【课件】苯的同系物++课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

《【课件】苯的同系物++课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《【课件】苯的同系物++课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx（25页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、第二章第二章 烃烃第三节第三节 芳香烃芳香烃 课时课时2 2学习目标学习目标1.1.能写出简单的苯的同系物的结构简式；能写出简单的苯的同系物的结构简式；2.2.能基于苯与甲苯的化学性质通过对比认识苯的同系物分子中能基于苯与甲苯的化学性质通过对比认识苯的同系物分子中基团的相互作用。基团的相互作用。一、苯的同系物1.苯的同系物的组成、结构、同分异构(1)定义：苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，如：C Cn nH H2n2n6 6（n n 6 6）CH2CH3CH3CH3CH3(2)结构特点：分子中有一个苯环侧链都是烷基(3)通式：思考与讨论写出分子式为C8H10属于苯的同系物

2、的所有同分异构体，并进行命名。CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯苯的同系物名称熔点/沸点/密度/(gcm3)甲苯951110.867乙苯951360.867邻二甲苯（1,2-二甲苯）251440.880间二甲苯（1,3-二甲苯）481390.864对二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3阅读下表，总结苯的同系物的物理性质类似苯的气味类似苯的气味无色液体无色液体密度比水小密度比水小不溶于水不溶于水易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂2.物理性质三种二甲苯的熔、沸点与密度熔点

3、：对二甲苯邻二甲基间二甲苯。沸点：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。密度：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。与苯相似，都可发生取代（卤代、硝化、磺化）、加成、氧化反应。但由于苯环与烷基的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯及烷烃相比又有所不同。3.化学性质视频视频实验内容实验现象解释(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置(2)将上述试管用力振荡，静置(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置(4)将上述试管振荡，静置溴水沉到液体底部溴水的密度大于苯和甲苯的密度两支试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部苯未使酸性

4、高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应思考结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。苯甲苯结构相同点结构不同点分子间的关系物理性质相似点化学性质溴（CCl4）溴水KMnO4（H+）都含有苯环苯环上没有取代基苯环上有CH3取代基结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物无色液体，比水轻，不溶于水不反应（三者互溶）不反应（三者互溶）不反应（萃取）不反应（萃取）不反应被氧化，溶液褪色苯环对侧链影响：

5、苯环活化侧链苯环活化侧链，使侧链易于氧化。(1)氧化反应可燃可燃可使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯上的甲基被酸性可使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯上的甲基被酸性KMnOKMnO4 4氧化（侧链氧化）氧化（侧链氧化）2CnH2n-6+3(n-1)O22nCO2+2(n-3)H2O点燃酸性KMnO4酸性KMnO4CH3HCH3COOH思考有什么内在规律？这些能使酸性KMnO4溶液褪色这些不能使酸性KMnO4溶液褪色CH2CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3若苯的同系物侧链的烷烃中，直接与苯环连接的碳原子上没有CH，则该物质一般不能被酸性KMnO4溶液氧化。酸性KMnO

6、4CHCOOH思考在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？蒸馏一氯取代物(2)取代反应卤代反应卤代反应光照CH3+Cl2CH2Cl+HCl其他的产物有：CHCl2CCl3思考在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。反应中苯环上C-H键断裂形成C-Br苯环和侧链都能发生取代反应苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同，但条件不同，取代的位置不同。取代的位置不同。CH3BrCH3BrBrCH3思考对比苯与甲苯

7、的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？甲苯分子中的CH3使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，其中生成三硝基取代物的化学方程式如下：CH3CH3NO2O2NNO2浓硫酸+3HNO3+3H2O硝化反应硝化反应2,4,6-三硝基甲苯 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。(3)加成反应CH3CH3+3H2催化剂2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防

8、、采矿、筑路、水利建设等。小结苯苯的同系物相同点结构组成化学性质不同点取代反应氧化反应差异原因分子中都含有一个苯环都符合分子通式CnH2n6(n6)燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟都易发生苯环上的取代反应都能发生加成反应，都比较困难易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代环上烃基

9、邻、对位的氢更活泼而被取代萘蒽C10H8C14H10二、稠环芳香烃是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。1.定义：由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃。思考你能区分芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物吗？请画出他们之间的关系图芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系图解芳香烃物苯的同系物芳香族 化合分子中含有一个或多个苯环的化合物BrNO2如：分子中含有一个或多个苯环的烃CH2CH3如：分子中只含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基的烃CH2CH3如：CH3练一练1判断正误(1)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明

10、苯分子中不存在单、双键交替结构。()(2)符合CnH2n6(n6)通式的有机物一定是苯及其同系物。()(4)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。()(5)甲苯中所有的原子在同一平面上。()(6)乙苯的一氯代物有3种。()(7)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。()(8)甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。()2.下列物质中属于苯的同系物的是()D3.下列关于甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A.甲苯通过硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧时产生浓烈的黑烟D.1mol甲苯可与3mol氢气发生加成反应A4如

11、图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是()甲 乙A二者与Cl2不能反应B二者互为同分异构体C都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D都不能发生加成反应B5某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，则此烃的结构共有()A2种B5种C4种D3种D6下列说法中，正确的是()A芳香烃的分子通式是CnH2n6(n6)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C在苯的同系物分子中存在大键，每个碳原子均采取sp2杂化D苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应D7由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如下图所示：（1）A的结构简式为。（2）反应、的条件和反应物分别是、。（3）有关化合物B和C的下列说法正确的（填字母）。a.互为同系物b.互为同分异构体c.都属于卤代烃d.都属于芳香族化合物光照液溴、催化剂Fe或FeBr3cdCH3CH2Cl反应C7H8反应CH3BrCBA课堂总结课堂总结苯的同系物结构物理性质化学性质一般具有类似苯的气味的无色液体密度比水小不溶于水、易溶于有机溶剂苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同氧化取代加成侧链影响苯环，使苯环上的邻对位氢原子比苯更易被取代苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化侧链都是烷基分子中有一个苯环