2023届高考化学鲁科版一轮复习学案-第九章第3课时　醇　酚.docx

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1、第3课时醇酚1.能写出醇、酚的官能团、简单代表物的结构简式和名称。2.能够列举醇、酚的典型代表物的主要物理性质。3.能描述和分析醇、酚的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式,能利用物质的主要性质进行鉴别。醇的结构与性质1.醇的概述(1)概念醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n1)。(2)分类(3)几种常见的醇名称甲醇乙醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇酒精甘醇甘油结构简式CH3OHCH3CH2OH状态液体液体液体液体溶解性易溶于水用途燃料、化工原料燃料、有机溶剂、消毒剂(医用75%的酒精)、酿酒、化工原料等发动机防冻液、合成高分子化合物的原料药物、制

2、炸药2.醇类物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm-3沸点(1)直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高(2)醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 醇羟基是亲水基,多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比互溶。碳原子数多的一元醇水溶性差。3.醇类的化学性质(1)根据结构预测醇类的化学性质醇的官能团羟基(OH),决定了醇的主要化学性质,受羟基的影响,CH键一定条件下也可能断裂发生化学反应。(2)由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中

3、的化学键进行标号如图所示(以乙醇为例):反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na置换反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2HBr()取代反应CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OO2(Cu,)/醇至少有一个-H氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O浓硫酸,170 /醇至少有一个-H消去反应CH3CH2OHCH2CH2+H2O浓硫酸,140 取代反应2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OCH3COOH(浓硫酸,)取代(酯化)反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O (1)乙醇的催化氧化实验中细铜丝绕成紧密的

4、螺旋状,这样既可以增大与反应物的接触面积,又有利于保存热量。生成物乙醛是一种无色、具有刺激性气味的液体;密度比水的小;易挥发;易燃烧;与水、乙醇互溶。(2)乙醇能使酸性K2Cr2O7溶液由橙红色变绿色,可用于酒精检测。理解辨析1.判一判(正确的打“”,错误的打“”)(1)CH3OH和都属于醇类,且两者互为同系物。()(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。()(3)钠与乙醇反应时因断裂CO键失去OH官能团。()(4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。()(5)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应。()(6)由于醇分子中含有OH,醇类都易溶于水。()解析:(1)两者官能

5、团数目不相同,不互为同系物。(2)一元饱和醇含C数越多,沸点一般越高,含C数相同的醇,羟基数越多,一般沸点越高。(3)钠与乙醇反应时断裂的是羟基上的OH键。(4)两个反应均可看作醇羟基上的H被其他基团代替,均为取代反应。(5)没有-H的醇不能发生催化氧化反应,没有-H的醇不能发生消去反应。(6)低级醇易溶于水,随碳原子数增多,醇在水中的溶解能力减弱。答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)2.做一做下列四种有机物的分子式均为C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH分析其结构特点,用序号回答下列问题。(1)其中能与钠反应产生H2的有 。(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 。(3)能被氧化

6、成酮的是 。(4)能发生消去反应且生成两种产物的是 。解析:(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”,和符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”,符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则醇发生消去反应时,可以得到多种产物,符合题意。答案:(1)(2)(3)(4) 醇的结构与性质判断1.(2021广东佛山模拟)阿巴卡韦是一种有效的抗HIV病毒药物。关于其合成中间体M(结构如图)的说法错误的是(D)A.分子式为C6H10O2B.所有原子不可能在同一平面内C.可以发生加成反应、酯化反应和氧化反应D.标准

7、状况下,1 mol中间体M与足量的钠反应,可以生成44.8 L氢气解析:由M的结构可知,其分子式为C6H10O2,故A正确;M的结构中含4个四面体结构的C,所有原子不可能共平面,故B正确;M的结构中含碳碳双键、OH,可发生加成、氧化、酯化反应,故C正确;OH与Na反应生成氢气,标准状况下1 mol中间体M与足量的钠反应生成1 mol氢气,其体积为22.4 L,故D错误。2.M在一定条件下可生成N,其反应如图。下列说法错误的是(C)A.M能发生还原反应和取代反应B.N的一氯代物有3种C.M与苯甲醇互为同系物D.上述M生成N的反应为氧化反应解析:M中含有苯环,与氢气发生加成反应,也属于还原反应,含

8、有羟基,能发生酯化反应,也属于取代反应,A正确;N的苯环上有3种不同化学环境的氢,其一氯代物有3种,B正确;M含有2个苯环,苯甲醇只含有一个苯环,结构不相似,不互为同系物,C错误;有机反应中去氢或加氧为氧化反应,题述M生成N的反应为氧化反应,D正确。 醇类的氧化反应和消去反应探究3.下列醇既能发生消去反应又能被氧化为醛的是(D)A.CH3OHB.C.D.解析:A.CH3OH没有-H,不能发生消去反应;B.的催化氧化产物是丙酮;C.,-C上没有H原子,不能发生消去反应;D.,-C上有H原子,能发生消去反应生成烯烃,-C上有2个H原子,能被氧化为醛。综上所述,既能发生消去反应又能被氧化为醛的是D。

9、4.(2022山东青岛检测)某二元醇的结构简式为,关于该有机化合物的说法错误的是(C)A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇B.该有机化合物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)C.该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质D.1 mol该有机化合物能与足量金属Na反应产生H2 22.4 L(STP)解析:为二元醇,主链上有7个碳原子,为庚二醇,从右往左数,甲基在5号碳上,两个羟基分别在2号、5号碳上,用系统命名法命名为5-甲基-2,5-庚二醇,A正确;中羟基碳原子的邻位碳原子上有H,可以通过消去反应形成双键,右边的羟基通过消去反应形成双键的位置有2个,左边的羟基通过消去

10、反应形成双键的位置有3个,定一移一,形成的二烯烃有6种不同结构,B正确;羟基碳原子上至少有2个H才能通过催化氧化得到醛类物质,左羟基碳原子上没有H,右羟基碳原子上只有1个H,则不能得到醛类物质,C错误;1 mol该有机化合物含2 mol羟基,2 mol羟基能与足量金属Na反应产生氢气1 mol,标准状况下体积为22.4 L,D正确。 醇与其他有机物的转化关系应用5.由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯,请根据下列合成路线图填空:(1)写出各反应的反应条件及试剂名称:X;Y。(2)写出A、B的结构简式:A ;B。(3)请写出A生成1,3-丁二烯的化学方程式: 。答案:(1)加热,Ni(催化剂)、H2

11、加热,乙醇溶液、NaOH(2)CH2BrCH2CH2CH2Br(3)CH2CHCHCH2+2H2O 醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律结构条件:醇分子中有-H。若-C上没有氢原子,则不能发生消去反应。反应的条件:浓硫酸、加热。一元醇消去反应生成的烯烃种数等于-H的种数。如的消去产物有2种。(2)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。酚的结构与性质1.酚的概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚()。2.苯酚的物理性质3.由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基

12、对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性:苯酚具有酸性,俗称石炭酸。酸性:H2CO3HCO3-,苯酚不能使酸碱指示剂变色。与NaOH反应:+NaOH+H2O。与Na2CO3反应:+Na2CO3+NaHCO3。(2)与溴水的取代反应苯酚滴入过量浓溴水中产生的现象为生成白色沉淀。用于苯酚的定性检验和定量测定。化学方程式为+3Br2+3HBr。(3)苯酚与甲醛在催化剂作用下,可发生缩聚反应,化学方程式是n+nHCHO。(4)氧化反应:苯酚易被空气氧化为粉红色;易被酸性KMnO4溶液氧化;易燃烧。(5)显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显紫色。利用这一反应可检验苯酚的存在。(6)苯、

13、甲苯、苯酚性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化后呈粉红色溴代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物C6H5Br邻、对两种溴苯2,4,6-三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯容易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼,易被取代理解辨析1.判一判(正确的打“”,错误的打“”)(1)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。()(2)除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤。()(3)分子式为C7H8O的芳香族有机物的同分异构体有五种。()(4)和含有的官能团相同,两者的化学性

14、质相似。()(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。()(6)向苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液,液体变澄清,再通入CO2气体,液体又变浑浊。()解析:(1)苯酚水溶液呈酸性,说明其OH键更易断裂,活泼性更强。(2)苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚溶于苯中,则不能用此方法除去苯中的苯酚。(3)分子式为C7H8O的芳香族有机物的同分异构体有、及邻(或间或对)甲基苯酚,共五种。(4)前者属于醇类而后者属于酚类,两者化学性质差别很大。(5)苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,醇无此性质。(6)与NaOH反应生成易溶于水的,液体变澄清,再通入CO2,与CO2反应重新生成,液体又变浑浊。答案:(1)(

15、2)(3)(4)(5)(6)2.想一想请设计简单的实验除去甲苯中的少量苯酚。提示:加入足量的NaOH溶液充分振荡后,用分液漏斗分液,弃除下层溶液。 酚的结构特点及性质1.(2021广东汕头二模)化合物H是中药黄芩中的主要活性成分,具有抗氧化、抗肿瘤作用。下列有关化合物H的说法不正确的是(D)A.分子式为C15H10O5B.可与FeCl3溶液发生显色反应C.1 mol该化合物可与3 mol Na反应D.苯环上的一溴代物有6种解析:由H的结构简式可知,其分子式为C15H10O5,故A正确;H的分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,使溶液呈紫色,故B正确;H的分子中含有3个酚羟基,则1

16、mol H可与3 mol Na反应,故C正确;H的分子中含有2个苯环,左边苯环上的一溴代物有1种,右边苯环上的一溴代物有3种,共4种,故D不正确。2.(2021江西新余二模)白藜芦醇是植物果实中的分泌物(结构如图),具有抗肿瘤、舒张血管等功效。已知:与四个不同原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子。有关白藜芦醇的下列说法错误的是(A)A.与足量浓溴水反应后的产物中含4个手性碳原子B.能发生氧化、取代和加成等反应C.苯环上的一氯取代物有4种D.分子中所有原子可能共平面解析:与四个不同原子或原子团相连的饱和碳原子叫手性碳原子。碳碳双键能与溴水发生加成反应,酚类能与浓溴水发生取代反应,则与足量浓溴水反

17、应后的产物中含2个手性碳原子,A错误;含有碳碳双键,能发生氧化和加成反应,含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,苯环上羟基邻位和对位的氢原子能被取代,B正确;含2个苯环,每个苯环上各有2种氢原子,则苯环上的一氯取代物有4种,C正确;苯环是平面结构,碳碳双键是平面结构,则分子中所有原子可能共平面,D正确。 有机合成中的酚3.(2021天津三模改编)苯酚具有杀菌消炎的作用,可由如图路线在一定条件下合成。下列说法正确的是(C)ABCA.反应属于消去反应B.B和C互为同系物C.物质B与物质C均可与NaOH溶液发生反应D.B和C在一定条件下能发生加聚反应解析:反应苯甲酸在催化作用下经过氧化反应转化为苯酚,A

18、错误;B为苯甲酸,C为苯酚,两者结构不相似,组成上相差的也不是n个CH2,不互为同系物,B错误;物质B含有羧基,物质C含有酚羟基,均可与NaOH溶液发生反应,C正确;B和C分子中没有可发生加聚反应的官能团,两者不能发生加聚反应,D错误。4.化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可通过如图路线制得:下列说法正确的是(C)A.1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应B.Y可以发生取代反应、氧化反应、消去反应C.可用FeCl3溶液鉴别Y和ZD.X分子中所有原子在同一平面上解析:A项,1 mol Z分子中含2 mol酯基,发生水解后,生成的2 mol羧基和1 mol酚羟基均能与NaOH发生反应,

19、所以1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应,错误;B项,Y分子中的氯原子可发生取代反应,酚羟基可被氧化,但该分子不能发生消去反应,错误;C项,含酚羟基的有机物遇FeCl3溶液会显紫色,因Y分子中含酚羟基,而Z分子中不含酚羟基,则可用FeCl3溶液鉴别Y和Z,正确;D项,X分子中含甲基,为四面体结构,所以X分子中所有原子不可能在同一平面上,错误。1.(2021浙江1月选考,15)有关的说法不正确的是(C)A.分子中至少有12个原子共平面B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个C.与FeCl3溶液作用显紫色D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种解析:与苯环碳原子直接相

20、连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面,故该分子中至少有12个原子共平面,A正确;该物质完全水解后所得有机物为,其中只有与NH2直接相连的碳原子为手性碳原子,即手性碳原子数目为1个,B正确;该物质含有醇羟基,不含酚羟基,与FeCl3溶液作用不会显紫色,C不正确;该物质与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3,生成的钠盐只有1种,D正确。2.(2020全国卷,8)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是(B)A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键解析:根据该有机物的结

21、构简式可以确定其分子式为C14H14O4,A正确;该有机物分子中有羟基,且与羟基相连的碳原子上有氢原子,故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化,能使酸性重铬酸钾溶液变色,B错误;该有机物分子中有酯基,故其能够发生水解反应,C正确;该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故其可以在一定条件下发生消去反应生成碳碳双键,D正确。3.(2021山东卷,19节选)一种利胆药物F的合成路线如图:已知:.+.回答下列问题:(1)检验B中是否含有A的试剂为;BC的反应类型为。(2)CD的化学方程式为 。解析:由合成路线图推得A的结构简式为,B的结构简式为,C的结构简式为,D的结构简式为,E的结构简式为

22、。(1)A中含有酚羟基,B中不含酚羟基,可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A,若含有A,则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色;由上述分析可知,BC的反应类型为氧化反应。(2)CD为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成。答案:(1)FeCl3溶液氧化反应(2)+CH3OH+H2O4.(2021广东卷,21节选)天然产物具有抗疟活性,某研究小组以化合物为原料合成及其衍生物的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示C6H5):已知:根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线:(不需注明反应条件)。解析:根据题给已知条件,对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反

23、应能得到,之后水解反应得到,观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应即可得合成的路线。答案:题号知识易中难醇的结构与性质1,24,6,10酚的结构与性质35,7,9有机合成中的醇和酚811一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1.下列有机物分子中不属于醇类的是(B)A.B.C.D.解析:醇是指羟基与饱和碳原子相连的化合物,B中有机物羟基与苯环直接相连,属于酚类。2.下列物质既能发生消去反应,又能被氧化成酮的是(C)A.CH3CH2CH2OHB.(CH3)3CCH2OHC.D.解析:CH3CH2CH2OH中羟基所连碳原子的相邻碳原子上连有H,能发生消去反应生成烯烃,羟基相连的碳原子上有2个氢原

24、子,能发生氧化反应生成醛,A项不符合题意;(CH3)3CCH2OH中羟基所连的碳原子的相邻碳原子上无H,不能发生消去反应生成烯烃,羟基所连的碳原子上有2个氢原子,能发生氧化反应生成醛,B项不符合题意;中羟基所连的碳原子的相邻碳原子上连有H,能发生消去反应生成烯烃,羟基所连的碳原子上有1个氢原子,能发生氧化反应生成酮,C项符合题意;中羟基所连的碳原子的相邻碳原子为苯环上的碳原子,不能发生消去反应生成烯烃,羟基所连的碳原子上有2个氢原子,能发生氧化反应生成醛,D项不符合题意。3.己烯雌酚是一种激素类药物,其结构简式如图所示。下列有关叙述中不正确的是(B)A.己烯雌酚的分子式为C18H20O2B.己

25、烯雌酚分子中一定有16个碳原子共平面C.己烯雌酚为芳香族化合物D.己烯雌酚可发生加成、取代、氧化、加聚、酯化、硝化反应解析:由己烯雌酚的结构简式可知,其分子式为C18H20O2,故A正确;苯环、碳碳双键为平面结构,但乙基中4个C均为四面体构型,因此最多有16个碳原子共面,一定共面的C原子数目为8,如图所示,故B不正确;含苯环,为芳香族化合物,故C正确;含碳碳双键,可发生加成、氧化、加聚反应,含酚OH,可发生取代、氧化、酯化反应,含苯环,可发生硝化反应,故D正确。4.茉莉香醇是一种具有甜香味的物质,是合成香料的重要原料,其结构简式如图,下列有关茉莉香醇的叙述正确的是(A)A.茉莉香醇的分子式为C

26、9H14O2B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.能与FeCl3溶液发生显色反应D.能发生加成反应而不能发生取代反应解析:根据茉莉香醇的结构简式先找出碳原子数,再根据不饱和度算出氢原子数,它的分子式为C9H14O2,A项正确;该分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B项错误;该分子中没有苯环,不属于酚类,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C项错误;该分子中含有醇羟基,能发生取代反应,D项错误。5.(2021山东济南模拟)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(B)A.汉黄芩素的分子式为C16H14O5B.将该物质分别加入酸性高锰酸钾溶液、浓溴水中,均有颜色变

27、化C.1 mol该物质与足量氢氧化钠溶液反应,消耗3 mol NaOHD.与足量H2发生加成反应后的分子中有4个手性碳解析:根据汉黄芩素的结构简式可知,其分子式为C16H12O5,A项错误;汉黄芩素的分子结构中含酚羟基、碳碳双键,故分别加入酸性高锰酸钾溶液、浓溴水中,均有颜色变化,B项正确;汉黄芩素的分子结构中含有2个酚羟基,1 mol该物质与足量氢氧化钠溶液反应,消耗2 mol NaOH,C项错误;手性碳是指连接4个不同的原子或基团的碳原子,故汉黄芩素与足量H2发生加成反应后的分子中有7个手性碳,D项错误。6.(2021山东日照一模)下列有关牛式二烯炔醇()的说法错误的是(C)A.分子的不饱

28、和度为8B.分子中含有3个手性碳原子C.一定条件下可以发生取代、氧化、加成、消去反应D.与Br2按物质的量之比12发生加成反应的产物有8种(不考虑顺反异构)解析:该分子中有2个环、2个碳碳双键、2个碳碳三键,不饱和度为2+2+22=8,A正确;连接4个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子,如图所示,有3个手性碳原子,B正确;该物质结构中含有OH、碳碳双键、碳碳三键,可发生氧化、取代、加成反应,与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有H原子,不能发生消去反应,C错误;由牛式二烯炔醇的结构可知,该分子中有2个碳碳双键、2个碳碳三键,则与Br2按物质的量之比12发生加成反应的产物有8种,D正确。二、选

29、择题(每小题有一个或两个选项符合题意)7.(2021江苏南京模拟)某药物中间体X,其结构如图所示。下列说法正确的是(AC)A.X分子中含有手性碳原子B.X可发生氧化、消去、取代等反应C.X既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应D.1 mol X与H2反应,最多消耗4 mol H2解析:X中存在碳原子与4个不同的原子或基团相连,所以含有手性碳原子,A正确;X分子中的酚羟基不能发生消去反应,B错误;X分子中含有氨基,可与盐酸反应,含有酚羟基,可与氢氧化钠溶液反应,C正确;X分子中的羰基、碳碳双键、苯环均可与氢气发生加成反应,所以1 mol X与H2反应,最多消耗6 mol H2,D错误。8.双酚A(

30、)是一种重要的化工原料,它的一种合成路线如图所示:丙烯EFG双酚A下列说法正确的是(D)A.1 mol双酚A最多可与2 mol Br2反应B.G物质是乙醛的同系物C.E物质的名称是1溴丙烷D.反应的化学方程式是+O22CH3COCH3+2H2O解析:双酚A分子中酚羟基的邻位有4个,1 mol A可与4 mol Br2发生取代反应,A错误;G物质为丙酮,与乙醛结构不相似,不是乙醛的同系物,B错误;E为2溴丙烷,C错误。9.(2021河北唐山三模)根皮素常用于治疗分泌旺盛型粉刺,同时对各种皮肤色斑有淡化作用。关于该有机物下列说法正确的是(BC)A.该有机物易溶于水和CCl4B.该有机物能发生取代反

31、应和加成反应C.该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面D.该有机物与Na2CO3溶液反应可以生成CO2气体解析:酚类有机物不易溶于水,易溶于四氯化碳等有机物,故A错误;该有机物含有苯环、酚羟基、酮羰基,能发生取代反应和加成反应,故B正确;苯环上的C处于同一平面,取代基上的C可能在同一平面,该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面,故C正确;酚羟基的酸性弱于H2CO3,则该有机物不能与碳酸钠反应生成CO2气体,故D错误。三、非选择题10.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色并产生白色沉淀,而A不能。B苯

32、环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式:A ,B。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式: 。(3)A与金属钠反应的化学方程式为 ;与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为。解析:依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均有OH,为醇类和酚类。A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为。B溶于NaOH溶液,且与适量溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其分子式,B为甲基苯酚,它有三种结构,为、,其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。、H2O与金属钠反

33、应生成H2的物质的量关系分别为2、2H2OH2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为111。答案:(1)(2)+NaOH+H2O(3)2+2Na2+H211111.G是某抗炎症药物的中间体,其合成路线如图:已知:;(呈碱性,易氧化)。(1)C的官能团名称是。(2)反应的反应类型为;反应的作用是。(3)下列对有机物G的性质推测不正确的是(填字母)。A.1 mol G与足量NaHCO3溶液反应放出2 mol CO2B.能发生取代反应和氧化反应C.能加聚合成高分子化合物D.具有两性,既能与酸反应也能与碱反应(4)写出EF的化学方程式: 。(5)同时符合下列条件的D的同分异构体有种(不考虑

34、立体异构)。含有苯环且能发生水解反应;能发生银镜反应;能与NaHCO3溶液反应放出CO2。解析:乙酰氯和乙酸反应生成A,A和B反应生成C,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D,根据D的结构简式知,C为,A为(CH3CO)2O,D发生水解反应然后酸化得到E,E为,E发生反应生成F,F发生还原反应生成G,根据G的结构简式结合题给信息知,F为。根据该D的同分异构体能与NaHCO3溶液反应放出二氧化碳,推测该同分异构体含羧基(COOH)结构,同时根据该同分异构体能水解且能发生银镜反应综合判断,该同分异构体含甲酸酯基(HCOO),所以符合条件的D的同分异构体由三部分组成,即甲苯、羧基、甲酸酯基,甲苯有4种等效氢,然后运用先定后动法把羧基、甲酸酯基连上去得到17种同分异构体。答案:(1)酯基(2)取代反应保护酚羟基,以防被氧化(3)AC(4)+HNO3+H2O(5)17