2023届新高考化学一轮复习烃与卤代烃学案.docx

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1、烃与卤代烃【学科素养】1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类，能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质和变化，形成结构决定性质的理念。2证据推理与模型认知：官能团的性质及结构决定有机物的性质，要建立结构模型。考点一：烷烃、烯烃与炔烃2021浙江1月选考第6题2020浙江1月选考第10题2019天津高考第1题2019上海等级考第7题2019浙江4月选考第16题2018浙江4月选考第15题2018全国卷第11题2017北京高考第9题考点二：芳香烃2021河北选择性考第8、12题2020天津等级考第9题2019全国卷第8、9题2019全国卷第8题2018全国卷第9题2018

2、浙江4月选考第32题考点三：卤代烃2021湖南选择考第13题2020全国卷第36题2020全国卷第36题2018全国卷第36题2018海南高考第18题分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面:(1)烃的组成、结构和性质。(2)卤代烃的组成、结构特点和性质。2.从命题思路上看,侧重卤代烃在有机合成中的应用考查。根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面:1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.了解卤代烃的典型代表物

3、的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。考点一：烷烃、烯烃与炔烃(基础性考点)一、烷烃的结构1脂肪烃的分类烃是仅由C、H两种元素组成的有机化合物，又叫碳氢化合物。根据脂肪烃的结构，人们把含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃，主要包括烯烃、炔烃等；把不含不饱和键的脂肪烃称为饱和脂肪烃，简称饱和烃，主要包括烷烃。2烷烃的结构与通式碳原子之间以单键结合成链状，剩余的价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都充分利用，达到饱和。通式为CnH2n2。深思考烷烃分子中所有的碳原子都

4、在同一条直线上吗？提示：烷烃分子中碳碳结合成链状，链状不是呈“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链。如下图所示：二、烷烃的性质1物理性质(1)熔、沸点：随着分子中碳原子数目的增多，熔、沸点逐渐升高。(2)密度：随着分子中碳原子数目的增多，密度逐渐增大，但都小于水的密度。(3)溶解性：烷烃难溶于水，易溶于有机溶剂。2化学性质烷烃的化学性质稳定，常温下不与强酸、强碱、高锰酸钾溶液等发生反应。(1)氧化反应可燃性：烷烃燃烧的通式为。(2)取代反应：烷烃在光照条件下能与氯气、溴蒸气等发生取代反应。如甲烷与氯气反应生成一氯甲烷的化学方程式为CH4Cl2CH3ClHCl。微点拨烷烃取代反应的注意点烷烃

5、与卤素单质发生取代反应时，其卤代产物的种类复杂，一卤代物的数目可按等效氢的数目计算；二卤代物的数目可按“定一移一”法书写计算。在光照条件下，烷烃只能与卤素单质发生取代反应，不能与卤素单质的水溶液反应。烷烃与卤素单质的取代反应是逐步进行的，不会停留在每一步。如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等。故一卤代烷通常不用烷烃与卤素单质反应来制取。(3)裂解反应：烷烃在隔绝空气加强热的条件下可以分解成碳原子数较少的烷烃和烯烃。如C4H10C2H4C2H6，C4H10CH4C3H6。深思考分子式符合通式CnH2n2的两种有机物一定互为同系物吗？提示：不一定。分子式符合通式CnH2n2的有机物，

6、若碳原子数不同，都属于烷烃，结构相似，互为同系物；若碳原子数相同，碳架结构不同，则为同分异构体。三、烯烃、炔烃的结构及组成1烯烃结构及组成(1)乙烯：分子式为C2H4，结构简式为CH2=CH2。(2)烯烃：分子中含有碳碳双键的一类脂肪烃。烯烃的官能团为碳碳双键。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式：CnH2n(n2)。2炔烃结构及组成(1)乙炔：分子式为C2H2，结构简式为HCCH。(2)炔烃：分子中含有碳碳三键的一类脂肪烃。炔烃的官能团为碳碳三键。分子中含有一个碳碳三键的炔烃的通式：CnH2n2(n2)。四、烯烃、炔烃的性质1物理性质烯烃(炔烃)随着碳原子数的增多，烯烃(炔烃)的沸点逐渐升高，

7、液态烯烃(炔烃)的密度逐渐增大。但都比水的密度小，均不溶于水。2化学性质(1)烯烃的化学性质氧化反应：a烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。b可燃性：CnH2nO2nCO2nH2O。加成反应：CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br。加聚反应：nCH2=CHCH3。(2)炔烃的化学性质氧化反应：a可燃性：炔烃燃烧的通式：CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。b能被氧化剂氧化：通入酸性KMnO4溶液中，溶液紫色褪去。加成反应：CHCHBr2CHBr=CHBr；CHBr=CHBrBr2CHBr2CHBr2；CHCHHClCH2=CHCl。加聚反应：在一定条件下炔烃可以发生加聚反应。深思考(1)

8、烯烃能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色，其原理是否相同？提示：不同，烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃使溴水褪色是发生了加成反应。(2)如何区分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？提示：溴水(溴的四氯化碳溶液)、酸性高锰酸钾均可区分乙烷和乙烯；褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷；除去乙烷中混有的乙烯只能用溴水，酸性高锰酸钾能够氧化乙烯产生新的气体杂质CO2，溴的四氯化碳溶液能溶解乙烷。(3)丙烯与HBr加成的产物有几种？主要产物是什么？有什么规则？提示：2种；不对称烯烃与卤化氢加成时，一般氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧，即马氏规则。五、煤、石油、天然气的综合利用1.煤(1)煤的组成:

9、煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(2)煤的综合利用干馏:把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。气化:将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是煤和水蒸气高温下反应制水煤气,其化学方程式为C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)。液化a.直接液化:煤+氢气液体燃料。b.间接液化:煤+水水煤气甲醇等。2.石油(1)石油的成分:由多种碳氢化合物组成的混合物,主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃,所含元素以C、H为主,还含有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工深思考裂化汽油能不能萃取溴水中的溴单质?提示:由于

10、裂化汽油中含有不饱和的烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴单质。3.天然气(1)天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理:CH4+H2O(g)CO+3H2。4.环境保护石油化工,科学家正在积极探索“全合成、零排放”的绿色化学工艺,开发对环境友好的产品、控制设备和仪器。深思考裂化与裂解的原理相同,其目的也相同吗?提示:裂化与裂解的原理相同,但目的不同。裂化目的是提高从石油得到的汽油等轻质油的产量;裂解的目的是得到气态烯烃。命题角度:脂肪烃的结构与性质1.(2022河源模拟)丙烷的分子结构可简写成

11、键线式结构,下列关于化合物a和化合物b的说法中正确的是()A.化合物a、b的分子式均为C6H8B.化合物a的二氯代物有6种C.化合物a、b均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D.化合物a中所有原子可处于同一平面上【解析】选B。由题给化合物结构可知,化合物a、b的分子式均为C6H6,A项错误;由化合物a的结构可知,其二氯代物有6种,B项正确;由化合物a、b的结构可知,化合物a中含有碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,化合物b中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误;化合物a中含有饱和碳原子,所有原子不可能处于同一平面上,D项错误。2.(2022东莞模拟)试剂生产中,常用双环戊二烯通入水蒸气

12、解聚成环戊二烯,下列说法错误的是()A.双环戊二烯的分子式为C10H12B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C.环戊二烯的一氯代物有3种D.环戊二烯所有原子均能共平面【解析】选D。根据双环戊二烯的键线式,双环戊二烯的分子式为C10H12,A正确;双环戊二烯和环戊二烯中均含有碳碳双键,因此均能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;环戊二烯的等效氢有3种,其一氯代物有三种,C正确;环戊二烯中含有“CH2”的结构,不可能所有原子共平面,D错误。3.降冰片二烯在紫外线照射下可以发生下列转化。下列说法正确的是()A.降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子超过4个B.降冰片二烯不能使溴的四氯化碳

13、溶液褪色C.四环烷的一氯代物超过三种(不考虑立体异构)D.降冰片二烯与四环烷互为同分异构体【解析】选D。乙烯中所有原子共平面、甲烷中最多有3个原子共平面,该分子中亚甲基、次亚甲基中碳原子都采用sp3杂化,具有甲烷结构特点,所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过4个,A错误;降冰片二烯中碳碳双键能与Br2发生加成反应,故能使溴的四氯化碳溶液褪色,B错误; 四环烷有几种氢原子,其一氯代物就有几种,该分子中含有3种氢原子,所以其一氯代物有3种,C错误;分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体,二者分子式相同而结构不同,所以互为同分异构体,D正确。4.(2022肇庆模拟)乙炔是一种重要的有机

14、化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。下列说法正确的是()A.正四面体烷的分子式为C4H4,其二氯代物有两种B.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同C.苯为平面六边形结构,分子中存在CC和CC,能使酸性KMnO4溶液褪色D.环辛四烯跟苯的结构很像,不能使溴水褪色【解析】选B。由正四面体烷结构可知,分子中含有4个C原子、4个H原子,故分子式为C4H4,正四面体烷中只有1种H原子,任意2个H原子位置相同,故其二氯代物有1种,故A错误;乙烯基乙炔的分子式为C4H4,乙炔与乙烯基乙炔的最简式相同,为CH,等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量相同,故B正确;苯为平面

15、六边形结构,分子中不存在CC和CC,苯中化学键是介于碳碳单键与碳碳双键之间特殊的键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;环辛四烯中存在碳碳双键,能与溴水发生加成反应使溴水褪色,故D错误。考点二：芳香烃(基础性考点)1芳香化合物(1)芳香化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香化合物最基本的结构单元。(2)芳香烃是芳香碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。2苯的组成、结构与性质(1)组成与结构苯分子中6个H核的核磁性完全相同，6个氢原子所处的化学环境完全相同。苯的分子式为C6H6，其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构。大量实验表明

16、，在苯分子中不存在独立的和，我们常用凯库勒式表示苯的结构，但凯库勒式不能全面反映苯的结构，基于苯环的成键特点，苯的结构又可以表示为。(2)物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性无色液态有特殊气味比水小不溶于水，有机溶剂中易溶沸点比较低，易挥发有毒(3)化学性质苯在一定条件下可以与H2发生加成反应，试写出反应方程式：。苯可燃烧，其反应的化学方程式为2C6H615O212CO26H2O。取代反应.FeBr3作催化剂，与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式为，。.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用60 时生成硝基苯的化学方程式为，100110 生成间二硝基苯的化学方程式为。深思考(1)如何证

17、明苯分子中的碳碳键是完全相同的？提示：如果苯分子为单双键交替排列的结构，则苯的邻位二氯取代物应有2种：和。而事实上苯的邻位二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。(2)苯分子中的碳碳键不饱和，因此苯与乙烯的性质相同，能够发生加成反应。这种说法正确吗？为什么？提示：不正确。苯环中的碳碳不饱和键不同于烯烃中的碳碳双键，尽管能够发生某些加成反应，如与氢气可以发生加成反应，但条件不同，而且苯不能与溴发生加成反应。3芳香烃的来源及其应用(1)芳香烃最初来源于煤焦油中。(2)随着石油化工的发展，通过石油化学工业中的催化重整和裂化等工艺可以获得芳香烃。(3)一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、对二甲

18、苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。4苯的同系物(1)组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物；分子中只有一个苯环，侧链都是烷基；通式为CnH2n6(n7)。(2)常见的苯的同系物名称结构简式分子式甲苯C7H8乙苯C8H10二甲苯邻二甲苯C8H10间二甲苯C8H10对二甲苯C8H10(3)化学性质(以甲苯为例)氧化反应a燃烧反应式：C7H89O27CO24H2O。b使酸性KMnO4溶液褪色。硝化反应+3H2O。2，4，6三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，简称三硝基甲苯，俗称TNT，用于国防和爆破。5乙苯的工业制备化学方程式为。6芳香烃的分类和实

19、例(写出结构简式)命题角度一:芳香烃的结构与性质1.(2022深圳模拟)十九大报告提出将我国建设成为制造强国。有机物(烃)“PX”的结构模型如图,下列说法错误的是()A.“PX”的分子式为C8H10B.“PX”的二氯代物共有6种(不考虑立体异构)C.“PX”分子中,最多有14个原子共面D.“PX”难溶于水,易溶于四氯化碳【解析】选B。根据模型可知,PX为对二甲苯。A项,分子式为C8H10,正确;B项,“PX”的二氯代物有、,共7种,错误;C项,“PX”分子中,苯环上的C原子和H原子与两个甲基上的碳原子共面,有12个原子,每个甲基中可有1个H旋转至该平面,故该分子中最多有14个原子共面,正确;D

20、项,对二甲苯难溶于水,易溶于四氯化碳,正确。2.(2022湛江模拟)对甲基苯乙烯()是有机合成的重要原料。下列对其结构与性质的推断错误的是()A.分子式为C9H10B.能发生加聚反应和氧化反应C.具有相同官能团的芳香烃同分异构体有5种(不考虑立体异构)D.分子中所有原子可能处于同一平面【解析】选D。A项,对甲基苯乙烯()含有9个碳和10个氢,分子式为C9H10,故A正确;B项,含有碳碳双键,可发生加聚反应和氧化反应,故B正确;C项,含有两个支链时,有邻、间、对三种结构,含有一个支链时,支链为CHCHCH3、CH2CHCH2、C(CH3)CH2,除了本身,共有5种同分异构体,故C正确;D项,含有

21、苯环和碳碳双键,都为平面形结构,处于同一平面,分子中含有CH3,甲基为四面体结构,所以分子中所有原子不可能处于同一平面,故D错误。3.(2022汕尾模拟)稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物。常见的稠环芳香烃如萘、蒽、菲、芘等,其结构分别为下列说法不正确的是()A.萘的分子式为C10H8,与H2完全加成后,产物的分子式为C10H18B.蒽、菲、芘的一氯代物分别有3种、5种、5种C.上述四种物质的分子中,所有碳原子均共平面D.上述四种物质均可与浓硝酸发生硝化反应【解析】选B。根据萘的结构式可知,萘的分子式为C10H8,1 mol萘可与5 mol H2完全加成,产物

22、的分子式为C10H18,故A正确;根据蒽、菲、芘的结构式可知,蒽、菲、芘分别有3种、5种、3种氢原子,则一氯代物分别有3种、5种、3种,故B错误;苯环为平面结构,则两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物也为平面结构,即所有碳原子均共平面,故C正确;这四种物质的苯环上都连有氢原子,在浓硫酸作用下,可与浓硝酸发生硝化反应,故D正确。命题角度二:芳香烃的同分异构体4.(2022惠州模拟)与A()含有相同官能团的芳香化合物的同分异构体还有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积之比为112222的结构简式为。【解析】与A()含有相同官能团的芳香化合物的同分异构体还有5种。

23、苯环上可以连接一个甲基和一个CHCH2,有三种结构,也可以是苯环上连接CHCHCH3或CH2CHCH2,共5种,其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积之比为112222的结构简式为。答案:55.异丙苯()是一种无色有特殊芳香气味的液体,可用于有机合成,该物质有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃同分异构体的名称是。【解析】在异丙苯的多种同分异构体中,一溴代物最少的结构最对称,其结构简式为,名称是1,3,5-三甲苯,只有两种一溴代物。答案:1,3,5-三甲苯考点三：卤代烃(基础性考点)1卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(

24、2)官能团是卤素原子(或碳卤键)。2卤代烃的物理性质3卤代烃的水解反应和消去反应反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液加热强碱的醇溶液加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中的卤原子被水中的羟基所取代生成醇,反应的通式:RX+H2OROH+HX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX,反应通式+NaOH+NaX+H2O产物特征引入OH消去H、X,生成物中含有碳碳双键或碳碳三键反应规律所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应多卤代烃可生成多元醇两个卤素原子连在同一个碳原子上,会水解生成不稳定二羟基中间体,这个中间体会脱水转化为稳定产物与卤素原子相连碳原子的邻碳原子上的H消去,从而

25、生成不饱和键。若有多个相邻碳原子,且都能消去氢原子时,产物不止一种4.卤代烃中卤素原子的检验(1)实验原理：RXH2OROHHX、HXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2O、AgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。(2)实验步骤：微点拨加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。5.卤代烃的获取方法(1)取代反应。乙烷与Cl2的反应(填化学方

26、程式，下同)：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯与Br2的反应：；C2H5OH与HBr的反应：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。(2)不饱和烃的加成反应。CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2HBr (或CH3CH2CH2Br)；CHCHHClCH2=CHCl。6.卤代烃对环境、健康产生的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。辨易错(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高()提示：CH3CH2Cl的相对分子质量较大，沸点较高。(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯()提示：溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生

27、消去反应。(3)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应()提示：所有的卤代烃都能发生水解反应，但不一定都能发生消去反应，因为消去反应是连卤素原子的碳原子的邻位碳上必须有H原子。(4)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素()提示：卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。(5)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH()提示：C2H5Br属于非电解质。(6)卤代烃发生消去反应的产物有2种()提示：发生消去反应的产物有CH3CH=CHCH3、CH3CH2CH=CH2。命题角度一:卤代烃的水解反应和消去反应1.(2022江门模拟)某有机物其结构为,关于该有机

28、物下列叙述正确的是()A.分子式为C13H18ClB.该分子中能通过加聚反应生成高分子化合物C.在加热和催化剂作用下,1 mol该有机物最多能和3 mol H2反应D.能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色【解析】选B。该有机物的分子式为C13H17Cl,故A错误;含碳碳双键,能通过加聚反应生成高分子化合物,故B正确;苯环、碳碳双键均与氢气发生加成反应,则在加热和催化剂作用下,1 mol该有机物最多能和4 mol H2反应,故C错误;含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液、溴水均褪色,故D错误。2.(2022清远模拟)有机物b由于其特殊的结构,一直受到理论化学家的注意,其转化关系如图所示,下

29、列说法正确的是()A.b分子中的所有原子都在同一平面上B.p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构)D.是加成反应,是消去反应【解析】选C。b分子中含有饱和碳原子,所以不可能所有原子都在同一平面上,A项错误;p分子-C原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应,B项错误;m的同分异构体中属于芳香族化合物的有、,共5种,C项正确;b分子中碳碳双键断裂,与CBr2结合,所以属于加成反应,物质p为卤代烃,卤代烃发生水解反应生成醇,同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定,发生脱水反应,最终生成m,故的反应类型先是取代反应后是消去反应,D项错误。命题角

30、度二卤代烃中卤素原子的检验3.检验1-溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是()加入AgNO3溶液加入NaOH溶液加入适量稀HNO3加热取上层液体取下层液体ABC D【解析】选A。利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1-溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1-溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1-溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀，证明含有溴元素，所以实验步骤、操作和顺序为。【点睛笔】检验卤代烃中的卤素原子时应注意：卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶

31、液直接检验卤素原子的存在。将卤代烃中的卤素原子转化为X，也可用卤代烃的消去反应。命题角度三卤代烃在有机合成中的桥梁作用4.从溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br【解析】选D。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应

32、，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。5.富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：(1)A的化学名称为，由A生成B的反应类型为。(2)C的结构简式为。(3)富马酸的结构简式为。(4)检验富血铁中是否含有Fe3的实验操作步骤是。【解析】(1)A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1-氯环己烷。(2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。(3)丁烯二酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。

33、(4)考查Fe3的检验。检验富血铁中是否含有Fe3的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3；反之，则无。答案：(1)环己烷取代反应 (2) (3) (4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3；反之，则无【点睛笔】卤代烃在有机合成中的桥梁作用立方烷(C8H8)又称为五环辛烷，外观为有光泽的晶体。八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：命题视角1：对照步骤、猜测“NBS，过氧化物”条件的作用是什么？(科学探究与创新意识)提示：引入Br原子。命题视角2：写出

34、C的结构简式，并解释你的理由。(证据推理与模型认知)提示：。NaOH/乙醇为卤代烃的消去反应条件，结合D的结构简式可知C的结构简式。命题视角3：化合物A可由环戊烷经三步反应合成：XY（证据推理与模型认知）（1）反应1的试剂与条件是什么？提示：Cl2/光照。（2）反应3可用的试剂是什么？提示：O2/Cu或Ag。1.（2021天津等级考）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是（）A用电石与水制备乙炔的反应B用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应C用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6三溴苯酚的反应D用乙烯与氧气在Ag催

35、化下制备环氧乙烷（）的反应【解析】选D。根据题目给出的原子经济性反应的含义结合各选项的方程式可以判断。A项中的反应为CaC22H2OC2H2Ca（OH）2，不符合；B中的反应为CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O，不符合；C项中的反应为3Br23HBr，不符合；D项中的反应为2CH2=CH2O22，符合。2.（2021河北选择考）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是()A是苯的同系物B分子中最多8个碳原子共平面C一氯代物有6种(不考虑立体异构)D分子中含有4个碳碳双键【解析】选B。苯的同系物必须只含有1个苯环，侧链为烷烃基，A错误

36、；苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，C错误；苯环不是单双键交替的结构，D错误。3.(2020天津等级考)关于的说法正确的是()A分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B分子中共平面的原子数目最多为14C分子中的苯环由单双键交替组成D与Cl2发生取代反应生成两种产物【解析】选A。甲基碳原子为sp3杂化，苯环上碳原子为sp2杂化，三键碳原子为sp杂化，A项正确；苯环、CCH、甲基碳原子一定共面，甲基上3个氢原子最多只有1个氢原子与苯环、CCH、甲基碳原子共面，故共平面的原子数目最多为15，B

37、项错误；苯环中碳碳键为介于单键和双键之间独特的键，C项错误；与氯气发生取代反应，可以是苯环上碳原子的氢原子发生取代，也可以是甲基上碳原子的氢原子发生取代，可以生成超过两种产物，D项错误。4.(2020全国卷)吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是()AMPy只有两种芳香同分异构体BEPy中所有原子共平面CVPy是乙烯的同系物D反应的反应类型是消去反应【解析】选D。MPy的分子式为C6H7N，属于芳香同分异构体的有苯胺(C6H5NH2)、和三种，A错误；EPy分子中有2个碳原子形成4个单键，以碳原子为中心形成四面体结构

38、，所有原子不可能共平面，B错误；VPy含有3个碳碳双键和1个碳氮双键，与乙烯的官能团及个数不同，不互为同系物，C错误；反应属于醇类的消去反应，D正确。5.(2019全国卷)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是()A向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯【解析】选D。向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液后二者会立即发生反应产生溴化氢和溴苯，所以需先打开K，A正确；由于反应过程是放热的，所以溴蒸气会挥发，溶解在CCl4中，故装置b中的液体逐渐变为浅红色，B正确；本实验中苯与溴发生取代反应会产生溴化氢，可以与碳酸钠发生反应，故装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢，C正确；因溴苯不是固体，是油状液体，所以反应后的混合液经稀碱溶液洗涤，分液后得到溴苯，D不正确。