2022届新高考化学二轮复习有机化学基础(选择性必修3)学案.docx

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1、有机化学基础(选择性必修3)1写出下列物质中所含官能团的名称(1)碳碳双键、羰基；(2)氯原子、酯基；(3)(酚)羟基、碳碳双键、羧基；(4) 酯基、(酚)羟基、醚键、碳碳双键。 2写出下列有机物的化学名称(1) 2甲基2氯丙烷；(2) 乙苯；(3) 苯乙烯；(4) 环己烯；(5) 2,6二甲基苯酚；(6) 2硝基甲苯或邻硝基甲苯；(7)1,6己二醇；(8)HOCH2CH2CHO 3羟基丙醛或羟基丙醛。3写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型(1)溴乙烷的水解：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr，取代反应；(2)溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热：CH3CH2BrNaOHCH2=CH

2、2NaBrH2O，消去反应；(3)乙酸与乙醇反应：，取代反应；(4)乙醇的催化氧化：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反应；(5)乙醇脱水生成乙烯：C2H5OHCH2=CH2H2O，消去反应；(6)乙醛与银氨溶液的反应：CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O，氧化反应；(7)乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O，氧化反应；(8)羟基丙酸发生聚合反应：，缩聚反应；(9)甘氨基酸与氨基丙酸之间的聚合反应：，缩聚反应；(10)苯酚与HCHO聚合反应：，_缩聚反应。4(1) 的同分异构体中

3、：能发生水解反应；能发生银镜反应；能与氯化铁溶液发生显色反应；含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有3种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式： 。(2)符合下列3个条件的的同分异构体有6种。与FeCl3溶液显色；苯环上只有两个取代基；1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH。其中氢原子共有五种不同环境的是 (写结构简式)。(3)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5种(不含立体异构)。能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生气体；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是 (写结

4、构简式)。(4)的同分异构体中含有苯环的还有19种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是 (写出其中一种的结构简式)。1准确提取信息推断有机物的结构题给信息推断结论(1)芳香化合物含有苯环(2)某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基(3)某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应该有机物中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基(4)某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或(5)某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应该有机物可能为甲酸某酯(6)某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体该有机物含有羧

5、基(7)0.5 mol某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个羧基 (8)某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6221该有机物含有四种化学环境不同的氢原子，且氢原子的个数比为6221(9)某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍该气态有机物的摩尔质量为56 gmol1(10)某有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羟基或有机物为苯的同系物等2.准确利用反应条件推断有机反应类型反应条件思考方向氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和三键加成、酚

6、取代、醛氧化氢气、催化剂、加热碳碳不饱和键、苯、醛、酮加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氢氧化钠溶液、加热卤代烃水解、酯水解等氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去浓硫酸，加热醇消去、醇酯化、醇生成醚浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代稀硫酸，加热酯水解、二糖和多糖等水解氢卤酸(HX)，加热醇取代反应3.注意有机合成路线设计中官能团的保护方法被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚

7、：用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：4.掌握有机合成与推断题的解题策略(1)正推法即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为：(2)逆推法即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成

8、路线的设计，其思维程序为：设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线。(3)正逆双向结合法采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为：1某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂，一种合成流程如下：回答下列问题：(1)E中含碳官能团的名称是_；C的名称是_。(2)反应AB的试剂和条件是_；CD的反应类型是_。(3)写出W的结构简式：_。能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是_。(4)写出FG的化学方程式：_。(5)R是E的同分异构体，R同时具备下列条件的结构有_种。遇氯化铁溶液发生显色反应；能发生水解反应和银镜反应。其中

9、，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为11222的结构简式为_。(6)以乙醛为原料合成环酯，设计合成路线(无机试剂自选)：_。解析：(1) 中含碳官能团的名称是羧基，C的名称是苯甲醛。(2)A为甲苯，甲苯在光照下与氯气发生取代反应生成化合物B，反应AB的试剂和条件是Cl2、光照；化合物C与HCN发生加成反应生成化合物D，CD的反应类型是加成反应。(3)E和H发生酯化反应生成W，则W的结构简式为。能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是红外光谱仪。(4)由化合物G逆推出化合物F，F与溴化氢发生加成反应生成G，F为环烯烃，G发生水解反应生成H，F为，FG的化学方程式： 。(5)依题意，R

10、分子中羟基直接连在苯环上，含有甲酸酯基。分两种情况：第一种情况，苯环上只含2个取代基，OH，CH2 OOCH共有邻、间、对3种结构；第二种情况，苯环上含有3 个取代基：OH、CH3、OOCH，而OH、CH3有邻、间、对3种位置结构，对应的OOCH分别有4种、4种、2种位置结构，有10种结构，综上所述，R符合条件的结构有13种。在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为11222的结构简式为。(6)由目标产物逆推出需要制备2羟基丙酸。由醛与HCN发生加成反应知，乙醛与HCN发生加成反应生成CH3CH(OH)CN，水解生成2羟基丙酸，2羟基丙酸在浓硫酸、加热条件下生成环酯，合成路线如下：CH3CHO。

11、答案：(1)羧基 苯甲醛 (2)Cl2、光照 加成反应2奈必洛尔是一种用于血管扩张的降压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：(1)A的名称是_；B中所含官能团的名称是_。(2)反应的化学方程式为_，该反应的反应类型是_。(3)G的分子式为_。(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。.苯环上只有三个取代基.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰.1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH

12、3CH2OHCH3COOCH2CH3。解析：(1)A物质中F原子为取代基，苯酚为母体，A的名称为对氟苯酚或4氟苯酚；根据B的结构简式，可知其含有的官能团有酯基、氟原子。(2)对比E、G的结构及反应的条件，可知反应中羟基发生消去反应生成F，中碳碳双键与氢气发生加成反应生成G，故F的结构简式为，反应的化学方程式为。(3)根据G的结构确定其分子式为C10H9O3F。(4)E的同分异构体满足：.苯环上只有三个取代基，.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，说明分子中有4种H，存在对称结构，.1 mol该物质与足量 NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，说明含有2个羧基，符合条件的E的同分异构体结构简式

13、为。(5)由路线中BC的转化可得，转化为，再与氢气加成生成，最后与溴发生取代反应生成，合成路线流程图为 。答案：(1)对氟苯酚或4氟苯酚 酯基、氟原子(2)消去反应(3)C10H9O3F(4) (5) 。3氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如图所示：(1)A中官能团名称为_。(2)C生成D的反应类型为_。(3)X(C6H7BrS)的结构简式为_。(4)写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式：_。(5)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有_种。除苯环之外无其他环状结构；能发

14、生银镜反应。其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰面积之比为22111的结构简式为_。(6)已知：。写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线(无机物任选)。_。解析：(1)根据A结构简式可知A中含有的官能团是醛基、氯原子。(2)C和甲醇在酸性条件下发生酯化反应(或取代反应)生成D，所以C生成D的反应类型为酯化反应(或取代反应)。(3)D()与分子式为C6H7BrS的X物质反应产生E()，对比分析D和E的结构，可知X结构简式为。(4)C物质结构简式是，分子中含有羧基和氨基，氨基与羧基之间进行脱水反应形成高分子化合物，反应方程式为。(5)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子， G的同分异构

15、体符合下列条件：除苯环之外无其他环状结构；能发生银镜反应，说明含有醛基。其结构中可以有一个取代基为CHClCHO；可以有2个取代基为Cl、CH2CHO或CH2Cl、CHO，均有邻、间、对3种；可以有3个取代基为Cl、CH3、CHO，而Cl、CH3有邻、间、对3种位置，对应的CHO分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的共有12344217种。其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰面积之比为22111的结构简式为。(6)乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为：。答案：(1)醛基、氯原子(2)酯化反应(或取代反应)(3)(4)(n1)H2O(5)17(6)