【课件】有机合成的主要任务++课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、第三章第三章 烃的衍生物烃的衍生物第五节第五节 有机合成有机合成 课时课时1 1甲基丙烯酸羟乙酯水仙花香料 苯甲酸苯甲酯最早源自水仙花，在自然界存在，但含量太低，不能满足人们的需要。隐形眼镜材料是自然界中原本不存在的有机化合物。阿司匹林是对自然界中存在的水杨酸进行人工改造而合成的。有机合成学习目标学习目标1.1.熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式；点，能依据相关信息正确书写化学方程式；2.2.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能

2、团的转化。有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成具有特定结构和性质的目标分子。有机合成主要任务构建碳骨架引入官能团包括碳链的增长、缩短与成环等官能团的引入官能团的消除有机化合物分子的结构基础一、构建碳骨架1.碳链的增长(2)(2)炔烃与氢氰酸的加成反应炔烃与氢氰酸的加成反应CH CH催化剂HCNCH2 CHCN丙烯腈H2O，H+CH2 CHCOOH丙烯酸(1)(1)醛与氢氰酸的加成反应醛与氢氰酸的加成反应C ORH催化剂HCNC RHOHCNC RHOHCH2NH2催化剂H2羟基腈氨基醇(3)(3)酮与氢氰酸的加成反应：酮与氢氰酸的加成反应：(4)(

3、4)羟醛缩合反应：羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成-羟基醛，该产物易失水，得到，-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。CH3CCH3O催化剂HCNCH3CCNOHCH3H2O，H+CH3CCOOHOHCH3CH3CH+OCH3CHO催化剂CH3CCH2CHOOHH催化剂CH3CH CHCHO+H2O2.碳链的缩短(1)(1)烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮(2)(2)炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧

4、酸或酮炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮举例：氧化反应等可以使烃分子链缩短烷烃的裂解C CHRR1R2C O+RCOOHR1R2RC CHRCOOHCH3CH2C CCH3CH3CH2COOH+CH3COOHKMnO4H+KMnO4H+KMnO4H+(3)(3)芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸举例：CHRR1KMnO4H+COOHCH2CH3KMnO4H+COOH3.成环反应(1)(1)第尔斯第尔斯-阿尔德反应：阿尔德反应：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)

5、与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder-reaction),得到环加成产物，构建了环状碳骨架。+COOHCOOH(2)(2)形成环酯：形成环酯：二、引入官能团引入官能团(包括引入、消除)的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。1.引入碳碳双键：(1)(1)醇或卤代烃的消去反应：醇或卤代烃的消去反应：CH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O(2)(2)炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应：CHCH+HClCH2=CHCl 浓硫酸乙醇催化剂2.引入

6、碳卤键(2)(2)烷烃或苯及其同系物的取代反应：烷烃或苯及其同系物的取代反应：(3)(3)醇或酚与氢卤酸的取代反应醇或酚与氢卤酸的取代反应：(1)(1)烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应：CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCHCH+HClCH2=CHCl催化剂CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 光照+Br2FeBr3+HBrBrC2H5OH+HBr C2H5BrH2O +3Br2 3HBr+OHOHBrBrBr3.引入羟基：(1)(1)烯烃与水加成：烯烃与水加成：(2)(2)醛或酮与醛或酮与HH2 2加成：加成：(3)(3)卤代烃的

7、水解反应：卤代烃的水解反应：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂CH3CHOH2CH3CH2OH催化剂+H2COCH3CH3催化剂CHOHCH3CH3CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr水(4)(4)酯的水解反应：酯的水解反应：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(5)(5)酚盐溶液与酚盐溶液与COCO2 2、HClHCl等反应：等反应：催化剂ONa+HClOH+NaClONa+H2O+CO2OH+NaHCO34.引入醛基（或酮羰基）(1)(1)醇的催化氧化：醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(2)(2)某些烯烃被酸性高锰酸

8、钾溶液氧化的反应：某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：Cu或Ag(CH3)2C C(CH3)2KMnO4H+2(CH3)2C O5.引入羧基：(1)(1)醛的氧化反应：醛的氧化反应：(2)(2)酯的水解反应：酯的水解反应：(3)(3)某些烯烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应某些烯烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：(4)(4)伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH催化剂CH3COOHKMnO4H+KMnO4H+CH3CH CHCH32CH3COOHK

9、MnO4H+RCOOHRCH2OH6.引入酯基：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O浓硫酸7.官能团的消除加成不饱和键取代、消去、酯化、氧化羟基加成、氧化醛基消去、水解卤原子水解酯基8.官能团的转化(1)利用衍变关系进行转化：(2)官能团数目增加或减少：RCH2CH2OHRCH=CH2(3)改变官能团位置：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2 RCH2OH RCHO RCOOHO2、Cu、H2、催化剂、Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、或O2、催化剂、消去水解与X2加成RCHCH2XXRCHCH2OHOH消去加成H3CCHCH3OH9.官能团的保护 含有多个官

10、能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。(1)酚羟基的保护 醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为(2)醛基的保护思考与讨论举例说明在合成有机化合物时,如何保护碳碳双键?如需氧化含碳碳双键的分子中的羟基时,先让碳碳双键与HX发生加成反应,氧化后再发生消去反应生成碳碳双键,如:练一练1.判断正误(1)消去反应可以引入碳碳双键,加成反应也可以引入碳碳双键。()(2)一定条件下,可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。()(3)丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。()(4)加聚反应可以使有机化合物碳链增长。()(5)消去反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等都可以消除羟基。()2.将 直接氧化能得到 吗？若不能，如何得到？不能。应设计流程如下3.由 怎样转变为？课堂总结课堂总结有机合成主要任务构建碳骨架引入官能团碳链的增长碳链的缩短成环反应引入常用官能团醛、炔烃、酮与HCN氧化反应（酸性高锰酸钾溶液）羟醛缩合反应第尔斯-阿尔德反应形成环酯官能团的消除官能团的转化官能团的保护