(统考版)2023版高考化学一轮复习第十二章有机化学基础第1讲认识有机化合物学生用书.docx
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1、第1讲认识有机化合物考纲要求1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。考点一有机物的分类和命名基础梳理自我排查1.根据元素种类分类:2按碳的骨架分类3按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的_。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别官能团代表物名称、结构简
2、式烷烃甲烷CH4烯烃_(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇_(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚_(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛_(醛基)乙醛CH3CHO酮CO(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸_(羧基)乙酸CH3COOH酯_(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH34.链状有机物的命名(1)选主链选择含有_在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号从距离_最近的一端开始编号。(3)写名称把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。5苯的同系物的命名(1)习惯命名法如称为_,称为_,二甲
3、苯有三种同分异构体,其名称分别为:_、_、_。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做_,间二甲苯叫做1,3二甲苯,对二甲苯叫做_。判断(正确的打“”,错误的打“”)(1)官能团相同的物质一定是同一类物质()(2)含有醛基的有机物一定属于醛类()(3) 、COOH的名称分别为苯、酸基()(4) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物()(5) 含有醛基,属于醛类()(6)乙烯、环己烷、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃()(7)分子式为C4H10O的物质,可能属于醇类或醚类()(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2
4、H5)(CH2)2CH3的名称是2甲基5乙基辛烷()(9)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯()(10) 的名称为2甲基3丁炔()微点拨烃的衍生物的命名注意事项(1)烯、炔、醛、酸、酯指的是官能团。(2)二、三、四是指官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁是指碳原子数。(5)含有官能团的有机物在命名时,都要选择含有该官能团的最长链为主链,且编号时应使该官能团的位次最小,且要点明所含官能团的数目。考点专练层级突破练点一官能团与有机物的类别1下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A BC D仅2(1) 中含氧官能团名称是_。(2)中含氧官能团的名称是_。(3)H
5、CCl3的类别是_,C6H5CHO中的官能团是_。(4) 中显酸性的官能团是_(填名称)。(5) 中含有的官能团名称是_。(6)中含有的官能团名称是_。(7) 中含有的官能团名称是_。练点二有机物的命名3下列有机物的命名,正确的划“”,错误的划“”,如错误,请改正。(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5三己烯()_(2) 2甲基3丁醇 ()_(3) 二溴乙烷 ()_(4) 3乙基1丁烯 ()_(5) 2甲基2, 4己二烯 ()_(6) 1,3二甲基2丁烯 ()_4请用系统命名法给下列有机物命名(1) _。(2)_。(3) _。(4) _。5写出下列有机物的名称。(1)HOCH2CH
6、=CH2_。(2)_。(3)HCOOCH2CH3_。(4)CHO_。(5) _。练后反思有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”“,”忘记或用错。考点二同分异构体和同系物基础梳理自我排查1.有机物结构的表示方法表示方法实例最简式(实验式)CH2电子式结构式结构简式CH2=CH2键线式球棍模型比例模型2.同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个_的化合物互称同系物。如CH3CH3和_;CH2=CH2和_。3有机化合物的同分异构现象同分异构现象
7、化合物具有相同的_,但_不同,因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有_的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如CH3CH2CH2CH3和_位置异构官能团位置不同如:CH2=CHCH2CH3和_官能团异构官能团种类不同如:CH3CH2OH和_判断(正确的打“”,错误的打“”)(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式()(2)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体()(3)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质()(4)丙烷的二卤代物是4种,则其六卤代物是2种()(5)CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物()(6)的结构简式为 ()(7)分子式是C8
8、H8O2的芳香酯的化合物有6种()(8)有机物有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有7种()微点拨同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如凡只含一个碳原子的分子均无异构体;乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效
9、氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。考点专练层级突破练点一有机物的结构特点1下列有关有机物的组成和结构的说法正确的是()A金刚烷()的分子式为C10H14B聚丙烯的结构简式为C分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物D环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面2肾上腺素是化学信使,随着血液流到身体各处,促使细胞发生变化,它的结构简式如下图。下列有关肾上腺素的说法正确的是()A分子式为C9H12NO3B该分子中至少有9个原子共平面C属于酚类D分子中含有2个手性碳原子练点二
10、同系物的判断3下列叙述正确的是()A若烃中碳、氢元素的质量分数相同,则为同系物BCH2=CH2和CH2=CHCH=CH2互为同系物C互为同分异构体D同分异构体的化学性质可能相似4下列物质一定属于同系物的是_。练点三同分异构体书写与判断5下列说法正确的是()A分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种B四联苯的一氯代物有4种C与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOHD兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族的同分异构体6根据要求书写下列有机物的同分异构体。(1)与具有相同官能团的同分
11、异构体的结构简式为_。(2)苯氧乙酸 ()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种硝基取代物的同分异构体是_。(写出任意两种的结构简式)。(3)A是B(的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘()的一元取代物;存在羟甲基(CH2OH)。写出A所有可能的结构简式:_。(4)写出同时满足下列条件的E()的一种同分异构体的结构简式:.分子中含有2个苯环;.分子中含有3种不同化学环境的氢_。(5) 的一种同分异构体满足下列条件:.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式
12、:_。练后感悟限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。考点三研究有机物的一般步骤和方法基础梳理自我排查1.研究有机化合物的基本步骤2分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的_相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中_很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中_受温度
13、影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂:_、_、_、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取:利用有机物在两种_的溶剂中的_不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的_与其_的比值)_值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出_,再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱:分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团_不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱:判断(正确的打“”,错误的打“”)(1
14、)某有机物中碳、氢原子个数比为14,则该有机物一定是CH4()(2)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时,沸点相差大于30 为宜()(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()(4)混合物经萃取、分液后可以得到提纯,获得纯净物()(5)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有C、H、O三种元素()(6)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()(7)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为341()微点拨常见官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸
15、性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基新制银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生羧基碳酸氢钠溶液有二氧化碳气体产生石蕊试液溶液变红色考点专练层级突破练点一确定有机物的组成1化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置,这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题:(1)A装置中分液漏斗盛放的物质是_,写出有关反应的化学方程式:_。(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是_。(3)写出E装置中所盛放试剂的名称_,它的作用是_。(
16、4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响?_。有学生认为在E后应再加一与E相同的装置,目的是_。(5)若准确称取1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后,E管质量增加1.76 g,D管质量增加0.72 g,则该有机物的最简式为_。(6)要确定该有机物的化学式,还需要测定_。练点二确定有机物的结构2下列说法中正确的是()A.在核磁共振氢谱中有5个吸收峰B红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构3在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为32的化合物是()4在G()的同分异
17、构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有_种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示两组峰的是_(写结构简式)。5为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该物质的实验式是_。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示的质谱图,则其相对分子质量为_,该物质的分子式是_。(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式:_。(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目:
18、例如,甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3,有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示:经测定,有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示,则A的结构简式为_。练后归纳通过价键规律确定有机物的结构某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则可直接由分子式确定其结构式,如C2H6,根据碳元素为4价,氢元素为1价,碳碳可以直接连接,可知只有一种结构:CH3CH3;同理,由价键规律,CH4O也只有一种结构:CH3OH。真题演练素养通关1.2021湖南卷,4己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:下列说法正确的是()A苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色B环己醇与乙醇互
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