2023届新高考化学一轮课时跟踪练第31讲烃的衍生物.docx

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1、课时跟踪练31一、选择题1(2021重庆第三十七中学校月考)下列有关实验装置及用途叙述完全正确的是()A图a装置检验消去反应的产物丙烯B图b装置检验酸性：盐酸碳酸硅酸C图c装置用于实验室制取并收集乙烯D图d装置用于实验室制硝基苯解析：醇及生成的烯烃均使高锰酸钾褪色，不能检验丙烯生成，故A项错误；盐酸易挥发，盐酸与硅酚钠反应，则不能比较碳酸、硅酸的酸性，故B项错误；测定反应液的温度为170 ，则温度计水银球应该插入反应液中，故C项错误；水浴加热制备，则装置可用于实验室制硝基苯，故D项正确。答案：D2(2021重庆清华中学校月考)有关下图中有机物的下列说法正确的是()A该有机物的分子式为C8H9O

2、4Br，其不能有芳香族同分异构体B1 mol该有机物与NaOH溶液反应时，最多消耗2 mol NaOHC能发生酯化反应、水解反应、银镜反应和缩聚反应，不能发生消去反应D1 mol该有机物最多可以与3 mol H2反应解析：该有机物的不饱和度为4，分子式为C8H9O4Br，1个苯环不饱和度为4，存在芳香族同分异构体，A项错误；该有机物中碳溴键、COOH能与NaOH溶液反应，1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗2 mol NaOH，B项正确；该有机物中含羧基和羟基，能发生酯化反应和缩聚反应，含碳溴键，能发生水解反应，含醛基，能发生银镜反应，与Br直接相连碳原子的邻碳上有H原子、与OH直接相

3、连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应，C项错误；该有机物中的碳碳双键、醛基能与氢气反应，1 mol该有机物最多可与2 mol H2反应，D项错误。答案：B3(2021中山第二中学月考)有关下列合成路线说法正确的是()A反应的反应条件为氢氧化钠的水溶液、加热B有机化合物A中所有碳原子不可能共平面C有机化合物B和C均含一个手性碳原子D反应的反应类型为加成反应解析：由原料到目标产物，去了溴原子、引入了羟基和醛基，由逆合成分析法可知，C为，羟基可通过卤代烃水解引入，则B为，与溴水发生加成反应可得B，则A为。反应为消去反应，反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热，A项错误；苯分子是平面结构，和苯环直接相连

4、的原子在同一个平面，碳碳双键是平面结构，则有机化合物A中所有碳原子可能共平面，B项错误；手性碳原子一定是饱和碳原子，手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，有机化合物B和C均含一个手性碳原子，C项正确；反应为B转变为C，则反应类型为取代反应，D项错误。答案：C4(2021东莞东华高级中学月考)有机化合物M的合成路线如下图所示，下列说法不正确的是()A反应还可能生成BY的分子式为C6H10Br2C试剂1为NaOH醇溶液D若用18O标记Z中的O原子，则M中一定含有18O解析：与Br2发生加成反应生成与H2在催化剂条件下发生加成反应生成在NaOH水溶液中发生取代反应生成与CH3COOH发生酯化反应生成

5、。反应中与Br2发生加成反应可生成，故A项正确；由上述分析可知，Y的结构简式为，其分子式为C6H10Br2，故B项正确；由上述分析可知，试剂1为NaOH水溶液，故C项错误；根据酯化反应原理酸脱羟基醇脱氢，故若用18O标记Z中的O原子，则M中一定含有18O，故D项正确。答案：C5(2021东莞外国语学校月考)盐酸阿比多尔的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法不正确的是()A该有机物能与FeCl3溶液发生显色反应B能够使溴水或高锰酸钾溶液褪色C1 mol该有机物最多消耗2 mol NaOHD1 mol该有机物最多与7 mol H2发生加成反应解析：该有机物含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色

6、反应，A项正确；该有机物含有双键，能够使溴水或高锰酸钾溶液褪色，B项正确；1 mol该有机物含有1 mol OH，1 mol HCl，酯基水解生成1 mol COOH，还有1 mol Br，最多消耗5 mol NaOH，C项错误；1 mol该有机物最多与7 mol H2发生加成反应，两个苯环消耗6 mol还有1 mol碳碳双键，D项正确。答案：C6(2021顺德容山中学月考)下图所示，其中a为人体代谢过程可能产生的乳酸。下列相关物质说法不正确的是()Aa是加聚生成c的单体Ba在一定条件下反应，可形成bC1 mol a与足量钠反应，生成1 mol H2Dd在酸性条件下的水解产物之一与a互为同系物

7、解析：a发生缩聚反应产生c和水，所以a是缩聚生成c的单体，A项错误；2个分子的a在一定条件下发生酯化反应，可形成b，B项正确；1个a分子中含有1个羧基和1个羟基，a分子中含有的羧基、羟基都可以与Na发生反应产生H2，则1 mol a与足量钠反应，生成1 mol H2，C项正确；根据物质结构简式可知d分子中含有肽键，在酸性条件下发生水解反应产生HOCH2C(CH3)2CH2COOH，该物质与a结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，因此二者互为同系物，D项正确；故答案选A。答案：A7(2021浙江卷)有关的说法不正确的是()A分子中至少有12个原子共平面B完全水解后所得有机物分子中手性碳原子

8、数目为1个C与FeCl3溶液作用显紫色D与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种解析：与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A项正确；该物质完全水解后所得有机物为，把“N”中只有与NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B项正确；该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C项错误；与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D项正确。答案：C8(2021福清一中月考)从松节油中提取的蒎烯可制取诺派酮、诺蒎酸等，反应原理如下。下列说法正确的是()A蒎烯的某种同分异构体可能是

9、芳香烃B诺派酮分子中所有碳原子可能共平面C诺蒎酸与蒎二醇可用NaHCO3溶液鉴别D以上四种有机物均易溶于水解析：蒎烯有3个不饱和度，而芳香烃至少有4个不饱和度，所以某种同分异构体不可能是芳香烃，故A项错误；诺派酮分子中含，中间C与周围4个C为四面体结构， 所有碳原子不可能共平面，故B项错误；诺蒎酸中含有COOH，可以与NaHCO3反应，蒎二醇不与NaHCO3溶液反应，可以鉴别，故C项正确；有机物一般难溶于水，含有亲水基的在水中溶解度较大，蒎烯没有亲水基，故D项错误。答案：C9(2021福清华侨中学月考)葡萄糖可发生以下转化。设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是()A常温常压下，6.0

10、g葡萄糖和乳酸的混合物中O原子数介于0.3NA与0.6NA之间B1 mol葡萄糖中含有6NA个羟基C1 mol乳酸与足量的乙醇反应可生成NA个乳酸乙酯分子D相同条件下，相同物质的量的乳酸分别与足量的钠和碳酸氢钠溶液反应，产生的气体体积相同解析：由于葡萄糖与乳酸的最简式均为CH2O，所以6.0 g混合物中含O原子数目为0.2NA，A项错误；每个葡萄糖分子中含有5个羟基，所以1 mol葡萄糖中含有5NA个羟基，B项错误；由于酯化反应为可逆反应，不可能反应完全，所以1 mol乳酸与足量乙醇反应生成的乳酸乙酯小于1 mol，C项错误；由于乳酸分子中的羟基和羧基均可与钠反应，所以钠足量时，1 mol乳酸

11、可产生1 mol H2，乳酸含有1个羧基，所以与足量碳酸氢钠溶液反应时，1 mol乳酸可产生1 mol CO2，D项正确。答案：D10(2021全国乙卷)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是()A能发生取代反应，不能发生加成反应B既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C与互为同分异构体D1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2解析：该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A项错误；同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B项错误；该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10

12、H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C项正确；该物质只含有1个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5 mol二氧化碳，最大质量为22 g，故D项错误。答案：C11.(2021广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是()A属于烷烃 B可发生水解反应C可发生加聚反应 D具有一定的挥发性解析：根据题图中结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A项错误；分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B项正确；分子中含碳碳双键

13、，可发生加聚反应，C项正确；该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D项正确。答案：A12(2021湖南卷)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线。下列说法正确的是()A苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B环己醇与乙醇互为同系物C己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D环己烷分子中所有碳原子共平面解析：苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A项错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B项错误；己二酸分子中含有

14、羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C项正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D项错误。答案：C二、非选择题13(2021八省联考)天然麝香是珍稀中药材，其有效成分是麝香酮。为保护野生动物，研究人员设计合成酯类麝香酮(H)的工艺如下。回答下列问题：(1)A在碱性条件下水解，产物中含有羟基的是_(填名称)。(2)该流程中，与反应类型相同的是反应_。(3)E是F的同分异构体，E的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)下列有关类麝香酮(H)的描述正确的是_(填字母)。a易溶于水b加氢还原生成醇c所有碳原

15、子共平面d一氯代物有7种(不含立体异构)解析：A与Na在二甲苯溶剂中发生反应生成B，B加热发生消去反应生成C，C发生类似A生成B的反应生成D，D与水反应生成E，E发生重排反应生成F，结合F、D的结构简式可知E应为；F加热发生消去反应生成G，G先与氢气加成生成，之后再被催化氧化生成H。据此分析解答。(1)A中含有酯基，羧酸脱去羟基、醇脱去氢原子形成酯基，则A在碱性条件下水解，产物中含有羟基的是CH3OH，名称为甲醇。(2)反应为羟基的消去反应，B生成C的反应也为消去反应，即反应。(3)E发生重排反应生成F，结合F、D结构简式可知E应为。(4)反应为与氢气的加成反应，化学方程式为2H2。(5)类麝

16、香酮(H)分子中没有亲水基团，所以难溶于水，故a项错误；类麝香酮(H)分子含有酮羰基，可以加氢还原生成羟基，故b项正确；分子中除酮羰基上的碳原子外，其他碳原子均为饱和碳原子，结合烷烃的结构特点可知该物质所有碳原子不可能都共面，故c项错误；该物质结构不对称且结构中碳原子之间都是单键连接，单键是可以旋转的，15个碳原子有14种不同环境的氢原子，则一氯代物有14种，故d项错误；综上所述答案为b。答案：(1)甲醇(2)(3)(4)2H2(5)b14(2021广东卷)天然产物具有抗疟活性，某研究小组以化合物为原料合成及其衍生物的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示C6H5)：(1)化合物中含氧官能团有_

17、(写名称)。(2)反应的方程式可表示为=Z，化合物Z的分子式为_。(3)化合物能发生银镜反应，其结构简式为_。(4)反应中属于还原反应的有_，属于加成反应的有_。(5)化合物的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_种，写出其中任意一种的结构简式：_。条件：a.能与NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件

18、)。解析：(1)根据有机物的结构，有机物为对醛基苯酚，其含氧官能团为(酚)羟基、醛基。(2)反应的方程式可表示为=Z，根据反应中、的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15PO。(3)已知有机物可以发生银镜反应，说明有机物中含有醛基，又已知有机物可以发生反应生成，则有机物一定含有酚羟基，根据有机物的分子式和可以得出，有机物的结构简式为。(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应为还原反应，其中反应为加成反应。(5)化合物的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有

19、酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除1个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的1个，能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有2个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有3个取代基，分别是OH、COOH和，当OH与COOH处于对位时，有2种不同的取代位置，即和；当OH与处于对位时，COOH有2种不同的取代位置，即和；当COOH与处于对位时，OH有2种

20、不同的取代位置，即和；当3个取代基处于3个连续碳时，共有3种情况，即和；当3个取代基处于间位时，共有1种情况，即，综上分析，该有机物的同分异构体共有10种。(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应，所以合成的路线为答案：(1)(酚)羟基、醛基(2)C18H15PO(3) (4)(5)10(6)见解析15(2021河北卷)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分，其合成路

21、线如图：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_。可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1223。(3)EF中步骤1的化学方程式为_。(4)GH的反应类型为_。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_。(5)HPBA的结构简式为_。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因：_。(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4-二氯甲苯()和对

22、三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。解析：(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯。(2) 的同分异构体满足可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知，该结构中除醛基外不含其他不饱和键，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1223，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为。(3)EF中步骤1)为与NaOH的水溶液反应

23、，中酯基、羧基能与NaOH反应，反应方程式为3NaOH2H2OCH3COONa。(4)观察流程可知，GH的反应为中Br原子被AgNO3中ONO2取代生成和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。(5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成HPBA；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成。(6)由制备可通过题干已知信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路

24、线图如下所示。答案：(1)邻二甲苯(2) (3) 3NaOH2H2OCH3COONa (4)取代反应AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行(5) HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定，易转化为NBP(6)见解析16(2021浙江卷)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：请回答：(1)化合物A的结构简式是_；化合物E的结构简式是_。(2)下列说法不正确的是_(填字母)。A化合物B分子中所有的碳原子共平面B化合物D的分子式为C12H12N6O4C化合物D和F发生缩聚反应生成PD聚合物P属于聚酯类物质(3)化合物C与过量N

25、aOH溶液反应的化学方程式是_。(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构：_。(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_。HNMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子；只含有六元环；含有结构片段，不含CC键。(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。解析：A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知，A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结

26、合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。据此分析解答。(1)由上述分析可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br。(2)化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，2个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A项正确；D的结构简式为，由此可知化合物D的分

27、子式为C12H12N6O4，故B项正确；缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C项错误；聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D项正确；故答案选C。(3) 中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为4NaOH22NaBr。(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个N3官能团与化合物F中的

28、2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为C20H18N6O8，符合题意。(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含CC键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、。(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为H2C=CH2。答案：(1) HOCH2CH2Br(2)C(3) 4NaOH22NaBr(4)(5) (任写3种)(6)见解析