2022届高考化学人教版二轮专题复习训练-专题十二有机化学基础(选考)专题强化练.docx

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1、专题强化练(一)限制条件同分异构体的书写1C()的芳香化合物同分异构体中，能发生水解反应的有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为22211的结构简式为_。答案6解析C的结构简式是，其分子式是C8H8O2，其芳香化合物同分异构体中能够发生水解反应说明分子中含有酯基，可能结构有、，共6种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为22211的结构简式为。2M是D()的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M有_种(不包含D物质)。已知苯胺和甲基吡啶()互为同分异构体，并且具有芳香性分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；氯原子和碳原子相连。其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比

2、为111的物质的结构简式为_。答案12解析M是D的一种芳香同分异构体，满足：分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，则六元环可以是或；氯原子和碳原子相连；若六元环为，则取代基为Cl和NH2，有邻、间、对三种，其中间位即为D，所以满足条件的有2种；若六元环为，则取代基为Cl和CH3，其有3种化学环境的氢原子，采用“定一移一”的方法讨论：、(数字表示甲基可能的位置)，共44210种；综上所述符合条件的同分异构体有10212种。3满足以下条件的E()的同分异构体M有_种(不考虑立体异构)。a能与FeCl3溶液发生显色反应b能发生银镜反应c能与Br2/CCl4发生加成反应其中核磁共振氢谱显示有5种

3、不同化学环境的氢原子，峰面积之比为12212的有机物的结构简式为_。答案16解析满足以下条件的E的同分异构体M，a.能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；b.能发生银镜反应，含有醛基；c.能与Br2/CCl4发生加成反应，含有碳碳双键；若有两个侧链，则可能是(邻、间、对3种)，或(邻、间、对3种)；若有三个侧链，分别为羟基、乙烯基、醛基，可按如下思路分析：(醛基有2种位置)、(醛基有4种位置)、(醛基有4种位置)。其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为12212的有机物的结构简式为。4写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式：_。芳香化合物；核磁共振氢谱显

4、示有3组峰，吸收强度之比为122；能发生银镜反应。答案解析芳香化合物，说明含有苯环；核磁共振氢谱显示有3组峰，吸收强度之比为122；能发生银镜反应，说明含有醛基，故符合条件的为。5满足下列条件的B()的同分异构体有_种，分子中含一个六元环；分子中不含CN；核磁共振氢谱中峰面积之比为311。写出其中六元环上只有一个取代基的结构简式为_。答案9解析B的分子式为C11H10N2，其同分异构体满足：分子中含一个六元环，六元环中可能含有N原子，且环上至少有一个取代基；分子中不含CN；核磁共振氢谱中峰面积之比为311，其氢原子总数为10，则不同环境的氢原子个数比为622，说明含有两个所处环境相同的甲基，且

5、六元环一定不是苯环(若为苯环，当取代基只有一个时苯环上会有3种环境氢原子；当取代基有两个时，由于除苯环外还有5个C原子、2个N原子，所以不可能为两个相同的取代基，则苯环上至少有2种环境的氢原子，取代基上至少有2种，不符合题意；当取代基有三个时，也不可能是三个相同取代基，则苯环上至少有2种环境的氢原子，取代基上至少有2种，不符合题意，取代基更多的情况也不可能)，所以符合条件的有、，共9种，其中六元环上只有一个取代基的结构简式为。6J为A()的同分异构体，J能与氯化铁溶液发生显色反应，J能发生银镜反应。J的苯环上含有4个取代基的同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6211的结构简式为_

6、(有几种，写几种)。答案、解析J为A的同分异构体，J能与氯化铁溶液发生显色反应，可知含有酚羟基，J能发生银镜反应，可知含有醛基，再由J的苯环上含有4个取代基的同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6211，可知苯环上4个取代基的结构应该对称，根据碳原子数可知苯环上4个取代基含有两个甲基、一个酚羟基和一个醛基，则结构简式为、。7符合下列条件的J()的同分异构体结构简式为_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1811。答案(二)有机合成路线的设计1研究表明，磷酸氯喹对治疗新冠肺炎具有一定疗效，一种由芳香烃(A)制备磷酸氯喹(I)的合成路线如下：已知：和苯酚相似，具有酸性

7、设计以(对羟基苄基氯)、CH3CH2OH为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选，合成路线流程图示例如题)。答案2化合物A是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用下列合成路线来制备：已知：CH3COOHCH3COCl设计由1,2-二溴乙烷合成CH3COCOCH3的合成路线：_(其他试剂任选)。答案3磷酸氯喹可用于新型冠状病毒肺炎的治疗，磷酸氯喹可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。氯喹J的合成路线如图：已知：当苯环有RCOO、烃基、X(X表示卤素原子)时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位，原有基团为COOH、NO2时，新导入的基团进入原有基团的间位；苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线_(

8、无机试剂任选)。答案4化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图：已知：ROHKHSRSHKOH，参考题干信息，写出以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂自选，合成路线流程图示例见本题题干)。_答案5有机物M可用于治疗室性早搏、室性心动过速、心室颤动等心血管疾病，其合成路线如图所示：已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷()，参照题干的合成路线流程图，写出以邻甲基苯酚()和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。_答案6物质J是一种药物合成的中间体，其合成路线如下(部分条件省略)：已知：RXRCNRCOOH设计以乙醇为主要原料制备C2H5COCl的合成路线(

9、无机试剂任选)。答案CH3CH2OHCH3CH2ClCH3CH2CNCH3CH2COOHCH3CH2COCl(三)有机合成与推断1(2021齐齐哈尔市高三模拟)有机物H是锂离子电池中的重要物质，以烃A、C为基础原料合成H的路线图如下：回答下列问题：(1)反应是加成反应，则A的结构简式为_，F的结构简式为_。(2)G中官能团名称是_；的反应类型是_。(3)反应的另一种产物是HBr，则反应中另一种反应物是_(填化学式)；写出反应的化学方程式：_。(4)G有多种芳香同分异构体，写出其中符合下列条件的所有物质的结构简式：_。i能与NaHCO3溶液反应ii.苯环上只有2种不同化学环境的氢原子(5)以烃A

10、、甲醛为基础原料制备1,2,3,4-丁四醇，写出能合成较多目标产物的较优合成路线：_(其他无机试剂任选)。答案(1)HCCH(2)羟基、醚键加成反应(3)Br2(4)、(5)HCCHHOCH2CCCH2OHHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CHBrCHBrCH2OH解析由题干合成路线图可知，A、C为烃，由B的结构简式和A到B的转化条件可推知A为HCCH，由E和B的结构简式及第(3)问信息可推知D的结构简式为，推知烃C为，由F的分子式结合E到F到G的反应条件可推知F的结构简式为。2(2021东北三省三校高三第二次联合考试)黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物K的路

11、线如下：已知：RClRCOOHRCOOR1R2CH2COOR3R1OHR1CH2R2请回答下列问题：(1)B的化学名称是_，FG的反应类型为_。(2)H的官能团名称是_，J的结构简式为_。检验CH2=CHCOOC2H5中碳碳双键的试剂为_。(3)DE的化学方程式为_。(4)已知Q是D的同分异构体，结构中含有HCOO结构，且1 mol Q与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，则Q的结构有_种。其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为611的物质的结构简式为_。(5)已知K的一种同分异构体L的结构为，设计以L为原料合成的路线_(用流程图表示，无机试剂任选)。答案(1)氯乙酸(或2-氯乙酸)取代反

12、应(或酯化反应)(2)羰基、酯基酸性高锰酸钾溶液(或溴水、溴的CCl4溶液)(3)CH3OOCCH2COOCH3Br(CH2)5OH(CH3OOC)2CH(CH2)5OHHBr(4)5HCOOC(CH3)2COOH(5)解析CH3COOH和Cl2反应生成B，则B为CH2ClCOOH，由已知可推测，C为HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH和甲醇在浓硫酸加热的条件下反应生成D，根据反应条件推测，该反应为酯化反应，D的分子式为C5H8O4，则D的结构简式为，根据反应条件，FG为酯化反应，F的分子式为C10H16O6，则F的结构简式为，GH发生已知反应，则H为，H和CH2=CHCOOC2H5

13、反应生成J，J为。(3)和Br(CH2)5OH在一定条件下反应生成(CH3OOC)2CH(CH2)5OH，化学方程式为CH3OOCCH2COOCH3Br(CH2)5OH(CH3OOC)2CH(CH2)5OHHBr。(4)已知Q是D的同分异构体，结构中含有HCOO结构，且1 mol Q与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，说明Q分子中含有1个羧基，则Q的结构有HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5种，其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为611的物质的结构简式为HCOOC(CH3)2COOH。(5)在碱性条件下反应生成，发生黄鸣龙反应生成，合成路线见答案。3

14、(2021江西省赣州市高三模拟)环酯M是有机合成重要的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)B的名称为_，反应的反应类型分别为_、_。(2)C中的含氧官能团名称是_。(3)写出FG反应的化学方程式：_。(4)已知C2H5ONa只提供碱性环境，则H的结构简式为_。(5)化合物D有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)。能与碳酸氢钠溶液反应放出气体；分子中含有六元环。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为344111的结构简式为_。(6)设计以乙烯、乙醇和为原料制备的合成路线_(无机试剂任选)。答案(1)1,3-丁二烯加成反应氧化反应(2)酯基(3)(4)(5)

15、5(6)解析A发生加成反应生成C，D发生取代反应生成E，E发生氧化反应生成F，F发生酯化反应生成G，H发生水解反应然后酸化得到I，则G发生取代反应生成H，H的结构简式为。(5)化合物D的同分异构体符合下列条件：能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有羧基；分子中含有六元环，D的不饱和度是2，羧基的不饱和度是1，环的不饱和度是1，所以不含双键，如果取代基为CH2COOH，有1种；如果取代基为CH3、COOH，有邻、间、对3种，两个取代基位于同一个碳原子上有1种，所以符合条件的同分异构体有5种；其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为344111的结构简式为。(6)由乙烯、乙醇和为原料制备，可由二元

16、酸和乙醇发生酯化反应得到，由流程图A到C、E到F的信息可知，和乙烯发生加成反应然后发生氧化反应得到二元酸，故确定合成路线见答案。4(2021河北省唐山市高三模拟)有机化合物H可用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。已知：RCOOH(R为烃基)；酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。请回答：(1)E的结构简式为_，F的名称为_。(2)CFG的反应类型为_；H中含氧官能团的名称为_。(3)在AB的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_。(4)写出G与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)化合物D的同分异构体有多种，其中能与FeCl3溶液发生显色反应的结构有_种(不包括D本身)，其中核磁共振氢谱有

17、4组峰，且峰面积之比为2211的结构简式为_(任写一种)。(6)苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。请根据已有知识并结合相关信息，试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线：_(无机试剂任选)。答案(1)CH3OH邻羟基苯甲酸甲酯(2)取代反应羟基、酯基(3)银氨溶液(4)3NaOHCH3COONaCH3OHH2O(5)11(或、)(6)解析由题干合成路线图可知，结合A的分子式和G的结构简式可推知A为CH3CHO，由A到B的转化条件可知，B为CH3COOH，结合题干信息可推知，C为CH3COCl，由于题干信息酚羟基一般不易直接与羧酸酯化可知，D到F是羧基上发生酯化反应，结合G的结构简式可推知E为CH3OH，F的结构简式为。(5)由题干流程图可知，化合物D的分子式为C7H6O3，能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基，其结构若有两个取代基(有邻、间、对三种)，OH和COOH有2种(除去D本身)，OH和OOCH有3种；若有三个取代基，即两个羟基和一个醛基，两个酚羟基有邻、间、对三种，另一个醛基分别有2种、3种、1种，故一共有2323111种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2211的结构简式为、。(6)苯甲酸苯酚酯()可以由和苯酚合成，可以由苯甲酸和PCl3转化而来，苯甲酸可由甲苯直接氧化而得，合成路线见答案。