有机化学绪论 PPT.pptx

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1、有机化学绪言化学化学组组1学好有机化学的几个重要环节课前预习听课、记笔记整理、归纳和总结做习题（巩固）重要讨论及答疑切记：不要死记硬背：理解 不要临时抱佛脚为什么要学习有机化学？什么是有机化合物？什么是有机化学？有机化合物给我们带来光明当你注视这个页面的时候，你的眼睛正使用一种有机化合物来将光转变成神经刺激，让你知道见到什么。TransCishN OpsinN OpsinMetarhodopsin Rhodopsin变视紫红质视网膜紫质光线 神经刺激 视觉有机化合物使世界色彩斑斓O红MeOClOOCNCN橙Cl黄绿H C N N2NNO蓝紫FNCOFF有机化合物保护我们的健康Ibuprofen

2、（布洛芬）止痛药：HCHCHOOCCH3H CCOOH3CH3CH3H CCH CH3CHCH22H C3在体内转变成左式所代表的化合物，止痛立即止痛有机化合物保护我们的健康HNH HNSOOOO青霉素弗莱明发现青霉素获得1945年诺贝尔奖，青霉素的发现开辟了一条新的治病途径，拯救了成千上万人的生命。有机化合物为生命提供能源碳水化合物（糖）OHHHOHOHOOHHOHHH葡萄糖直链淀粉的结构有机化合物作为生命遗传物质DNA传宗接代美国人沃森&英国人克里克提出DNA双螺旋结构现代文明的基础纸，由有机化合物纤维素组成纤维素结构红色OOH NCNH22MeOHNH HNSOON OpsinOO视网膜

3、紫质青霉素有机化合物（Organic Compounds）含碳元素，是碳的化合物。有机化合物的共同特点：1 对热不稳定，易燃烧（极少数例外，如CC）2 易溶解于有机溶剂中，一般难溶于水（低分子量的醇、醛、酮、羧酸及氨基酸、糖类易溶于水）3 熔点较低（一般在30 以下）4 一般反应速度慢，产物复杂，经分离提纯得纯净物（TN 爆炸）5 同分异构现象普遍，同分异构体较多 同分异构现象（isomerism）具有相同的分子式，但具有不同分子结构的现象 同分异构体（isome）具有相同的分子式，但具有不同分子结构的化合物，互称同分异构体C H OHHH H2 6H C O C HH C C O HHHHH

4、甲醚乙醇构造异构紫杉醇（taxol）C H NO1447 51紫杉醇（taxol）紫杉醇是一种全新的光谱抗癌药，副作用小，国际医疗界认为紫杉醇是近10年来发现的最有希望的抗癌药物。水螅毒素129 carbon atoms,221 hydrogen atoms,54 oxygen atoms,and 3 nitrogen atoms有机化学（Organic Chemistry）研究有机化合物的组成、结构、性质、反应、合成、反应机制及相互间转变规律等的一门科学。有机化合物中常见的元素截止2010.2.7，化合物数量总数为51，986，33763,522,495有机化学有机化学一一)、建立、建立时时

5、期期（18世世纪纪末末 19世世纪纪中叶）中叶）这这一一时时期的特点是期的特点是：1、主要工作是从天然、主要工作是从天然物中提取中提取纯纯的有机化合的有机化合物。积积累累实验资实验资料料。2、建立分析方法、建立分析方法。分析分析纯纯有机化合有机化合物的化学的化学组组成成。这这一一时时期，工作最期，工作最显显著的当属著的当属瑞典的一位的一位药剂师舍勒（S.W.Scheele)瑞典药剂师舍勒（C.W.Scheele)1770年：酿酒副产物1776年：植物汁液1780年：酸牛奶酒石酸。草酸。乳酸。1784年：柠檬1785年：苹果1780年：人尿1783年：橄榄油1786年：五味子柠檬酸。苹果酸。尿素

6、。甘油。没食子酸。这这个个时时期其他化学家的主要工作期其他化学家的主要工作：1773年：牛和和骆驼骆驼尿 马马尿酸。1805年：鸦鸦片片吗吗啡啡。胆固醇胆固醇。1815年：动动物脂肪脂肪1820年之后相之后相继继得到得到：金金鸡纳鸡纳碱、番木碱、番木鳖鳖碱碱 辛可宁碱等辛可宁碱等。分析方法的建立分析方法的建立：1781年：法法 拉瓦拉瓦锡锡（Lavoisier)利用燃利用燃烧烧法分析了大量的有机化合法分析了大量的有机化合物，发现发现植物物质质主要由主要由C、H、O三种元三种元素组组成；成；动动物物质则质则主要主要C、H、O、N四种元四种元素组组成成。拉瓦拉瓦锡锡被称之被称之为为有机有机定性定性

7、分析的奠基分析的奠基人。1811年：意大利意大利 阿佛加德阿佛加德罗罗（Avagardro)发发明了分明了分子量量测测定法定法。1811年：法法 盖盖.吕萨吕萨克克（Gay _ Lussaac)改改进进了拉瓦了拉瓦锡锡的分析方法，使得化合的分析方法，使得化合物中中C、H、O的含量可的含量可进进行行定量定量测测定定。1814年：瑞典 伯伯齐齐利利乌乌斯斯（Berzelius)对对有机分析方法又有机分析方法又进进行了改行了改进补进补充相充相继创继创立了立了C.H.O的的定定量量分析法分析法。(有机定量分析的奠基有机定量分析的奠基人）1830年：法法 杜杜马马（J.B.Dumas)1831年：德德

8、李比希李比希（J.Libig)创创立了立了N的的测测定法定法。集前集前人之大成，建立了完善的有机分析方法，之大成，建立了完善的有机分析方法，对对有机化合有机化合物中的中的元元素分析可以得到精确的分析可以得到精确的结结果。他建立的分析方法，至今他建立的分析方法，至今人们们仍在沿仍在沿袭袭使用使用。到到19世世纪纪中叶，随着中叶，随着实验资实验资料的料的积积累、分析方法的建立，使有机化学累、分析方法的建立，使有机化学形成了自己的体系，成形成了自己的体系，成为为了一了一门门科学科学。有机合成的有机合成的发发展与展与“生命力生命力”论论（Vital Power)的破的破产“有机有机物是生命是生命过过程

9、的程的产物，所以有机，所以有机物只能在只能在细细胞中受一种奇妙的胞中受一种奇妙的生命力生命力的作用才能的作用才能产生生。生命力生命力是活是活细细胞所固有的，胞所固有的，人工无法工无法创创造生命力造生命力，也就无法用，也就无法用化学的方法制造有机化学的方法制造有机物。生命力是什麽呢？神秘，不可生命力是什麽呢？神秘，不可捉摸捉摸。”（1827）伯伯齐齐利利乌乌斯斯（Berzilius）1828年：德德 维维勒（Whler）在加）在加热氰热氰酸铵时铵时得到了得到了尿素：OheatNH OCN4H NNH22“我我应应当告当告诉诉您，我制出了您，我制出了尿素，而且不求助于，而且不求助于肾肾或或动动物无

10、无论论人或犬或犬。”“尿素的合成是特的合成是特别值别值得注意的事得注意的事实实，因，因为为他提供了一个从他提供了一个从无机无机物人工制成有机工制成有机物并确并确实实是是动动物体上的体上的实实物的例的例证证。”_1828年 Wohler1845年：柯柯尔尔贝贝（Kolbe)完全以无机完全以无机物为为原料合成了醋原料合成了醋酸。1854年：柏柏赛罗赛罗（Berthelot)合成了合成了油脂脂。人们们又合成了又合成了酒石酸、柠檬酸、琥珀、琥珀酸、苹果酸等等。“生命力生命力”论论的破的破灭灭，给给有机化学的有机化学的发发展奠定了重要基展奠定了重要基础础随后，化学家随后，化学家们们开始开始对对有机化合有

11、机化合物进进行理行理论论上的研上的研究，建立究，建立经经典的的结结构理构理论论。具有代表性的工作如下具有代表性的工作如下：1857年：德德 凯库凯库勒（A.KeKl）英英 库库 伯伯（Couper)提出提出碳原碳原子的四价的四价以及碳原以及碳原子之之间间可以可以相互相互成成键键的概念的概念。1861年：俄俄 布特列洛夫提出布特列洛夫提出化学化学结结构构的概念的概念。1861年：奥地利奥地利 洛斯密特洛斯密特（Loschmidt）提出了）提出了苯苯的的结结构构。苯苯环环的的结结构是由奥地利青构是由奥地利青年化学家洛斯密特化学家洛斯密特（Loschmidt）于于1861年首先提出，首先提出，凯库凯

12、库勒（A.KeKl）剽窃了）剽窃了这这位位年轻轻人的成的成果，美化学会，美化学会2001年正式正式进进行了更正行了更正。1874年：荷荷兰兰 范范.特荷夫特荷夫（Van，Hoff）法法 勒.贝贝尔尔（Le Bel）提出提出碳原碳原子正四面体正四面体的学的学说说。1916年：德德 W.Kossel 英英 路易斯路易斯（Lewis）分分别别提出提出离离子键键和和共价共价键键理理论论。近代有机化学近代有机化学：1926年以后，以后，经经典的的结结构理构理论论与量与量子力学力学相相结结合，合，的有机化学的有机化学。目前，有机化学中最常用的目前，有机化学中最常用的测测定手段定手段：核磁共振、核磁共振、红

13、红外光外光谱谱、紫外光、紫外光谱谱、质谱质谱.此外此外顺顺磁共振、激光拉曼光磁共振、激光拉曼光谱谱、X射射线线衍射、中衍射、中子衍射、衍射、电电子自旋光自旋光谱谱、高倍、高倍电电子显显微微镜镜等等。应应用用实实例例：美化学家曾用美化学家曾用扫扫描隧道描隧道显显微微镜镜得到清晰的苯得到清晰的苯环环的影像，的影像，证实证实了了1861年人们们提出的苯提出的苯环环的正六的正六边边形的构想形的构想。有机化合物的结构测定1、分离提纯分离提纯的方法：重结晶、升华、蒸馏、层析法以及离子交换法等。纯的有机物有固定的物理常数，如：熔点、沸点、比重、折射率等。2、实验式和分子式的确定a、进行元素定性分析，找出分子

14、中存在哪几种原子。b、进行元素定量分析，找出各种原子的相对数目，即决定经验式（实验式）。c、测定分子量，确定各种原子的确实数目，给出分子式。3、结构式的确定根据红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱、质谱、单晶X-射线衍射等确定结构式。新的合成方法不断涌新的合成方法不断涌现现，新的化合，新的化合物大量大量产生生。O1900年：15万万1945年：110万万（2.1万）万）1961年：175（4万）万）年增加量增加量1972年：400万万（20万）万）1984年：近近800万万（33万）万）1990年：1057.6万万（42万）万）第一千万种化合第一千万种化合物20世世纪纪最后一天据最后一天据 美国美国

15、CA统计统计:2343万万（128万万年增）增）从某种意从某种意义义上上说说，有机化学家有机化学家的工作就是不断的工作就是不断寻寻找找新的合成新的合成方法方法和合成和合成新的化合新的化合物并探索其性并探索其性质质和和应应用用2011年新合成化合新合成化合物举举例例盐盐酸埃克替尼埃克替尼2011年全球首次上市的全球首次上市的33个新活性个新活性物质质药物，有，有21个在美国个在美国首次上市，英国和日本分首次上市，英国和日本分别别有有3个，德国、个，德国、韩韩国有国有2个，个，瑞士、士、丹麦、中国、阿拉伯丹麦、中国、阿拉伯联联合酋合酋长长国各有国各有1个个。盐盐酸埃克替尼埃克替尼（浙浙江江贝贝达达

16、药业业有限公司），是第一个位列其中的由中国自主研制有限公司），是第一个位列其中的由中国自主研制的的创创新新药物，也是，也是2011年批准用于治批准用于治疗疗非小非小细细胞肺癌的两个抗胞肺癌的两个抗肿肿瘤瘤药之一之一（另一个另一个为辉为辉瑞公司生公司生产的克的克唑唑替尼）替尼）是一门基础化学-“化学语言”与我们的生活息息相关，了解自然界的“钥匙”有机化学是一有机化学是一门门迅速迅速发发展的学科展的学科有机合成化学生命科学药物化学天然有机化学材料科学香料化学生物有机化学环境科学农药化学金属与元素有机化学化学生物学有机新材料化学物理有机化学能源、工业、农业.等学科有机分析化学.等方面当代有机化学当代有机化学发发展的一个重要展的一个重要趋势趋势：与生命科学的与生命科学的结结合合“一个学生除普通化学外，如一个学生除普通化学外，如果能再学一能再学一门门化学化学课课程程时时，他会他会发现发现有机化学有机化学对对他深入了解世界是最好的他深入了解世界是最好的.”鲍鲍林林（Pauling）普通化学）普通化学