2022届新高考化学二轮复习有机物的命名及结构学案.docx

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1、有机物的命名及结构(共线、共面、杂化、手性)1.(2021河北选择考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是()A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键 【命题意图】本题考查有机化学基础知识。意在考查学生对分子中共平面的认知、苯分子结构的知识。【解析】选B。苯的同系物必须只含有1个苯环，侧链为烷烃基，A错误；苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，C错误；苯环不是单双键交替的

2、结构，D错误。 【易错提醒】分子中共平面最多的碳原子的数目，看苯环以及和苯环相连的碳原子。2.(2021广东选择考)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是()A.属于烷烃B.可发生水解反应C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性 【解题指南】解答本题时应注意以下3点：(1)烃只含有碳、氢两种元素；(2)根据官能团分析有机物的化学性质；(3)认真读题发现解题关键信息“可用于诱捕害虫、测报虫情”隐含的性质。【解析】选A。根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；分

3、子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确。3.(2020山东等级考)-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是()A.其分子式为C8H11NO2B.分子中的碳原子有3种杂化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子【解析】选C。结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，故A正确；该分子中含CN(氰基)、(碳碳双键)以及碳碳单键，它们采用的杂

4、化方式分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化，故B正确；碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、CN(氰基)共直线，O原子采用sp3杂化，为V形结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为，故C错误；该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如，该分子的等效氢为4种，故D正确。【补偿训练】(2020天津等级考)关于的说法正确的是()A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B.分子中共平面的原子数目最多为14C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与Cl2发生取代反应生成两种产物【解析】选A。甲基碳原子为s

5、p3杂化，苯环上碳原子为sp2杂化，三键碳原子为sp杂化，A项正确；苯环、CCH、甲基碳原子一定共面，甲基上3个氢原子最多只有1个氢原子与苯环、CCH、甲基碳原子共面，故共平面的原子数目最多为15，B项错误；苯环中碳碳键为介于单键和双键之间独特的键，C项错误；与氯气发生取代反应，可以是苯环上碳原子的氢原子发生取代，也可以是甲基上碳原子的氢原子发生取代，可以生成超过两种产物，D项错误。1.试题特点高考常以陌生有机物为载体，给出其结构简式，全面考查有机物的命名、结构，此类试题要求考生能借助所学有机物的命名原则和各类有机代表物的结构模型推理分析。2.命题角度命题角度主要有烃及其衍生物的命名，有机物分

6、子中共平面的原子数，有机物分子中是否含有手性碳原子，含几个手性碳原子，有机物分子中碳原子的杂化方式。有机物的命名1.烷烃的习惯命名法2.烷烃的系统命名法(1)命名步骤找主链最长的碳链；编号靠近支链(小、简)的一端；写名称先简后繁，相同支链要合并。(2)名称组成支链位置支链数目支链名称母体名称(3)数字意义阿拉伯数字支链位置汉字数字相同支链的个数3.烯烃和炔烃的命名例如：命名为4-甲基-1-戊炔。有机物的名称为_。答案：2，3-二甲基-2-丁烯有机物分子结构1.有机物分子中原子共面三种典型模型(1)甲烷型甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原

7、子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上。(2)乙烯型乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2=CHCl分子中所有原子共平面。(3)苯型苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。2.常见有机物的杂化方式(1)甲烷分子为正四面体，饱和碳原子均位于四面体中心，且为sp3杂化。(2)乙烯、苯分子中所有原子共平面，分子中碳原子均为sp2杂化，羧基、醛基、酮羰基、酯基、酰胺基中碳氧双键的碳原子也均为sp2杂化。(3)乙炔分

8、子中所有原子在一条直线上，碳碳三键中的碳原子为sp杂化。某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子。A中的碳原子是否都处于同一平面？(填“是”或“不是”)，分子中碳原子的杂化方式为。【解析】据A的相对分子质量可知其分子式为C6H12，据其红外光谱和核磁共振氢谱可知其结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2，可见分子中所有碳原子均在同一平面，甲基中碳原子为sp3杂化，碳碳双键碳原子为sp2杂化。答案：是sp3、sp2有机物的命名及结构1.(2021济南模拟)中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示，中医药连花清瘟

9、胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎患者有确切疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如图所示，下列有关绿原酸的说法正确的是()A.所有碳原子均可能共平面B.与足量H2加成的产物中含有8个手性碳原子C.1 mol绿原酸可消耗5 mol NaOHD.能发生酯化、加成、消去、还原反应【解析】选D。据绿原酸结构简式可知，其分子中含有饱和六元环，因此所有碳原子不可能共平面，A错误；与足量H2加成后产物含7个手性碳原子，B错误；1 mol绿原酸含1 mol羧基，1 mol酯基和2 mol酚羟基，可与4 mol NaOH反应，C错误；羧基可发生酯化反应，碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生消去反应，碳碳双键与H2加

10、成为还原反应，D正确。2.(2021湖南选择考)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是()A.苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面 【命题意图】本题考查了有机合成、同系物、常见有机物的结构与性质等，旨在考查学生对有机化学知识的掌握情况。【解析】选C。苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干个CH2原子团，不互为同系物，故B错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。