氧化反应，原理不同,D错误.5.（2 0 1 3山东理综,1 0,4分）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是（）A.分子式为C；H60SB.分子中含有2种官能团C.可发生加砺口取代

47、服D.在水溶液中竣基和羟基均能电离出H答 案C由莽草酸的结构简式可推出其分子式为CN oO s,A项错误;其含有的官能团是碳碳双键、竣基、羟基,碳碳双键可发生加成反应，羟基和竣基可发生取代反应,B项错误,C项正确;在水溶液中竣基能电离出羟基不能电离出H,D项错误。6.（2 0 1 9北京理综,9,6分）交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不甲的是（图中“表示链延长）（）22*vrxXXLY 为OCH,CHCHOw,W-XYX-W-XYXXY*AAIXIx-Y-/VVX-*vr-Y-YIXI-YXA.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反应为缩聚反应C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂

48、水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构答 案D本题以聚合物P的结构片段为背景考查了有机物官能团的性质、反应类型、高聚物单体的判断等知识.图示虽简单，但内含的信息极为丰富，能很好地考查学生分析推理的能力。试题体现了建立认知模型,并能运用模型解释化学现象褐示现象本质和规律的学科素养及关注社会发展、科技进步、生产生活的价值观念。COOH将X和Y间的酯基通过水解的方式断开，还原出合成P的两种单体，它们分别是 C O O H、CH2CHCH2OH Oil Oil.D项中的两种单体只能合成一种链状的高聚物，无法合成网状的高聚物。7.（2 0 1 9浙江4月选考,2 6,6

49、分）以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视.E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下（含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质）：|c o,H2|-|CH2=CHCH3CH2=CHCHO|-|C3H4O2（-1A B C|CtH,0O4|油 脂 片 平丽”混合物ED请回答：A-B的反应类型,C中 含 氧 官 能 团 的 名 称（2）C与D反应得到E的化学方程式检验B中官能团的实验方法_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

50、_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _答案 氧化反应（1分）竣基（1分）CH2O HCHOHI（2）CH2OH浓硫酸,+CH2=CHCO O H CHzOOCCH-CHzCHOHICH2 0H+乩。（1 分）CH2 O HICHOHICH2 O H+CH2=CHCO O H浓硫酸ICH2 O HCHO O CCH=CH2C H 2 0H+乩0（1 分）23加过量银氨溶液加热，出现银镜,说明有醛基;用盐酸酸化过滤，滤液中加入浸水，若溪水褪色说明有碳碳双键（2分）