2023届新高考化学选考一轮总复习训练-热点17　同分异构体的书写及数目判断.docx

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1、热点17同分异构体的书写及数目判断课时训练1.若如图所示的烷烃结构是烯烃与H2加成后的产物,则烯烃可能的结构有(C)A.3种B.4种C.5种D.6种解析:烯烃与氢气加成后的产物为烷烃,则可以在烷烃的结构中加入双键,看可以得到多少种烯烃,两个相邻的C原子上都要有H原子就可以插入双键,如图,则烯烃有5种,故C正确。2.分子式为C4H8O3的有机物与NaHCO3溶液不反应,与NaOH溶液能反应;当与Cu(OH)2加热时不产生红色沉淀,而与金属钠反应时生成C4H7O3Na。则该有机物的同分异构体有(不考虑立体异构)(C)A.4种B.5种C.6种D.7种解析:分子式为C4H8O3的有机物与NaHCO3溶

2、液不反应,与NaOH溶液能反应;当与Cu(OH)2加热时不产生红色沉淀,而与金属钠反应时生成C4H7O3Na,说明该分子中含有一个酯基和一个羟基,该有机物可以看作是酯C4H8O2中烃基上的1个氢原子被羟基代替,酯C4H8O2结构有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共4种,由于与Cu(OH)2加热时不产生红色沉淀,因此不可能是HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2,CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3中烃基上的氢原子分别有3种,所以总共有6种。3.(2019全国卷)分子式为C4H8BrCl的有机物共

3、有(不含立体异构)(C)A.8种B.10种C.12种D.14种解析:先分析碳骨架异构,分别为CCCC与 2种情况,然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架CC CC有、共8种,骨架有和共4种,综上所述,分子式为C4H8BrCl的有机物共8+4=12(种)。4.在限定条件下,有机物的同分异构体数目(不考虑立体异构)按由小到大的顺序排列的是(A)分子式C9H12C3H7OClC4H10OC5H10O3限定 条件芳香烃含有羟基能发生酯化反应等量的分别与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为11A.B.C.D.解析:芳香烃分子中含一个苯环,三个碳原子可以是一

4、个丙基(存在两种同分异构体),也可以是一个甲基、一个乙基(存在3种同分异构体),也可以是三个甲基(存在3种同分异构体),据此同分异构体总数为8种;C3H7OCl含有羟基,先写出丙醇同分异构体,CH3CH2CH2OH和,再用一个氯原子取代氢原子得到同分异构体数目共5种;分子式为C4H10O且能发生酯化反应的有机物是醇,可表示为C4H9OH, C4H9有四种结构,故存在4种同分异构体;有机物分子式为C5H10O3,等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为11,说明有机物分子中含有1个COOH、1个OH,该有机物可以看作C4H10中2个H原子,分别被COOH、

5、OH代替,若C4H10为正丁烷CH3CH2CH2CH3,2个H原子分别被COOH、OH代替,都取代同一碳原子上2个H原子,有2种,取代不同C原子的2个H原子,有6种,相应的同分异构体有8种;若C4H10为异丁烷CH3CH(CH3)CH3, 2个H原子分别被COOH、OH代替,都取代同一碳原子上2个H原子,有1种,取代不同C原子的2个H原子,有3种,相应的同分异构体有4种;故该有机物的可能的结构有8+4=12(种)。有机物的同分异构体数目(不考虑立体异构)按由小到大的顺序排列的是。5.下列有关同分异构体的说法正确的是(D)A.分子式为C5H10O2的有机物中含有结构的同分异构体有12种B.2-氯

6、丁烷(CH3CHClCH2CH3)与NaOH乙醇溶液共热,得到三种烯烃C.有机物的同分异构体中,其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体有2种D.甲醇在铜催化和加热条件下生成的产物不存在同分异构体解析:A.分子式为C5H10O2的有机物中含有结构的同分异构体中,C4H9COOH的同分异构体有4种,C3H7COOCH3的同分异构体有 2种,C2H5COOCH2CH3的同分异构体有1种,CH3COOCH2CH2CH3的同分异构体有2种,HCOOCH2CH2CH2CH3的同分异构体有4种,共13种,错误;B.2-氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)与NaOH乙醇溶液共热,得到CH2CHCH2CH3

7、、CH3CHCHCH3两种烯烃,错误;C.有机物的同分异构体中,其中属于酯且苯环上有2个取代基,取代基为CH3、OOCH,在苯环上有邻、间、对3种同分异构体,错误;D.甲醇在铜催化和加热条件下生成的产物为甲醛,不存在同分异构体,正确。6.下列说法正确的是(C)A.分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种B.四联苯的一氯代物有4种C.与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOHD.兴奋剂乙基雌烯醇()不可能有属于芳香族的同分异 构体解析:分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5

8、、CH3COOCH3,水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH,得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH,C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种,A项错误;四联苯是具有两条对称轴的物质,即,有5种不同化学环境的氢原子,故有5种一氯代物,B项错误;中有和COOH两种官能团,由于官能团不变,只将官能团的位置移动即可得其同分异构体CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH,C项正确;该有机物含有4个环和1个碳碳双键,不饱和度为5,苯环的不饱和度为4,所以可能有属于芳香族的同分异构体,D项错误。7.(2021广东卷,节选)化合物()的芳香族同分异构体中,同时满足如

9、下条件的有种,写出其中任意一种的结构简式:。条件:a)能与NaHCO3反应;b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。解析:化合物的同分异构体为芳香族化合物,说明含有苯环;该同分异构体能与NaHCO3反应,说明含有COOH;该同分异构体最多能与 2倍物质的量的NaOH反应,能与3倍物质的量的Na反应,由分子中含有4个氧原子可知,其同分异构体中除含有1个羧基外,还含有1个酚羟基、1个醇羟基;核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环

10、境相同的氢原子,说明含有两个对称的甲基;不含有手性碳原子,则该取代基只能为,所以该同分异构体含有3种取代基,分别为、 COOH、酚羟基,采用“定二移一法”,有以下几种位置,故共有10种同分异构体。答案:108.按要求填空。(1)二元取代芳香化合物H是G()的同分异构体,H满足下列条件:能发生银镜反应;酸性条件下水解产物的物质的量之比为21;不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有种(不考虑立体结构,不包含G本身)。(2)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为,它的同分异构体中,符合下列条件的有种。遇FeCl3溶液有显色反应分子中甲基与苯环直接相连苯环上共有三个取代基(3)的芳香同分异构体M具

11、有三种含氧官能团,其各自的特征反应如下:a.能与FeCl3溶液发生显色反应;b.可以发生水解反应;c.可以发生银镜反应。符合以上性质特点的M共有种。(4)苯佐卡因()的同分异构体中,满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。苯环上有2个取代基;NH2与苯环直接连接;能与NaHCO3反应。写出其中核磁共振氢谱有6组峰的所有同分异构体的结构简式: 。(5)W是 的同分异构体,W能与NaHCO3溶液反应,还能与FeCl3溶液发生显色反应,则W的结构共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为。(6)麻黄碱()的同分异构体中满足下列条件的有种,其中核磁共振氢谱有6组峰且三个取代基均不处于相邻位置的结构简式

12、是 。苯环上有三个取代基,其中一个是NH2;遇到FeCl3溶液显紫色。解析:(1)H为二元取代芳香化合物,说明苯环上只有两个取代基;同时满足能发生银镜反应,说明有醛基或HCOO;酸性条件下水解产物的物质的量之比为21,说明有两个酯基;不与NaHCO3溶液反应,说明没有羧基;若其中一个为甲基,另一个为,共有邻、间、对位3种结构;若两个均为,共有间、邻位2种结构;若一个为,另一个可能是CH2CH2OOCH或CH(CH3)OOCH,共有邻、间、对位6种 结构,则符合上述条件的H共有11种。(2)遇FeCl3溶液有显色反应,说明含有酚羟基;分子中甲基与苯环直接相连,苯环上共有三个取代基,则三个取代基分

13、别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位,有4种 结构;如果硝基和甲基处于间位,有4种结构;如果硝基和甲基处于对位,有2种结构,所以符合条件的同分异构体有10种。(3)M具有三种含氧官能团,其各自的特征反应如下,a.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;b.可以发生水解反应,说明含有酯基;c.可发生银镜反应,说明含有醛基。则符合以上性质特点的M有:酚羟基与醛基为邻位,酯基有4种位置;酚羟基与醛基为间位,酯基有4种位置;酚羟基与醛基为对位,酯基有2种位置,共10种。(4)苯环上有2个取代基;NH2与苯环直接连接;能与NaHCO3反应,说明含有羧基,2个取代基为NH2、CH2CH2

14、COOH或NH2、CH(CH3)COOH,两个取代基在苯环上有邻、间、对三种结构,符合条件的苯佐卡因的同分异构体有6种。其中核磁共振氢谱有6组峰的同分异构体的结构简式为、。(5)W是的同分异构体,W能与NaHCO3溶液反应,说明含有羧基,还能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,若苯环上含有羟基和CH2COOH,有邻、间、对位3种;若苯环上含有羟基、COOH和甲基有10种,W的结构共有13种;其中核磁共振氢谱为5组峰的是。(6)麻黄碱的同分异构体中满足下列条件苯环上有三个取代基,其中一个是NH2;遇到FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,另外一个取代基为C4H9,而C4H9有4种,3个 不同的取代基有10种位置关系,因此满足要求的同分异构体为40种。,其中核磁共振氢谱有6组峰且三个取代基均不处于相邻位置的结构简式是。答案:(1)11(2)10(3)10(4)6、(5)13(6)40