2022届新高考化学二轮复习有机化学基础学案.docx

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1、有机化学基础真题考情全国卷12021全国卷乙卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)写出反应的化学方程式_。(3)D具有的官能团名称是_。(不考虑苯环)(4)反应中，Y的结构简式为_。(5)反应的反应类型是_。(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_种。(7)写出W的结构简式_。22021全国卷甲，36近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)1 mol D反应生成E至少

2、需要_ mol氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_。(4)由E生成F的化学方程式为_。(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_(填标号)。a含苯环的醛、酮b不含过氧键(OO)c核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3221A2个B3个C4个 D5个(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：32020全国卷有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线

3、：已知如下信息：苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)C中所含官能团的名称为_。(4)由C生成D的反应类型为_。(5)D的结构简式为_。(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有_种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_。42020全国卷维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。已知以下信息：回答下列问题：(

4、1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为_。(4)反应的反应类型为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体，填标号)。()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含C=C=O)；()不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_。5.2020全国卷苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生42环加成反应，合成了具有生

5、物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：已知如下信息：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B的结构简式为_。(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为_；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为_。(4)写出化合物E中含氧官能团的名称_：E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_。(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为_。(6)对于，选用不同的取代基R，在催化剂作用下与PCBO发生的42反应进

6、行深入研究，R对产率的影响见下表：RCH3C2H5CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律，并解释原因_。62019全国卷化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是_。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳_。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应所需的试剂和条件是_。(5)的反应类型是_。(6)写出F到G的反应方程式_。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无

7、机试剂任选)。72019全国卷环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为_、_。(2)由B生成C的反应类型为_。(3)由C生成D的反应方程式为_。(4)E的结构简式为_。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总

8、质量为765 g，则G的n值理论上应等于_。省市卷12021广东卷天然产物具有抗疟活性，某研究小组以化合物为原料合成及其衍生物的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示C6H5)：已知：(1)化合物中含氧官能团有_(写名称)。(2)反应的方程式可表示为：=Z，化合物Z的分子式为_。(3)化合物能发生银镜反应，其结构简式为_。(4)反应中属于还原反应的有_，属于加成反应的有_。(5)化合物的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_种，写出其中任意一种的结构简式：_。条件：a)能与NaHCO3反应；b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d)核磁共振氢谱

9、确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。22021湖南卷叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的结构简式为_；(2)AB，DE的反应类型分别是_，_；(3)M中虚线框内官能团的名称为a_，b_；(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种(不考虑立体异构)；苯环上有2个取代基能够发生银镜反应与FeCl3溶液发生显色发应其

10、中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为62211的结构简式为_；(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_；(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。3.2021河北卷丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分，其合成路线如下：已知信息：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_。可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液

11、发生显色反应；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1223。(3)EF中步骤1)的化学方程式为_。(4)GH的反应类型为_。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_。(5)HPBA的结构简式为_。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因：_。(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)42020山东卷化合物F是合成吲哚2酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：Ar为芳基；XC

12、l，Br；Z或ZCOR，CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为_，提高A产率的方法是_；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_。(2)CD的反应类型为_；E中含氧官能团的名称为_。(3)C的结构简式为_，F的结构简式为_。(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。5.2020天津卷天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。回答下列问题：(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：_。(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有_组吸收峰

13、。(3)化合物X的结构简式为_。(4)DE的反应类型为_。(5)F的分子式为_，G所含官能团的名称为_。(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_，下列物质不能与H发生反应的是_(填序号)。a.CHCl3bNaOH溶液c.酸性KMnO4溶液 d金属Na(7)以和COOCH3为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。62020江苏卷化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中的含氧官能团名称为硝基、_和_。(2)B的结构简式为_。(3)CD的反应类型为_。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_。能与FeCl3溶液发生

14、显色反应。能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11且含苯环。(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。72019北京卷抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知： .有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_，反应类型是_。(2)D中含有的官能团：_。(3)E的结构简式为_。(4)F是一

15、种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_。(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是_。包含2个六元环M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol NaOH(6) 推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是_。(7)由K合成托瑞米芬的过程： 托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_。考情分析考向考点考情1以合成路线推断为主的有机合成题有机物的简单命名官能团的名称或结构简式有机分子的共线、共面有机反应类型结构简式的书写分子式的书写考情2以合成物质推断为主的有机合成题有机反应方程式的书写限定条件的同分异构体数目

16、确定限定条件的同分异构体的书写确定有机物的性质判断设计合成路线题型透解题型角度1 “目标产物结构已知”的有机合成分析【例1】某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：P已知：请回答：(1)化合物A的结构简式是_；化合物E的结构简式是_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物B分子中所有的碳原子共平面B化合物D的分子式为C12H12N6O4C化合物D和F发生缩聚反应生成PD聚合物P属于聚酯类物质(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是_。(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构_。(5)写出3种同时满足下

17、列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_。1HNMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子只含有六元环含有结构片段，不含CC键(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。练1化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名称为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)

18、由E生成F的反应类型为_。(5)G的分子式为_。(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。题型角度2 “目标产物结构未知”的有机合成分析【例2】芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：已知：A是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子；回答下列问题：(1)B生成D的反应类型为_，由D生成E的反应所需的试剂及反应条件为_。(2)F中含有的官能团名称为_。(3)K的结构简式为_。(4)由F生成H的第步反应的化学方程式

19、为_。(5)F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_种。属于芳香族化合物能发生水解反应和银镜反应(6)糖叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。练2聚碳酸酯(简称PC)是重要的工程塑料，某种PC塑料(N)的合成路线如下：已知：(1)的反应类型是_。K中含有的官能团名称是_。(2)E的名称是_。(3)是加成反应，G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式是_。(4)的化学方程式是_。(5)中还有可能生成分子式为C9H12

20、O2产物。分子式为C9H12O2且符合下列条件的同分异构体共有_种。写出其中两种核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式_。a属于芳香族化合物，且苯环上只有两个取代基b1 mol该物质能消耗1 mol NaOH备战高考要有方案高考必备基础一、常见官能团的结构与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键易加成、易氧化卤素X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至

21、乙酸)酚羟基OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原羰基易还原(如在催化加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键ROR如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：

22、二、重要的有机反应类型和典型有机反应反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代：卤代烃的水解：二肽水解：加成反应烯烃的加成：炔烃的加成：苯环加氢：消去反应醇分子内脱水生成烯烃：卤代烃脱HX生成烯烃：加聚反应单烯烃的加聚：nCH2=CH2 CH2CH2二烯烃的加聚：缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚： 羟基酸之间的缩聚： 氨基酸之间的缩聚： 苯酚与HCHO的缩聚：氧化反应催化氧化：醛基与银氨溶液的反应：醛基与新制氢氧化铜的反应：还原反应醛基加氢：硝基还原为氨基：三、限定条件下同分异构体的分析与书写1同分异构体的书写(以分子式为C9H10O2为例)有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能

23、与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上只有1个取代基有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有3个取代基有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环

24、上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基2.常见限制条件与结构关系3解题思路(1)思维流程根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。结合所给有机物有序思维：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。(2)判断多元取代物的同分异构体的方法定一移一法对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另一个Cl。定二移一法对于芳香化合物中若有

25、3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。四、多官能团有机物的命名1含苯环的有机物命名(1)苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如：邻二甲苯或1，2二甲苯；间二氯苯或1，3二氯苯。(2)苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团，苯环作取代基。如：苯乙烯；对苯二甲酸或1，4苯二甲酸。2多官能团物质的命名命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团的优先顺序为(以“”表示优先)：羧基酯基醛基羰基羟基氨基碳碳三键碳碳双键(苯环)卤素原子硝基，如：聚甲基丙烯酸甲酯；对硝基氯苯。五、有机

26、合成中官能团的转变1官能团的引入(或转化)方法官能团的引入OHH2O；RXH2O；RCHOH2；RCORH2；RCOORH2O；多糖发酵X烷烃X2；烯(炔)烃X2或HX；ROHHXROH和RX的消去；炔烃不完全加氢CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解COOHRCHOO2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；RCOORH2OCOO酯化反应2.官能团的消除(1)消除双键：加成反应。(2)消除羟基：消去、氧化、酯化反应。(3)消除醛基：还原和氧化反应。3官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化

27、重新转化为酚：用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：六、有机合成中常考的重要反应类型举例成环反应1.脱水反应生成内酯二元酸与二元醇形成环酯生成醚2.DielsAlder反应3.二氯代烃与Na成环4.形成杂环化合物(制药)开环反应环氧乙烷开环H反应1.羟醛缩合反应2.烷基H取代反应3.羧酸H卤代反应4.烯烃

28、H取代反应增长碳链与缩短碳链的反应1.增长碳链2.缩短碳链七、有机合成与推断题的思维过程与解题指导1思维过程分析2解题指导模考精练12020年2月19日下午，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物，阿比多尔中间体的合成路线如下：(1)A的化学名称是_。(2)C的结构简式为_。(3)D中官能团名称是_。(4)的反应类型是_。(5)的化学方程式为_。(6)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。含苯环的氨基酸X是D的同分异构体，写出X的结构简式，用星号(*)标出手

29、性碳原子：_。(7)已知：当苯环有RCOO、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线_(无机试剂任用)。2M为一种香料的中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下：(1)A的结构简式为_。B的化学名称为_。(2)C中所含官能团的名称为_。(3)FG、GHM的反应类型分别为_、_。(4)EF的第一步反应的化学方程式为_。(5)同时满足下列条件的E的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。属于芳香族化合物既能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示有4组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线和信息，以1，3环己二烯为原料(无机试剂任选)，设计制备聚丁二酸乙二酯的合成路线。3某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。已知：有机物H中除了苯环还有其他环；。请回答：(1)下列说法正确的是_。A