专题突破卷11 有机化学基础（二）-2024年高考化学一轮复习考点通关卷（新教材新高考）含答案.pdf

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1、专题突破卷专题突破卷 11 有机化学基础（二）有机化学基础（二）醛、酮、羧酸及其衍生物醛、酮、羧酸及其衍生物 生物大分子、合成高分子生物大分子、合成高分子 有机合成与推断有机合成与推断（考试时间：75 分钟 试卷满分：100 分）一、选择题（本题共一、选择题（本题共 15 小题，每小题小题，每小题 3 分，共分，共 45 分。每小题只有一项是符合题目要求的）分。每小题只有一项是符合题目要求的）1下列说法中错误的是A塑料和合成橡胶都是聚合物B聚氯乙烯是一种塑料，最适合合成氯乙烯的原料是乙炔和HClC甲醛不能用于食品加工D22nCH CHCHCH的单体是33CHCHCHCH2下列物质中不能发生银镜

2、反应的是 ABHCOOHCHCOOC2H5D3下列说法正确的是A能与新制氢氧化铜反应的有机物一定是醛B1mol 任何一元醛与足量银氨溶液反应，最多得到 2 molAgC最简单的一元酮是乙酮D完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，乙醇消耗氧气的质量比乙醛多4糖类、油脂和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是A油脂的水解产物为纯净物B蛋白质在酶的作用下能水解生成氨基酸C常温下，糖类遇碘变蓝色D常温下，硫酸可以使蛋白质变黄色5在下列物质中，不能与发生化学反应的是CH3CH2OH(酸催化)CH3CH2CH2CH3NaCH3COOH(酸催化)ABC只有D专题突破卷11 有机化学基础（二

3、）-2024年高考化学一轮复习考点通关卷（新教材新高考）6乙酸分子的结构式为下列反应及断键部位正确的是乙酸的电离，是 a 键断裂乙酸与乙醇发生酯化反应，是 a 键断裂在红磷存在时，Br2与 CH3COOH 的反应：CH3COOH+Br2红磷 CH2Br-COOH+HBr，是 c 键断裂乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH+H2O 是 a、b 键断裂ABCD7若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O 的物质有A1 种B2 种C3 种D4 种8由有机物 E()转化为()的一条合成路线为(G 为相对分子质量为 118 的烃)，下

4、列说法不正确的是A第、步反应类型分别为还原反应、消去反应BE 能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同CG 的分子式为 C9H10DF 能发生催化氧化生成醛9有机化合物 X 转化为 Y 的关系如下图所示。下列说法不正确的是3CH CHOKOH，A化合物 X、Y 中3sp杂化碳原子数相等B能用酸性高锰酸钾溶液鉴别 X、YC化合物 Y 存在顺反异构体DY 与足量 HBr 反应生成的有机化合物中含有手性碳原子10肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生 Perkin 反应可制备肉桂酸，方法如下：3CH COOH下列说法错误的是A苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B肉桂

5、酸与安息香酸()不互为同系物C可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛D该反应属于取代反应，碱性环境有利于反应的进行11一种自修复材料在外力破坏后能够复原，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是A该高分子化合物可通过加聚反应合成B合成该高分子化合物的两种单体互为同系物C使用该材料时应避免接触强酸或强碱D该高分子化合物含有两种含氧官能团12为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是人造丝，可以选用的方法是滴加浓硝酸滴加浓硫酸滴加酒精火焰上灼烧ABCD13尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列说法正确的是A1 mol 酪氨酸能与含 1 mol HCl 的盐酸反应

6、，又能与含 2 mol NaOH 的溶液反应B酪氨酸能发生加成、取代、消去和缩聚反应C1 mol 对羟基苯丙酮酸最多可与 5 mol H2加成D1 mol 尿黑酸最多可与含 2 mol Br2的溶液反应14下列实验操作，能达到预期目的的是A淀粉在稀硫酸中水解后，取澄清液加银氨溶液看是否有银镜生成，判断淀粉是否水解B将饱和(NH4)2SO4溶液加入鸡蛋清溶液中，以提取鸡蛋清C用碘水可以检验淀粉是否发生水解D在油脂中加入淀粉酶，以促进油脂水解15塑料 PET 的一种合成路线如图所示，其中和均为可逆反应。下列说法不正确的是APET 在一定条件下可降解成单体B依据推测 PET 的结构简式为C中可通过蒸

7、馏分离出 CH3OH 提高反应物的转化率D该合成路线中乙二醇可循环使用二、填空题（本题包括二、填空题（本题包括 4 小题，共小题，共 55 分）分）16（13 分）分）某聚合物的合成路线如下(部分反应试剂和条件已略去)。已知：(R 代表烃基)请回答下列问题：(1)B 中所含官能团的名称是 ，F 的名称是 。(2)反应的化学方程式为 。(3)I 的分子式为91222C H O N，则 I 的结构简式为 。(4)反应的反应类型是 。(5)W 是 F 的同分异构体，满足下列要求的 W 有 种(不考虑立体异构)。苯环上取代基不超过两个；可以与3NaHCO溶液反应，不能与3FeCl溶液发生显色反应，也不

8、能发生银镜反应。其中，含有手性碳原子的结构简式为 。17（14 分）分）阿瑞吡坦作为一种抗肿瘤辅助药，用于治疗化疗后引起的恶心呕吐，化合物 G 是其合成的重要中间体，下面是化合物 G 的一种合成路线，其中部分反应及反应条件已略去。已知：。回答下列问题：(1)A 的化学名称是 。(2)X 的结构简式为 。(3)写出由 B 到 C 的化学方程式：(反应条件不用注明)。(4)由 D 生成 F 的反应类型为 ；E 中含氧官能团的名称为 。(5)每个 G 分子中手性碳原子的个数为 。(6)芳香族化合物 M 与 A 互为同系物。已知：M 的分子式为88C H O；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3:2:

9、2:1。M 的结构简式为 。18（14 分）分）连花清瘟胶囊中抗菌杀毒的有效成分为绿原酸。某化学兴趣小组设计的一条合成绿原酸(G)的路线如下所示：BC7H9O2Cl3(C)(D)(E)(F)(G)已知：+；R1COCl+R2OHR1COOR2+HCl。回答下列问题：(1)A 的化学名称为 。(2)C 的结构简式为 ，CD 的反应类型为 。(3)DE 的第(1)步反应的化学方程式为 。(4)设计反应 EF 的目的是 。(5)有机物 C 的同分异构体有多种，同时满足以下条件的有 种(不含 C，不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为 11142 的结构简式为 。a含有六元碳环bCl 原子均

10、连在环上不同的 C 原子上c能与 NaHCO3溶液反应(6)参照以上合成路线和信息，设计一条以 2-丁烯和 1，3-丁二烯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。19（14 分）分）醇酸树脂附着力强，并具有良好的耐磨性、绝缘性等，在油漆、涂料、船舶等方面有广泛的应用。下面是一种醇酸树脂 G 的合成路线：已知：NBS22RCH CH=CH (1)的反应条件为 。(2)的反应类型分别为 、。D 中所含官能团的名称是 。(3)反应的化学方程式为 。(4)合成 G 的过程中可能会生成另一种醇酸树脂，其结构简式为 。(5)写出一种符合下列条件的 F 的同分异构体：。a.1mol 该物质与 4mol 新制氢

11、氧化铜悬浊液反应b.遇3FeCl溶液显紫色c.核磁共振氢谱有 3 组峰，且峰面积之比为 111(6)设计由 1-溴丙烷(322CH CH CH Br)为原料制备聚丙烯醇()的合成路线(无机试剂任选)：。专题突破卷专题突破卷 11 有机化学基础（二）有机化学基础（二）醛、酮、羧酸及其衍生物醛、酮、羧酸及其衍生物 生物大分子、合成高分子生物大分子、合成高分子 有机合成与推断有机合成与推断（考试时间：75 分钟 试卷满分：100 分）一、选择题（本题共一、选择题（本题共 15 小题，每小题小题，每小题 3 分，共分，共 45 分。每小题只有一项是符合题目要求的）分。每小题只有一项是符合题目要求的）1

12、下列说法中错误的是A塑料和合成橡胶都是聚合物B聚氯乙烯是一种塑料，最适合合成氯乙烯的原料是乙炔和HClC甲醛不能用于食品加工D22nCH CHCHCH的单体是33CHCHCHCH【答案】D【详解】A塑料和合成橡胶都是有机高分子合成材料，都是聚合物，故 A 正确；B聚氯乙烯是一种塑料，聚氯乙烯可由氯乙烯发生加聚反应制得，氯乙烯可通过乙炔和氯化氢发生加成反应制得，最适合合成聚氯乙烯的原料是乙炔和 HCl，故 B 正确；C甲醛有剧毒，甲醛可致癌，对人体有害，不能用于食品加工，故 C 正确；D共轭二烯烃能发生 1,4 加成，则该聚合物的单体是 CH2=CH-CH=CH2，故 D 错误；答案选 D。2下

13、列物质中不能发生银镜反应的是ABHCOOHCHCOOC2H5D【答案】D【分析】只有含-CHO 的有机物才能发生银镜反应，以此来解答。【详解】苯甲醛、甲酸、甲酸乙酯都含有-CHO，能够发生银镜反应，而丙酮中没有-CHO，不能发生银镜反应，故选 D。3下列说法正确的是A能与新制氢氧化铜反应的有机物一定是醛B1mol 任何一元醛与足量银氨溶液反应，最多得到 2 molAgC最简单的一元酮是乙酮D完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，乙醇消耗氧气的质量比乙醛多【答案】D【详解】A能与新制氢氧化铜反应的有机物不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，A 项错误；B1mol 甲醛与足量的银氨溶液反应，最多得到 4mol

14、银，B 项错误；C羰基本身含有一个碳原子，当羰基两端连接的都是烃基时，得到的才是酮，当羰基两端连接最简单的烃基甲基时，得到最简单的酮即丙酮，C 项错误；D 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，虽然乙醛和乙醇有相同数量的 C 原子，但是乙醇的氢原子比乙醛多，所以乙醇消耗氧气的质量比乙醛多，D 项正确；答案选 D。4糖类、油脂和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是A油脂的水解产物为纯净物B蛋白质在酶的作用下能水解生成氨基酸C常温下，糖类遇碘变蓝色D常温下，硫酸可以使蛋白质变黄色【答案】B【详解】A油脂的水解产物为高级脂肪酸(或盐)和甘油，是混合物，A 错误；B蛋白质在酶的作用

15、下能水解生成氨基酸，B 正确；C淀粉遇碘变蓝，C 错误；D分子中含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄，D 错误；答案选 B。5在下列物质中，不能与发生化学反应的是CH3CH2OH(酸催化)CH3CH2CH2CH3NaCH3COOH(酸催化)ABC只有D6乙酸分子的结构式为下列【答案】C【详解】根据有机物的结构简式可知，含有的官能团为醇羟基、羧基，含有苯环；含有羧基，可与 CH3CH2OH(酸催化)发生酯化反应，不符合题意；有机物不与 CH3CH2CH2CH3发生化学反应，符合题意；含有的羟基与羧基均可与 Na 发生化学反应，不符合题意；含有羟基可与 CH3COOH(酸催化)发生酯化反应，不符合题意；答案

16、选 C。反应及断键部位正确的是乙酸的电离，是 a 键断裂乙酸与乙醇发生酯化反应，是 a 键断裂在红磷存在时，Br2与 CH3COOH 的反应：CH3COOH+Br2红磷 CH2Br-COOH+HBr，是 c 键断裂乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH+H2O 是 a、b 键断裂ABCD【答案】A【详解】乙酸是一元弱酸，能够在溶液中发生微弱电离产生 CH3COO-、H+，存在电离平衡，电离方程式为：CH3COOHCH3COO-、H+，可见乙酸发生电离时是 a 键断裂，正确；乙酸具有羧基，乙醇具有醇羟基，乙酸与乙醇发生酯化反应，反应原理是酸脱羟基醇脱氢，因此乙酸断键部位是 b 键断裂，错误；在红

17、磷存在时，Br2与 CH3COOH 的反应：CH3COOH+Br2红磷 CH2Br-COOH+HBr，反应类型是取代反应，断键部位是 c 键断裂，正确；乙酸在浓硫酸存在条件下两个乙酸分子脱水，反应生成乙酸酐，反应为：2CH3COOH+H2O，一个乙酸分子断裂 H-O 键脱去 H 原子，一个断裂 C-O 键脱去羟基，因此断键部位是 a、b 键，正确；综上所述可知：说法正确的是，故合理选项是 A。7若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O 的物质有A1 种B2 种C3 种D4 种【答案】C【详解】乙酸与乙醇反应，乙酸中的羧基提供

18、羟基，乙醇中的羟基提供氢原子，羟基和氢原子形成水，剩下基团结合形成酯，反应方程式为 CH3C18O18OH+CH3CH216OH 浓硫酸CH3C18O16OC2H5+H218O，所以分子中含有18O 的物质总共有 3 种，分别为：CH3C18O18OH、CH3C18O16OC2H5、H218O；故选：C。8由有机物 E()转化为()的一条合成路线为(G 为相对分子质量为 118 的烃)，下列说法不正确的是A第、步反应类型分别为还原反应、消去反应BE 能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同CG 的分子式为 C9H10DF 能发生催化氧化生成醛【答案】B【分析】E 与 H2在一定条件下发生

19、加成反应产生 F：，F 与浓硫酸混合加热发生消去反应产生 G：，G 与 Br2发生加成反应产生 H：，H 与 NaOH 乙醇溶液共热，发生消去反应产生，然后根据问题分析解答。【详解】A第步反应为 E 与 H2在一定条件下发生加成反应产生 F，物质与 H2的加成反应为还原反应；第步反应为 H 与 NaOH 乙醇溶液共热，发生消去反应，A 正确；BE 分子中含有醛基，具有强的还原性，能够被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化而使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，二者褪色原理相同，B 错误；C根据 G 的结构简式可知 G 分子式为 C9H10，C 正确；DF 分子中含有醇羟基，由于羟基连接的 C 原子上含有 2 个

20、 H 原子，因此能发生催化氧化生成醛，D 正确；故合理选项是 B。9有机化合物 X 转化为 Y 的关系如下图所示。下列说法不正确的是3CH CHOKOH，A化合物 X、Y 中3sp杂化碳原子数相等B能用酸性高锰酸钾溶液鉴别 X、YC化合物 Y 存在顺反异构体DY 与足量 HBr 反应生成的有机化合物中含有手性碳原子【答案】B【详解】A由结构简式可知，化合物 X、Y 分子中都含有 2 个3sp杂化的饱和碳原子，故 A 正确；B由结构简式可知，化合物 X、Y 分子中都含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的醛基，则不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别 X、Y，故 B 错误；C由结构简式可知，化合物 Y 分子中碳碳双键

21、的两个碳原子连有的原子或原子团不同，存在顺反异构体，故 C 正确；D由结构简式可知，化合物 Y 分子与足量溴化氢发生加成反应生成或，和分子中都含有 1 个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故 D 正确；故选 B。10肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生 Perkin 反应可制备肉桂酸，方法如下：3CH COOH下列说法错误的是A苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B肉桂酸与安息香酸()不互为同系物C可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛D该反应属于取代反应，碱性环境有利于反应的进行【答案】D【详解】A苯甲醛含醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，肉桂酸含碳碳双键，能被

22、酸性高锰酸钾溶液氧化，因此苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 正确；B肉桂酸含碳碳双键，安息香酸不含碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，B 正确；C 从题给反应来看，所涉及物质只有苯甲醛含醛基，因此可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛，C 正确；D苯甲醛与乙酸酐发生 Perkin 反应的机理可理解为和先发生加成反应生成，发生醇的消去生成，再水解得和CH3COOH，不是单纯的发生取代反应，D 错误；故选 D。11一种自修复材料在外力破坏后能够复原，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是A该高分子化合物可通过加聚反应合成B合成该高分子化合物的两种单体互为同系物C使用该材料时应避

23、免接触强酸或强碱D该高分子化合物含有两种含氧官能团【答案】D【详解】A该聚合物的单体为：、，可通过反应得到，A 正确；B根据 A 中单体的机构简式，两者互为同系物，B 正确；C该聚合物中含酯基，在酸性或碱性条件下能水解，使用时应避免接触强酸或强碱，C 正确；D该聚合物中含酯基，只有 1 种含氧官能团，D 错误；故选 D。12为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是人造丝，可以选用的方法是滴加浓硝酸滴加浓硫酸滴加酒精火焰上灼烧ABCD【答案】D【详解】蚕丝的主要成分是蛋白质，人造丝的主要成分是纤维素。向该白色纺织品上滴加浓硝酸，若变为黄色，则说明该纺织品的成分是蚕丝，可以鉴别；向该白色纺织品上滴加浓

24、硫酸，会发生炭化变黑，蛋白质、纤维素遇浓硫酸都会炭化，无法鉴别；向该白色纺织品上滴加酒精，无明显变化，无法判断其成分，无法鉴别；取一小部分该白色纺织品置于火焰上灼烧，若产生烧焦羽毛的气味，则说明其成分是蚕丝，可以鉴别；故选 D。13尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列说法正确的是A1 mol 酪氨酸能与含 1 mol HCl 的盐酸反应，又能与含 2 mol NaOH 的溶液反应B酪氨酸能发生加成、取代、消去和缩聚反应C1 mol 对羟基苯丙酮酸最多可与 5 mol H2加成D1 mol 尿黑酸最多可与含 2 mol Br2的溶液反应【答案】A【详解】

25、A 酪氨酸中含有 1 个氨基、1 个羧基和 1 个酚羟基，氨基可与盐酸反应，1 mol 酪氨酸能与含 1 mol HCl 的盐酸反应，羧基和酚羟基可与 NaOH 反应，故 1 mol 酪氨酸能与含 2 mol NaOH 的溶液反应，A 正确；B酪氨酸中含有氨基、羧基和酚羟基、苯环，苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基均可发生取代反应，氨基和羧基可发生缩聚反应生成肽键，但不能发生消去反应，B 错误；C对羟基苯丙酮酸中的苯环、酮羰基可与 H2加成，羧基中的碳氧双键不能发生加成反应，因此 1 mol 对羟苯丙酮酸最多可与 4 mol H2加成，C 错误；D尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位氢原子能与溴发生

26、取代反应，所以 1 mol 尿黑酸最多可与 3 mol Br2发生取代反应，D 错误；故答案为：A。14下列实验操作，能达到预期目的的是A淀粉在稀硫酸中水解后，取澄清液加银氨溶液看是否有银镜生成，判断淀粉是否水解B将饱和(NH4)2SO4溶液加入鸡蛋清溶液中，以提取鸡蛋清C用碘水可以检验淀粉是否发生水解D在油脂中加入淀粉酶，以促进油脂水解【答案】B【详解】A淀粉在稀硫酸中水解后，应该先加入 NaOH 溶液中和催化剂硫酸，使溶液显碱性，然后再加银氨溶液，看是否有银镜生成，来判断淀粉是否发生水解反应，A 错误；B将饱和(NH4)2SO4溶液加入鸡蛋清溶液中，能够降低蛋白质的溶解度，使蛋白质结晶析出

27、，然后过滤，向析出的蛋白质晶体中加入蒸馏水进行溶解，就得到较纯净的蛋白质溶液，因而可利用盐析作用提取鸡蛋清，B 正确；C碘水遇淀粉溶液会变为蓝色，用碘水可以检验淀粉的存在，即证明淀粉发生的水解反应是否完全彻底，而不能检验水解反应的产物，C 错误；D酶具有专一性，一种酶只能使一种物质发生水解反应，因此在油脂中加入淀粉酶，不能促进油脂水解反应的发生，D 错误；故合理选项是 B。15塑料 PET 的一种合成路线如图所示，其中和均为可逆反应。下列说法不正确的是APET 在一定条件下可降解成单体B依据推测 PET 的结构简式为C中可通过蒸馏分离出 CH3OH 提高反应物的转化率D该合成路线中乙二醇可循环

28、使用【答案】B【详解】A根据题意可知，反应为可逆反应，所以 PET 在一定条件下可降解成单体，A 正确；B参考反应可知反应中应是一个单体上的取代基上的-OH 脱去氢原子后剩余原子团取代另一个单体上的取代基上的-OCH2CH2OH 得到 PET 和乙二醇，所以 PET 的结构简式为，B 错误；C根据 B 选项分析的反应原理可知反应中还有另一产物 CH3OH，该反应为可逆反应，及时分离产物可以使平衡正向移动，提高反应物的转化率，C 正确；D根据 B 选项分析可知反应中有产物乙二醇，可以在反应中重复利用，D 正确；综上所述答案为 B。二、填空题（本题包括二、填空题（本题包括 4 小题，共小题，共 5

29、5 分）分）16（13 分）分）某聚合物的合成路线如下(部分反应试剂和条件已略去)。已知：(R 代表烃基)请回答下列问题：(1)B 中所含官能团的名称是 ，F 的名称是 。(2)反应的化学方程式为 。(3)I 的分子式为91222C H O N，则 I 的结构简式为 。(4)反应的反应类型是 。(5)W 是 F 的同分异构体，满足下列要求的 W 有 种(不考虑立体异构)。苯环上取代基不超过两个；可以与3NaHCO溶液反应，不能与3FeCl溶液发生显色反应，也不能发生银镜反应。其中，含有手性碳原子的结构简式为 。【答案】(1)羟基 苯甲酸乙酯(2)(3)(4)取代反应(5)8 【分析】乙烯与水加

30、成生成乙醇(B)，D 分子式为 C7H8，则结构式为，由已知信息，可知 E为苯甲酸，所以 F 为苯甲酸乙酯；由聚合物结构及已知信息，倒推 G 分子中含有两个硝基，反应的化学方程式为；M分子中含有 10 个碳原子而 K 分子中只有 8 个碳原子，反应为取代反应；M 分子中有 8 个氧原子，结合已知信息可知 M 为，据此作答。（1）由以上分析可知，B 为乙醇，B 中所含官能团的名称是羟基；E 为苯甲酸，与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。故答案为：羟基；苯甲酸乙酯（2）由以上分析可知，反应的化学方程式为故答案为：（3）I 的分子式为91222C H O N，由 G 的结构及已知信息可知 I 的结构简

31、式为。故答案为：（4）M 分子中含有 10 个碳原子而 K 分子中只有 8 个碳原子，所以是取代反应增长碳链，则反应为取代反应。故答案为：取代反应（5）F 的分子式为9122C H O，W 可以与3NaHCO溶液反应，不能与3FeCl溶液发生显色反应，也不能发生银镜反应，说明 W 中含有羧基，不含酚羟基和醛基，又要求苯环上取代基不超过两个，所以符合条件的结构有：、，共 8 种，含有手性碳原子的为。故答案为：8；17（14 分）分）阿瑞吡坦作为一种抗肿瘤辅助药，用于治疗化疗后引起的恶心呕吐，化合物 G 是其合成的重要中间体，下面是化合物 G 的一种合成路线，其中部分反应及反应条件已略去。已知：。

32、回答下列问题：(1)A 的化学名称是 。(2)X 的结构简式为 。(3)写出由 B 到 C 的化学方程式：(反应条件不用注明)。(4)由 D 生成 F 的反应类型为 ；E 中含氧官能团的名称为 。(5)每个 G 分子中手性碳原子的个数为 。(6)芳香族化合物 M 与 A 互为同系物。已知：M 的分子式为88C H O；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3:2:2:1。M 的结构简式为 。【答案】(1)苯甲醛(2)(3)+BrCH2CH2Br+2HBr(4)取代反应 醚键、酯基(5)3(6)【分析】A 为苯甲醛，A 与 X 反应生成 B，B 与 BrCH2CH2Br 发生取代反应生成 C，C 加

33、氢还原生成 D，D与发生取代反应生成 E，E 在 Cp2TiMe2作用下发生反应生成 F，F 最终生成 G。【详解】（1）根据 A 的结构简式可知，A 为苯甲醛。（2）根据已知信息，结合 A、B 的结构简式可知 X 的结构简式为。（3）B 为，其与 BrCH2CH2Br 发生取代反应生成 C，化学方程式为+BrCH2CH2Br+2HBr（4）观察 D 和 E 的结构简式可知，D 中羟基上的氢被取代，生成 E 和 HCl，故该反应为取代反应。观察 E 的结构简式可知，其中的含氧官能团名称为酯基、醚键（5）观察 G 的结构简式可知，一个 G 分子中手性碳原子个数为 3 个，图中箭头所指的碳原子为手

34、性碳原子。（6）芳香族化合物 M 与 A 互为同系物；M 的分子式为88C H O；符合以上条件的有四种，分别为；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3:2:2:1的为。18（14 分）分）连花清瘟胶囊中抗菌杀毒的有效成分为绿原酸。某化学兴趣小组设计的一条合成绿原酸(G)的路线如下所示：BC7H9O2Cl3(C)(D)(E)(F)(G)已知：+；R1COCl+R2OHR1COOR2+HCl。回答下列问题：(1)A 的化学名称为 。(2)C 的结构简式为 ，CD 的反应类型为 。(3)DE 的第(1)步反应的化学方程式为 。(4)设计反应 EF 的目的是 。(5)有机物 C 的同分异构体有多种

35、，同时满足以下条件的有 种(不含 C，不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为 11142 的结构简式为 。a含有六元碳环bCl 原子均连在环上不同的 C 原子上c能与 NaHCO3溶液反应(6)参照以上合成路线和信息，设计一条以 2-丁烯和 1，3-丁二烯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。【答案】(1)1-氯-1,3-丁二烯(2)取代反应(3)+5NaOH 2+3NaCl+NaBr+H O(4)保护羟基、羧基，使特定位置的羟基发生反应(5)11 (6)【分析】A 和发生信息反应生成 B，则 B 为；D 的结构中含有羧基和碳溴键，结合C的分子式以及反应条件可知，B和CO、H2O在N

36、i的催化作用下反应引入羧基生成C，则C为；C 和 Br2反应引入碳溴键生成 D；据此分析解答。【详解】（1）A 的化学名称为 1-氯-1,3-丁二烯。（2）根据分析，B 和 CO、H2O 在 Ni 的作用下反应引入羧基生成 C，则 C 为；C 和 Br2发生取代反应引入碳溴键生成 D。（3）D 含有碳卤键和羧基，在 NaOH 水溶液中发生水解和中和反应，反应的化学方程式为+5NaOH 2+3NaCl+NaBr+H O。（4）由 EFG 可以看出，E 中的羧基和部分羟基先被保护起来，之后又还原，未被保护的羟基发生了反应。由此可知，设计反应 EF 的目的是保护羟基、羧基，使特定位置的羟基发生反应。

37、（5）C 为，C 的同分异构体满足：含有六元碳环，Cl 原子均连在环上不同的 C 原子上，能与 NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，则符合条件的同分异构体有、，共 11 种；其中核磁共振氢谱的峰面积之比为 1:1:1:4:2 的结构简式为。（6）2-丁烯和 1,3-丁二烯先发生信息反应生成，和 CO、H2O 在 Ni 的催化下反应，氧化碳碳双键引入羧基得到，2-丁烯和水发生加成反应生成 2-丁醇，羧酸和醇发生酯化反应得到最后的产物，故可设计合成路线为。19（14 分）分）醇酸树脂附着力强，并具有良好的耐磨性、绝缘性等，在油漆、涂料、船舶等方面有广泛的应用。下面是一种醇酸树脂 G 的合成路线：已

38、知：NBS22RCH CH=CH (1)的反应条件为 。(2)的反应类型分别为 、。D 中所含官能团的名称是 。(3)反应的化学方程式为 。(4)合成 G 的过程中可能会生成另一种醇酸树脂，其结构简式为 。(5)写出一种符合下列条件的 F 的同分异构体：。a.1mol 该物质与 4mol 新制氢氧化铜悬浊液反应b.遇3FeCl溶液显紫色c.核磁共振氢谱有 3 组峰，且峰面积之比为 111(6)设计由 1-溴丙烷(322CH CH CH Br)为原料制备聚丙烯醇()的合成路线(无机试剂任选)：。【答案】(1)NaOH(或 KOH)醇溶液、加热(2)加成反应 缩聚反应 (醇)羟基(3)+O2催化剂

39、+2H2O(4)或(5)(合理即可)(6)CH3CH2CH2BrN aO H 醇溶液 CH3CH=CH2NBS BrCH2CH=CH2N aO H 水溶液 HOCH2CH=CH2 一定条件【分析】根据 G 的结构简式，F+D 发生缩聚反应生成 G，即单体是和，E 与新制氢氧化铜，酸化得到 F，是醛基被氧化成羧基，因此 F 的结构简式为，则 D 的结构简式为，反应发生消去反应，推出 A 的结构简式为 CH3CH=CH2，根据信息，推出 A 发生取代反应，推出 B 的结构简式为 CH2BrCH=CH2，反应发生加成反应得到，反应水解生成 D；根据反应条件，反应发生催化氧化，推出 E 的结构简式为，

40、据此分析；【详解】（1）反应为卤代烃的消去反应，反应条件为 NaOH 醇溶液，并加热；故答案为 NaOH 或 KOH醇溶液，并加热；（2）根据上述分析，B 的结构简式为 CH2BrCH=CH2，C 的结构简式为，B 与 Br2发生加成反应生成 C；根据 G 的结构简式，连接上有除 C 外的其他元素，则该反应类型为缩聚反应；D 的结构简式为，所含官能团是(醇)羟基；故答案为加成反应；缩聚反应；(醇)羟基；（3）反应为醇的催化氧化，即反应方程式为+O2催化剂+2H2O；故答案为+O2催化剂+2H2O；（4）D 的结构简式为，1molD 中含有三个羟基，F 和 D 发生缩聚反应，形成的高分子化合物可

41、能为或；故答案为 或；（5）F 的结构简式为，1mol 该物质与 4mol 新制氢氧化铜悬浊液反应，说明该物质中含有 2 个醛基，遇 FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱有 3 组峰，且峰面积之比为 111，说明是对称结构，符合条件的结构简式为、，故答案为(或、)；（6）形成聚丙烯醇的单体为 CH2=CHCH2OH，根据题中所给信息，以及 2溴丙烷生成 B 的路线，CH3CH2CH2Br 先发生消去反应生成 CH3CH=CH2，在 NBS 作用下生成 CH2BrCH=CH2，再发生水解反应得到 CH2=CHCH2OH，最后发生加聚反应得到产物，路线为 CH3CH2CH2BrN aO H 醇溶液 CH3CH=CH2NBS BrCH2CH=CH2N aO H 水溶液 HOCH2CH=CH2 一定条件；故答案为CH3CH2CH2BrN aO H 醇溶液 CH3CH=CH2NBS BrCH2CH=CH2N aO H 水溶液 HOCH2CH=CH2 一定条件。