微专题同分异构体数目的判断-2024高考化学一轮考点击破.docx

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1、微专题3 同分异构体数目的判断突破 核心整合1.常见有机物的官能团类别异构通式不饱和度常见类别异构体 0无类别异构体 1单烯烃、环烷烃 2单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃 0饱和一元醇、饱和一元醚 1饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 1饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮 1氨基酸、硝基烷2.全面剖析同分异构体（1）取代思想：采用等效氢、对称的方法，适用于寻找属于一卤代烃、一元醇的同分异构体。一卤代烃：看作是卤素原子取代烃分子中的氢原子，以“ ”为例（箭头指向是指氯原子可以取代与该碳原子相连的氢原子）一元醇：看作是 取代烃分子中的氢原子，以“ ”为例（箭头指向是指 可以取代与该碳原

2、子相连的氢原子）（2）变键思想：将有机物中某个位置的化学键进行变化得到新的有机物，适用于寻找属于烯烃、炔烃、醛和羧酸的同分异构体。烯烃：碳碳单键变碳碳双键，要求相邻的两个碳原子至少各有1个氢原子，以“ ”为例箭头指向是将单键变成双键新戊烷中间碳原子上无氢原子，单键不能变成双键炔烃：碳碳单键变碳碳三键，要求相邻的两个碳原子至少各有2个氢原子，以“ ”为例箭头指向是将单键变成三键异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，周围3个单键不能变成三键新戊烷中间碳原子上无氢原子，单键不能变成三键醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“ ”为例箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可羧酸：羧基属

3、于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“ ”为例箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可（3）插键思想：在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于寻找属于醚和酯的同分异构体。醚：醚键可以理解为在 键中间插入氧原子，以“ ”为例箭头指向是指在 键中间插入氧原子酯：酯可以理解为在左边或右边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧原子，以“ ”为例箭头指向是指在 键中间插入氧原子若在链端，注意只能在有 的一边插入氧原子，另外要注意对称性。高考 经典再研典例 2021河北，8，3分苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(

4、B )A. 是苯的同系物B. 分子中最多8个碳原子共平面C. 一氯代物有6种（不考虑立体异构）D. 分子中含有4个碳碳双键解析A项，苯的同系物的结构中，要求与苯环相连的烃基是烷烃基，错误；B项，苯环以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共面，与苯环直接相连的两个碳原子为 杂化，为四面体构型，所以与这两个碳原子相连的右侧碳原子一定不能与苯环共面，正确；C项，该分子为对称结构，一氯代物为（数字指示氯原子的取代位置），有五种，错误；苯环中不存在碳碳双键，所以该分子中有1个碳碳双键，错误。情境素材有机物苯并降冰片烯考查角度同系物、原子共平面、同分异构体、官能团素养立意宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知

5、变式. 苯并降冰片烯（）是一种重要的药物合成中间体，该化合物的一溴代物共有5种（不考虑立体异构）。解析由苯并降冰片烯的结构可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则一溴代物有5种。模拟 对点演习1. 2022山东潍坊联考2021年诺贝尔化学奖颁给了“在不对称催化方面”做出贡献的两位科学家。脯氨酸（结构如图）可参与诱导不对称催化反应。下列关于脯氨酸的说法错误的是( B )A. 可发生取代、氧化反应B. 饱和碳原子上的二氯代物有8种C. 能形成分子间氢键D. 与 互为同分异构体解析脯氨酸中有羧基可发生取代反应，其可以燃烧，故能发生氧化反应，故A正确；如果指定一个氯

6、原子的位置，另一个氯原子分别在以下9种位置，、，故饱和碳原子上的二氯代物有9种，故B错误；由结构可知，脯氨酸分子中含有羧基和亚氨基，能形成分子间氢键，故C正确；与的分子式都是 ，结构不同，互为同分异构体，故D正确。2. 2022青海西宁一模有机物 常用于治疗心律失常， 可由有机物 和 在一定条件下反应制得，下列叙述正确的是( A )A. 的分子式为 B. 、 均能与酸性 溶液反应C. 最多能与 加成D. 含有羧基的同分异构体有13种（不考虑立体异构）解析 的分子式为 ，A项正确； 中含有酚羟基，能与酸性 溶液反应， 中含有的酯基与溴原子，都不与酸性 溶液反应，B项错误； 分子中的酯基不与 加成

7、，1个 分子含有1个苯环和2个碳碳双键，总共可与5个 加成， 最多能与 加成，C项错误； 含有羧基的同分异构体可看作是 ， 的结构有12种，D项错误。3. 2021江西南昌联考化合物 是合成某药物的中间体，其结构如图所示。下列关于化合物 的说法错误的是( C )A. 分子式为 ，能够发生水解反应B. 既能跟金属钠反应，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 苯环上的一氯代物有3种D. 可与 发生加成反应解析根据分子的结构得到分子式为 ，分子中含有酯基，能够发生水解反应，A正确；分子中含有羟基，能跟金属钠反应，分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；1个分子中含有两个苯环，因此苯环上的一氯

8、代物有6种，C错误；1个分子中含有2个苯环和1个碳碳双键，因此 可与 发生加成反应，D正确。4. 2021河北衡水二模有四种含氮的化合物 、 、 、 ，其结构简式如图所示。下列有关叙述错误的是( B )A. 、 、 、 均由 、 、 三种元素组成B. 与 互为同系物， 与 互为同系物C. 、 分别完全加氢后可生成 、 D. 的二氯代物（不含立体异构）多于 解析由 、 、 、 的结构简式可看出其均是由 、 、 三种元素组成的，A不符合题意； 的分子式为 ， 的分子式为 ，不互为同系物， 、 分子式分别为 、 ，互为同系物，B符合题意； 完全加氢生成 ， 完全加氢生成 ，C不符合题意； 的二氯代物

9、（不含立体异构）多于 ，D不符合题意。5. 2021陕西宝鸡联考下列关于 环己基丙烯（）和 苯基丙烯（）的说法中正确的是( D )A. 苯基丙烯的分子式为 B. 环己基丙烯分子中所有碳原子可能共平面C. 二者均可发生缩聚反应和氧化反应D. 苯基丙烯的一氯代物有5种（不考虑立体异构）解析根据 苯基丙烯的结构可知其分子式为 ，A错误；甲烷为正四面体结构， 环己基丙烯分子中含有与3个碳原子相连的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B错误；两者都有碳碳双键，所以二者均可发生加聚反应和氧化反应，但不能发生缩聚反应，C错误； 苯基丙烯分子中含有5种氢原子，则其一氯代物有5种，D正确。6. 2021四川绵阳

10、月考靛蓝类色素是人类所知最古老的色素之一，广泛用于食品、医药和印染工业，靛蓝的结构如下。下列说法错误的是( C )A. 分子式为 B. 苯环上的一氯代物有4种（不考虑立体异构）C. 该物质不能发生聚合反应D. 该物质最多能与 反应解析根据靛蓝的结构可知，其分子式为 ，A正确；氯原子可能存在的位置如图所示：，靛蓝苯环上的一氯代物有4种，B正确；该物质含有碳碳双键，可以发生加聚反应，C错误； 该物质中有 苯环、 碳碳双键、 酮羰基，故最多能与 反应，D正确。7. 2022河南商丘三模长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，与视黄醛结构相似的维生素 常作为保健药物。下列有关叙述正确的是( C )A. 视黄醛的分子式为 B. 视黄醛与乙醛 互为同系物C. 一定条件下，维生素 可被氧化生成视黄醛D. 视黄醛和维生素 互为同分异构体解析由视黄醛的结构可知其分子式为 ，故A错误；视黄醛分子与乙醛分子中含有的官能团种类不完全相同，所以视黄醛和乙醛不互为同系物，故B错误；由维生素 的结构可知其分子中含有的 能被氧化为 ，则一定条件下，维生素 可被氧化生成视黄醛，故C正确；视黄醛和维生素 的分子式不同，二者不互为同分异构体，故D错误。