2022届新高考化学人教版二轮复习学案-专题十二 常见有机物(必修).docx
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1、宏观辨识与微观探析通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断,体现“结构决定性质,性质反映结构”,常与化学与生活生产结合,以选择题形式出现考向一有机物性质、反应类型及应用1常见有机物或官能团与其性质的关系种类官能团主要化学性质烷烃在光照下发生卤代反应;不能使酸性KMnO4溶液褪色;高温分解烯烃与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;加聚反应;易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色苯取代反应如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂);与H2发生加成反应;不能使酸性KMnO4溶液褪色甲苯取代反应;可使酸性KMnO4溶液褪色醇OH与活泼金属Na等反应产生H2;催化氧化生成醛;与羧酸及无机含
2、氧酸发生酯化反应乙醛、葡萄糖与H2加成为醇;加热时,被氧化剂如O2、Ag(NH3)2、Cu(OH)2等氧化为酸(盐)羧酸酸的通性;酯化反应酯发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇2.常见有机物在生产、生活中的应用性质应用医用酒精中乙醇的体积分数为75%,使蛋白质变性医用酒精用于消毒蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维聚乙烯(CH2CH2)性质稳定,无毒可作食品包装袋聚氯乙烯()有毒不能用作食品包装袋食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质食用油不能反复加热淀粉遇碘水显蓝色鉴别淀粉与蛋白质、木纤维等食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可除水垢(主要成
3、分为碳酸钙)油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂3.常见重要官能团或物质的检验方法说明:主要解决实验中的有机知识官能团种类或物质试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色变浅或褪去酸性KMnO4溶液紫红色变浅或褪去醇羟基钠有气体放出羧基NaHCO3溶液有无色无味气体放出新制Cu(OH)2蓝色絮状沉淀溶解葡萄糖银氨溶液水浴加热产生光亮银镜新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾产生砖红色沉淀淀粉碘水显蓝色蛋白质浓硝酸微热显黄色灼烧烧焦羽毛的气味4.基本营养物质的性质突破(1)糖类性质巧突破葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团,因此它具有醇、醛两类物质的化学性质,利用此规律就能轻松“吃
4、掉”葡萄糖的化学性质。单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。 (2)油脂性质轻松学归类学性质:油脂是酯,可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯,因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味),密度比水的密度小;能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键,则还具有不饱和烃的性质)。对比明“三化”:油脂中的“三化”指的是氢化、硬化、皂化。氢化指的是不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂;通过氢化反应,不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化;皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。口诀助巧记:有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记,油酸(C17H33COOH
5、)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一个碳碳双键,后两种则是饱和脂肪酸,可用顺口溜帮助记忆:软十五、硬十七,油酸不饱(和)十七烯,另外均有一羧基。(3)盐析、变性辨异同盐析变性不同点方法在轻金属盐作用下,蛋白质从溶液中凝聚成固体析出在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出特征过程可逆,即加水后仍可溶解不可逆实质溶解度降低,物理变化结构、性质发生变化,化学变化结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同点均是一定条件下,蛋白质凝聚成固体的过程1(2021全国甲卷)下列叙述正确的是(B)A甲醇既可发生取代反应也可发生加成反
6、应B用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D戊二烯与环戊烷互为同分异构体解析:甲醇为一元饱和醇,不能发生加成反应,A错误;乙酸可与饱和碳酸氢钠反应,产生气泡,乙醇不能发生反应,与饱和碳酸氢钠互溶,两者现象不同,可用饱和碳酸氢钠溶液鉴别两者,B正确;含相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少,C错误;戊二烯的分子式为C5H8,环戊烷的分子式为C5H10,两者分子式不同,不互为同分异构体,D错误。2(2021广东省学业水平选择性考试)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一
7、种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是(A)A属于烷烃B可发生水解反应C可发生加聚反应 D具有一定的挥发性解析:根据结构简式可知,分子中含C、H、O,含碳碳双键和酯基,不属于烷烃,A错误;分子中含酯基,在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应,B正确;分子中含碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”,可推测该有机物具有一定的挥发性,D正确,故选A。3(2021河北省学业水平选择性考试)高分子材料在生产、生活中应用广泛。下列说法错误的是(B)A芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素B聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层C淀粉是相对
8、分子质量可达几十万的天然高分子物质D大豆蛋白纤维是一种可降解材料解析:芦苇中含有天然纤维素,可用于制造黏胶纤维,A正确;聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体,因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层,B错误;淀粉为多糖,属于天然高分子物质,其相对分子质量可达几十万,C正确;大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质,能够被微生物分解,因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料,D正确,故选B。4(2021湖南省学业水平选择性考试)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:下列说法正确的是(C)A苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色B环己醇与乙醇互为同系物C己二酸与NaH
9、CO3溶液反应有CO2生成D环己烷分子中所有碳原子共平面解析:苯的密度比水小,苯与溴水混合,充分振荡后静置,有机层在上层,应是上层溶液呈橙红色,A错误;环己醇含有六元碳环,和乙醇结构不相似,分子组成也不相差若干个CH2原子团,不互为同系物,B错误;己二酸分子中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,C正确;环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子,与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构,因此所有碳原子不可能共平面,D错误。5(2021河北省学业水平选择性考试)(双选)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是(BC)A1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,
10、可放出22.4 L(标准状况)CO2B一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为51C1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应D该物质可被酸性KMnO4溶液氧化解析:根据番木鳖酸分子的结构简式可知,1 mol该分子中含有1 mol COOH,可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2,在标准状况下其体积为22.4 L,A正确;1 mol番木鳖酸分子中含5 mol羟基和1 mol羧基,其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气,而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应,所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应,消耗二者物质的量之比为61,B错误;1 mo
11、l分子中含1 mol碳碳双键,其他官能团不与氢气发生加成反应,所以1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应,C错误;分子中含碳碳双键和羟基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,D正确,故选BC。6(2020全国卷)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是(B)A分子式为C14H14O4B不能使酸性重铬酸钾溶液变色C能够发生水解反应D能够发生消去反应生成双键解析:根据键线式的拐点和终点均代表1个碳原子且每个碳原子形成4个价键确定,紫花前胡醇的分子式为C14H14O4,A正确;分子中存在碳碳双键和,均可以把酸性重铬酸钾溶液中的Cr2O(橙
12、色)还原为Cr3(绿色),B错误;分子中存在酯基,酯基能够发生水解反应,C正确;分子中含有羟基且羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,可以发生消去反应生成碳碳双键,D正确。7(2020全国卷)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如图。下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是(D)A可与氢气发生加成反应 B分子含21个碳原子C能与乙酸发生酯化反应 D不能与金属钠反应解析:金丝桃苷分子中的苯环、羰基和碳碳双键都能与H2发生加成反应,A正确;金丝桃苷分子中含有21个碳原子,B正确;金丝桃苷分子中含有羟基,能与乙酸发生酯化反应,C正确;金丝桃苷分子中含有羟基,能与金属钠发生反应,
13、D错误。8(2021石家庄一模)某有机物M为合成青蒿素的中间体,其结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是(C)A分子式为C20H24O2B分子中含有两种官能团C可使酸性高锰酸钾溶液褪色D1 mol M最多能与2 mol氢气发生加成反应解析:根据有机物M的结构简式可知分子式为C20H26O2,A错误;该分子中含有羰基、碳碳双键、醚键,共3种官能团,B错误;分子中含有碳碳双键,可以使高锰酸钾溶液褪色,C正确;碳碳双键、碳氧双键、苯环都可以与H2发生加成,则1 mol M最多能与5 mol H2发生加成,D错误。9(2021沧州三模)布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种由M制备布洛芬的反
14、应如图,下列有关说法正确的是(C)A布洛芬中所有碳原子一定处于同一平面B有机物M和布洛芬均能发生水解、取代、消去和加成反应C有机物M和布洛芬都能与金属钠反应产生H2 D有机物M和布洛芬均可与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳解析:布洛芬中含有异丁基,异丁基中的4个碳原子不在同一平面上,A错误;布洛芬不能发生水解反应和消去反应,B错误;有机物M含有羟基,布洛芬含有羧基,都能与金属钠反应产生H2,C正确;有机物M不能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳,D错误。10(2021石家庄一模)(双选)工业合成环丁基甲酸的流程如图。下列说法正确的是(BD)Aa和b互为同系物Bab的反应类型为取代反应Cc分子中所有碳原子均
15、可共面Db的一氯代物有4种(不考虑立体异构)解析:根据a、b结构简式可知a分子式是C7H12O4,b分子式是C10H16O4,二者不是相差CH2的整数倍,因此二者不是同系物,A错误;a与BrCH2CH2CH2Cl在一定条件下发生取代反应产生b和HCl、HBr,故ab的反应类型为取代反应,B正确;c分子中含有饱和C原子,具有甲烷的四面体结构,因此c分子中所有碳原子不可能共平面,C错误;b物质以中心碳原子为对称轴,含有4种不同位置的H原子,因此其一氯代物有4种(不考虑立体异构),D正确,故选BD。11(2021河北名校联盟联考)(双选)瑞德西韦是一种正在研发的广谱抗病毒药物,被初步证明在细胞水平上
16、能有效抑制新型冠状病毒,其结构简式如下:有关该化合物,下列叙述错误的是(CD)A能使酸性高锰酸钾溶液褪色B能发生水解反应C不能发生消去反应生成碳碳双键D1个分子中含有26个碳原子解析:分子中含有碳碳双键、与羟基相连碳原子上有氢,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;分子中存在酯基,酯基能发生水解反应,B正确;分子中含有羟基且羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,可以发生消去反应形成碳碳双键,C错误;由结构简式可知,1个该有机物分子中含有27个碳原子,D错误,故选CD。考向二有机物结构和同分异构体1突破有机物分子中原子共面的判断(1)明确三种典型模型甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处
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