【高中化学】有机合成的主要任务 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、第五节第五节 有机合成有机合成第第1 1课时课时 有机合成的主要任务有机合成的主要任务学习目标1、熟悉、熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。2、认识、认识有机合成的关键是有机合成的关键是碳骨架的碳骨架的构建构建，了解设计有机合成了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。NH4OCNH2NNH2CO氰酸铵氰酸铵尿素尿素19世纪世纪20年代，德国化学家年代，德国化学家维勒合成维勒合成了了尿素，

2、开创了人工合成有机物的新时代。尿素，开创了人工合成有机物的新时代。宇航服中应用了一百三十多种新型宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是材料。其中多数是有机合成材料有机合成材料。德德国国化化学学家家维维勒勒世界世界上每年合成的近百万个新化合物中约上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是以上是有机化合物有机化合物化妆品香料：化妆品香料：苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯 隐形眼镜材料：隐形眼镜材料：聚甲基丙烯酸羟乙酯聚甲基丙烯酸羟乙酯 长效缓释长效缓释阿司匹林阿司匹林合成纤维合成纤维塑料塑料合成橡胶合成橡胶身身边边的的化化学学思考与讨论：观察下列有机合成的原料分子和目标分子，总结有机合成的主要任

3、务。原料分子目标分子CH2CH2CH3COOHCH3CHCH2CHOOHCH3CHOCH3CHO有机合成的主要任务有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。主要任务构建碳骨架引入官能团碳链的增长碳链的缩短碳链的成环1）碳碳双键 2）碳卤键 3）羟基 4）羧基 5）酯基（1）炔炔(烯烯)烃烃和和醛醛(酮酮)与与HCN发生发生加成反应加成反应CHCH丙烯腈丙烯腈丙烯酸丙烯酸CH2=CHCNCH2=CHCOOH炔炔(烯烯)烃烃和和醛醛(酮酮)中中的不饱和键与的不饱和键与HCN发生加成反应，发生加成反应，再经水解生成羧酸，再经水解生

4、成羧酸，或加氢生成胺或加氢生成胺。CH2=CH2CH3CH2CN丙腈丙腈CH3CH2COOH1、碳、碳链的链的增长增长 你知道哪些增长碳链的方法？你知道哪些增长碳链的方法？将将羧基、氨基等引入碳链羧基、氨基等引入碳链的，产物的，产物较原料分子增加了一个碳原子。较原料分子增加了一个碳原子。（2）卤代烃与NaCN发生取代反应催化剂CH3CHOCH3CHCH2CHOOH催化剂CH3CHCHCHOH2OHC CHOHH-羟基醛加成反应消去反应,-不饱和醛（3）羟醛缩合反应：醛基邻位碳上的氢原子与另一分子醛中的醛基加成反应，生成羟基醛 （3）共轭二烯烃加成）共轭二烯烃加成共轭二烯烃共轭二烯烃（含有（含有

5、两个碳碳双键两个碳碳双键，且，且两个双键两个双键被被一个单键隔开一个单键隔开的烯烃，的烯烃，如如1,3-丁二烯）与含丁二烯）与含碳碳双键的化合物碳碳双键的化合物在一定条件下在一定条件下第尔斯-阿尔德反应 （Diels-Alder reaction），得到），得到环加成产物环加成产物，构建了，构建了环状碳骨架环状碳骨架。COOHCOOH123465123465 课堂评价 已知：，如果要合成 所用原始原料可以是2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔1，3-戊二烯和2-丁炔AB只有 CD【答案】D2、碳、碳链链的的缩短缩短(1)烷烃

6、的分解反应烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解烃的裂化、裂解)C8H18 C4H10+C4H8 你知道哪些你知道哪些缩短缩短碳链的方法？碳链的方法？(2)酯的水解反应酯的水解反应CH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH稀硫酸稀硫酸(3)烯烃烯烃、炔烃、炔烃及及芳香烃的侧链芳香烃的侧链被被KMnO4(H+)溶液溶液氧化。氧化。HOOCR烯烃：烯烃：芳香烃：芳香烃：炔烃：炔烃：RCOOH+CO2RCCH二氢成二氢成COCO2 2一氢成酸一氢成酸无氢成酮无氢成酮一一氢成氢成COCO2 2、无无氢成氢成酸酸与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才

7、能被酸性KMnO4氧化。氧化。RCHCH2RCOOHCO22.引入官能团有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。(1)碳碳双键：醇的消去：CH3CH2OH浓硫酸170 CH2=CH2+H2O醇CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOH卤代烃的消去：炔烃的不完全加成：CHCH+HBr CH2=CHBr 催化剂(2)碳卤键：烷烃、苯及其同系物与卤素单质的取代反应CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照烯烃(炔烃)与 HX 或X2 的加成:CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br醇与酚的取代:C2H5OH +HB

8、r C2H5Br+H2O CH3+Cl2 光照光照 CH2Cl+HClCH2=CH2+HBr CH3CH2Br催化剂+Br2Br+HBrFeBr3(3)羟基：烯烃与水的加成:卤代烃的水解:CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl H2O 酯的水解:醛、酮与H2加成:CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH CH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH稀硫酸CH3CHCH2H2O CH3CHCH3催化剂加热、加压OH(4)醛基：醇的催化氧化:醛2RCH2OHCu2RCHO+O2+2H2O伯醇CHCHH2O CH3CHO 炔烃的加成反应:(5)引入羧基的方法：醛的氧化反应:酯、酰胺、氰基（CN）的水解反应:某些烯烃、炔烃、芳香烃、醇、醛被KMnO4(H+)溶液氧化的反应:因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为OCH3COOHOHCOOHCH3IKMnO4/HHOCH3CH3OHCH3拓展：官能团的保护酚羟基的保护 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。CCHXCCXHCCNaOH/醇CCH2OCCOH HHCC浓硫酸拓展：官能团的保护碳碳双键的保护