高考化学二轮复习专题演练： 专题四十 有机合成与推断.pdf

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1、1 题型集训 40有机合成与推断 两年高考真题演练 1(2015课标全国，38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：(1)A的 名 称 是 _，B含 有 的 官 能 团 是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)C 和 D 的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始2 原料制备1，3丁二烯的合成路线_ _。

2、2(2015课标全国，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下：已知；PPG 浓H2SO4 A Cl2 光照B NaOH/乙醇 C KMnO4 HDE F 稀NaOHG H2 催化剂H 已知：烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物 B 为单氯代烃；化合物 C 的分子式为 C5H8。E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质。R1CHOR2CH2CHO 稀NaOH CHR1HOCHR2CHO 回答下列问题：(1)A 的结构简式为_。(2)由 B 生成

3、 C 的化学方程式为_。(3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为_，G 的化学名称为_。3(4)由 D和 H生 成 PPG的 化 学 方 程 式 为_ _；若 PPG 平均相对分子质量为 10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58 c76 d122(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 611 的是_(写结构简式)；D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红

4、外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪 3(2014山东理综，24)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：CH3CO AlCl3，HCl CH3CHOA CH3CHO OH，B C HCH3CHCHCOOHD CH3OH 浓H2SO4，E 4 已知：HCHOCH3CHO OH，CH2=CHCHOH2O(1)遇 FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的 A 的同分异构体有_种，B 中含氧官能团的名称为_。(2)试剂 C 可选用下列中的_。a溴水 b.银氨溶液 c酸性 KMnO4溶液 d新制 Cu(OH)2悬浊液(3)H3COCOCHCHCH3是 E 的一种同分异

5、构体，该物质与足量NaOH 溶液共热的化学方程式为_。(4)E 在一定条件下可以生成高聚物 F，F 的结构简式为_。题型集训 40有机合成与推断 一年模拟试题精练 1.(2015淄博模拟)已知：烃 A 苯环上的一氯代物只有 2 种，现有如下相互转化关系：提示 CR1R2CR3H O3 Zn/H2OCR1OR2R3COH(1)写出 E 中官能团的结构简式_。(2)你认为试剂 X 可以是_；A 的结构简式为_。(3)反应的化学方程式：_ _5 _，F 发生聚合反应的化学方程式：_ _。(4)写出与 C 具有相同官能团且不含甲基的同分异构体的结构简式：_。2(2015长沙质检)有机化合物 AG 有如

6、下转化关系：已知：RCHCH2 B2H6 H2O2/OHRCH2CH2OH 请填写下列空白：(1)11.2 L(标准状况)的烃 A 在氧气中充分燃烧可以产生 88 g CO2和 45 g H2O。A 的分子式是_。A 的核磁共振氢谱共有_个峰，峰面积之比是_。(2)B 和 C 均为一氯代烃，它们的关系是_。(3)按系统命名法 E 的名称是_。(4)反应的化学方程式是_ _。(5)只含一种官能团的 F 的同分异构体还有_种，其中与F有 相 同 官 能 团 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 是6 _ _。(6)在一定条件下，由 D 聚合得到的高分子化合物的结构简式是_。3(2015洛阳检

7、测)已知 A 为某种聚甲基丙烯酸酯纤维(M)的单体，其转化关系如下：回答下列问题：(1)B 中官能团的结构简式为_；C 的名称_(系统命名法命名)。(2)反应 AM 的反应类型为_；M 的结构简式为_。(3)反应 CD 的化学方程式为_ _。F 与银氨溶液反应的化学方程式为_ _。(4)关于 E 的下列说法正确的是_(填写序号)。分子中所有碳原子都在同一平面上 7 能与 H2反应能与 NaOH 的醇溶液反应能与 HBr 反应(5)写出满足下列条件的 A 的同分异构体的结构简式：_。与 A 具有相同的官能团水解产物之一(相对分子质量为108)遇 FeCl3溶液显紫色核磁共振氢谱有 5 种峰 4(

8、2015湖北八市联考)烃 A 的质谱图中，质荷比最大的数值为42。碳氢两元素的质量比为 61，其核磁共振氢谱有三个峰，峰的面积比为 123。A 与其他有机物之间的关系如下图所示：A高聚物F KMnO4/OH B O2 Cu，C 1）Cu（OH）2，2）酸化D H2 E高聚物G 已知：CH2=CH2 KMnO4/OH HOCH2CH2OH，回答下列问题：(1)F 的结构简式为_。(2)有机物 C 中的官能团名称_。(3)指出下列转化的化学反应类型：AB_，EG_。(4)写 出 C 与 新 制 的 氢 氧 化 铜 反 应 的 化 学 方 程 式_ 8 _。(5)E 在一定条件下可以相互反应生成一种

9、六元环有机物，则此反应的化学方程式为_ _。(6)与 E 互 为 同 分 异 构 体，且 属 于 酯 类 的 有 机 物，除CH3OCOOCH3、CH3CH2OCOOH 外还有_种(分子中无 OO键)。参考答案 题型集训 40有机合成与推断【两年高考真题演练】1.解析A 为乙炔；B 的分子式为 C4H6O2，由 B 发生加聚反应生成，可知 B 的结构简式为 CH2=CHOOCCH3，含有碳碳双键和酯基，由此说明 CHCH 与 CH3COOH 发生了加成反应。9 水解生成 C，C 的结构简式为。由聚乙烯醇缩丁醛的结构，可知该化合物是聚乙烯醇(CHCH2OH)与丁醛的反应获得的，故 D 为丁醛(C

10、H3CH2CH2CHO)。反应是羟基发生消去反应生成碳碳双键。(4)碳碳双键及其所连的原子共平面，通过 CC 单键的旋转可以使两个双键结构共平面，CH3上的 3 个氢原子，最多 1 个与双键共平面，有 2 个氢原子不共平面，故最多 11个原子共平面。(5)异戊二烯含有 5 个碳原子，2 个不饱和度，含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构，有共 3 种结构(其中标处可为碳碳三键)。(6)由反应、的反应信息可以写出由 CHCH 和 CH3CHO为起始原料制备 1，3丁二烯的合成路线。答案(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应(3)CH3CH2CH2CHO(4)11 10(5)2.解析(1)由烃

11、 A 的相对分子质量为 70，可求出其分子式，70/145，则分子式为 C5H10；又由核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢可知，A 是环戊烷。(2)合成路线中环戊烷与 Cl2发生取代反应生成单氯代烃 B，则 B 的结构简式为；根据合成路线中BC 的反应条件(NaOH 的乙醇溶液，加热)可知，该反应是的消去反应，化合物 C 的结构简式为。(3)由已知可知，F 是甲醛，E 是乙醛；又由已知可知，E 和 F 生成 G 的反应类型为加成反应，G的结构简式为，从而可写出其化学名称。(4)根据合成路线中 GH 的反应条件(H2，催化剂)可知，G与 H2发生加成反应，H 的结构简式为 HOCH2CH2CH

12、2OH；根据PPG 的名称聚戊二酸丙二醇酯及合成路线中 CD 的反应条件(酸性11 KMnO4)可 知，C被 氧 化 为 D(戊 二 酸)，其 结 构 简 式 为HOOCCH2CH2CH2COOH，D 与 H 在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成PPG，其结构简式为 HOCO(CH2)3COO(CH2)3OH，从而写出该反应的化学方程式。PPG 的链节的相对质量为 172，则其平均聚合度n (10 000 18)/17258，b 项 正 确。(5)D 的 结 构 简 式 为HOOCCH2CH2CH2COOH，其同分异构体能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；能发生银镜反应和皂化反应，

13、说明含有醛基 和 酯 基，因 此 为 HCOOR 结 构，所 以 可 能 的 结 构 简 式 为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共 5 种。其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 611 的是。a 项，质谱仪可测定有机物的相对分子质量及分子离子和碎片离子的种类；b 项，红外光谱仪可测定有机物分子中含有何种化学键或官能团；c 项，元素分析仪可测定有机物所含元素种类；d 项，核磁共振仪可测定有机物分子中氢原子种类及它们的数目，因此只有 c 项

14、符合题意。答案(1)(2)(3)加成反应3羟基丙醛(或 羟基丙醛)(4)12 b(5)5 c 3.解 析 结 合 已 知 反 应 信 息，可 知B为，所含官能团为醛基和碳碳双键，BD 是CHO 氧化成了COOH，而碳碳双键和甲基没有被氧化，故应选择弱氧化剂银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液，D 在浓 H2SO4和加 热 条 件 下 和 CH3OH 发 生 酯 化 反 应 生 成 E，即 为。(1)遇 FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，由于 A 中醛基是不饱和的，故其同分异构体中还应含有一个“CH=CH2”结构，共有 3种同分异构体，分别为 (3)水解生成的酚羟基和羧13 基都能和 NaOH

15、 反应，故反应的化学方程式为：(4)E 中 含 有 碳 碳 双 键，能 够 发 生 加 聚 反 应 生 成 答案(1)3醛基(2)bd 【一年模拟试题精练】1.解析烃 A 的苯环上的一氯代物只有 2 种，说明有 2 个不同的取代基处于对位。由 C、D 中均有 8 个碳原子，可知 B 中含有 8 个碳原子，由信息可知A的结构为14 ，试剂 X 可能为银氨溶液或新制 Cu(OH)2。(3)反应为醇的消去(因 E 能与醇 D 酯化，所以COOH 不变)，反应为酯化。答案 2.解析(1)n(C)n(CO2)88 g/44 gmol12 mol，n(H)2n(H2O)245 g/18 gmol15 mo

16、l，n(烃)11.2 L/22.4 Lmol10.5 mol，由此可推知该烃的分子式为 C4H10，AB、C 属于烃的氯代反应，B、CD 属于氯代烃的消去反应，两个反应过程中碳架结构15 没有发生变化，则 A 的结构简式为，有两种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱共有 2 个峰，峰面积之比为91或 19。(2)根 据 D的 结 构 可 知 B、C的 结 构 为，二者互为同分异构体。(3)由已知信息和 D 的结构可知 E 为 CH3CHCH3CH2OH，其名称为 2甲基1丙醇。(4)E 被 KMnO4进一步氧化为 F，即 CH3CHCH3COOH，E 与 F 在浓硫酸和加热的条件下发生酯化反应

17、。(5)F 的同分异构体中可能含有的一种官能团为羧基或酯基，其同分异构体还有 5 种，其中与 F 有相同官能团的同分异构体为 CH3CH2CH2COOH。答案(1)C4H10219(或 91)(2)同分异构体(3)2甲基1丙醇(4)(5)5CH3CH2CH2COOH(6)16 3.解析根据合成路线中各物质间的转化关系，可得出各物质的结构简式，A 为 17 在同一平面上，苯环能与 H2发生加成反应，属于醇，不能与NaOH 的醇溶液反应，能与 HBr 发生取代反应。符合题意的为；(5)满 足 条 件 的A的 同 分 异 构 体 是 答案(1)2甲基丙酸(2)加聚反应(3)4.解析由烃 A 的质谱图中质荷比的最大值为 42，可知其相对18 分子质量为 42，再根据碳氢两元素的质量比为 61，其核磁共振氢谱有三个峰，且峰的面积比为 123，可推知烃 A 的结构简式为CH2=CHCH3，再根据已知信息及物质之间的转化关系可进一步推 出：B 为 CH3CHOHCH2OH，C 为 CH3COCHO，D 为CH3COCOOH，E 为 CH3CHOHCOOH，F 为G 为 答案(1)(2)羰基(或酮基)、醛基(3)氧化反应缩聚反应(4)CH3COCHO2Cu(OH)2NaOH CH3COCOONaCu2O3H2O(5)(6)5 19