2021届高考化学考点突破：有机化学基础(选考)(解析版).pdf

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1、有机化学基础(选考)I.合 物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下:Na2 c。3 NaCN f0 0 N a 口+ClCH2C00H-ClCH2C00Na-H2C 0 0 H COOC2 H5 比 -H2cB的化学方程式是(3)C可能的结构简式是 o(4)C-*D所需的试剂a 是 o(5)D-E的化学方程式是 o(6)F-G的反应类型是。将下列K-L 的流程图补充完整：00HL(8)合成8-羟基喳咻时,L 发生了(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则 L 与 G 物质的量之比为 o古温【答案】(1)烯点(2)CH 2 X H CH 3+CI 2 WCH C&Cl+H Cl H

2、O CH 2 c H e 1 CH 2 c l C1 CH 2 c H (O H)CH 2 c l (4)N a O H,H20浓 H,SOa(5)H 0 CH2CH(0 H)CH20 H CH2=CH CH 0+2 H20 取代反应(8)氧化3 ：1【解析】A的分子式为C3 H 6,A的不饱和度为1,A与 C b 高温反应生成B,B与 H O C1 发生加成反应生成C,C 的分子式为C3 H60 c l 2,B的分子式为C3 H 5 c L B中含碳碳双键，A f B 为取代反应，则 A的结构简式为CH 3 CH X H 2；根据C、D的分子式，C-D 为氯原子的取代反应，结合题给已知ii,

3、C 中两个Cl 原子连接在两个不同的碳原子上，则 A与 C L 高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为 CH2=CH CH2C1 C 的结构简式为 H O CH 2 c H e 1 CH 2 c l 或 C1 CH2CH(O H)CH2C1 D的结构简式为H 0 CH2CH(0 H)CH20 H；D在浓硫酸、加热时消去2 个“上 0”生成E；根据F-G-J 和 E+J f K,结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+J-K 为Q加成反应，则 E的结构简式为CH 2 X H CH O,F 的结构简式为OH、G的结构简式为*O H 、J的结构简式为O H ；K的分子式为C9 H 1

4、 1 N O 2,L的分子式为C9 H 9 N O,K-L 的过程中脱去1 个“乩 0”，结合K-L 的反应条件和题给已知i,K-L 先发生加成反应、后发生消去反应，L 的结构简式为O H H。5.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下:八-Hcm HBr 八 八 八,B r KMnO4H。八词一(DA的系统命名为,E 中官能团的名称为 o(2)A-B 的反应类型为,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为 O(3)C-D的化学方程式为。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且 1 mol W最多与 2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上

5、述条件的W有种，若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为(5)F与 G的关系为(填序号)a.碳链异构 b.官能团异构 c.顺反异构 d.位置异构（6）M 的结构简式为（7）参照上述合成路线，以 八，H 为原料，采用如下方法制备医药中间体试 剂 与 芸 件 化 合 物x 心 八2）化合物V/X/OH|.x 试剂与条件2 T该路线中试剂与条件1 为,X的结构简式为；试剂与条件2 为,Y的结构简式为。【答案】（1）1,6-己二醇 碳碳双键，酯 基（2）取代反应 减压蒸馈（或蒸储）（4）5 H乂。C H 0 B rc2H+H2O（7）试剂与条件1：H B r,X：人/B r 试剂与条件2：（V

6、 C u 或A g,Y：乂【解析】（DA为6 个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1 个羟基，所以名称为1,6-己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。（2）A f B的反应是将A中的一个羟基替换为溟原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸储的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸储的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸储以降低沸点。(3)C-D的反应为C与乙醇的酯化，注意反应可逆。(4)C 的分子式为C e L Q B r,有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1

7、 m o l W最多与2 m o lN a O H 发生反应，其中I m o l 是溟原子反应的，另 I m o l 只能是甲酸酯的酯基反应(不能是竣基，因为只有两个0);所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(H C O O-)结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为一C H 2 0 H 的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个一C H 2 0 H 结构的醇，因此酯一定是H C 0 0 C H 2 一的结构，B r 一定是一C I L B r 的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2 HCOOCH

8、2H C O O C H 2 一有2 种可能：C-C-C C-C-C,每种可能上再连接一C H z B r,所HCOOCH2 HCOOCH2以一共有5 种：5一 一 5一 4C。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异HCOOCH2CH3 Y -CH3 J Y构体，要求有一定的对称性，所以一定是 C H2B r o(5)F 为GHO?艾为屐、x x/yY,所以两者的关系为顺反异构，选项c 正确。(6)根据G的结构明显得到N中 画 圈 的 部 分 为,所以M为“。人，o (7)根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X 有 B r 原子，Y 有碳氧双键。所

9、以试剂与条 件1是H B r,;将/、/川 取代为X为/、/B r。试剂与条件2是0 2/C u或A g,；将 人 氧化为 乂，所 以Y为 人。下:6.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如l)CH3MgBr2)H20DDQ已知:B(D A中的官能团名称为(写两种)。(2)D E的反应类型为(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:分子中含有苯环，能与F eC L溶液发生显色反应，不能发生银镜反应;碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2 种不同化学环境的氢。COOCH3/X yC O O

10、 C H a（5）写出以。和（为原料制备又 的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】碳碳双键 谈基 消去反应（3）QL/（4）/OHHOS O-C-C=CH【解析】（1）根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、黑基。（2）对比D和 E的结构简式，D f E 脱去了小分子水，且 E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。（3）B的分子式为CNQ,根据A f B-*C 结合题给已知可推断出B的结YM构简式。（4）葭为J 的分子式为C9H6O3,结构中有五个双键和两个环，不饱和度为 7；M G 的同分异构体中含有苯环，能与F eC L溶液发生显色反应，不能发生银镜反

11、应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2 种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的K C O O C HX COOCH3结构对称性高。（5）对比与I和1 的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由O 合成O,官能团的变化由1 个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与 比2发生加成反应生成R,COOCMN a O H醇溶液中发生消去反应生成O；O与(发生加成反应生成(XCOOCHi与乩发生加成反应生成O8.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y o请回答:(1)下列说法正确的是A.化合物A能与F eC h溶液发

12、生显色反应B.化合物C具有弱碱性C.化合物F能发生加成、取代、还原反应D.X的分子式是C17H22N203 化 合 物 B 的结构 简 式 是 写 出C+D -E的 化 学 方 程 式 写 出 化 合 物A(3OHMO 2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式】H-N M R 谱和I R 谱检测表明：分子中有4 种化学环境不同的氢原子；分子中含有苯环、甲氧基(-0C H。，没有羟基、过氧键(一0一0)。(5)设计以屈=屈和。=。为原料制备Y J 入京的合成路线(用流程图表r n,NHCl _J示，无机试剂任选)【答案】(D B C (2)OCH2cH3【解 析】由 题 意 知A为0 、Bbc

13、H2cH30 2 N、g H 2 c H 3为#、c 为b c H 2 c H 3HINOH-C0 cH2cH3bCH2cH3F 为?7 OCH2cH3 OCH2CH3O CNTYNO2 (D A项，化合物A为0,不含有酚羟基，不能与F eC LOCH2CH3 bcH2cH3溶液发生显色反应，选项A错误；B.化合物C为即、灯2cH3，含有氨基，具bcH2cH3O HII I有弱碱性，选项B正确；C.化合物F 为OCH2cH3YN 0 2,含有苯环能与氢气发bcH2cH3生加成反应，含有肽键能发生水解属于取代反应，含有硝基能发生还原反应，选项 C正确；D.根据结构简式OCH:CH3可知，X的分子

14、式是C H 2 此。3,选项 D错误。故选项B C；(2)化合物B的结构简式是a c z/OCH2cH3bcH2cH3(3)C+D-*E 的7?曜 C O C(1 0 cH2cH3化学方程式为。9f飞?-HC1；(4)化合物A(CIOH14O2)OCH2CH3 bcH2cH3同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：下一N M R 谱和I R 谱检测表明：分子中有4 种化学环境不同的氢原子；分子中含有苯环、甲氧基(-O C R),没有羟基、过氧键(一0 一0)，符合条件的同分异构体有:r f C H.O C H sC H 2 0 c H 3(5)C H 2 X H 2 与氯气发生加成反应生成1,

15、2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷与氨气反应生成H 盛 H 2 c 邸 b H O C H 2 c HzN H?与。=；反应生成9.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制 备H的一种合成路线如下:已知:NaOH/出0RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H20 II+|催化剂-回答下列问题:(D A的化学名称是 o(2)由C生成D和E生 成F的 反 应 类 型 分 别 是、o(3)E的结构简式为 o(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 o(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C 02,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积

16、比为6：2：1：1,写 出2种符合要求的X的结构简式 o(6)写 出 用 环 戊 烷 和2 -丁 快 为 原 料 制 备 化 合 物 的 合 成 路 线(其他试剂任选)。【答 案】（1）苯 甲 醛 加 成 反 应取 代 反 应C n C-COOH(4)C 三 CCOOC2H5 +COOC2H5COOHC 6H 5COOH(5)CH,G-催化剂【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物H j 6H5 左侧圈内结构来源于G,G为4,F为 C=CCOOC2H5,E与乙醇酯化反应生成F,E为 C=CCOOH,根据反应条件，D-E为消去反应，结 合D的分子式

17、及D的生成反应，则D为0p?H?H C O O H,所以 c 为 C H=C H C O O H,B 为 pC H=C H C H O ,再结合已知反应，A为。1 1。10.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下:已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6 ：1 ：loD的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 m o l D可与1 m o l NaO H 或 2 m o lNa反应。回答下列问题：(D A 的结构简式为。(2)B 的化学名称为 o(3)C 与 D 反应生成E 的化学方程式为 o(4)由E 生成F的反应类型为。(5)G

18、 的分子式为。(6)L是 D的同分异构体，可与F eC L溶液发生显色反应，1 m o l 的L 可与2m o l 的Na2 c。3反应,L 共有 种;其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2 ：2 ：1 的结构简式为、o【答案】V(2)2-丙醇(或异丙醇)H S 人 +警 HOHQO/*H0(4)取代反应(5)38也 挝。4【解析】A的化学式为C 2 H 4。，其核磁共振氢谱为单峰，则 A为7；B的化学式为C J U),核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1 ：1,则 B的结构简式为C H 3c H sH)C L；D的化学式为C 7 H 8。2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1 m o

19、 lD可与1 m o l NaO H 或 2 m o l Na反应，则苯环上有酚羟基和一C I W H,且为对位结构，则D的结构简式为H nj Q C0H o1 1.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香燃A制备G的合成路线如下：回答下列问题:(D A 的结构简式为 o C的化学名称是 o(2)的 反 应 试 剂 和 反 应 条 件 分 别 是，该反应的类型是 O（3）的反应方程式为 o毗咤是一种有机碱，其作用是（4）G的分子式为 o（5）H是 G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则 H可能的结构有 种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（H3COPNHCOCH3）是重要的精

20、细化工中间体，写出由苯甲酸（/c o-Q）制 备 4-甲 氧 基 乙 酰 苯 胺 的 合 成 路 线（其他试剂任选）。【答案】（1）5 三氟甲苯（2）浓硝酸/浓硫酸、加热取代反应吸收反应产物的H C 1,提高反应转化率(4)C n H1 1F3N203(5)9【解析】（D反应发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据C的结构简式和B的化学式，可确定A为甲苯，即结构简式为：C H S，C的化学名称为三氟甲苯。（2）反应是C上引入一NO 2,C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应。（3）根据G的结构简式，反应发生取代反应,ci取代氨基上的氢原子，即反应方程式为 Q+WCC1l+

21、HC1;口 比 咤的作用是吸收反应产物的HCL 提高反应转化率。（4）根据有机物成键特点，G的分子式为3 田忑此（）3。（5）C F 3和一N02 处于邻位，另一个取代基在苯环上有3 种位置，一C F 3和一NO 2 处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，一C F 3和一NO?处于对位，另一个取代基在苯环上有2 种位置，因此共有9种结构。（6）根据目标产物和流程图，苯甲醛应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和H C 1 作用下一NO 2 转化成一NI L,最后在毗咤作用下与C H3C O C 1 反应生成目标产物。1 2.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示:OH O

22、HoOH已知：0+R艮 R，R C O O R +R O H-4 R C O O R +R O H（R、R R 代表煌基）（1）A 属于芳香煌，其结构简式是.o B 中所含的官能团是（2）C-D 的反应类型是（3）E 属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式：o（4）已知：2 E *他-F+C2H5OHO F 所含官能团有和o（5）以 D和 F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：D+F中 间II产物1：中间产物2【答案】（1）。硝 基（2）取代反应(3)2 C2H5O H+O2 CugAg 2 C H3C H 0+2 H20,2 c H

23、 3C H O+O 2 解，剂一 2 c H 3c o O H,C2H50 H+C H3C 0 0 H =C H3C 0 0 C2H 5+H204)OHC【解析】（DA 是芳香烧，根据C的结构简式，推出A 中应含6 个碳原子,即 A 为苯，结构简式为：,A-B 发生取代反应，引入一N O?,因此B 中官能团是硝基。（2）根据C 和 D的分子式，C-D 是用两个羟基取代氨基的位置，发生的反应是取代反应。（3）E属于酯，一定条件下生成乙醇和F,则 E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。发 生 的 反 应 是 2 C H3C H20

24、 H+022 C H3C H 0+2 H20,2 C H3C H O+O2-L 2 C H3C 0 0 H,C H3C H2O H+C H3C O O H =C H3C O O C H2C H3+H20 O 结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为CGHUA,根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为C H3C H2O O C C H2C O C H3,除 含 有，,还含有一 丁 一(5)根据羟基香豆素的结构简式，以及(2)的分析，C、D的氨基、羟基分 别 在 苯 环 的 间 位，分 别 为 域:、。F 的结构简式为C H3C H2O O C C H2C O C H3,F与 D

25、发生已知第一个反应生成中间产物1,中间产物1 的结构简式为：Q 0小H，再发生已知的反应生成中间产物2：iQT,H,cK)HHC H然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。1 3.化合物H 是一种用于合成/-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：写 出 同 时 满 足 下 列 条 件 的 C 的一种同分异构体的结构简式:COOH COOCH3心 (C%)2SO 今 _ JS O H K2cO3 Yo e*N iNO2 NO2A BCOOCH3BrCH2coeH、CH3coON H4 r.K2CO3 OCH3 CH3COOH_*(N C H O04 CH3 CH/E(1)C 中的含氧官能团名

26、称为_:(2)D-*E 的反应类型为_COOCH3 COOCH3力 HCOOHYOCH3 YOCH3NH2 H-N,CHOC DCOOCH3 CHO30 cp 叵3 a0 cH食CH3F H和_o_ 0含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是a-氨基酸，另一水解产物分子中只有2 种不同化学环境的氢。（4）G 的 分 子 式 为 C1 2H1 4N2O2,经 氧 化 得 到 H,写 出 G 的结构简式：（5）已知：RN-H黑督?N-CH3（R代表煌基，R 代表燃基或H）R 心 8 3/请写出以HOHQHNO、心 和（C H3）2 S O 4为原料制备CH.,O Q NN

27、H的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）键酯基（2）取代反应0CH3s(3)HOH VO-C-N，H,首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中DOCH3到 E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为。和NH2OCH3 OCHj心：；结合B到 C的反应，可以由，逆推到,再结合A到B的反NH2 NO2OH应，推到原 料 ;结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料HC与氢OHNO2漠 酸 反 应 即 可 得 到。1 4.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下:B浓 H2 so4 ,-1oCH3CC1Fe/HCl回

28、答下列问题:CH3(1)(J)分子中不同化学环境的氢原子共有 种，共面原子数目最多为 O(2)B 的名称为 o写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式：a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取 B ,其 目 的 是(4)写出的化学反应方程式：,该步反应的主要目的是 o(5)写出的反应试剂和条件:在中含氧官能团的名称为 oCOOH 丫(6)在方框中写出以JNHCCH,为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。反应试剂反应条件目标化合物【答案】(1)4 13(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯(3)避免

29、苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)COOH COOH 0C r N H z+c p j c i 小 55+皿保护氨基(5)Cb/FeCk(或 C k/F e)竣基COOH o COOHI I I 僮化剂 HO-EC N/HX-NHCCHJJ HI H VN H2 或-定 条件(6)1CH：【解析】C H3 产中有如 所示4 种不同化学环境的氢原子。CH g 可以看作是甲基取代苯环上的一个H所得的产物，根据苯分子中1 2 个原子共平面，知一C L 中的C 一定与苯环上1 1 个原子共平面,根据C R 分子中最多3 个原子共平面，cn3知一C&中最多只有1 个 H与苯环共平面

30、，故人|中共平面的原子最多有1 3 个。C H3（2）,、。的名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯。根据能发生银镜反应，则可能含有醛基或甲酸酯基；能发生水解反应，则可能含有甲酸酯基或酰胺键，故同时满足苯环上只有两个取代基且互为邻位的B的同分异构体为NH2COOH若直接硝化，则苯环上甲基对位的氢原子可能会被硝基取代。（4）C为coon根据反应物和生成物的结构简式，可 知 反 应 为 、也中一N H 2 上的1个 H被OCOOHCHA中 的 取 代，该反应为取代反应，化学方程式为-N H，+CH1COOH o-NJC H-HO根据C f F,可知反应的作用是保护氨基。（5）根据图示转C O O H 0化

31、关系，可知E为|f -N HC C H3 反应为D与 C b 的取代反应，反应试剂HO 3 S/c i COOH COOH 0和条件为C L/F e C K 或 C k/F e）。八见 中含氧官能团为较基。（6）八 族发生V-0 zCOOH水解反应得到NH9，COOH3r“发生缩聚反应可以得到含肽键的聚合物O HI IHO-FC Nin1 5.秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：HOOC苦”画弓H2|pd/C|音 武|生物催化HOOC/=催化剂 CHjOH|秸 秆 -=/COOH-HOOC7 7 J C O O H .屋A B（顺，顺）

32、-24-己二烯二酸（反，反）-24-己二烯二酸|CgFioO/c|c加COOCHjE HEOOc Q-COOC比隼。DCOOCHi回答下列问题:（1）下 列 关 于 糖 类 的 说 法 正 确 的 是（填标号）。a.糖类都有甜味，具有C H2 A的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为。（3）D 中的官能团名称为，D生 成 E 的反应类型为（4）F 的化学名称是,由 F 生 成 G的 化 学 方 程 式 为（5）参照上述合成路线，以（反，反）-2,4-己二烯和C 2 H4 为

33、原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线:【答案】（1）c d （2）取代反应（酯化反应）（3）酯基、碳碳双键 消去反应【答案】（1）糖类不一定具有甜味，不一定符合CBA 的通式，a 项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖，b 项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否发生水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然有机高分子化合物，d项正确。（2）B-C发生酯化反应，又叫取代反应。（3）D中官能团名称是酯基、碳碳双键。D生成E,增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。（4）F为二元竣酸，名称为己二酸或1,6-己二酸。己二酸与1,4-丁

34、二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为（2-1）,高聚物中聚合度不可漏写。（5）流程图中有两个新信息反应原理：一是C 与乙烯反应生成D,是生成六元环的反应；二是D-E,在 P d/C、加热条件下脱去乩增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。CN4H2C-C4-1 6.氟基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为1 熊,从而具有胶黏性，某种氨基丙烯酸酯（G）的合成路线如下:HCN（水瘩液?NaOH（依浓H：S O；c c i：r r T|r*I（C H M 光照 L I JNaOH H,0CHQH E,5|E-浓坨SO/4L一 僖 化 剋（CMNO）已知：A的

35、相对分子量为58,氧元素质量分数为0.2 7 6,核磁共振氢谱显示为单峰0HCN（水溶液）R C R-NaOH（微量）回答下列问题:(1)A 的化学名称为 o(2)B 的 结 构 简 式 为,其核磁共振氢谱显示为 组峰，峰面积比为。(3)由C 生成D的反应类型为(4)由D 生成E的化学方程式为(5)G中的官能团有o (填官能团名称)(6)G 的同分异构体中，与 G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立体异构)OH【答案】(1)(1)丙酮(2)与八2 6:1 (3)取代反应尸H,0 万HjC=C、NaOH-%C=C、+NaCl（4）-CHjCI CH20H（5）碳碳双键酯基氨基（6）8

36、【解析】（DA的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.2 7 6,则氧原子个数为58 X 0.2 7 6+1 6=1,根据商余法，42 4-1 2=3-6,A分子的分子式为C3 I W,核磁共振氢谱显示为单峰，则 A为丙酮。（2）A为丙酮，根据已知题给的信息，OHB为八。,根据B的结构简式可知，B 分子中有2 种氢原子，其核磁共振氢谱显示为2 组峰，峰面积比为6:1。（3）光照条件下与氯气反应是 取代反应的条件,则由C 生成D的反应类型为取代反应；（40 根据题给信息，由D 生成E的化学方尸 H、O 尸H,C=CV NaOH 2C=C NaCI程式为 H Q CH OH o（5）根据题给结构简

37、式，氟基丙烯酸酯为CH2=C（CN）COOR,根据流程图提供的信息可知,G 的结构简式为CH2=C（CN）COOCH3,则 G中的官能团有碳碳双键、酯基、氨基。（6）G的同分异构体中，与 G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，将氨基看成氢原子,有三种结构:HC O O C H2C H=C H2 H C O O C H=C HC H3 HC O O C（C H3）=C H2,然后将氟基取代右面的碳原子上，共有8 种。1 7.端焕燃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为G l a s e r 反应。2 RC 三 CH C 三 cC 三 CR+4该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有

38、重要价值。下面是利用G l a s e r 反应制备化合物E的一种合成路线:CC12cH3 C=CH0C H 3 c H国门 Cb DNaNHz/k,Glaser反应 f IB丫：E回答下列问题：(1)B 的 结 构 简 式 为,D的化学名称为 o(2)和 的 反 应 类 型 分 别 为、o(3)E 的结构简式为 o用 1 m o l E 合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 m o l e(4)化合物(HC、CQC三C H)也可发生G S s e r 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为 o(5)芳香化合物F 是C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1

39、,写出其中3 种的结构简式 o(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线【答案】(D苯乙焕(2)取代反应 消去反应65 M4(4)H C三C -C三C H催化犯 C=CH+(n-l)H2【解析】（1）A 与氯乙烷发生取代反应生成B,则根据B 分子式可知A 是苯,B是苯乙烷，则 B的结构简式为L厂；根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙快。（2）是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；中产生碳碳三键，是卤代烧的消去反应。（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为（一）CH3CHCH,CHO-H:o O，,CuH Q C H 2 击 MOH七0：罐化剂 CJLOH

40、 C H3C H=C H C H O-C H3C H=C H C O O H hsq a CH3CH=CHCOOC2H5【解析】根据高分子P的结构和A 的分子式，可以推出D 为对硝基苯甲醇,因此A 应该为甲苯，B 为对硝基甲苯，B与氯气发生取代反应生成C 为一氯甲基CH?CI对硝基苯，结构简式为工，；根据D 和 P的结构简式可知D 和 G 发生酯化反应生-K H C H-h-成 P,因此G 的结构简式为 COOH.F 水解生成G 和乙醇，因此F的结构简式用为 COOC2H5；E 在催化剂的作用下转化为F,这说明反应是碳碳双键的加聚反应，因此E的结构简式为C H 3 c H=C H C O O

41、C 2 H5。（1）根据以上分析可知A 的结构式为.；（2）甲苯和硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基苯，所以试剂a 为浓硫酸和浓硝酸；（3）反应是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为*NaOHCH2OH詈MNO2;(4)根据E的结构式为C H 3 c H=C H C O O C 2 H 5可知所含官能团有碳碳双键、酯基；（5）F 应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应是加聚反应；（6）反应的CH3-f-CH-CI+t；-+nH2O化学方程式为 COOC2H5+nC2H5OHo（7）乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发

42、生已知条件中的反应既可以使碳链增长，由于碳碳双键易被氧化，因此首先发生消去反应，然后再氧化醛基为竣基，竣酸和乙醇发生酯化反应，即可得物质E,合成路线为：0HCH2=CH2 二.C2H50H 0*CHsCHO一 端寓也恻。吧-JE 条 件下OH|浓硫酸 C2H 50HCH3CHCH2COOH1 CH3CH=CHCOOH-CH3CH=CHCOOC2H5 浓硫酸1 9.1 8-I 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2：1 的有A.乙酸甲酯B.对苯二酚 C.2-甲基丙烷D.对苯二甲酸【答案】B D o1 8-I I 富马酸(反式丁烯二酸)与Fe?+形成的配合物一一富马酸铁又称“富

43、血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：2JHQHOOCCI,N1OH.If，NaOOC滑0盘。COONt.上.马 之 富 血 帙回答下列问题:(D A 的 化 学 名 称 为；由A生成B的反应类型为(2)C的结构简式为 o(3)富马酸的结构简式为 o(4)检验富血铁中是否含有Fe，+的 实 验 操 作 步 骤 是。(5)富马酸为二元较酸，l mo l 富马酸与足量饱和N a HC O s 溶液反应可放出L C O 2(标 况)；富 马 酸 的 同 分 异 构 体 中，同为二元竣酸的还有(写出结构简式)。C O O I I【答案】环己烷取代反应(2)-(3)HO O C

44、J(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加K S C N 溶液，若溶液显血红色,则产品中含有Fe。反之，则无/COOH COOH(5)4 4.8 、H C O O H20.化合物H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：OCH3 OCH3 OCH3 0乂 工、/此 一 38）2。A r 储 P d/c LJJ r A 1 C 13 2 2-3AB CN a B I l,?对甲基笨磷酸.A N HC O C H3F(1)D 中的含氧官能团名称为_ _ _ _ _ _ _(2)F-G 的反应类型为。DN HC O C H3 NH2G H_ _ _ _（写两种）。（3）写出

45、同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：o能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与Fe C L 溶液发生显色反应；分子中只有4 种不同化学环境的氢。（4）E 经还原得到F,E 的分子是为CI 4H1 7O3N,写出E 的结构简式:（5）已知：苯胺（*）易被氧化aC HJ 酸性 KMnQ,溶液一（C O O H 浓2 C O O HZ 浓-S O,、,N2COOHJ N H C O C 请以甲苯和（C H3C 0）20 为原料制备U,写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）（酚）羟基、埃基、酰 胺 键（2）消去反应【解析】（1）根据

46、D的结构简式可知D中的含氧官能团名称为羟基、埃基、酰胺键。（2）根据F 和 G的结构简式可知F-G 的反应类型为羟基的消去反应。（3）能发生银镜反应，说明含有醛基；能发生水解反应，其水解产物之一能与F e C L 溶液发生显色反应，这说明应该是酚羟基和甲酸形成的酯基；分子中只有 4种不同化学环境的氢，因此苯环上取代基应该是对称的，所以为ZC H3 HCOOHCOO飞 尸N、J 或NH,HCOO-NH2%或.(4)E 经还原得到F,E的分子式为C 1 4 H 1 7 0 3 N,根据D、F的结构简式可知该反应应该是埃基与氢气的加成反应，所以E的结构简式为:飞,;(5)由于苯胺易被氧化，因此首先将

47、甲苯硝化,将硝基还原为氨基后与(C R C O)2。发生取代反应，最后再氧化甲基变为竣基，可得到产品。2 1.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:2cH3cH2 cHzCHO,ACH2=CHOC2H5 BCH3cH2 cH2催化剂o Y CH2cH2cH3T-OC2H5CH V H%H CHO+A+向CHjCH.CH；H 1 1Dz0-R,已知：R-(T H+/H 2 O,R C H 0+R O H+R O HO-R(D A 的名称是；B分 子 中 共 面 原 子 数 目 最 多 为；C 分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境

48、的氢原子共有 种。(2)D 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 是,写出检验该官能团的化学反应方程式：O(3)E 为有机物，能发生的反应有 oa.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应(4)B 的同分异构体F与 B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：_ O(5)以 D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。C H,C H2C H；瞥 SECH3cH2cHi H一 目标化合物(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是 o【答案】(1)正丁醛或丁醛 9 8 (2)醛基C H a C H i C H?=H O+2 Ag(N H3)20 H C H

49、JC H2C =、CH2=CP H 3Hz H E D H CH3/u、H?/催化剂H+/H5O -C H3(C H2)4 CH-jCH3(CH2)4CHOOCH,(6)保护醛基(或其他合理答案)【解析】(DA是丁醛，B为C H 2=C H O C 2 H 5,分子中共面原子数目最多为9个,如图:f点-H,C分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上的氢原子 H H化学环境都不同，共 有8种。（2）D为%=：，己醛的结构简式为H3C H CH3 CH3cH2cHl HC H 3 c H 2 c H 2 c H 2 c H 2 C H O,根据信息和己醛的结构,/OClhCH3cH2cH2 JCH

50、?=X0CH,首先需要将碳H碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可;（6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基,故为：保护醛基。2 2.高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：/COOH 试剂 I(CHQH)ACOOH 浓或酸,(CSHI()O4)COOH试剂 n(BrH,CH2CH2Br)NaOH 稀盐酸一 c ,n 试剂HI *（C“HgO,）一定条件COOH COOH己 知：R-C-R2 葭-0-铲+C O/（葭和屋代表烷基）COOH H请回答下列问题:(i)试剂i 的名称是,试剂n 中官能