【课件】羧酸++课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物第一课时羧酸甲酸(蚁酸)HCOOH柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH乙二酸（草酸）COOHCOOHCH3COOH乙酸（醋酸）苯甲酸（安息香酸）COOHCH3CHCOOHOH乳酸【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸色态无色液体气味有强烈刺激性气味沸点117.9（易挥发）熔点16.6溶解性易溶于水、乙醇俗名一、羧酸的代表物质乙酸醋酸，它是食醋的主要成分为什么纯净的乙酸又称:冰醋酸呢？低于熔点，乙酸凝结成类似于冰一样的晶体1、乙酸的物理性质C2H4O2或CH3COOH结构简式分子式结构式官能团OCOHCH3OCOH羧基2、乙酸的组成与结

2、构CHHHH OCO（或COOH）OCH3COH 酸性酯化3、乙酸的化学性质很难加成CH3COOH CH3COO H+（1）弱酸性如何用实验证明乙酸的确有酸性可行方案有方案一：方案二：方案三：方案四：往乙酸溶液中加石蕊往镁条中加入乙酸溶液往Na2CO3粉未中加入乙酸溶液NaOH和酚酞混合溶液中加入乙酸溶液 3、乙酸的化学性质石蕊试液变红Mg+2CH3COOH=(CH3COO)2Mg+H2NaOH+CH3COOH=CH3COONa+H2ONa2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+CO2+H2O方案五：往CuO粉未中加入乙酸溶液CuO+2CH3COOH=(CH3COO)2Cu+2H2OC

3、H3COOH CH3COO H+如何用实验证明乙酸的确有酸性总结：方案一：方案二：方案三：方案四：往乙酸溶液中加石蕊往镁条中加入乙酸溶液往Na2CO3粉未中加入乙酸溶液NaOH和酚酞混合溶液中加入乙酸溶液与酸碱指示剂反应：乙二酸（草酸）甲酸苯甲酸乙酸丙酸与活泼金属反应与碱反应与某些盐反应方案五：往CuO粉未中加入乙酸溶液与碱性氧化物反应（1）弱酸性 3、乙酸的化学性质利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。请写出各装置中发生反应的化学方程式。CH3COOHABCNa2CO3饱和NaHCO3溶液苯酚钠溶液DEFGHJ注：D、E、F、G分别是双孔

4、橡胶塞上的孔I酸性：乙酸碳酸苯酚设计原理：强酸+弱酸盐 强酸盐+弱酸思考与讨论2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2ONaHCO3+C6H5OHCO2+H2O+C6H5ONa结论酸性：CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3除去挥发出来的乙酸CH3COOH+NaHC O3CH3COONa+CO2+H2O“酒是陈的酒是陈的香香”（2）酯化反应CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O浓浓H2SO4 乙醇浓硫酸乙酸浓硫酸乙酸乙醇酚酞试液饱和碳酸钠溶液1、试剂的添加顺序2、碎瓷片的作用3、导管不能插到液面以下防暴沸防倒吸5、浓硫酸的作用中和乙酸溶解

5、乙醇降低乙酸乙酯的溶解度4、饱和碳酸钠溶液作用催化剂和吸水剂6、实验现象：分层油状香味酯化反应实验中的几个问题：1、酯化反应中断键位置的检验同位素示踪法酯化使用了浓硫酸吸水；使用过量的乙醇；先小火加热，再大火加热；从反应物中不断蒸出乙酸乙酯。CH3COOH+H18OC2H5 CH3CO18OC2H5+H2O浓硫酸酸脱羟基醇脱氢 2、实验中如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，措施有：CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O酯化反应的一般规律如下：2一元酸与多元醇之间的酯化反应3多元酸与一元醇之间的酯化反应1一元酸与一元醇之间的酯化反应：【知识拓展】4多

6、元酸与多元醇之间的酯化反应多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以得到普通酯、环状酯和高聚酯。【知识拓展】5羟基酸自身的酯化反应羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、环状酯和高聚酯。【知识拓展】【知识拓展】（）乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：（）乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：乳酸最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，其结构为，试写出：（3）乳酸跟C2H5OH反应的化学方程式：（4）乳酸跟CH3COOH反应的化学方程式：（5）乳酸跟浓H2SO4共热可能反应方程式：课堂检测结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH反应与Na2CO3反应与NaHCO3反应乙醇苯酚乙酸

7、CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性弱酸性能能能能能不能不能能能不生成CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较知识归纳弱酸性不能不能能课堂检测NaHCO3Na2CO3或NaOHNa1.组成与结构定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（COOH）相连的化合物属于羧酸官能团：羧基 COHO饱和一元羧酸通式：CnH2n1COOHCmH2mO2或COOH与比它多一个碳原子的饱和一元醇Cm1H2(m1)2O等式量。柠檬酸苹果酸二、羧酸2、分类羧酸烃基不同脂肪酸低级脂肪酸CHCH3 3COOHCOOHCHCH2 2CHCOOHCHCOOH高级脂肪酸硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH 油酸

8、C17H33COOH芳香酸COOH羧基数目一元羧酸HCOOH、CHCH2 2CHCOOHCHCOOH等二元羧酸COOHCOOH多元羧酸HOCCOOHHOCCOOHCHCH2 2COOHCOOHCHCH2 2COOHCOOH(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：3、羧酸的系统命名法4 4、羧酸的同分异构、羧酸的同分异构练习：写出C5H10O2属于羧酸的同分异构体（1 1）种类：种类：碳架碳架异构、异构、官能团官能团异构异构注意注意：羧

9、基只能位于链端：羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构，羧酸无官能团位置异构（2 2）官能团）官能团异构：异构：羧酸羧酸 (COOH)(COOH)与与 酯酯 (COO)(COO)羧酸：先写碳架，链端变羧基羧酸：先写碳架，链端变羧基 酯：先写碳架，后酯：先写碳架，后插入酯基（正、反）插入酯基（正、反）注意：对称结构无需考虑反向插入写出同时符合下列条件的 B()的所有同分异构体有 种：能和 NaHCO3 溶液反应生成 CO2；能使 FeCl3 溶液发生显色反应；能发生银镜反应；10【夯实基础】思考交流阅读表3-4，总结羧酸的物理性质及其递变规律。名称名称结构简式结构简式熔点熔点/沸点沸点/甲酸甲酸

10、HCOOH8101乙酸乙酸CH3COOH17118丙酸丙酸CH3CH2COOH21141正丁酸正丁酸CH3CH2CH2COOH5166十八酸（硬脂酸）十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸苯甲酸 COOH122249相对分子质量相当的不同有机物的沸点数据名称名称甲酸甲酸乙乙醛乙醇乙醇乙酸乙酸丙丙醛正丙正丙醇醇丙酸丙酸丁丁醛正丁醇正丁醇结构构简式式HCOOHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOHCH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3(CH2)2CHOCH3(CH2)2CH2OH相相对分子分子质量量464446605860747274沸点沸点/

11、1012178.41184997.214176117.8注：以上数据来自有机化学基注：以上数据来自有机化学基础(作者：邢作者：邢其毅其毅)。与相对分子质量相当的其他有机物的沸点相比：RHOCO这与分子间可以形成氢键有关。RHOCO氢键RHOCORHOCO氢键羧酸的沸点较高由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，羧酸的沸点比相应的醇的高。5、羧酸的物理性质水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量

12、相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。甲酸(蚁酸)HCOOH柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH乙二酸（草酸）COOHCOOHCH3COOH乙酸（醋酸）苯甲酸（安息香酸）COOHCH3CHCOOHOH乳酸6、常见的羧酸 结构特点：既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应)酸性，酯化反应 O HCOH蚁酸(甲酸)HCOOH具有醛和羧酸的性质甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。羧基醛基具有还原性用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料甲酸苯甲酸俗称安息香酸苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于

13、乙醇，酸性比，酸性比乙酸乙酸强，比甲酸弱强，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或或钾盐钾盐是常用的食品防腐剂。COOH乙二酸是二元羧酸，无色透明晶体，可溶于水和乙醇。通常以结晶水合物形式存在（(COOH)22H2O），加热至100时失水成无水草酸。常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。乙二酸俗称草酸COOHCOOHHOOCCOOH【化学性质】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该物质的说法正确的是A其分子式为C15H22O4B1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗 2mol NaOHC既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以使酸性KMnO4溶液褪色C【夯实基础】写出同时符合下列条件的 B()的所有同分异构体有 种：能和 NaHCO3 溶液反应生成 CO2；能使 FeCl3 溶液发生显色反应；能发生银镜反应；10【夯实基础】