2023届高考化学鲁科版一轮复习学案-第九章第1课时　有机化合物概述.docx

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1、第1课时有机化合物概述1.能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构特征,并能搭建甲烷和乙烷的立体模型。2.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团。3.能概括常见有机化合物中碳原子的饱和程度、键的类型,分析键的极性。4.能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。5.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。6.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。有机化合物的分类和命名1.有机化合物概述(1)有机化合物:大多数含有碳元素的化合物。(2)有机化合物的通性大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂

2、,熔、沸点较低,具有可燃性。有机物大多数由分子构成,是非电解质。 COx、H2CO3及其盐、碳化物(CaC2)等,它们的结构和性质与无机物相似,被划分为无机物。2.有机化合物的分类(1)按碳骨架分类(2)按元素组成和官能团分类官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。按元素组成和官能团分类有机化合物类别官能团代表物烃(组成只有C、H元素)烷烃甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯炔烃碳碳三键乙炔芳香烃苯烃的衍生物(组成除C、H元素外还有其他元素)卤代烃卤素原子/碳卤键X/溴乙烷CH3CH2Br醇羟基OH乙醇C2H5OH酚苯酚醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛CH3CHO烃的衍生物(组成除C、H

3、元素外还有其他元素)酮酮羰基丙酮CH3COCH3羧酸羧基乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸氨基NH2羧基COOH甘氨酸胺氨基NH2甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2 (1)官能团的书写必须注意规范性,常出现的错误有把“”错写成“”,“CHO”错写成“CHO”或“COH”。(2)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(OH),两者的差别是羟基是否直接连在苯环上,羟基直接连在苯环上的是酚类,羟基直接连在饱和碳原子上的是醇类。(3)含醛基的物质不一定为醛类,如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。3.有机化合物的命名(1)烷烃的命名习惯命名法系统命名法示例 短线“-

4、”用于中外文字之间;“,”用于分割不同位置的数字;取代基或官能团位置用阿拉伯数字表示;取代基或官能团的数目用汉字一、二、三等表示;主链碳数目十以内用甲、乙、丙、丁表示,超过十用十一、十二表示。(2)含官能团的链状有机物命名烯、炔、醇、醛、酸的命名如命名为 3-甲基-1-丁炔。其他常见链状有机物的命名a.卤代烃:卤素原子作为取代基看待。b.酯:由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合,先酸后醇并将“醇”改为“酯”即可,即某酸某酯。c.聚合物:在单体名称前面加“聚”。 烯母体(主链)名为x-某烯,炔母体名为x-某炔,醇母体名为x-某醇(x表示碳碳双键、碳碳三键、羟基位置,如无疑意省略);羧酸母体名为某酸

5、,醛母体名为某醛(羧基或醛基碳编号自然是1号)。(3)苯的同系物的命名习惯命名法如称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,为、,其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。系统命名法a.以苯环作为母体,其他基团作为取代基。b.如有多个侧链,则将其中一个连接侧链的碳原子编号为1,其他侧链所在的碳原子可顺时针或逆时针编号,但应保证位次序列最小。如有两种序列相同,则使甲基取小号位置,乙基取大号位置。如理解辨析1.判一判(正确的打“”,错误的打“”)(1)有机物一定含碳、氢元素。()(2)乙烯、环己烷、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃。()(3)含有苯环的有机物属于芳香烃。()(4)和都属于酚类。()(5)

6、含有醚键和醛基。()(6)CH2ClCH2Cl的名称为二氯乙烷。()解析:(1)有机物一定含碳元素,不一定含氢元素,如四氯化碳。(2)脂肪烃指链状烃,环己烷、苯乙烯为环状烃。(3)烃只含C、H两种元素,含有苯环的有机物可能还含有其他元素。(4)羟基直接连在苯环上才属于酚类。(5)该有机物的结构简式为,官能团为酯基,不含醚键。(6)CH2ClCH2Cl的名称应为1,2-二氯乙烷。答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)2.做一做命名以下有机化合物。(1):。(2): 。(3):。(4): 。(5)HOCH2CHCH2: 。(6)CH3CH2OOCCOOCH2CH3: 。答案:(1)2,5-二甲

7、基-3-乙基己烷(2)4-甲基-1-戊炔(3)3-甲基-1-丁烯(4)1,3,5-三甲基苯(或均三甲苯)(5)丙烯醇(6)乙二酸二乙酯 有机化合物的分类及官能团的识别1.(2022广东广州月考)有机物X、Y之间存在如图转化,下列说法正确的是(B)A.有机物X、Y均是苯的同系物B.X转化为Y发生取代反应C.有机物Y中所有原子可能处在同一平面上D.有机物X中含有碳碳双键、羧基、羟基3种官能团解析:有机物X、Y中均含O,不是苯的同系物,故A错误;X转化为Y为酯化反应,也是取代反应,故B正确;有机物Y中含有饱和碳原子,则与饱和碳原子相连的4个原子一定不在同一平面上,故C错误;X中不含碳碳双键,故D错误

8、。2.按要求填空。(1)是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团为(写名称),它属于(填“脂环”或“芳香”)化合物。(2)(2021江苏盐城三模)分子中含有的官能团为(写名称)。(3)(2021广东珠海二模)含有的官能团名称是。(4)治疗冠心病的药物心酮胺()中含有的官能团名称是。(5)(2021山东泰安模拟)抗病毒药物磷酸奥司他韦的一种中间体为,分子中的含氧官能团为。(6)(2021福建福州模拟)中的官能团名称为。答案:(1)羟基、醛基、碳碳双键脂环(2)氨基、羧基(3)酯基、醛基(4)醚键、酮羰基、亚氨基、(醇)羟基(5)醚键、酯基、酰胺基(6)氯原子(或碳氯键)、醚键 简单

9、有机物的命名3.(2021上海模拟)下列有机物的系统命名正确的是(A)A.2-乙基-1-丁烯B.1,4-二甲基丁烷C.2-二氯丙烷D.2-甲基-3-丙醇解析:系统命名为2-乙基-1-丁烯,A正确;系统命名为己烷,B错误;系统命名为2,2-二氯丙烷,C错误;系统命名为2-甲基-1-丙醇,D错误。4.(2021山东青岛模拟)已知,如果要合成,所用的原始原料可以是(B)A.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔B.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔C.2-3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2-甲基-1,3-丁二烯和丙炔解析:由逆向合成分析法可知,若为,根据有机物的命名原则,两种原料分别是2,3-

10、二甲基-1,3-丁二烯和丙炔;若为,则两种原料分别为2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔,故选B。 有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次序列不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“,”忘记或用错。有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体1.有机化合物的结构特点(1)有机化合物中碳原子的成键特点(2)原子共面、共线分析常见典型结构的共面、共线分析典型结构C杂化方式共面、共线情况饱和碳原子sp3杂化立体结构,四条键构成四面体形sp2杂化与双键中的碳原子直接相连的原子与双键共平面(包括

11、碳碳双键和碳氧双键)sp杂化与碳碳三键碳原子直接相连的原子与碳碳三键共线sp2杂化a.与苯环碳原子直接相连的原子与苯环共面b.处于对角线位置的碳原子及其直接相连的侧链原子共线复杂有机物共面、共线问题的分析技巧(3)有机物组成和结构的表示方法2.同系物 同系物的判断注意事项“一差”,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。“二同”,通式相同,所含官能团的种类、数目都要相同(若有环,必须满足环的种类和数量均相同)。3.同分异构现象、同分异构体(1)概念及类别概念a.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性质差异的现象。b.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。类别

12、异构类别特征及实例构造异构碳架异构碳骨架不同如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如和官能团异构官能团不同如CH3CH2OH和 CH3OCH3立体异构顺反异构每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团对映异构不能重叠,互为镜像(标*为手性碳原子)如(2)常见的官能团异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃与CnH2n-2炔烃、二烯烃与CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、

13、芳香醚、与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)(3)同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写减碳移位法其他链状有机化合物同分异构体的书写芳香族化合物的同分异构体的书写烃(烃基)的一元和多元取代物同分异构体的书写a.一元取代物同分异构体的书写:等效氢法;基元法(烃基取代法),如丁基有4种,则丁醇有4种同分异构体。b.二元取代物同分异构体的书写:定一移一法。c.多元取代物同分异构体的书写:换元法,如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和C

14、l互换)。 同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体,如C2H6与HCHO、C2H5OH与HCOOH不互为同分异构体。理解辨析1.判一判(正确的打“”,错误的打“”)(1)同分异构体和同系物一定属于同类有机物。()(2)和在分子组成上相差一个CH2原子团,两者互为同系物。()(3)键线式为 的物质的分子式为C6H8。()(4)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有6种。()解析:(1)有机物的同分异构体可能属于不同类物质,如丙烯()和环丙烷(),同系物一定属于同类物质。(2)两物质属于不同类物质,不互为同系物。答案:(1)(2)(3)(4)2.做

15、一做(1)有下列各组物质:a.与b.和 c.CH4与C3H8d.1-丁烯与2-甲基丙烯e.与f.乙醇与乙二醇g. 和 互为同系物的是(填字母,下同)。互为同分异构体的是。(2)有机物分子中最多有个碳原子在同一平面内,最多有个原子在同一条直线上,至少有个碳原子处在苯平面上。解析:(2)以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以绕轴自由旋转,炔直线一定在苯平面内,苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面。因而该有机物分中的所有碳原子可能共面,最多有5+6=11(个)碳原子共面,至少有6+2+1=9(个)碳原子在苯平面上。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120

16、,炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线,因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线,即6个。答案:(1)bcedg(2)1169 有机物共面、共线问题的分析判断1.下列说法正确的是(C)A.正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中碳原子在一条直线上B.分子中最多4个碳原子共线C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D.所有碳原子可能处在同一平面上解析:正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中碳原子呈锯齿状排列,不在一条直线上,A错误;,如图最多有7个碳原子共线,B错误;该分子可表示为,当连接两苯环的碳碳单键旋转时,两个苯环可能不共面,但由于带“*”的6个碳原子共线,所以至少有11个碳原子处

17、于同一平面上,C正确;分子中含有两个苯环,每个苯环上的碳原子一定共面,但是甲基碳原子以及甲基相连的碳原子是烷烃的结构,则该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上,D错误。2.(2021山东日照三模)五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善效果,五味子丙素的结构如图所示,下列有关说法错误的是(D)A.五味子丙素能发生取代、氧化、还原、加成反应B.分子中所有氧原子可能共面C.1 mol五味子丙素分子中含有2 mol手性碳原子D.五味子丙素的一溴代物有12种解析:五味子丙素能发生取代、氧化、苯环加氢还原、苯环加成反应,A正确;分子中所有氧原子都与苯环碳原子直接相连,两个苯环可能共面,故分子中所有氧原子

18、可能共面,B正确;1 mol五味子丙素分子中含有2 mol手性碳原子,如图所示,C正确;五味子丙素呈对称结构,分子中含有6种氢,如图所示,故一溴代物有6种,D错误。 限定条件的同分异构体数目的判断3.下列说法正确的是(C)A.分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种B.四联苯()的一氯代物有4种C.与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为、D.兴奋剂乙基雌烯醇()不可能有属于芳香族化合物的同分异构体解析:分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3,水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH,得到的酸分

19、别是HCOOH、CH3COOH,C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种,A项错误;四联苯是具有两条对称轴的物质,即,有5种不同化学环境的氢原子,故有5种一氯代物,B项错误;中有和COOH 两种官能团,由于官能团不变,只将官能团的位置移动即可得其同分异构体,即、,C项正确;该有机物含有4个环和1个碳碳双键,不饱和度为5,苯环的不饱和度为4,所以该有机物有属于芳香族化合物的同分异构体,D项错误。4.(2021山东菏泽二模)某有机物X的化学式为C5H12O,能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2),若不考虑立体结构,X和Y组合生成的酯最多有(C)A

20、.4种B.8种C.16种D.32种解析:某有机物X的化学式为C5H12O,能与钠反应放出氢气,X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2),则X是醇,X的结构简式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH,Y可能的结构简式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH,X和Y组合生成的酯最多有16种,故C正确。限定范围书写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律书写,同时注意碳的

21、四价原则和官能团存在位置的要求。研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤2.分离、提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶项目适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较高该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3.有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相

22、对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子等的相对质量与电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。(3)烃的分子式确定的一种方法“商余法”设烃的相对分子质量为Mr,则Mr12的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子。4.有机物分子结构的确定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下表:官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴

23、水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有能使澄清石灰水变浑浊的气体放出(2)物理方法(3)有机物分子中不饱和度()的确定理解辨析判一判(正确的打“”,错误的打“”)(1)碳、氢质量之比为31的有机物一定是CH4。()(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。()(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理,可用乙醇从水溶液中萃取有机物。()(4)将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构。()解析:(1)甲醇(CH4O)分子的碳、氢质量之比也为31。(2)前者有三种不同化学环境的氢原子,峰面积之比

24、为321,后者只有一种氢原子。(3)乙醇与水互溶,故不能用乙醇从水溶液中萃取有机物。(4)元素分析仪只能确定元素的种类,红外光谱仪只能确定化学键、官能团的类型,不能确定官能团的数目和位置。答案:(1)(2)(3)(4) 有机化合物的分离和提纯1.按如图方案可从样品粉末中提取具有抗肿瘤活性的天然产物A,下列每步实验所用装置、操作都正确的是(B)选项AB步骤(1)(2)装置、操作选项CD步骤(3)(4)装置、操作解析:步骤(1)是分离固、液混合物,其操作为过滤,过滤时漏斗颈下端应紧靠烧杯内壁,故A错误;步骤(2)是分离互不相溶的液体混合物,需进行分液,要用到分液漏斗,故B正确;步骤(3)是从溶液中

25、得到固体,操作为蒸发,要用蒸发皿,而不用坩埚,故C错误;步骤(4)是从有机化合物中得到甲苯,需要蒸馏装置,蒸馏装置中用直形冷凝管,球形冷凝管一般用于反应装置,故D错误。2.(2021辽宁沈阳三模)环己醇(沸点161.0 )可在浓磷酸催化下脱水制备环己烯(沸点83.0 ),实验过程如下:将一定量的环己醇和浓磷酸混合加热蒸馏,收集85 以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水层饱和,然后加入少量Na2CO3溶液,分液,向有机相加适量无水CaCl2,干燥、过滤、加热蒸馏,收集8284 的馏分。下列说法中错误的是(C)A.本实验可用浓硫酸代替浓磷酸作催化剂,但使用浓硫酸时常常产生黑色物质B.加入NaCl

26、的目的是降低环己烯的溶解度,增加水层密度使有机层易于分离C.分液时,打开活塞将有机层从分液漏斗下口放出D.第一次蒸馏中边反应边蒸出产物,可以使反应更完全、提高转化率解析:本实验可用浓硫酸代替浓磷酸作催化剂,由于浓硫酸具有脱水性,能使有机物炭化,所以使用浓硫酸时常常产生黑色物质,A正确;加入NaCl可以降低环己烯的溶解度,增加水层密度使有机层易于分离,类似于盐析,B正确;环己烯的密度小于水的密度,分液时,打开活塞将水层从分液漏斗下口放出,然后关闭活塞,将上层液体即有机层从上口倒出,C错误;第一次蒸馏中边反应边蒸出产物,降低生成物浓度,促使平衡正向进行,可以使反应更完全、提高转化率,D正确。 有机

27、物分子式和结构式的确定3.下列说法不正确的是(C)A.元素分析仪可确定物质中是否含有C、H、O、N、S、Cl、Br等元素B.红外光谱仪可确定物质中是否存在某些有机原子团C.核磁共振仪可确定有机物中是否存在卤素D.质谱仪可根据电子束轰击后得到的碎片特征分析有机物的结构解析:元素分析仪作为一种实验室常规仪器,可同时对有机的固体、高挥发性和敏感性物质中C、H、O、N、S、Cl、Br等元素的含量进行定量分析测定,故A正确;红外光谱仪是利用物质对不同波长的红外线的吸收特性,进行分子结构和化学组成分析的仪器,用红外光谱仪可以确定物质中是否存在某些有机原子团,故B正确;用核磁共振仪可以得到核磁共振氢谱,通常

28、根据谱中出现几组峰说明有机物中含有几种类型的氢原子,故C不正确;质谱仪用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片”,并根据“碎片”的某些特征谱分析有机物结构,故D正确。4.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该物质的实验式是 。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示的质谱图,则其相对分子质量为,该物质的分子式是。(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式: 。(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的

29、峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如氯甲基甲基醚(ClCH2OCH3,有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示:经测定,有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示,则A的结构简式为。解析:(1)根据题意有n(H2O)=0.3 mol,则n(H)=0.6 mol,n(CO2)=0.2 mol,则n(C)=0.2 mol,根据氧原子守恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3 mol+20.2 mol-26.72 L22.4 L mol-1=0.1 mol,则N(C)N(H)N(O)=n(C)n(H)n(O)=261,其实验式为C2H6O。(2)假设该有机

30、物的分子式为(C2H6O)m,由质谱图知其相对分子质量为46,则46m=46,即m=1,故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式可知,A为饱和化合物,推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱可知A有3种不同化学环境的H原子,而CH3OCH3只有1种H原子,故A的结构简式为CH3CH2OH。答案:(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH 有机物结构式的确定流程1.(2020山东卷,12)-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如图。下列关于-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(C)A.其分子式为C8H11

31、NO2B.分子中的碳原子有3种杂化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子解析:结合该分子的结构简式可以看出,其分子式为C8H11NO2,故A正确;该分子中含(氰基)、碳碳双键以及碳碳单键,它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化,共3种杂化方式,故B正确;由于为四面体结构,最少有1个碳原子不与其他碳原子在同一平面上,则该分子中最多有7个C原子共平面,如图所示,故C错误;该分子的不饱和度为4,含苯环的同分异构体中,等效氢原子种类最少的应具有对称结构,其具有对称结构的同分异构体之一的结构简式为,该分子的等效氢为4种,故

32、D正确。2.(双选)(2021山东卷,12)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是(AC)A.N分子可能存在顺反异构B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种解析:M()在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或,N与HCl发生加成反应生成L,L能发生水解反应生成M,则L的结构简式为。、都不存在顺反异构,A错误;手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子,L的同分异构体(手性碳原子用*标记)有、,任一同分异构体中最多含有1个手性碳

33、原子,故B正确;当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时,醇发生催化氧化反应生成酮,羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件,满足条件的结构有、,共3种,故C错误;连接在同一碳原子上的氢原子等效,连接在同一碳原子上的甲基等效,由B项分析可知,L的同分异构体中,含有2种化学环境的氢原子的结构为,故D正确。3.按要求填空。(1)(2021山东卷)用系统命名法命名为。(2)(2021河北卷)的化学名称为。(3)(2021全国乙卷)的化学名称是。(4)(2021山东卷)中含氧官能团共种。(5)(2020山东卷)中含氧官能团的名称为。(6)(2021湖南卷)叶酸拮抗剂Alim

34、ta(M)是一种多靶向性抗癌药物。M中虚线框内官能团的名称为a,b。(7)(2021广东卷)化合物()中含氧官能团有(写名称)。答案:(1)2-甲基-2-丁烯(2)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)(3)2-氟甲苯(或邻氟甲苯)(4)3(5)羰基、酰胺基(6)酰胺基羧基(7)(酚)羟基、醛基4.(2021浙江6月选考,27)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素,相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧,依次通过吸水剂、CO2吸收剂,燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表:吸水剂CO2吸收剂实验前质量/g20.0026.48实验后质量/g21.0830.00请回答:(1)燃烧产物中水的物质的量

35、为 mol。(2)该有机物的分子式为(写出计算过程)。解析:(1)根据表格中的数据,吸水剂增加的质量全部为该有机物完全燃烧生成水的质量,则生成水的物质的量为21.08 g-20.00 g18 g/mol=0.060 0 mol。(2)n(H)=0.060 0 mol2=0.120 mol,n(C)=30.00 g-26.48 g44 g/mol=0.080 0 mol,n(O)=3.00 g-0.080 0mol12 g/mol-0.120mol1 g/mol16 g/mol=0.120 mol,则最简式为C2H3O3,由于相对分子质量为150,则可以得到该有机物的分子式为C4H6O6。答案:

36、(1)0.060 0(2)C4H6O6计算过程:n(H)=0.060 0 mol2=0.120 mol,n(C)=30.00 g-26.48 g44 g/mol=0.080 0 mol,n(O)=3.00 g-0.080 0mol12 g/mol-0.120mol1 g/mol16 g/mol=0.120 mol,最简式为C2H3O3,由相对分子质量为150得该有机物的分子式为C4H6O65.(1)(2021山东卷)符合下列条件的A()的同分异构体有种。含有酚羟基不能发生银镜反应含有四种化学环境的氢(2)(2020山东卷)A(CH3COOC2H5)的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构

37、简式为。解析:(1)A的同分异构体需满足的条件有含有酚羟基;不能发生银镜反应,说明结构中不含醛基;含有四种化学环境的氢,说明具有对称结构,则满足条件的结构有(有邻、间、对3种异构体)、(有邻、间、对3种异构体)、,共有8种。(2)只有一种化学环境的碳原子,应考虑结构对称。答案:(1)8(2)6.(2021广东卷,21节选)化合物()的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有种,写出其中任意一种的结构简式:。条件:a)能与NaHCO3反应;b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e)不含手性碳原子

38、(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。解析:化合物的分子式为C10H12O4,其芳香族同分异构体能与NaHCO3反应说明含有羧基,能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基,最多能与2倍物质的量的NaOH反应,说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个,能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基,能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应,说明一定含有醇羟基,综上该分子一定含有羧基和醇羟基,由于该分子共有4个氧原子,不可能再含有羧基和酯基,则还应含有酚羟基,核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子,说明含有两个甲基取代基,并且高度对称,据此可知共有三个取代

39、基,分别是OH、COOH和,当OH与COOH处于对位时,有两种不同的取代位置,;当OH 与处于对位时,COOH有两种不同的取代位置;当COOH与处于对位时,OH有两种不同的取代位置;当三个取代基处于三个连续碳上时,共有三种情况,即、和;当三个取代基处于间位时,共有一种情况,即,综上分析满足条件的该有机物的芳香同分异构体共有10种。答案:10题号知识易中难有机物的分类与命名1,45同系物、同分异构体2,36有机物的结构特点、官能团7,9有机物的提纯及结构测定810一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1.下列对有机化合物的分类结果正确的是(D)A.乙烯(CH2CH2)、苯()、环己烷()同属于

40、脂肪烃B.苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃C.乙烯(CH2CH2)、乙炔()同属于烯烃D.、同属于环烷烃解析:烷烃、烯烃、炔烃都属于脂肪烃,而苯、环己烷、环戊烷、环丁烷及乙基环己烷都属于环烃,而苯是环烃中的芳香烃,环己烷、环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃,故D正确。2.(2021浙江杭州模拟)下列物质一定互为同系物的是(B) C2H4CH2CHCHCH2C3H6 A.B.C.D.解析:A项,官能团个数不同,不相差一个或若干个CH2原子团,错误;C项,结构不相似,不相差一个或若干个CH2原子团,错误;D项,可能为环烷烃,不一定与互为同系物,错误。3.(2021山东德州一模)

41、下列说法正确的是(C)A.和CH2CHCHCH2互为同系物B.、互为同分异构体C.有机化合物的二氯代物有5种D.(CH3)3CCHCH2与氢气加成后,生成2,2,3三甲基戊烷解析:同系物必须是同类物质,含有相同数目的相同官能团,的官能团为碳碳三键,属于炔烃,CH2CHCHCH2的官能团为碳碳双键,属于烯烃,和CH2CHCHCH2不是同类物质,不互为同系物,A错误;同分异构体必须具有相同的分子式,不同的结构,和的分子式为C6H6,的分子式为C6H8,与、的分子式不同,不互为同分异构体,B错误;的一氯代物有2种,分别为和,的氢原子再被氯原子取代有4种,示意图为,的氢原子再被氯原子取代有1种,示意图

42、为,共有5种,C正确;(CH3)3CCHCH2与氢气发生加成反应生成(CH3)3CCH2CH3,(CH3)3CCH2CH3属于烷烃,名称为2,2二甲基丁烷,D错误。4.(2021上海模拟)下列有机物命名正确的是(D)A.2,4,5三甲基己烷B.1,3二甲基丁烷C.2乙基戊烷D.2,3二甲基3乙基戊烷解析:若命名正确,则2,4,5三甲基己烷的碳骨架为,要保证支链位数序列最小,碳骨架为的烷烃应命名为2,3,5三甲基己烷,A错误;若命名正确,则1,3二甲基丁烷的碳骨架为,应选最长碳链为主链,命名为2甲基戊烷,B错误;若命名正确,则2乙基戊烷的碳骨架为,应选最长碳链为主链,命名为3甲基己烷,C错误;若

43、命名正确,则2,3二甲基3乙基戊烷的碳骨架为,最长碳链有5个C,支链先简后繁,支链位数序列最小,命名为2,3二甲基3乙基戊烷,D正确。5.(2021浙江舟山二模)下列说法不正确的是(C)A.某芳香烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只有一个烷基,符合条件的烃有3种B.按系统命名法,有机物的命名为2,2,4,4,5五甲基3,3二乙基己烷C.甲烷、甲醛、尿素都不存在同分异构体D.某有机物含有C、H、O、N四种元素,其球棍模型为,该有机物的结构简式为解析:该烃的分子式C10H14符合CnH2n-6的通式,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,所以含有苯环,根据题意知,该分子含有丁基,所以只判断丁基的同分异构体即可,丁基的碳骨架有4种,为CCCC、,苯的同系物中与苯环相连的C原子上必须含有H原子,才可被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,烷基与苯环相连的C原子上不含H原子,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此符合条件的烃共有3种,故A正确;该有机物最长