【课件】第一章第一节第2课时有机化合物中的共价键、同分异构现象课件高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、第一章第一章 有机化合物的结构特点与研究方法有机化合物的结构特点与研究方法第一节第一节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点第第2 2课时课时 有机化合物中的共价键有机化合物中的共价键 同分异构现象同分异构现象在在有有机机化化合合物物分分子子中中，碳碳原原子子通通过过共共用用电电子子对对与与其其他他原原子子相相连连接接形形成成不不同同类类型型的的共共价价键键，共共价价键键的的类类型型和和极极性性对对有有机机化化合合物物的的性性质质有有很很大大的的影影响响。你还记得共价键可以怎样分类吗？你还记得共价键可以怎样分类吗？【思考与讨论】请同学们从以上三个分类角度分析甲烷、乙烯的化学键类型。【思考与

2、讨论】请同学们从以上三个分类角度分析甲烷、乙烯的化学键类型。共价键共价键极性键极性键非极性键非极性键共价键共价键单键单键三键三键双键双键共价键共价键键键键键一、有机化合物中的共价键甲烷极性键4个碳氢单键4个键sp3杂化杂化甲烷分子中的甲烷分子中的键键如何形成？1、共价键的类型共价键的类型乙烯含极性键 和 非极性键 4个碳氢单键 和 1个碳碳双键 5个键 1个键sp2杂化杂化键键键键乙烯分子中的乙烯分子中的键和键和键键如何形成？一、认识有机化合物中的共价键【思考与交流】分析乙炔中的化学键类型，并从化学键的角度解释甲烷、【思考与交流】分析乙炔中的化学键类型，并从化学键的角度解释甲烷、乙烯、乙炔在性

3、质上的差异性。乙烯、乙炔在性质上的差异性。甲烷分子中含有CH 键，能发生取代反应；乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有键，它们都能发生加成反应。含极性键 和 非极性键 2个碳氢单键 和 1个碳碳三键 3个键 2个键（1）一般情况下，有机化合物中的单键是一般情况下，有机化合物中的单键是键，双键中含有一个键，双键中含有一个键和一个键和一个键键，三键中含有一个，三键中含有一个键键和两个和两个键键。（3）共价键类型与反应类型密切相关。共价键类型与反应类型密切相关。（2）键与键与键的轨道重叠程度不同，键的轨道重叠程度不同，所以所以强度不同，强度不同，一般一般键稳定性更弱键稳定性更弱。通过通过键键连接的原子或

4、原子团连接的原子或原子团可以可以绕键轴旋转绕键轴旋转，通过通过键键连接的原子或原子连接的原子或原子团团不能不能绕键轴旋转。绕键轴旋转。【小结】有机化合物中的共价键（4）有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点与碳原子相连的原子数432碳原子的成键方式碳原子的杂化方式空间构型C=Csp3杂化杂化sp2杂化杂化sp杂化杂化四面体四面体平面形平面形直线形直线形 由由于于不不同同的的成成键键原原子子间间电电负负性性的的差差异异，共共用用电电子子对对会会发发生生偏偏移移。成成键键原原子子间间电电负负性性差差异异越越大大，共共价价键键极极性性越越强强，在在反反应应中中越越容容易易发发生生断断裂裂。因因此此

5、有有机机化化合合物物的的官官能能团团及及其其邻邻近近的的化化学学键键往往往往是是发发生生化化学学反反应应的的活活性性部位部位。【思考与交流】如何理解共价键的极性？共价键的极性强弱与化学键的稳定性有什么关系？实验实验1-1 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。实验实验1-1水和钠水和钠无水乙醇和钠无水乙醇和钠实验原理实验原理实验现象实验现象剧烈程度剧烈程度剧烈程度：H2OCH3CH2OH2Na2H2O2NaOHH22CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2浮、熔、游、响、红钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。2、共价键的极

6、性与有机反应共价键的极性与有机反应1、为什么乙醇与钠能发生反应放出氢气？、为什么乙醇与钠能发生反应放出氢气？原因在于原因在于乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂2、同样条件下，为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？、同样条件下，为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？这是这是由于受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子由于受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱中氢氧键的极性弱。基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。影响官能团和

7、物质的性质。【思考与交流】【思考与交流】由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键碳氧键极性也较强，在极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。共价键的共价键的断裂断裂需要需要吸收吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小一般反应速率较小，副反应较多副反应较多，产物比较复杂。，产物比较复杂。HCCOHHBrHHHHHCCBrH2OHHHH2、共价键的极性与有机反应

8、共价键的极性与有机反应取代反应取代反应大本练习册大本练习册P P9 91.碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是()A.分子式为C3H4O3B.分子中键与键个数之比为101C.分子中既有极性键也有非极性键D.分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化D 大本练习册大本练习册P P9 92.丙烯颜料是一种非常方便使用的手绘颜料。下列关于丙烯(CH3CH=CH2)的说法正确的是()A.丙烯分子中3个碳原子在同一直线上B.丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化C.丙烯分子中不存在非极性键D.一个丙烯分子中有8个键、1个键D大本练习册大本练习册P P9 93.

9、科学家在-100的低温下合成了一种烃X,X分子的球棍模型如图所示。(1)X的分子式为。(2)X分子中每个碳原子均形成4个化学键,则X分子中含有个键,个键。(3)1molX在一定条件下可与molH2发生反应(假设环状结构不变)。C5H4 10 22大本练习册大本练习册P P9 94.相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比,前者较为剧烈的原因是()A.水是无机物,乙醇是有机化合物B.水的相对分子质量小,乙醇的相对分子质量大C.乙醇分子中羟基与乙基相连,受乙基影响,乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼D.水是电解质,乙醇是非电解质C大本练习册大本练习册P P9 95.共价键的类型和极性

10、与有机化合物的性质存在紧密联系。下列说法错误的是()A.一般仅含键的烃易发生取代反应,含有键的烃易发生加成反应B.一般共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂C.有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质D.乙醇分子和水分子中的氧氢键极性不同,所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同C戊烷（戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构。异戊烷正戊烷新戊烷物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构简式结构简式相同点相同点不同点不同点CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4思考与讨论思考与讨论分子式相同，分子式相同，化学性质相似化学性质相似碳

11、碳骨骨架架不不同同（碳碳原原子子间间的的连连接接顺顺序序不不同同），物物理理性性质质不同，支链越多，沸点越低。不同，支链越多，沸点越低。1.同分异构现象：具有具有相同的分子式相同的分子式，但具有，但具有不同的结构不同的结构的现象。的现象。2.同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。碳原子数12345678910同分异体数1112359183575熟记7个碳以内烷烃对应的同分异构体数：二、有机化合物的同分异构现象3.同分异构现象的分类 同同分分异异构构现现象象构造异构构造异

12、构立体异构立体异构碳架异构碳架异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构碳骨架碳骨架不同不同官能团的位置官能团的位置不同不同官能团种类官能团种类不同不同CH3CH2CH2CH3异丁烷CH3CHCH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2CHCH2CH31234CH3CHCHCH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯HCCOHHHHHHCOCHHHHH乙醇二甲醚4.构造异构现象的书写 （1）碳架异构主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。减碳法减碳法【尝试应用尝试应用】1.1.写出写出C C6 6H H1414的所有同分异构体的结构简式

13、的所有同分异构体的结构简式（）确定碳链（）确定碳链（2 2）补写氢原子）补写氢原子最多碳，成直链摘一碳，挂中间摘一碳，挂中间;往边排，不到端往边排，不到端C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C等效碳不重排等效碳不重排CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。甲基不能连接在主链的两端（）确定碳链（）确定碳链（2 2）补写氢原子）补写氢原子从主链上取下来的碳原子数，要少于主链所剩碳原子数。摘两碳，整

14、到散摘两碳，整到散;两支链，对邻间两支链，对邻间C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3乙基不能连接在主链第二位碳（2）位置异构先先写写出出具具有有此此C原原子子数数的的烷烷烃烃的的碳碳架架异异构构，再再根根据据碳碳链链的的对对称称性性，将将官官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。插入法插入法(适用于适用于烯烃、炔烃、酯烯烃、炔烃、酯等等)【尝试应用】2.书写烯

15、烃C4H8的同分异构体。C-C-C-CC-C-CCC=C-C-CC-C=C-CC=C-CCCH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH2-CH3CH2=C-CH3CH3等效氢法等效氢法(适用于一元醇、一元卤代烃适用于一元醇、一元卤代烃)（2）位置异构一元取代物的一元取代物的种类数种类数=等效氢的种类数等效氢的种类数同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；CH3CH3-C-CH3 CH3处于处于对称对称位置上的氢原子等效位置上的氢原子等效CH3CH2CH2CH2CH3 bbbbaaaa等效氢法等效氢法(适用于

16、一元醇、一元卤代烃适用于一元醇、一元卤代烃)先先写写出出与与给给定定烷烷基基的的碳碳原原子子数数相相同同的的烷烷烃烃的的碳碳架架异异构构，再再判判断断等等效效氢的种类数。氢的种类数。（2）位置异构一元取代物的一元取代物的种类数种类数=等效氢的种类数等效氢的种类数【尝试应用】3.书写分子式C5H12O的醇的同分异构体。熟记：熟记：-C3H7 2种种-C4H9 4种种-C5H11 8种种（2）位置异构定一移一法定一移一法(适用于适用于二元取代物）二元取代物）【尝试应用】4.书写分子式C7H7Cl含苯环的同分异构体。（3）官能团异构序号序号类别类别通式通式1单烯烃单烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二

17、烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的官能团异构常见的官能团异构思路：先官能团异构，再碳架异构，思路：先官能团异构，再碳架异构，最后位置异构最后位置异构(1)(1)官能团异构官能团异构【尝试应用】5.分子式为C3H8O的所有有机化合物。(2)(2)碳架异构碳架异构(3)(3)位置异构位置异构(用用表示表示羟基羟基(-OH)(-OH)或或 “-O-”-O-”的连接位置的连接位置)CC C CC C醇醇醚醚一般按碳架异构位置异构官能团异构的顺序书写。例：(以C4H

18、10O为例且只写出骨架与官能团)碳架异构 CCCC位置异构 官能团异构 COCCCCCOCC4.构造异构构造异构现象的书写现象的书写 二、有机化合物的同分异构现象同同分分异异构构现现象象构构造造异异构构立立体体异异构构碳架异构碳架异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构降碳对称法降碳对称法插入法插入法通式相同的物质通式相同的物质等效氢法等效氢法烯烃部分继续学习烯烃部分继续学习手性碳原子的判断手性碳原子的判断定一移一法定一移一法大本练习册大本练习册P P10101.已知下列有机化合物:大本练习册大本练习册P P1010(1)其中互为同分异构体的是。(2)其中属于碳架异构的是。(3)其中属于位置异构的是。(4)其中属于官能团异构的是。(5)其中属于同一种物质的是。大本练习册大本练习册P P10102.试写出分子式为C4H8且属于烯烃的同分异构体的结构简式。大本练习册大本练习册P P10103.试写出分子式为C4H9Cl的同分异构体的结构简式。