2023届新教材新高考一轮复习鲁科版第9章第29讲 认识有机化学学案.docx
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1、第29讲认识有机化学复习目标核心素养1.能辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型,分析键的极性;能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。2能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。3能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。1.宏观辨识与微观探析:能从不同层次认识有机化合物的多样性,能按不同的标准对有机化合物进行分类,并认识有机化合物的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质,性质反映结构”的观念;能认识官能团与物质之间的辨证关系。2证据推理与
2、模型认知:根据不同数据条件推测有机化合物的组成和结构;根据不同的结构判断性质,建立典型的结构模型;能运用模型解释化学现象,揭示本质和规律。考点一有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子成键特点2同系物(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。(3)烷烃同系物:分子式都符合CnH2n2(n1),如CH4、CH3CH3、CH3CH(CH3)2互为同系物。3同分异构体同分异构体的类型异构类型形成途径示例碳链异构碳骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2=CHC
3、H2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3OCH3顺反异构碳碳双键两端的原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构1常考官能团异构(1)CnH2n(n3):单烯烃、环烷烃CnH2n2 (n2):炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n2O:醇、醚CnH2nO(n3):醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2:羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n6O(n6):酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2(n1):硝基烷烃、氨基酸(2)书写烷烃同分异构体的思维建模(以C6H14为例)第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链CCCCCC第二步:从母链一端取下一个碳原
4、子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:不能连在位和位上,否则会使碳链变长,位和位等效,只能用一个,否则重复。第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:位或位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。2烷烃同分异构体的书写技巧减碳法4手性碳原子与四个不同原子或基团相连的碳原子叫作手性碳原子(又叫不对称碳原子),通常用星号标出。含有手性异构体的分子叫作手性分子。如乳酸:5有机化合物
5、种类繁多的原因(1)有机化合物中每个碳原子可与其他四个原子形成4个共价键,而且碳碳之间不仅可以形成碳碳单键,还可形成碳碳双键或碳碳三键。(2)多个碳原子可相互结合形成很长的碳链,碳链上还可以形成支链,碳原子间还可形成环状结构。(3)有机化合物中存在着同分异构现象。微思考甲基(CH3)、乙基(C2H5)、丙基(C3H7)、丁基(C4H9)分别有几种?提示:甲基1种,乙基1种,丙基2种,丁基4种。(1) 分子式相同,结构不相同,二者互为同分异构体。()(2)烷烃(CnH2n2)从丁烷开始有同分异构体,n值越大,同分异构体种数越多。()(3)分子式为C3H6和C4H8的两种有机化合物一定互为同系物。
6、()(4)丙烷的沸点高于乙烷的沸点。()(5)标准状况下,1 mol己烷的体积为22.4 L。()(6)同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。()(7)戊烷有两种同分异构体。()答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)典例一种药物合成中间体结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是()A属于芳香烃B分子中所有碳原子不可能共平面C苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)D分子中含有两种官能团解析A分子中含有氧元素,属于烃的衍生物,不属于烃,A项错误;B.乙烯属于平面结构,单键可以旋转,两个苯环和侧链的平面均可以通过旋转单键处于同一平面,因此分子中所有碳原子可以共平面,B项错误
7、;C.该分子不存在对称结构,苯环上存在7种不同化学环境的氢,其苯环上的一氯代物有7种(不考虑立体异构),C项错误;D.分子中含有碳碳双键、羟基两种官能团,D项正确。答案D对点练1(表示有机化合物分子结构的方法)(2021浙江1月选考,5)下列表示正确的是()A甲醛的电子式:B乙烯的球棍模型:C2甲基戊烷的键线式:D甲酸乙酯的结构简式:CH3COOCH3解析:BAO原子最外层有6个电子,故甲醛的电子式为,A错误;B.乙烯中碳原子之间以双键形式存在,乙烯的球棍模型为,B正确;C.2甲基戊烷的键线式为,C错误;D.甲酸乙酯是由甲酸和乙醇酯化得到,故甲酸乙酯的结构简式为HCOOCH3,D错误。对点练2
8、(同系物的判断)下列说法不正确的是()AC60与C70互为同素异形体BCH4和C5H12互为同系物CCH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3为同分异构体DH2O与D2O属同位素解析:DAC60与C70均为碳的不同单质,互为同素异形体,故A正确;B.CH4和C5H12结构相似,且分子组成相差4个CH2基团,互为同系物,故B正确;C.CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,故C正确;D.H2O与D2O为相同元素组成的两种不同水分子,其中H和D为同位素,故D错误。对点练3(同分异构体的判断与种数判断)(1)分子式为C7H8,分子中含有苯环
9、的烃的一氯代物有()A3种B4种C5种D7种(2) 分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)()A8种 B10种 C12种 D14种(3)分子式为C5H10O2的有机化合物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B28种 C32种 D40种解析:(1)B依据信息可知该烃为,该有机化合物中等效氢为4种,分别为,其一氯代物有4种。(2)CC4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种,被Br和Cl取代时,可先确定Br的位置,再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为
10、,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl均有4种位置关系,异丁烷的碳骨架结构为 ,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl分别有3种和1种位置关系,综上可知C4H8BrCl共有12种结构,C项正确。(3)D分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3,其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH,水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4444220种;C3H7OH
11、与上述酸形成的酯有2222210种;C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是111125种,以上共有40种。考点二有机化合物的分类和命名一、有机化合物的分类1按碳的骨架分类(1)有机化合物(2)烃的分类2按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机化合物主要类别、官能团类别官能团名称符号烷烃烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键CC芳香烃卤代烃卤素原子X醇羟基OH酚羟基OH醚醚键醛醛基CHO酮酮羰基羧酸羧基COOH酯酯基氨基酸羧基COOHNH2氨基肽肽键胺氨基NH2酰胺酰胺基二、有机化合物的命名1烷烃的习惯命名法如CH3CH2CH(CH3)2习惯命名称为异戊烷。2烷烃的系统命名
12、法如(CH3)3CCH2CH3系统命名称为2,2二甲基丁烷。3烯烃和炔烃的系统命名如(CH3)2CHCHCHCH3系统命名称为4甲基2戊烯。4苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。如习惯命名称为邻二甲苯,系统命名称为1,2二甲基苯。(1)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。()(2)含有醛基的有机化合物一定属于醛类。()(3) 、COOH的名称分别为苯、酸基。()(4)醛基的结构简式为“COH”。()(5) 都属于酚类。()(6)CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物。()(7) 命名为2乙基丙烷。()(8)(CH3)2CH(C
13、H2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2甲基5乙基辛烷。()(9)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯。()(10) 的名称为2甲基3丁炔。()答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)题点一官能团的识别1易错官能团名称再书写(1) _。(2)Br_。(3) _。(4)COO_。答案:(1)碳碳双键(2)碳溴键(3)醚键(4)酯基2陌生有机化合物中官能团的识别(1) 中含氧官能团名称是_。(2)中含氧官能团的名称是_。(3)HCCl3的类别是_,C6H5CHO中的官能团是_。(4) 中显酸性的官能团是_(填名称)。(5) 中含有的官能团名称是_。答案:(1)(
14、醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、酮羰基题点二有机化合物的分类3下列物质中,属于酚类的是()解析:B酚类是羟基直接连在苯环上所形成的化合物,故A、C、D项均不是酚类,只有B项符合题意。题点三常见有机化合物命名4用系统命名法给有机化合物命名(1) 命名为_。(2) 命名为_。(3) 的名称为_。的名称为_。(4)CH2=CHCH2Cl的名称为_。(5) 命名为_。(6) 命名为_。(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则其化学名称为_。(8)CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂的名称为_。解析:(7)核
15、磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢,说明该分子的结构简式为,其系统命名为2甲基2氯丙烷。(8)CH2=CHCOONa聚合后的产物为,其名称为聚丙烯酸钠。答案:(1)3,3,4三甲基己烷(2)2甲基2戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3氯1丙烯(5)4甲基2戊醇(6)2乙基1,3丁二烯 (7)2甲基2氯丙烷(8)聚丙烯酸钠5指出下列有机化合物命名错误的原因,并改正。(1)2,4二甲基6,8二乙基壬烷错误原因是_;正确名称为_。2甲基3异丙基戊烷错误原因是_;正确名称为_。5,6二甲基4乙基辛烷错误原因是_;正确名称为_。答案:(1)主链错误2,4,8三甲基6乙基癸烷(2)主链错误 2,4二甲
16、基3乙基戊烷(3)主链编号错误3,4二甲基5乙基辛烷练后归纳1有机化合物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次编号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”“,”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别是1、2、3、4 考点三有机化合物结构的测定表征有机化合物分子结构1研究有机化合物的核心步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(
17、1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机化合物该有机化合物热稳定性较强。该有机化合物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机化合物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机化合物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取液液萃取利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。3有机化合物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特
18、征反应鉴定出官能团,再对它的衍生物进一步确认。(2)物理方法表征有机化合物分子结构红外光谱法分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱法微思考某些有机化合物,由于其组成较特殊,不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式,通过最简式(实验式)就能确定分子,请列举6种符合上述特点的物质,写出其分子式。提示:CH4C2H6C3H8CH4OC2H6OC3H8O等。(1)碳氢质量比为31的有机化合物一定是CH4。()(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相
19、同。()(3)质谱法可以测定有机化合物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机化合物的官能团类型。()(4)有机化合物CH3(CH2)2COOCH3的1H核磁共振谱图中有4组特征峰。()(5)有机化合物CH3COOH的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为341。()(6)有机化合物分子中含有2个手性碳原子。()答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)典例为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:(1)将15 g有机化合物A置于足量氧气流中充分燃烧,生成物只有CO2和H2O。将燃烧产物依次通过无水CaCl2和浓KOH溶液使其充分被吸收。实验测得:无水CaCl2增重9 g,浓KO
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