(统考版)2023版高考化学一轮复习第十二章有机化学基础第2讲烃卤代烃学生用书.docx
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1、第2讲烃卤代烃考纲要求1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质,以及与其他有机物的相互联系。3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。考点一脂肪烃基础梳理自我排查1.脂肪烃组成、结构特点和通式2物理性质性质变化规律状态常温下含有_个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到_、_沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐_;同分异构体之间,支链越多,沸点_相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,但密度均比水小水溶性均难溶于水3.化学性质(1)氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液_(
2、2)烷烃的取代反应 (3)烯烃、炔烃的加成反应烯烃的加成反应CH2=CHCH3Br2_CH2=CHCH3H2OHOCH2CH2CH3或_CH2=CHCH=CH22Br2_CH2=CHCH=CH2Br2_(1,4加成)或_(1,2加成)乙炔的加成反应 (4)加聚反应乙烯的加聚反应:_乙炔的加聚反应:_1,3丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物:_1,3丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物:_4乙炔的实验室制取原理乙炔的实验室制取原理:_。CaC2又叫_。5脂肪烃的来源脂肪烃来源于_、_、_等化石燃料的加工利用。判断(正确的打“”,错误的打“”)(1)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应(
3、)(2)反应CH3CH3Cl2 光 CH3CH2ClHCl与反应CH2=CH2HClCH3CH2Cl均为取代反应()(3)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应()(4)符合通式CnH2n2的烃一定是烷烃()(5)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上()(6)聚丙烯可发生加成反应()(7)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色()(8)CH2=CHCH=CH2与Br2发生加成反应可生成BrCH2CH=CHCH2Br和种物质()微点拨(1)实验室制备C2H4时:酒精与浓硫酸的体积比为13;温度计的水银球插入反应混合液的液面下;反应温度迅速升至170 ;浓硫酸作催化剂和脱水剂。(2)实验室制备C2
4、H2时:不能使用启普发生器;为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水。考点专练层级突破练点一脂肪烃的结构与性质1下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式一定是CnH2n2,而烯烃的通式一定是CnH2nD烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃2某烷烃的结构简式为:(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物,则该单烯烃可能有_种结构。(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物,则该炔烃可能有_种结构。(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物,则该二烯烃可能有_种结构。练点二脂肪烃的同分异构体与反应类型
5、的判断3有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3CH=CHCH3可简写为,有机物X的键线式为,下列说法不正确的是()AX的化学式为C8H8B有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为CX能使酸性高锰酸钾溶液褪色DX与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种4.月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A2种B3种C4种 D6种5按要求填写下列空白 (5)() 一定条件 ,反应类型:_。考点二芳香烃基础梳理自我排查1.苯与苯的同系物的结构与性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n6(通式,n6)结构特
6、点苯环上的碳碳键是介于_和_之间的一种独特的化学键分子中含有一个_与苯环相连的是_基主要化学性质(1)能取代: (3)难氧化,可燃烧,不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)能取代(3)易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色_2.芳香烃(1)芳香烃:分子里含有一个或多个_的烃。(2)稠环芳香烃:通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘,结构简式是_。判断(正确的打“”,错误的打“”)(1)苯的邻二取代物不存在同分异构体()(2)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和()(3)分子式为C9H12的苯的同系物有7种同分异构体() (5)甲苯与氯气在光
7、照条件下反应,主要产物是2,4二氯甲苯()(6)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯()(7)C2H2与的最简式相同()微点拨1.苯的同系物卤代时,条件不同,取代位置不同:(1)在光照条件下,卤代反应发生在烷基上。(2)在铁的催化作用下,卤代反应发生在苯环上。2.苯的同系物易被酸性KMnO4溶液氧化生成,但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如,由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。考点专练层级突破练点一 芳香烃的结构特点1某烃结构式用键线式表示为,该烃与Br2加成时(物质的量之比为11
8、),所得的产物有()A3种B4种C5种 D6种2工业上可由乙苯生产苯乙烯:下列说法正确的是()A该反应的类型为加成反应B乙苯的同分异构体共有三种C可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7练点二芳香烃的性质判断3由苯乙烯制备乙苯的反应原理为:,下列说法正确的是()A苯乙烯和乙苯均能使溴的CCl4溶液褪色B乙苯中所有原子可能处于同一平面C等质量的苯乙烯和乙苯完全燃烧,苯乙烯消耗O2更多D.乙苯的一氯代物有5种(不考虑立体异构)4化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8,Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是()A.化合物W的同分异构体只有X、Y、ZBX、Y、
9、Z可与酸性KMnO4溶液反应C1 mol X、1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2 molDZ的一氯代物只有3种方法总结判断芳香烃同分异构体数目的两种方法(1)等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。(2)定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原
10、子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。考点三卤代烃基础梳理自我排查1.卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被_取代后生成的化合物。(2)官能团是_。2卤代烃的物理性质(1)状态:除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外,其余为_。(2)沸点:比同碳原子数的烷烃沸点_。(3)溶解性:_溶于水,_溶于有机溶剂。(4)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水_,其余液态卤代烃一般比水_。3卤代烃的化学性质(1)水解反应:RXNaOH _(R代表烃基);RCHXCH2X2NaOH _。(2)消去反应:RCH2CH2XNaOH _(或RCH2CH2X _);CH2XCH2X2NaOH_
11、。4卤代烃的获得途径:(1)加成反应制取卤代烃CH3CH=CH2Br2_;CHCHHClCH2=CHCl。(2)取代反应制取卤代烃CH3CH3Cl2 光照 CH3CH2ClHCl。C2H5OHHBr C2H5BrH2O。5卤代烃中卤素的检验流程取少量卤代烃;加入NaOH溶液;加热煮沸(或水浴加热);冷却;加入稀硝酸酸化; 加入硝酸银溶液。判断(正确的打“”,错误的打“”)(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高()(2)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀()(3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应()(4)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞(
12、)(5)C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH()微点拨卤代烃的“水解”与“消去”(1)卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应,主要是看反应条件。记忆方法:“无醇成醇,有醇成烯”。(2)所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应,而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子,但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应,不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。) 考点专练层级突破练点一卤代烃的结构与性质1有两种有机物Q()与P(),下列有关它们的说法中正确的是()A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为32B二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C一定条件下
13、,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应DQ的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种2按要求填空。CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是_(填序号,下同)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_。(3)物质发生消去反应的条件为_,产物为_。(4)由物质制取1,2丙二醇经历的反应类型有_。(5)检验物质中含有溴元素的试剂有_。练点二 有机合成中卤代烃的作用3根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是_,名称是_。(2)的反应类型是_。的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。4端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,
14、称为Glaser反应。2RCCH 催化剂 RCCCCRH2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:回答下列问题:(1)B的结构简式为_,D的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式_。练后归纳卤代烃在有机合成中的“三大应用”(1)改变官能团的个
15、数。如: (2)改变官能团的位置。如: (3)进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键,CH2=CH2 HBr CH3CH2BrCH2=CH2。真题演练素养通关1.2021全国乙卷,36化学选修5:有机化学基础卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下: 回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)写出反应的化学方程式_。(3)D具有的官能团名称是_。(不考虑苯环)(4)反应中,Y的结构简式为_。(5)反应的反应类型是_。(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_种。(7)写出W的结构简式_。22020全国卷 ,36维生素E是
16、一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。已知以下信息:回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_。(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为_。(4)反应的反应类型为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体,填标号)。()含有两个甲基;()含有酮羰基(但不含C=C=O);()不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8 (d)10其中,含有手性碳(注:连有四个不同
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