2023届高考化学鲁科版一轮复习检测-第九章第4课时　醛　酮　羧酸及其衍生物.docx

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1、第4课时醛酮羧酸及其衍生物题号知识易中难醛、酮的结构与性质16羧酸、酯的结构与性质2,34,8,10胺、酰胺的结构与性质5,7,911一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1.用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是(D)A.银氨溶液B.溴水C.碳酸钠溶液D.新制氢氧化铜解析:乙醇、乙酸均不与银氨溶液反应,不能鉴别,乙醛、甲酸均与银氨溶液反应生成银镜,现象相同,不能鉴别,A项错误;溴水与乙醇、乙酸均不反应,不能鉴别,溴水与乙醛、甲酸都发生氧化反应而使溴水褪色,现象相同,不能鉴别,B项错误;碳酸钠溶液与乙醇、乙醛均不反应,不能鉴别,碳酸钠溶液与乙酸、甲酸都反应生成气体,现

2、象相同,不能鉴别,C项错误;乙醇与新制氢氧化铜不反应,无明显现象,乙酸与新制氢氧化铜反应,沉淀溶解,乙醛与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成砖红色沉淀,甲酸与新制氢氧化铜反应,沉淀溶解,在加热条件下反应生成砖红色沉淀,可鉴别,D项正确。2.(2021山东泰安模拟)m、n、p、q是有机合成中常见的4种小分子。下列说法正确的是(D)A.m的分子式为C5H10O2B.n与p互为同系物C.可用溴的四氯化碳溶液鉴别p和qD.含羧基的n的同分异构体有8种(不包括立体异构)解析:m中含有5个碳原子、2个氧原子,不饱和度为2,分子式为C5H8O2,A错误;n的官能团为酯基,p的官能团为酯基、碳碳双键,两者结构不

3、相似,且分子组成上不相差n个CH2原子团,不互为同系物,B错误;p、q都含有碳碳双键,都能和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,无法鉴别,C错误;n中含有6个碳原子,其含羧基的同分异构体即羧基连接一个戊基,戊基有8种,所以含羧基的n的同分异构体有8种,D正确。3.(2021广东韶关模拟)“连翘酯苷A”是“连花清瘟胶囊”的有效成分。如图有机物是“连翘酯苷A”的水解产物。下列有关该有机物的说法错误的是(C)A.分子式为C9H8O4B.分子中所有原子可能处于同一平面C.1 mol该分子最多可与5 mol H2发生加成反应D.能与NaHCO3溶液反应放出CO2解析:由该有机物的结构简式可知,其分子式

4、为C9H8O4,A正确;苯环、碳碳双键、羧基均为平面结构,则结构中所有原子可能共平面,B正确;苯环、碳碳双键均可与H2发生加成反应,则1 mol该分子最多可与4 mol H2发生加成反应,C错误;该分子结构中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应放出CO2,D正确。4.(2021山东潍坊三模)中医药是中华民族的瑰宝。有机化合物M是常用中药白芷中的活性成分之一,M的结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是(C)A.分子中含有三种官能团B.1 mol该化合物最多与4 mol NaOH反应C.能被KMnO4(H+)溶液氧化生成含羧基的物质D.能与NaHCO3溶液反应放出CO2解析:该分子中含有酯基、(

5、酚)羟基、醚键、碳碳双键四种官能团,A错误;该分子中酚羟基、酯基能与NaOH反应,根据关系式OH(酚)NaOH、COONaOH,则1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH,B错误;苯环上的甲基可以被KMnO4(H+)溶液氧化为羧基,另外碳碳双键中有1个碳原子连接1个氢原子,可以被氧化成羧基,C正确;该有机物不含能与NaHCO3反应的官能团,如羧基,故与NaHCO3溶液不反应,D 错误。5.(2021天津二模)瑞巴派特片(Rebamipide Tablets)是一种胃药,其结构如图。下列关于它的说法,错误的是(C)A.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.C原子的杂化方式有sp2、sp3C.1

6、 mol该物质能与10 mol H2发生加成反应D.该物质能水解,水解产物中含有氨基酸解析:该物质中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;苯环上的碳原子、羧基碳原子、酰胺基碳原子都发生sp2杂化,图中圆圈内的2个C原子都发生sp3杂化,B正确;苯环、碳碳双键能与H2发生加成反应,而羧基、酰胺基不能与H2发生加成反应,所以1 mol该物质能与7 mol H2发生加成反应,C错误;该物质分子中含有2个酰胺基,能发生水解反应,生成氨基和羧基,图中圆圈内的酰胺基水解可得氨基酸,D 正确。6.(2022湖南长沙月考)洞悉冠状病毒主蛋白酶的催化机制,能更好地设计和发现

7、抑制剂。冠状病毒主蛋白酶的催化机制有效应用中的一个重要变化如图所示。下列说法正确的是(B)A.甲、乙互为同分异构体B.甲、乙水解后均能生成C.甲、乙可以用银氨溶液鉴别D.甲、乙均不能与水分子形成氢键解析:甲的最左边是苯基,右上方是五元环,乙的最左边是吡啶()被取代了一个氢原子,右上方是六元环,中间部分相同,故甲、乙的分子式不相同,不互为同分异构体,A错误;甲、乙的第一个酰胺基和第二个酰胺基(从左向右)水解都能生成,B正确;甲、乙都含有醛基,不能用银氨溶液鉴别,C错误;醛基、酰胺基都能与水分子形成氢键,D错误。二、选择题(每小题有一个或两个选项符合题意)7.(2021湖南衡阳二模)2020年12

8、月4日,国家航天局公布嫦娥五号探测器在月球表面进行国旗展示的照片,该五星红旗是以芳纶纤维(聚对苯二甲酰对苯二胺)为原料制得。下列说法正确的是(B)A.聚对苯二甲酰对苯二胺可用表示B.聚对苯二甲酰对苯二胺可发生水解反应和还原反应C.聚对苯二甲酰对苯二胺中存在酯基和氢键D.一定条件下,1 mol对苯二甲酸最多可与5 mol H2发生加成反应解析:由题给结构可知,聚对苯二甲酰对苯二胺的结构简式为,故A错误;聚对苯二甲酰对苯二胺分子中含有酰胺基和苯环,一定条件下酰胺基可发生水解反应,苯环能发生还原反应,故B正确;由题给结构可知,聚对苯二甲酰对苯二胺中存在酰胺基和氢键,故C错误;一定条件下,对苯二甲酸中

9、苯环能与氢气发生加成反应,则1 mol对苯二甲酸最多可与3 mol 氢气发生加成反应,故D错误。8.(2021辽宁丹东二模)实验室用苯甲酸和乙醇在浓硫酸催化下制备苯甲酸乙酯。已知:苯甲酸乙酯为无色液体,沸点为212 ,微溶于水,易溶于乙醚;乙醚的密度为0.834 g/cm3,沸点为34.5 。下列说法正确的是(D)A.及时打开分水器下端旋塞将有机层移出反应体系可提高产率B.可用NaOH溶液代替Na2CO3溶液洗涤C.用乙醚萃取苯甲酸乙酯时,有机相位于分液漏斗的下层D.蒸馏除去乙醚时,需水浴加热,实验台附近严禁火源解析:在发生装置发生核心反应+CH3CH2OH+H2O,在反应完后进行蒸馏除去乙醇

10、,然后水洗后用碳酸钠溶液洗涤,除去苯甲酸和硫酸,水相中有少量的产物,用乙醚萃取后与有机相合并,干燥除水再经过蒸馏除去乙醚等进而获得产品。反应生成的水进入分水器下端,及时打开分水器下端旋塞将水层移出反应体系可提高产率,A错误;NaOH会与反应造成产物损失,所以不可用NaOH溶液代替Na2CO3溶液洗涤,B错误;乙醚的密度小于水,用乙醚萃取苯甲酸乙酯时,有机相位于分液漏斗的上层,C错误;乙醚沸点低,遇明火易爆炸,所以蒸馏除去乙醚时,需水浴加热,实验台附近严禁火源,D正确。9.(2021江苏常州模拟)化合物Y有解热镇痛的作用,可由X与乙酸酐合成,下列关于X和Y的说法正确的是(CD)A.X分子中碳原子

11、一定处于同一平面B.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色C.在一定条件下,X可与HCHO发生缩聚反应D.1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应解析:亚氨基中的氮原子形成三角锥形结构,所以X分子中碳原子不一定处于同一平面,A错误;X中含有酚羟基,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;在一定条件下,X可与HCHO发生缩聚反应,类似于苯酚与甲醛的缩聚反应,C正确;1 mol Y有1 mol酚酯基、1 mol酰胺基,能消耗3 mol氢氧化钠,D正确。三、非选择题10.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如图所示:已知:.;.RCOOR+ROHRCOOR+ROH(R、R、R代表烃基)。(1)

12、A属于芳香烃,其结构简式是。B中所含的官能团是。(2)CD的反应类型是。(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式: 。(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有和 。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式: 。解析:(1)根据A到B的条件,确定是硝化反应,B到C是硝基发生还原反应,都不影响碳原子数,所以A中碳原子数为6,故A为苯,B的官能团为硝基。(2)根据D的分子式(C6H6O2),可知D为不饱和度为4的芳香化合物,即苯环上有两个羟基的结构,而C中有两个氨基,故可以确定是氨基被羟基所取代,故为取代反应。(3)E

13、是分子式为C4H8O2的酯类物质,仅以乙醇为有机原料制备得到,只能是乙醇发生连续氧化先制得乙酸,然后发生酯化反应,制得乙酸 乙酯。(4)2E到F属于陌生信息推导,直接推出F的准确结构有一定难度,但是根据断键方式,从2分子乙酸乙酯中脱出1分子乙醇,说明必须断开一个乙酸乙酯的碳氧单键,得到OC2H5,得到乙醇必须还有一个H,故另一个酯只需要断碳氢单键,剩余两部分拼接在一起,第一个乙酸乙酯保留羰基,第二个乙酸乙酯保留酯基,故F所含另一个官能团为 酯基。(5)D中有两个酚羟基,F中有羰基,故D与F第一步发生已知信息的反应,即羰基与酚羟基邻位H加成,得到中间产物1;中间产物1的侧链必有醇羟基,根据最终产

14、物,发现羟基发生消去反应,得到具有碳碳双键的中间产物2;中间产物2中侧链有酯基,与其邻位酚羟基发生已知信息的反应,即酯交换,得到羟甲香豆素,并有一分子乙醇脱出,从而逆推出中间产物2的结构简式为,中间产物1的结构简式为,从而D与F的结构简式也能确定。答案:(1)硝基(2)取代反应(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O(4)(或酯基)(5)D为,F为,中间产物1为,中间产物2为11.治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。以芳香族化合物A为主要原料合成X的路线如图所示:已知:核磁共

15、振氢谱显示A有3种化学环境的氢,E只有1种化学环境的氢;RCHO;RXRMgXRCH2CH2OH。回答下列问题。(1)A的名称是;G中官能团名称是。(2)C在一定条件下反应生成高分子化合物,该反应的化学方程式为 。(3)D生成E的反应类型为。(4)X的结构简式为 。(5)已知:同一个碳原子若连有两个OH时,易转化成。H是C的同分异构体,写出两种满足下列要求的H的结构简式: 。a.苯环上有两个取代基b.能发生银镜反应,且在碱性条件下加热水解的两种产物也能发生银镜反应(6)参照上述合成路线和信息,用乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成1,6-己二酸: 。解析:A为芳香族化合物,分子式

16、为C7H5BrO,由已知信息可推知A中含有醛基,又知A有3种化学环境的氢,可推出A的结构简式为,则B为,C为;由DE的反应条件和E只有1种化学环境的氢可推知,E的结构简式为,D的结构简式为,结合已知信息可知,F为,G为。(1)的名称是4-溴苯甲醛(或对溴苯甲醛);中官能团名称是羟基。(2)分子中含有氨基和羧基,一定条件下发生缩聚反应,化学方程式为n+(n-1)H2O。(3)D生成E的反应为烯烃和溴化氢的加成反应。(4)X为羧酸C和醇G发生酯化反应生成的酯,可通过C和G的结构写出X的结构简式为。(5)根据已知信息b,知H分子含有甲酸酯基,且水解后所得两种产物都含有醛基,结合卤素原子在碱性条件下加热水解成羟基,同一碳原子上连接两个羟基时,易转化成羰基,可知其中一种水解产物中的醛基是由两个羟基转化而来的,则H一定含有的结构为,根据已知信息a,苯环上有两个取代基,知苯环上的两个取代基为和NH2,可处于邻、间、对不同位置,因此H的结构简 式为、。(6)根据原料乙醚、环氧乙烷可知应先利用乙烯和Br2的加成反应引入2个溴原子,利用已知信息可使碳链增长到6个碳原子,进一步氧化可得到目标产物。答案:(1)4-溴苯甲醛(或对溴苯甲醛)羟基(2)(3)加成反应(4)(5)、(任写两种)(6)CH2CH2