2022届新高考化学二轮复习教学案-专题十三 常见有机化合物及其应用.docx
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1、高考考纲再现1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。9.以上各部分知识的综合应用。微专题一有机化合物的结构与同分异构现象1突破有机化合物分子中原子共面、共线的判断(1)明确四种典型模型球棍模型空间结构基本理解甲烷正四面体形结构,四条CH键完全相同,CH键间的夹角都
2、是10928;所有原子一定不共平面,最多有3个原子位于同一平面上乙烯平面形结构,6个原子位于同一平面上苯平面形结构,12个原子位于同一平面上乙炔HCCH直线形结构,4个原子位于同一条直线上(2)把握三种组合直线结构与平面结构连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔:,所有原子共平面。平面结构与平面结构连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:,分子中共平面原子至少有12个,最多有16个。平面结构与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。(3)注意题目要求限制条件是“可能”“一定”
3、“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不共平面。2判断同分异构体数目的常见方法基元法将有机化合物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种,则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH 均有4种等效氢法分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子的位置,然后移动另一个氯原子换元法将有机化合物分子中的不
4、同原子或基团换位进行思考,如乙烷分子中共有6个H,若有一个H被Cl取代所得一氯乙烷只有1种结构,那么五氯乙烷也只有1种结构。同理,二氯乙烷和四氯乙烷均有2种,二氯苯和四氯苯均有3种组合法饱和酯R1COOR2,R1有m种,R2有n种,则该酯共有mn种题组一有机化合物分子中原子共线、共面问题1正误判断,正确的打“”,错误的打“”(1)(2020新高考天津卷)分子中共平面的原子数目最多为14()(2)(2019高考全国卷)化合物2苯基丙烯()分子中所有原子共平面()(3)螺2.2戊烷()分子中所有碳原子均处于同一平面()(4)中碳原子可能都处于同一平面()(5)CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原
5、子在同一直线上()答案:(1)(2)(3)(4)(5)2下列有机化合物分子中,所有原子一定不在同一平面内的是()A乙烯B苯乙烯()C异戊烷 D氯乙烯(CH2=CHCl)解析:选C。根据乙烯和苯的分子结构可知,乙烯、氯乙烯分子中所有原子一定共平面;苯乙烯分子中的所有原子可能共平面;由甲烷的分子结构可知,异戊烷()分子中所有原子一定不在同一平面内。3(2019高考全国卷)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A甲苯 B乙烷C丙炔 D1,3丁二烯解析:选D。甲苯中有甲基,根据甲烷的结构可知,甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内,A错误;乙烷相当于2个甲基连接而成,根据甲烷的结构可知,乙烷分子
6、中所有原子不可能在同一平面内,B错误;丙炔的结构简式为H3CCCH,其中含有甲基,该分子中所有原子不可能在同一平面内,C错误;1,3丁二烯的结构简式为H2C=CHCH=CH2,根据乙烯的结构可知,该分子中所有原子可能在同一平面内,D正确。题组二同分异构体数目的判断4下列有关叙述正确的是()AC4H10的二氯代物有8种B分子式为C8H10且属于芳香烃的有机物有3种C分子式为C10H12O2、属于酯类且苯环上有4个取代基的芳香化合物有5种D9,10二甲基菲()的苯环上七氯代物的同分异构体有4种解析:选D。C4H10有正丁烷和异丁烷两种结构,其二氯代物有(箭头所指位置为另一个氯原子的位置),共9种,
7、A错误;C8H10的不饱和度为4,苯环的不饱和度为4,所以苯环的侧链为饱和烃基,可以是1个乙基或2个甲基,则分子式为C8H10且属于芳香烃的有机物有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,共4种,B错误;分子式为C10H12O2、属于酯类且苯环上有4个取代基的芳香化合物的分子中应含有3个CH3,1个HCOO,其结构为(箭头所指位置为HCOO的位置),共6种,C错误;9,10二甲基菲的苯环上有8个氢原子,苯环上七氯代物的同分异构体的数目和一氯代物的同分异构体的数目是一样的,由于9,10二甲基菲的苯环上有4种不同化学环境的氢原子,则其苯环上一氯代物的同分异构体有4种,即9,10二甲基菲的苯环上七氯代物
8、的同分异构体有4种,D正确。5下列有关如图所示烃的说法正确的是()A分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个B该烃苯环上的二氯代物共有13种C该烃的一氯代物共有8种D分子中至少有12个碳原子处于同一平面上解析:选D。根据苯环结构的对称性,题图中烃的结构简式可表示为,两个相连的苯环中3、4、5、6号碳原子可共线,加上碳碳三键上的2个碳原子、7号碳原子,该烃分子中最多有7个碳原子处于同一直线上,A项错误。题给烃分子结构不对称,根据“定一移一”法,苯环上的二氯代物共有15种,分别为、,B项错误。题给烃分子中共有10种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有10种,C项错误。两个苯环确定两个平面,转动连接两
9、个苯环的碳碳单键使两个平面不重叠,A项解析中提到的7个共线的碳原子落在两个平面的交线上,加上1个苯环上的碳原子及与这个苯环相连的甲基碳原子,左侧苯环确定的平面和右侧苯环确定的平面上均有12个碳原子,D项正确。有机物同分异构体数目的判断 微专题二有机化合物的性质与应用、有机反应类型1有机物的重要物理性质(1)常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体(新戊烷也是气体),烃的密度都比水小。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水,低级醇、酸易溶于水。(3)随分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物的熔、沸点升高;同分异构体的支链越多,熔、沸点越低。2常见有机物的结构特点及主要化学性质物质结构
10、简式及其官能团特性或特征反应烃甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2=CH2官能团:加成反应:与H2、X2、H2O、HX加成加聚反应氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色苯加成反应:与H2加成取代反应:与溴(溴化铁用作催化剂)、浓硝酸(浓硫酸用作催化剂)反应烃的衍生物乙醇CH3CH2OH官能团:OH与钠反应放出H2催化氧化反应:生成乙醛酯化反应:与酸反应生成酯乙酸CH3COOH官能团:COOH弱酸性,酸性比碳酸强酯化反应:与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3官能团:COOR可发生水解反应,在碱性条件下彻底水解有机物的性质判断技巧将陌生有机物的结构进行拆分,提取官能团、苯环等结构信
11、息,通过官能团、苯环的典型化学性质来分析陌生有机物可能具有的化学性质。官能团或苯环结构典型性质碳碳双键(三键)氧化反应、加成反应、加聚反应(醇)羟基置换反应、酯化(取代)反应、氧化反应、消去反应醛基氧化反应、还原(加成)反应羧基酯化(取代)反应酯基水解反应苯环加成反应、取代反应,苯环侧链上的烃基(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)可被酸性高锰酸钾溶液氧化3基本营养物质的性质(1)糖类的性质葡萄糖分子中含有羟基、醛基两种官能团,因此它具有醇、醛两类物质的化学性质。单糖、双糖、多糖的核心知识可用如下网络表示。(2)油脂的性质归类学性质:油脂属于酯,可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯,因此纯净的油
12、脂无色且不溶于水(常见的食用油脂有香味),密度比水小;能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键,则还具有不饱和烃的性质)。对比明“三化”氢化不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的过程硬化通过氢化反应,不饱和的液态油转化为常温下固态的脂肪的过程皂化油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油口诀助巧记:油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一个碳碳双键,后两种则是饱和脂肪酸,可简记为“软十五、硬十七、油酸不饱(和)十七烯,另外均有一羧基”。(3)蛋白质的盐析、变性盐析变性不同点方法在浓轻金属盐(或铵盐)溶液作用下,
13、蛋白质凝聚成固体析出在重金属盐、加热、紫外线、甲醛、酒精等作用下,蛋白质凝聚成固体析出特征过程可逆,即加水后仍可溶解不可逆实质溶解度降低,物理变化结构、性质发生变化,化学变化结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同点均是一定条件下,蛋白质凝聚成固体的过程4.有机反应类型归纳反应类型反应部位、反应试剂或条件加成反应与X2(X为卤素,下同)(混合即可反应);与H2、HX、H2O以及苯环与H2均需要在一定条件下反应加聚反应单体中有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键,在催化剂条件下反应氧化反应烃与卤素单质饱和烃与X2反应需要光照苯环上氢原子可与X2(FeX3用作催化剂)或浓硝酸(浓硫酸用作催化剂)发生
14、取代酯水解酯基在酸性条件下水解生成羧基和羟基,在碱性条件下水解生成羧酸盐和羟基酯化按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则,在浓硫酸催化并加热条件下进行双糖或多糖水解在稀硫酸、加热条件下或酶作用下水解与O2(催化剂)OH(CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液、苯环上的烃基、OH、CHO都可被氧化银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液CHO被氧化成COOH燃烧多数有机物能燃烧还原反应得氢烯烃、炔烃、芳香化合物与H2的加成反应去氧RNO2RNH2置换反应OH、COOH可与活泼金属反应生成H25.生活中常见有机物的性质及应用性质应用乙醇能使蛋白质变性医用酒精(乙醇的体积分数为75
15、%)用于消毒蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维聚乙烯性质稳定,无毒用作食品包装袋聚氯乙烯有毒不能用作食品包装袋食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质食用油不能反复加热聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、不溶于各种有机溶剂的特点用于厨具表面涂层甘油具有吸水性用作护肤保湿剂淀粉遇碘显蓝色鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、纤维素等)食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙用于除水垢(主要成分为碳酸钙)阿司匹林水解生成水杨酸,显酸性服用阿司匹林出现水杨酸反应时,用NaHCO3溶液解毒加工后具有吸水性的植物纤维用作食品干燥剂6.常见有机物的鉴别方法或试剂待鉴别物现象及结
16、论说明灼烧法羊毛(蚕丝)和人造纤维有烧焦羽毛气味的是羊毛(蚕丝)灼烧时,蛋白质有烧焦羽毛的气味,而人造纤维没有与水混合苯、乙酸和四氯化碳油层在上层的是苯,与水互溶的是乙酸,油层在下层的是四氯化碳四氯化碳、溴苯、溴乙烷、硝基苯密度比水大;苯、酯类密度比水小;乙醇、乙酸与水互溶苯和硝基苯油层在上层的是苯乙酸乙酯和乙酸(或乙醇)不溶于水的是乙酸乙酯酸性高锰酸钾溶液苯和甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能与溴水反应,但可以萃取溴水中的溴;烯烃既能与溴水反应使之褪色又能与酸性高锰酸钾溶液反应使之褪色甲烷和乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯乙烯(氯乙烯)和聚乙烯(聚氯
17、乙烯)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯(氯乙烯)溴水苯和环己烯分层,上层为橙色,下层为无色的是苯;能使溴水褪色的是环己烯甲烷和乙烯能使溴水褪色的是乙烯题组一有机化合物的性质及反应类型1(2021高考全国甲卷)下列叙述正确的是()A甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D戊二烯与环戊烷互为同分异构体解析:选B。甲醇分子中含有羟基,能与羧基发生酯化反应(即取代反应),甲醇分子中不含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键等不饱和键,所以不能发生加成反应,A错误;乙酸具有酸性,能和碳酸氢钠反应产生二氧化碳气体,乙醇和碳酸氢钠不反应,二者现
18、象不同,能鉴别,B正确;烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少,还与其支链有关,烷烃的同分异构体中,支链越多,沸点越低,C错误;戊二烯的分子式为C5H8,环戊烷的分子式为C5H10,二者分子式不同,不互为同分异构体,D错误。2下列关于有机化合物的叙述中正确的是()A乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色B向溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液中分别通入乙烯,溶液均褪色,且褪色原理相同C乙醇、乙酸的官能团不同,但均能发生取代反应D可通过加入金属钠观察是否产生气体的方法检验乙醇中是否混有水解析:选C。聚乙烯中没有碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A项错误;乙烯与溴的CCl4溶液发生加成反应而使
19、其褪色,乙烯被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,B项错误;乙醇与乙酸的官能团分别为羟基和羧基,二者均可发生酯化反应,为取代反应,C项正确;乙醇和水均能与Na反应产生H2,D项错误。3“清肺排毒汤”来源于中医经典方剂组合,可用于预防新型冠状病毒感染。其中一种中药成分麻黄碱的结构简式为,下列说法正确的是()A麻黄碱难溶于水B麻黄碱不能使酸性重铬酸钾溶液变色C麻黄碱分子中所有碳原子不可能位于同一平面上D麻黄碱的分子式是C10H16NO解析:选C。麻黄碱分子中含有亲水基OH和NH,可加水浸煮成“清肺排毒汤”,说明麻黄碱能溶于水,A错误;麻黄碱分子中含结构,能被酸性重铬酸钾溶液氧化,B错误;麻黄碱分子中
20、含有4个饱和碳原子,每个饱和碳原子及与其相连的4个原子形成四面体结构,所有碳原子不可能位于同一平面上,C正确;麻黄碱的分子式是C10H15NO,D错误。有机化合物结构与性质的判断 题组二生活中常见有机化合物的性质及应用4下列关于有机物的说法中,正确的有()淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应“乙醇汽油”是在汽油中加入适量乙醇而制成的一种燃料除去乙酸乙酯中残留的乙酸,加过量饱和碳酸钠溶液振荡后,静置分液石油的分馏和煤的气化都发生了化学变化煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的高级脂肪酸的甘油酯A2个B3个C4个 D5个解析:选C。淀粉是多糖,可以水解生成葡萄糖;油脂可以水解生成甘油和高级脂
21、肪酸(盐);蛋白质在一定条件下能发生水解反应,最终生成氨基酸,正确。“乙醇汽油”是在汽油中加入适量乙醇而制成的一种燃料,正确。乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,而乙酸能与Na2CO3反应生成CO2、H2O和CH3COONa,加过量饱和碳酸钠溶液振荡后,静置分液,可除去乙酸乙酯中残留的乙酸,正确。石油的分馏是利用各组分沸点的不同而进行分离,为物理变化,煤的气化是化学变化,错误。油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应,花生油和牛油都是高级脂肪酸的甘油酯(油脂),正确。正确的有4个。5下列关于有机化合物的说法正确的是()A酸和醇反应生成酯和水,反应机理是醇脱羟基,酸脱羧基中的氢B淀粉、纤维素都属于糖类,
22、糖类都可以水解C酯在碱性条件下的水解反应称为皂化反应D葡萄糖是多羟基醛,可发生酯化反应和氧化反应解析:选D。酸和醇反应生成酯和水,反应机理是酸脱羧基中的羟基,醇脱羟基中的氢,A项错误;单糖不能水解,B项错误;油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应,C项错误;葡萄糖结构中含有羟基和醛基,可发生酯化反应和氧化反应,D项正确。6(2021浙江6月选考)关于油脂,下列说法不正确的是()A硬脂酸甘油酯可表示为B花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C植物油通过催化加氢可转变为氢化油D油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等解析:选A。硬脂酸甘油酯的结构简式是,A项错误;花生油属于植物油,是不饱和高级脂肪
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- 2022 新高 化学 二轮 复习 教学 专题 十三 常见 有机化合物 及其 应用
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