2022届高考化学人教版二轮专题复习训练-专题十二题型专攻(十)合成路线的分析与评价.docx

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1、题型专攻(十)合成路线的分析与评价1有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)官能团的引入(或转化)OHH2O；RXH2O；RCHOH2；RCORH2；RCOORH2O；多糖水解X烷烃X2；烯(炔)烃X2(或HX)；ROHHXROH和RX的消去；炔烃不完全加成CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解COOHRCHOO2；苯的同系物(与苯相连的碳上至少有一个氢)被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；RCOORH2O(酸性条件下)COOR酯化反应(2)官能团的消除消除双键：加成反应、氧化反应。消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。消除醛基：还原反应和氧化反应。(3)官能团的保护被保

2、护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用NaOH溶液先转化为苯酚钠，后酸化重新转化为苯酚：；用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为苯酚：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：2增长碳链或缩短碳链的常见方法(1)增长碳链2CHCHCH2=CHCCH2RClRR2NaClCH3CHORClRCNRC

3、OOHCH3CHOnCH2=CH2CH2CH2nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH22CH3CHORClHClHClnn(n1)H2O(2)缩短碳链NaOHRHNa2CO3R1CH=CHR2R1CHOR2CHO3常见有机物转化应用举例(1)(2)(3)(4)CH3CHO4有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分以下情况：(1)以熟悉官能团的转化为主型如：以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(注明反应条件)。CH2=CHCH3(2)以分子骨架变化为主型如：以苯甲醛

4、和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：RBrNaCNRCNNaBr(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿 香兰素ABCD多巴胺设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)12021广东，21(6)天然产物具有抗疟活性，某研究小组以化合物为原料合成及其衍生物的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示C6H5)：根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2C

5、l为原料合成的路线：_(不需注明反应条件)。答案解析根据题给已知条件，对甲基苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后发生水解反应得，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应，所以合成的路线为。22021湖南，19(6)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如图：参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_(其他试剂任选)。答案解析以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用EFG的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用DE的反应类型实现。考向一根据已知信息设计合成路线1已知：(R1、R2为烃基或

6、氢)。根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用)：_。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。答案CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOH解析根据已有知识并结合相关信息，CH3CHO在稀氢氧化钠溶液中加热得到CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO氧化得到CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应后酸化得到CH3CH(OH)CH(OH)

7、COOH，CH3CH(OH)CH(OH)COOH在铜的催化加热条件下与氧气反应生成CH3COCOCOOH。2已知：，设计由苯甲醇()为原料合成化合物的路线(其他试剂任选)。答案解析由苯甲醇为原料制备化合物，可由发生酯化反应得到，可由发生水解反应得到，可由苯甲醛和HCN发生加成反应得到，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，其合成路线见答案。考向二从有机转化关系中提取信息设计合成路线3化合物G是重要的药物中间体，以有机物 A为原料制备G，其合成路线如下：参考上述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素CO(NH2)2为起始原料制备的合成线路_(其他试剂任选)。答案解析参考流程信息知，可将CH3CH2CH2OH转化为CH3CHBrCH3，再与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成，接着与尿素发生取代反应得到目标产物，合成路线见答案。4沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图_(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案解析根据已知的流程图可推知，若要制备，则需将与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到，再与CH3NO2反应得到，再利用羟基的消去反应引入碳碳双键，将碳碳双键与硝基通过加氢最终还原生成氨基，合成路线见答案。