2023高考化学二轮复习-第29讲-有机推断的基本方法-题组训练.docx
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1、第29讲-有机推断的基本方法1.(2021广州市高三三模)有机物G是一种合成药物的重要中间体,其合成路线如图所示:回答下列问题:(1)有机物A的名称为_,AB的反应类型为_。(2)BC的化学方程式为_,D中含氧官能团的名称为_。(3)有机物H是F与足量氢气加成反应的产物,H中含有_个手性碳原子。(4)C有多种同分异构体,满足下列条件的3种同分异构体的结构简式为_。能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2;既能发生银镜反应,又能发生水解反应且水解产物酸化后可使FeCl3溶液显紫色;核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为6:2:2:2:1:1。(5)请参照上述合成信息,以苯、及CH3MgBr为原料设计
2、的合成路线_。2.(2021陕西咸阳市高三三模)乙酸香兰酯是一种食用香精,常用于调配奶油、冰淇淋。如图是用一种苯的同系物A为原料合成乙酸香兰酯的流程。回答下列问题。(1)A的分子式为C7H8,其化学名称为_,F中的含氧官能团是_。(2)D的结构简式为_。(3)写出由G合成乙酸香兰酯的化学方程式_;该反应的类型是_。(4)H是G的同分异构体,具备以下条件,则满足条件的H有_种;其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为2:2:2:1:1的结构简式为_(不考虑立体异构)。含有苯环,且苯环上只有两个取代基;遇到FeCl3溶液会显紫色;能发生水解反应。(5)请参照上述合成路线,以苯和CH3COCl为原料
3、,设计制备的合成路线,其他所需试剂任选_。3.(2021四川德阳市高三三模)芳香化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:已知:A中含两个甲基;+CO2;RCOCH3+RCHORCOCH=CHR+H2O。回答下列问题:(1)A的核磁共振氢谱有_个吸收峰。(2)由D生成E的反应条件为_,K中所含官能团的名称为_,L的结构简式为_。(3)由H生成I的化学方程式为_。(4)在“转化关系”中,下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是_(填标号)。ABC bDE cEF dFH(5)F有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体共有_种(不包括F)。与F含有相同种类的官能团
4、,且不能与氢氧化钠溶液反应;属于芳香化合物,且分子中只含一个手性碳原子(注:连有四个不同的原子或基团的碳)。(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选):_。4.(2021天津高三三模)化合物M是一种药物中间体,其中一种合成路线如图所示:已知:.+.回答下列问题:(1)A的结构简式为_;试剂X的化学名称为_。(2)C中官能团的名称为_;由D生成E的反应类型为_。(3)由E生成F的第步反应的化学方程式为_。(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为_。(5)写出同时满足下列条件的结构的
5、M的所有同分异构体_(不含立体异构)只含两种官能团,能发生显色反应,且苯环上连有两个取代基1mol该物质最多能与2molNaHCO3反应核磁共振氢谱有6组吸收峰(6)参照上述合成路线和信息,设计以丙酮和CH3MgBr为原料(其他试剂任选),制备聚2甲基丙烯的合成路线_。5. (2021全国甲卷36)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)1molD反应生成E至少需要_氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_。(4)由E生成F的化学方程式为_。(5)
6、由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为_。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键()c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3221A2个 B3个 C4个 D5个(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线_。6.(2021全国乙卷36题)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:已知:()()回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)写出反应的化学方程式_。(3)D具有的官能团名称是_。(不考虑苯环)(4)反应
7、中,Y的结构简式为_。(5)反应的反应类型是_。(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_种。(7)写出W的结构简式_。7.(2021广东高考21题)天然产物具有抗疟活性,某研究小组以化合物为原料合成及其衍生物的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示-C6H5):已知:(1)化合物中含氧官能团有_(写名称)。(2)反应的方程式可表示为:I+II=III+Z,化合物Z的分子式为_。(3)化合物IV能发生银镜反应,其结构简式为_。(4)反应中属于还原反应的有_,属于加成反应的有_。(5)化合物的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有_种,写出其中任意一种的结构简式:_。条件:a
8、.能与NaHCO3反应;b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_(不需注明反应条件)。8(2021河北高考18题)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分,其合成路线如图:已知信息:+R2CH
9、2COOH (R1=芳基)回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_。可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1223。(3)EF中(步骤1)的化学方程式为_。(4)GH的反应类型为_。若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_。(5)HPBA的结构简式为_。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因_。(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,
10、4二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线_。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。9(2021湖南高考19题)叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:回答下列问题:已知:(1)A的结构简式为_;(2),的反应类型分别是_,_;(3)M中虚线框内官能团的名称为a_,b_;(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有_种(不考虑立体异构)苯环上有2个取代基能够发生银镜反应与溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为_;(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_
11、;(6)参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成的路线_(其他试剂任选)。10(2021浙江高考6月31题)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:已知:请回答:(1)化合物A的结构简式是_;化合物E的结构简式是_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物B分子中所有的碳原子共平面B化合物D的分子式为C化合物D和F发生缩聚反应生成PD聚合物P属于聚酯类物质(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_。(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_。(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体):_。
12、11(2020年新课标)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺(),吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:已知如下信息:H2C=CH2+RNH2苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)C中所含官能团的名称为_。(4)由C生成D的反应类型为_。(5)D的结构简式为_。(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6221的有_种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为_。谱显示只有2种不同化学环境的氢原子只含有六元环含有结构片段,不
13、含键(6)以乙烯和丙炔酸为原料,设计如下化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)_。12(2020年山东新高考)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下: ()知:. . Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z=COR, CONHR,COOR等。回答下列问题:(1)实验室制备A的化学方程式为_,提高A产率的方法是_;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为_。(2)CD的反应类型为_;E中含氧官能团的名称为_。(3)C的结构简式为_,F的结构简式为_。(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似,以和为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线
14、(其它试剂任选)_。第29讲-有机推断的基本方法答案及解析1.【答案】 2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚); 取代反应; +; 醚键、羧基; 6 或或 或 。 【解析】(1)有机物为,名称为2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚);:A中酚羟基中的H被甲基取代,反应类型为取代反应;故答案为:2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚);取代反应;(2)B和发生开环加成反应生成C,的化学方程式为+;D为,含氧官能团的名称为醚键、羧基;故答案为:+; 醚键、羧基;(3)F为,有机物是与足量氢气加成反应的产物,则H中含有6个手性碳原子,如图*所示;故答案为:6;(4)为,其同分异构体满足:能与溶液发生反应产生,则至少含一个-COOH
15、;既能发生银镜反应,又能发生水解反应且水解产物酸化后可使溶液发生显色反应,则必含结构,核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为,则必含两个甲基且对称;满足条件的有、 、(任写一种);故答案为:或或 或(5)逆合成分析:可由在TsOH作用下与CH3MgBr反应得到,可由在催化剂作用下发生类似EF的反应得到,可由苯和发生类似BC的反应制得,因此以苯、及为原料合成路线为。2.【答案】甲苯 酯基、醚键 +CH3COCl+HCl 取代反应 9 【解析】(1) 苯的同系物A的分子式为C7H8,则A名称为:甲苯;F为,含氧官能团为:醛基、醚键;(2)根据分析,D的结构简式为:;(3) 与CH3COCl发生取代反
16、应生成产物,化学方程式为:+CH3COCl+HCl;该反应的类型为:取代反应;(4)H是G的同分异构体,能发生水解则含有-COOR酯基,遇到FeCl3溶液会显紫色,则有酚羟基,本位苯环上有两个取代基,则苯环上可能的取代基为-OH和-OOCCH3、-OH和-CH2OOCH、-OH和-COOCH3,3种组合,每种组合有邻间对3中,故共有9中同分异构体;其中核磁共振氢谱共有五组峰,峰面积比为2:2:2:1:1的一种化合物的结构简式为:;(5)以苯和CH3COCl为原料合成,苯先取代生成氯苯,在水解酸化生成苯酚,最后与CH3COCl发生取代反应生成,合成路线为: 3.【答案】5 NaOH水溶液、加热
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- 2023 高考 化学 二轮 复习 29 有机 推断 基本 方法 组训
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