2022高考化学大一轮复习讲义第9章第46讲 有机物的结构特点 官能团决定有机物的性质.docx
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1、第46讲有机物的结构特点官能团决定有机物的性质复习目标1.掌握碳原子的成键特点,会判断常见有机分子中原子的空间位置。2.掌握简单有机物同分异构体的书写及判断方法。3.掌握常见官能团的结构和典型性质,并能根据官能团预测新物质的性质。考点一简单有机物中原子共线、共面问题1抓牢“三个”基本结构甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子一定不共平面,如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面苯分子中
2、所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面2.把握“三步”解题策略3单键旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴旋转。但是双键和三键不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。1甲苯分子中至少有几个原子可以共平面?最多有几个原子可以共平面?答案1213解析如图,甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子)、5个氢原子(苯环上的5个氢原子),这12个原子一定共平面。此外甲基上1个氢原子(H、C、C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧,故甲苯分
3、子中最多可能有13个原子共平面。2CH3CH=CHCCH分子中最多有几个原子在同一条直线上?最多有几个原子共面?答案49解析可以将该分子展开,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构(如图),其中C、C、C、H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。由于碳碳单键可以绕键轴旋转,CH3中有一个氢原子可以进入该平面,故该分子中最多有9个原子共平面。题组一简单有机物中原子共线、共面分析1下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是()A乙烯B苯乙烯()C异戊烷D氯乙烯(CH2=CHCl)答案C解析根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子结构中所有原子一定共平面;苯乙烯分子结
4、构中的所有原子可能共平面;由甲烷的分子结构可知异戊烷()分子中所有原子一定不在同一平面上。2结构简式为的有机物分子中,处于同一平面的碳原子最多有()A10个 B9个 C8个 D6个答案A解析该有机物分子结构中存在2个平面,如图转动处的碳碳单键,使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时,该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多为10个,故A项正确。3有机物CH3CH3、CH3CH=CH2、CH3CH2CCH、CH2=CH2、CHCH、CH3CH2OH中与甲烷互为同系物的是_,分子空间构型为平面形的是_,直线形的是_。答案CH3CH3 CH2=CH2、CHCH题组二陌生烃的结构与性质判断4(202
5、0天津调研)化合物(b)、(d)、HCCCH=CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是()Ab的一氯代物只有两种Bd的同分异构体只有b、p两种Cb、d、p均可与溴水发生加成反应Dp的所有原子不可能处于同一平面答案A解析b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子,因而其一氯取代物有两种,A项正确;d的同分异构体除b、p外还有、等,B项错误;d中不含不饱和键,不能发生加成反应,C项错误;p的结构中碳碳双键为平面结构,碳碳三键为直线形结构,所有原子共平面,D项错误。5(2020泰安模拟)化合物W()、M()、N()的分子式均为C7H8。下列说法正确的是()AW、M、N均能与溴水发
6、生加成反应BW、M、N的一氯代物数目相等CW、M、N分子中的碳原子均共面DW、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析由W()、M()、N()的结构简式可知,W不能和溴水发生加成反应,M、N均能与溴水发生加成反应,A项错误;W的一氯代物数目为4种,M的一氯代物数目为3种,N的一氯代物数目为4种,B项错误;W、N分子中的碳原子均共面,M中的碳原子不能共面,C项错误;W、M、N均能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。考点二常见有机物同分异构体的书写与数目判断1常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有2种;戊烷的同分异构体有3种。2烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H
7、14为例)第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链CCCCCC第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:不能连在位和位上,否则会使碳链变长,位和位等效,只能用一个,否则重复。第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:位或位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。3烯烃同分异构体的书写以C4H8(含有一个碳碳双键)为例,具体步骤如下:(1)按照烷烃同
8、分异构体的书写步骤,写出可能的碳架结构:CCCC、。(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键:、。(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。4含苯环结构同分异构体的判断方法以C8H10为例书写苯的同系物的同分异构体考虑苯环上烷基的同分异构(碳链异构):,只有一种。考虑烷基在苯环上的位置异构(邻、间、对):、,共3种。所以分子式为C8H10的同分异构体共有4种。5烃的一元取代物同分异构体数目的判断(1)等效氢法一元取代物同分异构体的书写单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,
9、实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是:同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效,(CH3)3CC(CH3)3上的18个氢原子等效。(2)烃基取代法一元取代物同分异构体的快速书写记住常见烃基的结构:丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构。将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数
10、目,如C4H10O属于醇的可改写为C4H9OH,共有4种结构,C5H10O2属于羧酸的可改写为C4H9COOH,共有4种结构。(3)定一移一法二元取代物同分异构体的书写对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目:第1步固定1个氯原子,有2种:,;第2步移动第2个氯原子:有3种,有2种,其中b和d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。(4)换元法多元取代物同分异构体的书写如:二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体:、,用H代替Cl,用Cl代替H,则四氯苯也有3种同分异构体。6酯的同分异构体的书写方法
11、(1)书写酯的同分异构体时,主要通过变换两侧的碳原子来完成,减去左侧的C原子加在的右侧,如分子式为C4H8O2的酯有如下几种:、。(2)书写时,还要注意酯结构中来自羧酸和醇部分的碳链异构引起的同分异构体。题组一烃及一元取代物数目的判断1分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有(不考虑立体异构)()A8种 B7种 C6种 D5种答案B解析分子式为C6H12的烯烃只含有1个,其同分异构体中双键处于链端,当主碳链骨架为C=CCCCC时,结构有1种;当主碳链骨架为C=CCCC时,甲基可处于2、3、4号碳原子上,结构有3种;当主碳链骨架为C=CCC,支链为乙基时,只能处于2号碳原子上,结构有1
12、种;支链为2个甲基时,可以均处于3号碳原子上,也可以分别处于2号和3号碳原子上,结构有2种;主碳链骨架为C=CC时,不能成立。因此有7种。2下列说法正确的是()A乙烷的一氯代物同分异构体有1种,二氯代物的同分异构体有3种B正戊烷的一氯代物同分异构体有3种,二氯代物的同分异构体有9种C正丁烷的一氯代物同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有5种D丙烷的一氯代物同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有5种答案B3(2020贵阳月考)分子式为C8H10的芳香烃,苯环上的一硝基取代物只有一种,则该芳香烃的名称是()A乙苯 B邻二甲苯C间二甲苯 D对二甲苯答案D解析乙苯的一硝基取代物有邻、间、对三种,A
13、错误;邻二甲苯的一硝基取代物有两种,B错误;间二甲苯的一硝基取代物有三种,C错误;若苯环上的一硝基取代物只有一种,则该芳香烃必然是对称结构,对二甲苯满足此条件,D正确。4分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3种 B4种 C5种 D6种答案B解析能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,将C5H10O2改写为C4H9COOH;C4H9有4种结构,故该有机物有4种,即:CH3CH2CH2CH2COOH、。题组二烃的二元取代物数目的判断5分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A7种 B8种 C9种 D10种答案C解析C4H
14、8Cl2的同分异构体可以采取“定一移一”法,、,由图可知C4H8Cl2共有9种同分异构体,答案选C。6满足分子式为C3H6ClBr的有机物有()A3种 B4种 C5种 D6种答案C解析丙烷只有一种结构,则其一氯代物只有两种:CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3,第一种含有3种不同化学环境的氢原子,第二种含有2种不同化学环境的氢原子,所以满足分子式为C3H6ClBr的有机物共有5种,答案选C。7(2019济南期末)从煤的干馏产品之一煤焦油中可分离出蒽(),再经升华提纯得到的高纯度蒽可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法错误的是()A化学式为C14H10B一定条件下能发生取代、加成、氧
15、化等反应C具有12种二氯代物D与菲()互为同分异构体答案C解析根据蒽的结构简式可知其分子式为C14H10,A项正确;含有苯环,具有苯的性质,可发生取代、加成、氧化等反应,B项正确;蒽分子是高度对称结构,如图,关于虚线对称,有三种不同化学环境的H原子;二氯代物中,若取代位2个H原子有3种结构;若取代位2个H原子有3种结构;若取代位2个H原子有1种结构;若取代-位H原子有4种结构;若取代-位H原子有2种结构,若取代-位H原子有2种结构,故共有33142215种,C项错误;蒽与的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,D项正确。题组三含酯基的同分异构体数目判断8下列关于分子式为C4H8O2的有机物的
16、同分异构体的说法中,不正确的是()A属于酯类的有4种B属于羧酸类的有2种C存在分子中含有六元环的同分异构体D既含有羟基又含有醛基的有3种答案D解析分子式为C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种,分别是HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3,A项正确;属于羧酸类的共有2种,分别是CH3CH2CH2COOH、,B项正确;C4H8O2的有机物中含有六元环的是等,C项正确;C4H8O2的有机物属于羟基醛时,可以是、HOCH2CH2CH2CHO、共5种,D项不正确。9邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体,其中属于酯,但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有()A2种 B3
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- 2022 高考 化学 一轮 复习 讲义 46 有机物 结构 特点 官能团 决定 性质
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