高考化学二轮复习训练： 第14讲　有机化学基础（选考）.pdf

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1、1 第第 14 讲讲有机化学基础有机化学基础(选考选考)非选择题(本题包括 5 个小题,共 100 分)1.(2017 北京西城模拟)功能高分子 P 的合成路线如下:(1)A 的分子式是 C7H8,其结构简式是。(2)试剂 a 是。(3)反应的化学方程式:。(4)E 的分子式是 C6H10O2。E 中含有的官能团:。(5)反应的反应类型是。(6)反应的化学方程式:。(7)已知:2CH3CHO。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成 E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。导学号 40414129 2.(2017 课标全国,36)氟他胺 G 是一

2、种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下:回答下列问题:(1)A 的结构简式为。C 的化学名称是。(2)的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。(3)的反应方程式为。吡啶是一种有机碱,其作用是。(4)G 的分子式为。(5)H 是 G 的同分异构体,其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同,则 H 可能的结构有种。2(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。导学号 40414130 3.(2017 山东日照二模)具有抗菌作用的白头翁素衍生物 M 的合成路线如下图所示:已知:.RCH2Br

3、RHCCHR.RHCCHR.RHCCHR(以上 R、R、R代表氢、烷基或芳基等)(1)C 中官能团名称为,B 的化学名称为。(2)F 的结构简式为,则与 F 具有相同官能团的同分异构体共种(考虑顺反异构,不包含 F)。(3)由 G 生成 H 的化学方程式为,反应类型为。(4)下列说法正确的是(选填字母序号)。a.由 H 生成 M 的反应是加成反应 b.可用硝酸银溶液鉴别 B、C 两种物质 c.1 mol E 最多可以与 4 mol H2发生加成反应 d.1 mol M 与足量 NaOH 溶液反应,消耗 4 mol NaOH(5)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂,写出合成 CH3

4、CHCHCH3的路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。导学号 40414131 4.(2017 河南洛阳三模)有机物 G 可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示。3 已知:通常在同一碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。醛能发生羟醛缩合反应,最终脱水生成不饱和醛:RCHO+RCH2CHO+H2O 请回答:(1)A 生成 B 的反应类型为,B 中含有的官能团名称为。(2)写出两个符合下列条件的 A 的同分异构体结构简式:。能与氯化铁溶液发生显色反应;核磁共振氢谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(3)化合物 C 的结构简式为。

5、(4)DE 的化学方程式为。(5)1 mol G 在一定条件下与足量 H2充分反应,需要消耗 H2 mol。(6)可由和有机物 H 分子间脱去一分子水而得,则 H 的名称为;通常采用为原料合成,请参照题目路线图设计该合成路线(无机试剂任选)。导学号 40414132 5.(2017 江苏扬州三模)左乙拉西坦(物质 G)是一种治疗癫痫的药物,可通过以下方法合成:(1)B 中的含氧官能团名称为。(2)EF 的反应类型为。(3)X 的分子式为 C4H7ON,写出 X 的结构简式:。(4)写出同时满足下列条件的 G 的一种同分异构体的结构简式:。能发生水解反应,水解产物仅有一种,且为-氨基酸;分子中含

6、六元环结构,且有 4 种不同化学环境的氢原子。(5)请以和为原料制备,写出相应合成路线流程图合成须使用试剂 HAl(t-Bu)2,无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干。导学号 40414133 4 第 14 讲有机化学基础(选考)1.答案(1)(2)浓硝酸和浓硫酸(3)+NaOH+NaCl(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应(6)+nH2O+nC2H5OH(7)H2C CH2C2H5OHCH3CHOCH3CH CHCHOCH3CH CHCOOHCH3CH CHCOOC2H5 解析(1)从高分子 P 逆推知,将 P 中的酯基断开,D、G 分别为、中的一种。结合 A 的分子式为 C7H8可推测

7、 D 为,则 A 为甲苯。(2)B 为对硝基甲苯,甲苯和浓硝酸在浓硫酸作用下经加热反应生成。(3)反应为对硝基甲苯中甲基上的一个 H 原子被 Cl 所取代,生成的 C 为,C 通过水解可得 D。(4)F 通过反应水解生成乙醇和 G,G 为高分子,则 F 也为高分子,由此推知 E 中含有碳碳双键,通过加聚反应生成 F,E 的结构简式为 CH3CH CHCOOC2H5。(7)乙烯与H2O 发生加成反应生成乙醇,乙醇可以被氧化生成乙醛,2 分子乙醛在 OH-作用下,生成,接着该生成物分子中的羟基在浓硫酸作用下发生消去反应生成碳碳双键,再经氧化得到 CH3CH CHCOOH,最后与乙醇发生酯化反应可生

8、成 E。2.答案(1)三氟甲苯(2)浓硝酸、浓硫酸、加热取代反应(3)+HCl吸收反应产生的 HCl,提高反5 应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)解析(1)由 A 到 B 的反应条件可知该反应是碳原子上氢原子的取代反应,结合 B 的分子式可知 A 的分子式为 C7H8,A 为芳香烃,则 A 为甲苯,结构简式为。C 为甲苯甲基上的三个氢原子被三个氟原子取代的产物,则其名称为三氟甲苯。(2)C 与 D 相比,三氟甲苯苯环上的一个氢原子被NO2取代,因此发生了硝化反应,反应的试剂为浓硝酸、浓硫酸,条件为加热。(3)由 G 的结构简式和反应的条件和试剂可知,反应为中的氯原子取代了 E

9、 中NH2上的一个氢原子,即反应的化学方程式为+HCl。因为吡啶为有机碱,可消耗反应产生的 HCl,从而提高反应物的转化率。(4)由 G 的结构简式可知其分子式为 C11H11F3N2O3。(5)根据题意先确定NO2和CF3在苯环上有 3 种位置:然后确定苯环上的位置,有 4 种,有 4 种,有 2 种,共计 10 种,其中一种是 G 的结构简式,则符合题意的结构有 9 种。(6)解答本题可用逆推法:3.答案(1)溴原子、羧基邻甲基苯甲酸(或 2-甲基苯甲酸)(2)5 6(3)+NaOH+NaI+H2O消去反应(4)ac(5)解析 根据流程图,结合 C 的结构可知,A 为邻二甲苯,氧化生成 B

10、,B 为邻甲基苯甲酸,B 发生取代反应生成 C,C 与甲醇发生酯化反应生成 D,D 为,根据信息,D 与甲醛反应生成 E,E 在氢氧化钠溶液中水解后酸化,生成 F,根据信息,F 与 I2反应生成 G,G 为,G 发生消去反应生成 H,H 为,根据信息,2 个 H 反应生成 M()。(1)根据 C 的结构,C 中官能团有溴原子、羧基,B 为邻甲基苯甲酸()。(2)F 的结构简式为,与 F 具有相同官能团的同分异构体有、(包括顺反 2 种),共5种。(3)G发 生 消 去 反 应 生 成H,反 应 的 化 学 方 程 式 为+NaOH+NaI+H2O。(4)根据 H 和 M 分子式之间的关系,由

11、H 生成M 的反应是加成反应,a 正确。C 不能电离出溴离子,不能用硝酸银溶液鉴别 B、C 两种物质,b 错误。1 mol E 中含有 1 mol 苯环和 1 mol 碳碳双键,1 mol E 最多可以与 4 mol H2发生加成反应,c 正确。1 mol M 含有 2 mol 酯基,与足量 NaOH 溶液反应,消耗 2 mol NaOH,d 错误。(5)以乙烯为原料合成 CH3CH CHCH3。可以首先用乙烯与水加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙烯再与溴化氢加成生成溴乙烷,根据信息,乙醛与溴乙烷在一定条件下反应生成 CH3CH CHCH3。合成路线为。4.答案(1)取代反应(或氯代反应)(酚

12、)羟基、氯原子 7(2)、(任意写出其中 2 个)(3)(4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O(5)5(6)乙二醇 解析 在 H2O2的作用下发生信息的反应,生成的 A 为,A 在光照条件下与氯气发生取代反应生成 B,B 在 NaOH 的水溶液中发生卤代烃的水解生成C,再结合 C 和 CH3CHO 可以发生羟醛缩合反应,最终脱水生成不饱和醛 D,则 B 为,C 为,D 为;D 发生银镜反应生成的 E 为,E酸 化 后 得 到 的 F 为。(1)A 在 光 照 条 件 下 与 氯 气 反 应 生 成 的 B 为,分子中含有羟基和氯原子。(2)能与氯化铁溶液发生显色反应,说明分子

13、结构中含有酚羟基;根据核磁共振氢谱,说明分子结构中对位有两个不同取代基,或苯环上有两个酚羟基和一个甲基,且酚羟基为对称位置,满足条件的同分异构体有、。(4)DE 反 应 的 化 学 方 程 式 为8+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O。(5)G 中苯环、碳碳双键和羰基可以与氢气发生加成反应,则 1 mol G 在一定条件下与足量 H2充分反应,需要消耗 H2的物质的量为 5 mol。(6)可由和有机物 H 分子间脱去一分子水而得,根据原子守恒和碳架结构不变,可知 H 的结构简式为HOCH2CH2OH,名 称 为 乙 二 醇;采 用为 原 料 合 成的 流 程 为。5.答案(1)羟基、醚键(2)氧化反应(3)(4)(5)解析(1)B 中的含氧官能团为羟基、醚键。(2)E 中羟基被氧化变为羧基,发生氧化反应。(3)对比 C 和 D 结构,结合 X 分子式为 C4H7ON,得出 X 的结构简式为。(4)同时满足条件的 G 的一种同分异构体的结构简式为。(5)对比和两种原料和制备产物,先将苯甲醇氧化成苯甲醛,再氧化成苯甲酸,然后模仿 A 到 B 的反应进行合成,路线如下:9。