2021届高考化学考前押题： 有机化学基础（解析版）.pdf

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1、有机化学基础【原卷】1.“苯并5 螺 6”三环体系(CQO)是某些天然药物的主要药效基团和核已知信息：0 0小2一 就 一&J y o K+R20H0Ri0RK 4 3A+Ph3P=F的反应类型为 o(2)A分子中，原子轨道杂化类型为sp3的碳原子数目为(3)B的同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式:能与FeCL溶液发生显色反应；酸性条件下水解生成两种有机物，且每种有机物分子中均只有2 种不同化学环境的氢。(4)C结构简式是已知苯的某些同系物能被酸性高镒酸钾溶液氧化，如：，笔 4，0九OH OH设计以 为原料，制备 的 合 成 路 线(无 机 试 剂 和 两 碳 以H O

2、 O C-J O H下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。3.药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒(201 9-nCoV)有明显的抑制作用,K 为药物合成的中间体，其合成路线如图:HCNHO-P-OHIOHA-已知：R-OH 2*L R-C1；H3PO4结构简式:2N%CrRN1-CO-HR回答下列问题：(DA生成B 所加试剂为 o(2)C中 官 能 团 的 名 称 为,M 的化学名称为 o(3)C到 D、G 到 H 的反应类型_ _ _ _ _ _(填“相同”或“不相同”)，E 的分子式为C6H4PNO4Q2,则 E 的结构简式为 o(4)1 与 M 生成J 的化学反应方

3、程式为 o(5)X是 C 的同分异构体,写出满足下列条件的X 的 结 构 简 式(任 写 一 种)。遇FeCL显紫色硝基与苯环直接相连核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：1：2参照上述合成路线和信息，设计以鼻 旦 阻 为原料制血 工-鹏 的合成路线(无机试剂任选,合成路线常用的表示方式为:A 墨黑 B.矗疆 目标产物)4.Tamibarotene(H)可用于治疗复发或难治性急性早幼粒细胞白血病，它的一种合成路线如下。回答下列问题：(D H 中官能团名称为 o(2)D的化学名称为 o(3)由D 生成E 的化学方程式为 o(4)由A 生成B的反应类型为；C 生成D 的反应所需试剂为写出符合下列条件的B

4、的同分异构体的结构简式 o能与新制Cu(O H)2悬浊液反应，产生砖红色沉淀；(i i)核磁共振氢谱为2 组峰设计由苯和乙酰氯(CH 3coeI)制备乙酰苯胺(ONCH)的合成路线(无H机试剂任选)_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _5.某课题组利用苯和燃A合成有机中间体M。其合成路线如下:MNaCN H+已知：(1)RX f RCN fR C O O HH2O0(2)R,CH,COOCH3+R,COOCH3 M 孀 -CHQH+R2 C(pHCOOCH32OUR iC-+2CH3cH2OH-(CH 3cH20%c K(1)下列说法正确的是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _A.C

5、-D 的反应类型是取代反应B.可以用新制的Cu(OH%悬浊液鉴别Y、CH3OH.HCHOC.A、B 都能使溟水发生褪色，其褪色原理相同D.化合物M 的分子式是C21H屋)6(2)化合物E 的结构简式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _;化合物I 的结构简式是一(3)写出G-*H的化学方程式 o(4)写出符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式 RNMR谱和IR谱检测表明分子中共有4 种氢原子，无-CN、=C=和碳碳叁键；除苯环外无其它环。以CHQH和CH3ONa3为原料，设计制备CH.COCH2coOCH：的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)o6.氯毗格雷是一种用于预防和治疗因血小板高

6、聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：算度格雷(DA中 官 能 团 名 称 为,A 发生银镜反应的离子方程式为o(2)C生成D的反应类型为。X(C6H7BrS)的结构简式为 o写出C 聚合成高分子化合物的化学反应别程式：。下列说法亚颂的是 oA.化合物C 具有两性B.已知苯环上的氯原子可与NaOH反应，则 ImolD最多可与2molNaOH发生反应C.Imol化合物E 最多与5m。叽发生加成反应物质G 是物质A 的同系物，分子量比A 多 1 4,符合以下条件的G 的同分异构体共有一种。除苯环之外无其它环状结构与F e C l,溶液反应显紫色苯环

7、上的氢原子种类有两种其中核磁共振氢谱中有4 个吸收峰，且峰值比为2：2：2：1 的结构简式为OR OR(7)已知：察，写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化合OH OR物 日 的合成路线(无机试剂任选)一。7.M 是有机合成的重要中间体，可用来合成广谱抗流感药物法匹拉韦(Favipiravir),其合成路线如图:已知：i.J的核磁共振氢谱峰面积比为6：4：2：loii.RiCHO+RiNH2 RiCH=NR2+H2O。(DA是含碳92.3%的燃，写出实验室制取A 的化学方程式(2)检验E 中官能团所用的试剂是(3)B-C 的反应类型是(4)写出C+K-M 的化学方程式下列说法正确的是_。a.D比丙醇

8、的沸点高b.F与乙酸互为同系物c.J 可以发生水解反应生成氨基酸d.K 可以与盐酸反应生成相应的盐写出符合下列条件G的同分异构体的结构简式可以发生银镜反应和水解反应核磁共振氢谱有三组峰8.马来酸酎(厂)是一种常用的重要基本有机化工原料。是世界上仅次于H C=CH醋酥和苯好的第三大酸酎原料。马来酸酎制备可降解的P B S 塑料和衣康酸的合成路线如图所示:YA?A 7HC;CHICH3OHCH2=CHCH=CH2一定条件 PBS塑料CH2COOHC-COOHR，已知：R CHO+R7 CHiCOOR华 一 IRwCH=CCOOR衣康酸(1)A中含有官能团的名称是(2)C的分子式是C4H 4。4,是

9、一种二元竣酸。C 为顺式结构，结构简式是(3)反应的化学方程式是(4)E的分子式为C6H8。4,G 的名称是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _o(5)D脱竣生成I：CH2=CHCOOH(I)一 两耨旃一 J-*高聚物KI 生成J 的反应类型为 O同时符合下列条件的有机物共有 种，写出核磁共振氢谱峰面积比为 3：3：1：1 的 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式(不 考 虑 立 体 异 构)。a.相对分子质量比J 大 1 4 b.与 J 具有相同官能团c.可发生银镜反应9.氟班色林(F)可用于抑郁症的治疗，以下是氟班色林的合成路线:A G(C6H8N2 一OH回答下列问题：(1)

10、A的结构简式为,B fC 的反应类型为 o(2)E-F过程中，还生成一种燃的含氧衍生物J,J 的相对分子质量为58.J的结构简式为 o(3)结构中含1 个六元环且核磁共振氢谱中峰面积比为1 ：1 ：1 ：2 的G 的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式：o(4)H可由环氧乙烷(2 A)和NH,反应制得，试写出制备H的化学方程式:请完成以甲苯为原料合成n的反应路线：1 0.磷酸氯喳治疗新冠肺炎具有一定的疗效。磷酸氯瞳可由氯喳与磷酸制备，下面是合成氯瞳的一种合成路线:C2H5。、E已知：RiCOOR2+R3CH2COOR4-i!i2!i-R1COCHCOOR4 八1 +R2OH；OH3和苯酚相

11、似，具有酸性;N N02皿 以。-N H 2(1)下列说法正确的是_ _ _ _ _ _A.X(C6H6NC1)中所有原子可能处于同一平面上B.Im ol化合物G 一定条件下最多可消耗3moiNaOHC.由H生成氯喳的反应类型是取代反应D.氯喳的分子式为4 H 2 6 C 1 N 3(2)C的名称是_ _ _ _,F 的结构简式为 o(3)C-D的反应方程式是_ _ _ _o(4)G 脱竣后得产物M(CgH6ONCl),写出满足下列条件的M 的结构简式_o包含不含)(和一O-C 1；分子中有3 中不同环境的HOHCN根据已学知识并结合题中相关信息，设计由苯和2-丙醇为原料制备。-NY的合成路线

12、(用流程图表示，无 机 试 剂 任 选)o1 1.化合物G是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：DJOL 尸 C00CH5Boc-N N/3 _/回(1)R的结构简式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _;M 含有的官能团名称是(2)M-N反应过程中K2cCh的作用是(3)P-Q 的反应类型是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ o(4)写出Q-H的化学方程式 o(5)T是 R 的同系物，符合条件：与R 具有相同官能团；分子中含有苯环;T 的相对分子质量比R 多 1 4,T 的同分异构体有 种。其中在核磁共振氢谱上有5 组峰且峰面积比为2：2：2：1：1 的结构简式

13、有(6)参照上述合成路线，设计以1,4-丁二醇和苯为原料(其他无机试剂自选)合成Q r0的合成路线 O1 2.霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如图所示。C6H603 cH202 旧 _ _ _ _ _ _mA 碱_ 1反 应 HCO人 oECHF,N=CH3C-N|/0 H N=Fe/H J E _ o c 4一反 应 L1定条件,反应已知：aO HaO R5 O-NO2O回答下列问题：A的名称为_ _ _ _ _ _,A到B的反应类型为_ _ _ _ _化合物C中的含氧官能团名称为_ _ _ _ _ _0写出D的结构简式；_ _ _ _ _ _ _。(4)写出反应的化学方程式：_ _ _ _

14、 _ _ _o化合物C满足下列条件的同分异构体有_ _ _ _ _ _氢谱中吸收峰最少的物质结构简式：_ _ _ _ _ _o含苯环且苯环最多带有3个侧链 05 C C8H7NO5反应 DCHF2H3CO向-NH2_o种，写出其中一种在核磁共振能与F e。溶液发生显色反应能发生银镜反应无酯基和酸键(6)已知 C H,C H2C N 式)_ _C H 2=C H C N*上 亭 (OOH。完成图中合成路线(填结构简反应条件已略去。OyCOOH1 3.化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如下:已知:RY-R 2 R*R 2一个碳原子连接两个一OH不稳定，易自动脱水回答下列问题：(DA

15、中 官 能 团 的 名 称 为；B的 化 学 名 称 为；由C生 成D的反应类型为-(2)F的 结 构 简 式 为;由F生 成G所需试剂和条件为 o(3)由G生 成M的化学方程式为 o(4)Q为D的同分异构体，同时满足下列条件的Q的所有结构简式有 种(不含立体异构)。苯环上连有5个取代基；既含-NH2,又能与银氨溶液发生银镜反应。参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备胃3-f-c-CH24W的合成路线1 4.化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下:已知BMMgBrCH2CH2OH1)A PBr3CHOC6H5

16、B r乙醒02)H3O+回普 QCH2cH?MgBrE2)%0+CH3CHOCH=CHCHOOHoocOH卜 R 2 gR3、R 3为炫基，%为H或燃基)回E回0Hii.R1 COOR2(S T RI-C-R3+R2OH(RI.R2、R3为免基)R3回答下列问题：(1)A*B所需的试剂是_,H的化学名称是_o(2)J中所含官能团的名称是_o(3)K-*L的反应类型是_o(4)G的结构简式为,M的结构简式为 o(5)1与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的方程式为 o(6)K有多种同分异构体，写出两种满足下列条件的同分异构体的结构简式属于芳香族化合物；能发生银镜反应；核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比

17、为1 ：1 ：2：6有机化学基础已知信息:o o/R2一 禺八0 ，R2+R20H0RiO/R3 R ZR31+Ph3P=【分析】A和B发生取代反应生成C,C在一定条件下发生分子内成环反应生成D,D在一定条件下脱去一COOC%生成E,E分子中谈基发生加成反应生成F,F发生取代反应生成G,G在一定条件下生成H,据此解答。【详解】（1）根据A的结构简式可判断A中官能团名称为埃基。（2）B的结构简式为CH2=CHCOOCH3,化学名称为丙烯酸甲酯。B分子中含有碳碳双键，经过聚合可以生成一种树脂，其反应的化学方程式为nCH2=CHCOOCH3COOCHs一定条件下、l I 1士C H 2-C H 士根

18、据已知信息可知由C生成D的化学方程式为（1）醉钠（2）均。*+CH3OHO（4）由E生成F中段基转化为羟基，其反应类型是还原反应。（5）根据化合物E的结构简式可判断分子式为G4Hl4。2,E有多种同分异构体,满足具有“苯并5螺6”（JQO）三环体系；官能团只含有:C=0；核磁共振氢谱有5 组峰，峰面积之比为2：2：1：1：1,这说明结构对称，其满 足 条 件 的 结 构 简 式 为 00、(6)根据题中相关信息，首先乙酸乙酯转化为 义 九、,，然后XXc 与现 pY合成Dy、，最后还原碳碳双键即可，其合成路线为(1)醉钠(2)H30+2.化合物F 是合成某免疫抑制剂的中间体。其部分合成路线如下

19、:(1)EF 的反应类型为(2)A分子中，原子轨道杂化类型为sp3的碳原子数目为 o(3)B的同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式:能与FeCb溶液发生显色反应；酸性条件下水解生成两种有机物，且每种有机物分子中均只有2 种不同化学环境的氢。(4)C结构简式是_ _ _ _ _ _ _ o已知苯的某些同系物能被酸性高镒酸钾溶液氧化，如：竿OH OH设 计 以 为原料，制备 的合成路线_ _ _ _ _ _(无机试剂和两碳以HjCTOH H O O C r O H下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。根据E、F 结构简式的不同，可知E-F 是 E 分子中两个一O CH

20、3变为一O H,C%被 H原子取代，故 E-F 的反应类型为取代反应；(2)A分子中含有的饱和C 原子连接4 个其它原子，都采用sp3杂化。在 A 分子中共含有8 个饱和C 原子，故 A 分子中采用sp3的碳原子数目为8 个；OHC2H5O O C _X(3)B 结构简式是 H CXACH3,其分子式是CUH|Q 4,其同分异构体满足条0H件：能与FeCb溶液发生显色反应，说明含有酚羟基及苯环；酸性条件下水解生成两种有机物，两种水解产物都只含有2 种不同位置的H原子。又因为其中一水解产物含有-O H 和苯环，又仅有2 种 H原子，该水解产物是-O H；另一种有机物分子中含有-COOH,同时存在

21、5 个 C 原子，且也只有2 种不同化学环境的氢，由于竣基中有1 种 H 原子，则其余H 原子只有10 CH3种，该水解产物为HOJ H-CE,故 B 的该同分异构体结构简式为:CH3H0.0 CH3oCCCH3；HC L CH3与 02在 Cu催化作用下发生氧化反应产生然后在FeCh作用下反应产生与 CH3K K2cO3发生取代反应产生再与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生3.药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒(201 9-nCoV)有明显的抑制作用,K为药物合成的中间体，其合成路线如图:O已知：RO H s0ch y侬-RC1；H 3P。4结构简式：HO-OHOHOOH严?

22、人4.叶-人回答下列问题：(DA生成B所 加 试 剂 为。(2)C中 官 能 团 的 名 称 为,M 的化学名称为 oC 到 D、G到 H的反应类型_ _ _ _ _ _(填“相同”或“不相同”)，E 的分子式为C6H 4PN O 4a2,则 E 的结构简式为 o(4)1 与 M生成J 的化学反应方程式为 o(5)X是 C 的同分异构体,写出满足下列条件的X 的 结 构 简 式(任 写 一 种)。遇FeCL显紫色硝基与苯环直接相连核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：1：2参照上述合成路线和信息，设计以CH总 限 为原料制风 -多 的合成路线(无机试剂任选,合成路线常用的表示方式为:Ag g g g

23、 -B.ggg 目标产物)【答案】浓硝酸、浓硫酸 硝基、酯基 2-乙基-1-丁醇 不相同H2NCH2COOH+OH-浓硫A酸、H2NCH2COOCH2CHCH2CH3CH2+H2OCH3/OH HO.Q OH Cl或。汐C H 3 2 cH 3-C HrCH-CH3 2?产 馋-C H 3K H F【分析】根据C 的结构简式及B 生成C 的反应物可知，B 为印QOH；D-E 发生已知0的反应，贝！JE为。广。0-卜；根据I 的结构简式，可判断H 为 HOCHUCN,则 GC 1为 HCHOo【详解】(1)A为苯酚，B 为。,NQOH,苯酚生成B 所加试剂为浓硝酸、浓硫酸；根据C 的结构简式，含

24、有官能团的名称为硝基、酯基；醇命名时，羟基在主链上，则主链上有4 个碳原子，且羟基位置最小的一端为起始段，则名称为2-乙基-1-丁醇；(3)C到 D 的反应类型为取代反应，G 到 H 的反应类型为加成反应，反应类型不相 同；E的 分 子 式 为C6H4PNO4a2,及分析可知，则E的结构简式为3。0-卜；CI(4)1中 的 竣 基 与M中的羟基发生酯化反应，生 成J,化学反应方程式为H2NCH2COOCH2CHCH2CH3H2NCH2COOH+Z -x_ 5OH+H2O；C的 分 子 式 为C8H7O4N,X是C的同分异构体，遇FeCL显紫色，则含有苯环与酚羟基；硝基与苯环直接相连，含有硝基，

25、核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：1：2,则 含 有2个酚羟基，-CH=CH2,且苯环上的取代基为对称结构,H Ck同分异构体有0 N _ Q CH3-CH-CH3 04.Tamibarotene(H)可用于治疗复发或难治性急性早幼粒细胞白血病，它的一种合成路线如下。回答下列问题：(D H 中官能团名称为 o(2)D的化学名称为 o(3)由D 生成E 的化学方程式为 o(4)由A 生成B的反应类型为；C 生成D 的反应所需试剂为写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式 o能与新制Cu(O H)2悬浊液反应，产生砖红色沉淀；(i i)核磁共振氢谱为2 组峰设计由苯和乙酰氯(CH 3coeI)制备

26、乙酰苯胺(ONCH)的合成路线(无H机试剂任选）_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _【答案】较基、酰胺基（或酰胺键）2,5-二甲基-2,5-二氯己烷（或 2,5-二氯-2,5-二甲基己烷）+2HC1加成反应 HC1（或 SOCb、PCb等）CH3 CH,【分析】人（3 凡）与/:在 碱 性 条 件 下 反 应 生 成 B 与氢气在Ni作催化剂下发生加成反应生成G 结合D、B 的结构可知C为“，才-A。；C在一定条件下）；D 与 二即在氯化铝作催化剂发生取代反应生成E（二7）；E 与氯化核在DMSO作用下反应生成F（Q Q/）；F 与acoocQ-coa在 DMAP作用下反应生成）;G在碱

27、性条件下水解在酸化的得到H（女 y/）o 据此分析可的：【详解】由图示分析可知H 中含有官能团名称分别为竣基、酰胺基（或酰胺键），故答案为：竣基、酰胺基（或酰胺键）；（2）由图示可知D 结构为为。,则其名称为：2,5-二甲基-2,5-二氯己烷（或2,5-二氯-2,5-二甲基己烷），故答案为：2,5-二甲基-2,5-二氯己烷（或 2,5-二氯-2,5-二甲基己烷);)与 二在氯化铝作催化剂发生取代反应生成(03。，则其(4)A(C2H2)与在碱性条件下发生加成反应生成B(一 )；由分析可知C为C与HC1(或SOCb、PCb等)在一定条件下发生取代反应生成口(),加成反应；故答案为：HCI(或SO

28、Cb、PC b等);(5)能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，产生砖红色沉淀，则该物质中含有醛基；(ii)核磁共振氢谱为2组峰，说明该物质高度对称，所以符合以上条件的B的同CH3 CH3 CH3 CH3分异构体为OHCf C-C H O,故答案为：OHCf f CHO；CH3 CH,CH3 CH,苯与液澳在催化剂作用发生取代反应生成漠苯；澳苯与氯化钱在DMSO作用下反应生成苯胺；苯胺与CH3coe1在DM AP作用下反应生成目标产物，则其合成路H5.某课题组利用苯和燃A 合成有机中间体M。其合成路线如下:NaCN H+已知：（1）RX f RCN fRCOOHH2O0（2）R,CH3COOCH,

29、+R2COOCH3 一 黑黑一、一CH3OH+R2C（pHCOOCH3OHC-3)+2CH3cH2 O H-（CH3cH2。）2 CR1请回答：(1)下列说法正确的是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _A.C fD 的反应类型是取代反应B.可以用新制的O H%悬浊液鉴别Y、CHaOH、HCHOC.A、B 都能使滨水发生褪色，其褪色原理相同D.化合物M 的分子式是C21H及06(2)化合物E 的结构简式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _;化合物I 的结构简式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。写出G-*H的化学方程式 o(4)写出符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式 o

30、，H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种氢原子，无-CN、=C=和碳碳叁键;除苯环外无其它环。以CHQH和CHQNa,为原料，设计制备CH3coeHzCOOCH,的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）OCH,【答案】AB.CHjCICH3ONa H+-CH.COCH.COOCHCH3OH /【分析】CH3OH-C H3C1 T-CH3COOH M i-C H3COOCH3由有机物的转化关系可知，CH2=CHCH3与1或/CH$C H 1c HA ，贝U A 为 CH2=CHCH3.B 为/C H$/C H?CHaCHaCH9 C H CHaCHtCH,C H 6或6酸性条件下d或6o n

31、 O H O H与氧气反应生成吠 口，则c为 匚 在 碳 酸 钾 作 用 下，与CH31 发生取OCHa代反应生成上 OCHa,在氯化锌作用下，J与甲醛和氯化氢反应生成OCH,OCHj O XH,为0 ；0 与NaCN发 生 取 代 反 应 生 成，则F为。；酸性条件下,CHjCI CHjCI CH：M CH：HOCH,OCH3 OCH3 OCHj发生水解反应生成。，则 6 为 ；酸性条件下，与甲C|，O CH.COOH CH.COOH CH：COOHO C H,O C H,O C H,醇发生酯化反应生成 ，则 H为 ；发生信息反应生成C IIjC O O C Ilj C HJC O O C

32、HJ C H sC O O C H,与乙二醇发生取代反应生成%”.X K H,贝（j I 为(D A.由分析可知，C-D的反应为在碳酸钾作用下，与 C H3I 发生取代反应生成和碘化氢，故正确;B.Y 为乙二醇，乙二醇可以溶解氢氧化铜形成绛蓝色溶液，甲醇与新制的氢氧化铜悬浊液不反应，甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色沉淀，则可以用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别HOCH2cH20H、CHQH、HCHO,故正确;/C H,C H aC H4CH9 CHCI1 3OCH5反应的化学方程式为 +CH 30 H JCH,COOHOCH:j)+H 2O,故答案为:CH,COOCHjOCH,+C H3

33、OH CHjCOOHOCH,0+H2O；CILCOOCH,(4)由 F 的同分异构体除苯环外无其它环，在N M R谱和I R谱检测表明分子中共有4 种氢原子，无-CN、=C=和碳碳叁键可知，该有机物含有苯环，苯环上有2 个取代基处于对位的位置，两个取代基可能为一C M和 H,或一CH 3和C-CH2F-o 或N=O 和卷，或N=CH 2和&,则符合条件的结构简式为CHS CH,C=CHJ C=o*0N-O N=CH：由题给信息和有机物的结构简式可知，以CHQH和CHQNa,为原料，设计制备CH3coeHzCOOCH3的合成步骤为甲醇在加热条件下与氯化氢发生取代反应生成一氯甲烷，一氯甲烷与氟化钠

34、发生取代反应后，酸化发生水解反应生成乙酸，酸性条件下，乙酸与甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯，乙酸甲酯发生信息反应生成CH3COCH2COOCH3,合成路线如下：CH30H f CH3cl CH3COOH 9H-CH3COQCH3CH5ONa 才靛H f CH3coeH2coOCH3,故答案为：CHQH 苧 CH3cl JT-CHCOOH M C H3COOCH3CH3ONa H+CHf30H -CHJ.COCH.COOCH.oz6.氯毗格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：(DA中 官 能 团 名 称 为,A 发

35、生银镜反应的离子方程式为(2)C生成D的反应类型为。(3)X(C6H7BrS)的结构简式为。(4)写出C 聚合成高分子化合物的化学反应别程式：o下列说法无碉的是 oA.化合物C具有两性B.已知苯环上的氯原子可与NaOH反应，则 ImolD最多可与2moiNaOH发生反应C.Imol化合物E 最多与5m。1 凡发生加成反应物质G是物质A 的同系物，分子量比A 多 1 4,符合以下条件的G 的同分异构体共有一种。除苯环之外无其它环状结构与F eJ溶液反应显紫色苯环上的氢原子种类有两种其中核磁共振氢谱中有4 个吸收峰，且峰值比为2：2：2：1 的结构简式为OR OR已知：:CT）*、：罂，写出以乙烯

36、、甲醇为有机原料制备化合 H /H /、OH OR物 日 的合成路线（无机试剂任选）一。【答案】醛基、氯原子 0 C“：+2 LAg（NH3）2 O H 0 Ccl+3NH3T+H2O 酯化反应（取代反应）CHLCW也CHdirC%im/H 20H【详解】（1）o c：中官能团名称为醛基、氯原子，0（：发生银镜反应的离子方程式为OO-+2 Ag(NH3)2+2OH+NH；+3NH3T+H2O：（2）与甲醇反应生成NH2NH2COOCH”属于酯化反应（取代反应）;r?h与 X（C6H7BrS）反应生成。，逆推可知X 的结构简式为一 B rQU；党NH2入C O O H 含有氨基、竣基，发生缩聚反

37、应生成高分子化合物，反应的化学反、C1OH-FNH应别程式+(M-1)H20COOH含有氨基、竣基，所以具有两性，故 A 正确;B.已知苯环上的氯原子可与NaOH反应,+3NaOH-NII2(ioNa d-NaCl+CHjOH+HiO 9 贝！1 molO N a“3最多可与3moiNaOH发生反应，故 B 错误;O O C H,中苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，Imo最多与5moi也发生加成反应，故 c 正确;选 AC；除苯环之外无其它环状结构；与F eJ溶液反应显紫色，说明含有酚羟基;苯环上的氢原子种类有两种，说明结构对称；分子量比A 多 1 4,说明G含有II8 个碳原子，符合以下条

38、件的G 的同分异构体共有/、1 10c、Q ，共 3 种；其中核磁共振氢谱中有4 个吸收峰，且峰值d=CIl2比为2：2：2：1 的结构简式为Q oC H C=C Il2利用逆推法，乙二醇和甲醛反应生成6 7 ,乙烯和溟发生加成反应生成1,2.二澳乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇发生催化氧化反应生成甲醛，以乙烯、甲醇为有机原料制备化合物a?的合成路线为CHz-c2也却小加制 迎n o n i/H/mCHjOH 气 J lC H O 广。7.M 是有机合成的重要中间体，可用来合成广谱抗流感药物法匹拉韦(Favipiravir),其合成路线如图:已知：i.J的核磁共振氢谱峰面积比为6：4：2：

39、loii.RjCHO+R2NH2 RiCH=NR2+H2O。(1)A是含碳92.3%的崎，写出实验室制取A 的化学方程式(2)检验E 中官能团所用的试剂是一。(3)B-C的 反 应 类 型 是 _。(4)写 出C+K-M的 化 学 方 程 式 _。(5)下列说法正确的是a.D比丙醇的沸点高b.F与乙酸互为同系物c.J可以发生水解反应生成氨基酸d.K可以与盐酸反应生成相应的盐(6)写 出 符 合 下 列 条 件G的同分异构体的结构简式可以发生银镜反应和水解反应核磁共振氢谱有三组峰【答 案】CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2T银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)Q o氧化反应O+H2NOH-

40、C-O-C H 2-C-C H 2-O-C-H 或0 CHj O 0 CH3CH2 ONH2H2CII或产L O O C 3 Y H 3H或NH2+2H2O acd产o CH?0CH?【分 析】A是 含 碳92.3%的燃，则n(C)：n(H)=M：言 出=1:1,结 合B可 知A为乙焕,乙快和水发生加成反应生成CH3cHO,B发 生 氧 化 反 应 生 成C,C和K发生信Q o息ii提示的反应生成M,则K为此N人JINH2,D发生氧化反应生成E,EN H2接着发生氧化反应生成F,F和乙醇发生酯化反应生成G,以此解答。【详解】(DA是含碳92.3%的烧，则n(C)：n(H)=，|%：署%=1:1

41、,结合B可知A为乙焕，写出实验室通过CaC2和水反应制取乙烘，化学方程式为CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2T,故答案为：CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2t;由反应流程可知，D经过氧化反应生成E,则D中的羟基被氧化为醛基，E中的官能团为醛基，检验醛基所用的试剂是银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)，故答案为：银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)；(3)B-C的反应生成,C比B多了一个O原子，少了氢原子，则该反应的类型为氧化反应，故答案为：氧化反应；夕0(4)由反应流程可知，。为结合信息ii:RiCHO+R2NH2-一CH=NR2+H2O 可知,C+K-M 的化学方程式为:(5)a

42、.D的结构简式为HOCH2cH2cH2OH,含有两个羟基，可以形成更多的氢键，沸点高于丙醇，故a正确;b.F中含有两个竣基，而乙酸中只含有一个较基，二者结构不相似，不互为同系物，故 b 错误;c.J的分子式为C7H1 3N O4,其结构中含有氨基，可以发生水解反应生成氨基酸,故 c正确;d.K中含有氨基，氨基为碱性基团，可以与盐酸反应生成相应的盐，故 d 正确;故答案为：acd；(6)G 的同分异构体满足条件可以发生银镜反应，说明其中含有醛基；能够发生水解反应，说明其中含有酯基；核磁共振氢谱有三组峰说明其中含有3 种环境的氢原子；符合条件的同分异构体的结构简式为：或fH2cHO CH3cH2

43、oC11,H-C-O-C H-O-C-Hu 3或 H-jj-O-C H zY O O-y-C H；或CH?H-C-O-CH r(X)CoL”故答案为f HCH?CH?O 0 CH3HH2 OOH2cHO产CHL j?-C H3H-C-O IRw-CH=C-COOR(DA中含有官能团的名称是(2)C的分子式是C4H4。4,是一种二元竣酸。C 为顺式结构，结构简式是(3)反应的化学方程式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _o(4)E的分子式为C6H8。4,G的名称是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _o(5)D脱竣生成I：CH2=CHCOOH(I)一 戏 病 一 Jf高聚物KI 生成J 的反

44、应类型为 0同时符合下列条件的有机物共有 种，写出核磁共振氢谱峰面积比为 3：3：1：1 的 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式(不 考 虑 立 体 异 构)。a.相对分子质量比J 大 1 4 b.与 J 具有相同官能团c.可发生银镜反应H/【答案】碳碳双键、溟原子)=C nHOOC(CH2)2COOH+HOOC COOHnHOCH2(CH2)2CH2OH一 型 纥 一 睡 葭 工 x c 曲.H+(2广 1)出0 甲醛 酯化或取代反应 8 HCOOC(CH3)=CHCH3【分析】L 3-丁二烯与溟的四氯化碳溶液发生加成反应生成A(CH2BrCH=CHCH2Br),A与氢气发生加成

45、反应生成B(1,4-二溟.丁烷)，B在氢氧化钠水溶液中发生水解生成CH2OHCH2cH2cH2OH；马来酸好(夕,)在酸性条件下水解生成CHC=CH(HOOCCH=CHCOOH),C 与氢气力口成生成 D(HOOCCH2CH2COOH)；马来 酸 酊X 尸 )与甲醇反应生成E(CH3OOCCH=CHCOOCH3),与氢气反HC=CH应生成F(CH3OOCCH2cH2co0CH3),F与G反应生成H,H在酸性条件下反应生成衣康酸，这个过程多了一个碳原子，根据信息，则G是甲醛，据此回答问题。【详解】由分析可知A中含有官能团的名称是碳碳双键、溟原子；H/(2)C为顺式结构，结构简式是)=1；H00C

46、 COOH(3)反应的化学方程式是nHOOC(CH2)2COOH+nHOCH2(CH2)2CH2OH一定条件o OH(EC(CHt),C-O-HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH2CH3)=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH(CH3)CH=CH2 HCOOCH=C(CH3)2HCOOCH2C(CH3)=CH2,共8种，核磁共振氢谱峰面积比为3：3：1：1的一种同分异构体的结构简式HCOOC(CH3)=CHCH3O9.氟班色林(F)可用于抑郁症的治疗，以下是氟班色林的合成路线:回答下列问题：(DA的结构简式为,B fC 的反应类型

47、为 o(2)E fF过程中，还生成一种燃的含氧衍生物J,J 的相对分子质量为58.J的结构简式为 o结构中含1 个六元环且核磁共振氢谱中峰面积比为1 ：1 ：1 ：2 的G 的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式：o(4)H可由环氧乙烷(3)和NH,反应制得，试写出制备H 的化学方程式：请完成以甲苯为原料合成3的反应路线:NH2【详解】(DA的不饱和度为4,且B 的结构简式为:B fC 的反应类型为取代反应，B 中支链氢原子被-CH2cHzBr取代。(2)E fF过程中，还生成一种燃的含氧衍生物J,J 的相对分子质量为5 8,分子式为：C3H60,J 的结构简式为J (或/人()/。结构中

48、含1 个六元环且核磁共振氢谱中峰面积比为1 ：1 ：1 ：2,说明有四种等效氢且个数比为1 ：1 ：1 ：2,G 的同分异构体有4 种，分别为:或(4)H可由环氧乙烷(八)和NH,反应制得，试写出制备H 的化学方程式:C ()II2/+NH3 f 1 1 0八、x 。5请完成以甲苯为原料合成工的反应路线:1 0.磷酸氯唾治疗新冠肺炎具有一定的疗效。磷酸氯曜可由氯唾与磷酸制备，下面是合成氯嗟的一种合成路线:C2H5。、CH2、COOC2H5已知：R1 COOR2+R3cH2coOR4-RICOCHCOOR4-3+R2OH；OH，和苯酚相似，具有酸性;N(1)下列说法正确的是_ _ _ _ _ _

49、 _A.X(C6H6NC1)中所有原子可能处于同一平面上B.Imol化合物G-*定条件下最多可消耗3moiNaOHC.由H生成氯嗟的反应类型是取代反应D.氯唾的分子式为G8H 2 6。电(2)C的名称是_ _ _ _，F 的结构简式为(3)C-D 的反应方程式是_ _ _ _oG脱竣后得产物M(C9H,QNCl),写出满足下列条件的M 的 结 构 简 式。包 含 不 含;C=C1 和 o-c i；分子中有3 中不同环境的HOHCN根据已学知识并结合题中相关信息，设计由苯和2-丙醇为原料制备u y N=的合成路线(用流程图表示，无 机 试 剂 任 选)ociij-ai-ciij ci.one【分

50、析】B 与乙醇在浓硫酸条件下发生酯化反应结合C 的分子组成可知B 为HOOC-COOH,贝!)A 为 HO-CH2CH2-OH,C 为 CH3CH2OOC-COOCH2CH3,COOC.H5C 与乙酸乙酯发生已知中的取代反应生成D(I r n n r H )，D 与 X 生成E,vxK-AJL-)JLJLQ-N H 2结合E 的结构及C 的分子式可知X为、1 ,E 在一定条件下生成F,F 生CI0H成 G,结合G 的结构可知F应为 广小，F碱性水解后酸化得到C|N 人 COOC2H5ClG,G 发生脱竣反应后再发生羟基取代反应得到H 广 丫，H 与。反应得到氯建，据此解答。【详解】P rN H