限定条件下的同分异构体的书写判断--2024年高考化学考点微专题含答案.pdf

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1、1微专题 限定条件下的同分异构体的书写微专题 限定条件下的同分异构体的书写1(2023福建统考高考真题)沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。已知：Boc表示叔丁氧羰基。(7)A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，写出该同分异构体的结构简式。(只写一种)2(2023重庆统考高考真题)有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。限定条件下的同分异构体的书写判断-2024年高考化学考点微专题2已知：(R1和R2

2、为烃基)(5)G的同分异构体中，含有两个的化合物有个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1:3的化合物为L，L与足量新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为。定一定一(或定二或定二)移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目(1 1)一取代苯一取代苯例：在苯环上接1个-X，共有1种(2 2)二取代苯：二取代苯：可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体例：在苯环上接2个-X或一个-X、一个-Y，均有3种(3 3)三取代苯：三取代苯：先固定两个原子或原子团，再逐一插入第三个原子或原子团例：在苯环上接3个-X，共有3种在苯环上接2个-

3、X、1个-Y，共有6种在苯环上接1个-X,1个-Y,1个-Z，共有10种3一、同分异构体的书写一、同分异构体的书写1.1.限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写限定范围书写或补写同分异构体,解题时要看清所限范围。分析已知几种同分异构体的结构特点,通过对比、联想、找出规律进行补写;同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)芳香烃的同分异构体:烷基的类别与个数,即碳骨架异构。若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。(2)具有官能团的有机化合物:一般书写顺序为:碳骨架异构位置异构类型异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如书写分子式

4、为C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体有甲酸某酯:、;乙酸某酯:;苯甲酸某酯:。2.2.同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机化合物同分异构体的数目,如凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。(2)基元法:如根据丁基有4种,可以确定丁醇、戊醛、戊酸都有4种结构。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体(氯原子位置包括邻、间、对三种),四氯苯也有3种同分异构4体(两个氢原子位置包括邻、间、对三种);又如

5、CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。(5)二元取代物同分异构体的判断,可用“定一移一”的方法,即先定位一个取代基,再移动另一个取代基。3 3苯的同系物的同分异构体苯的同系物的同分异构体判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接法,如C9H12属于芳香烃的同分异构体:(1)只有一个取代基:可以看作由苯环连接丙基(-C3H7)构成,由于丙基(-C3H7)有2种结构,因此有:、。(2)两个取代基:、。

6、(3)三个取代基:、。4 4苯环上位置异构的书写技巧苯环上位置异构的书写技巧-定一定一(或定二或定二)移一法移一法(1)在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；(2)苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2+3+1=6)。注意：在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。(3)若苯环上连有 3 个不同的取代基，其同分异构体数目为 10 种

7、，如苯环有 3 个取代基的结构有 10种。(4)等效氢法判断芳香烃一卤代物的数目“等效氢”就是在有机物分子中处于相同或完全对称位置的氢原子，任一等效氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质例：甲苯和乙苯苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：5二、熟记常考的同分异构体模型：二、熟记常考的同分异构体模型：1.只含一种化学环境的氢原子的有机物：甲烷、乙烷、新戊烷、2，2，3，3，-四甲基丁烷、苯、环己烷、乙炔、乙烯等；2.丁烷、丁炔、丙基、丙醇均有2种不同结构；3.戊烷、丁烯、戊炔均有3种不同的结构；4.丁基、C8H10芳香烃的不同的结构均有4种；5.己烷、C7H8O的含有苯

8、环的不同结构均有5种；6.戊基、C9H12的含有苯环的不同结构均有8种；7.苯环的取代：二元取代有3种；三元取代有3种不同的情况：(1)三个取代基相同有3种，(2)两个取代基相同一个不同(-X、-X、-Y)有6种,(3)三个取代基都不相同(-X、-Y、-Z)有10种。三、根据限定条件书写有机物的结构简式时，往往结构对称。三、根据限定条件书写有机物的结构简式时，往往结构对称。1(2023江苏统考高考真题)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：6(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%

9、酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。2(2023海南统考高考真题)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：回答问题：(5)X与E互为同分异构体，满足条件含有苯环核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：(任写一种)73(2022浙江统考高考真题)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。已知：；请回答：(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式。1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N-H键。分子中含一个环，其成环原子数4。4(2022广东高考真题)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色

10、化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰8的结构简式为。5(2022全国统考高考真题)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体

11、经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为。6(2022全国高考真题)用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：(7)如果要合成H的类似物H()，参照上述合成路线，写出相应的D和G的结构简式9、。H分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。7(2023上重庆渝中高三重庆巴蜀中学校考期中)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如图：已知：iii回答下列问题：(7)C的一种同系物G C8H6OF

12、Cl，其同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应、且有4条支链的化合物共有种。(不考虑立体异构)8(2023上陕西宝鸡高三校联考阶段练习)有机物M是重要的有机合成中间体，其合成路线之一如下：已知：(R1、R2、R3为烃基)；10D+XE的原子利用率为100。回答下列问题：(6)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的有种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3：2：2：1的是(写结构简式)。含有苯环；1mol异构体最多与2molNa反应；1mol异构体最多与2molNaOH反应。9(2023全国高三专题练习)吡扎地尔是一种降血脂、抗血小板聚集药。一种合成路线如图。请回答下列问题：

13、(4)D的芳香族同分异构体有种，其中在核磁共振氢谱上有4组蜂且峰的面积之比为2：2：2：3的结构简式为。10(2023上湖北高三校联考阶段练习)肉桂醛基阿司匹林衍生物有望作为新型抗结直肠癌药物。肉桂醛基阿司匹林(化合物J)的某合成路线如图所示(部分反应条件已略去)。回答下列问题：(5)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种。含有苯环；与E含有相同的官能团；苯环上有两个取代基；不含结构其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:1的结构简式为(写出一种即可)。11(2023浙江统考高考真题)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。11已知：-H2O-CH=N-请回答：(6)写

14、出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式。分子中含有苯环1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。12(2023湖南统考高考真题)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有种；13(2023全国统考高考真题)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。12已知：回答下列问题：(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种

15、；能发生银镜反应；遇FeCl3溶液显紫色；含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为22211的同分异构体的结构简式为。14(2023全国统考高考真题)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知：R-COOHSOCl2R-COClNH3H2OR-CONH2回答下列问题：(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构，填标号)。13a10b12c14d16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为。15(2023上上海杨浦高三上海市控江中学校考开学考试)化

16、合物M是有机合成重要中间体，其合成路线如图：已知：R1COOR2+R3CH2COOR4CH3CH2ONa+R2OH(5)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。i.能与FeCl3(aq)发生显色反应；.碱性水解后酸化，所得两种产物分子均只有2种不同化学环境的氢原子。16(2023上湖北高三校联考期中)某重要的医药中间体，合成路线如下图。回答下列问题；已知：-COOH、-NO2为间位定位基，-CH3、-NHCOCH3为邻对位定位基。(4)符合下列条件的物质的同分异构体有种。a苯环上有四个取代基b能与碳酸氢钠反应c有碱性且能发生银镜反应。17(2023上江苏南京高三江苏省六

17、合高级中学校联考阶段练习)催化剂Mo(CO)6对于间位取代苯衍生物的合成至关重要，一种化合物H的合成路线如图：14已知：-Ph代表苯基。(4)D与C2H5OH发生酯化反应的有机产物有多种同分异构体，其一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。分子中不同化学环境的氢原子个数比是6：2：2：1：1；能发生水解反应，且1mol该物质完全水解时消耗2molNaOH。1微专题 限定条件下的同分异构体的书写微专题 限定条件下的同分异构体的书写1(2023福建统考高考真题)沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。已知：Boc表示叔丁氧羰基。(7)A的其中

18、一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，写出该同分异构体的结构简式。(只写一种)【答案】(7)【解析】(7)丁二酸为，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H被取代后的烃的衍生物是A的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，则该同分异构体的结构简式为2；故答案为：。2(2023重庆统考高考真题)有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。已知：(R1和R2为烃基)(5)G的同分异构体中，含有两个的化合物有个(不考虑立体异构体)，其中

19、核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1:3的化合物为L，L与足量新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为。【答案】(5)9C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O【解析】(5)G的同分异构体中，含有两个的化合物有、，共10个，其中G的同分异构3体有9个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1:3的化合物为L，L是，L与足量新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。定一定一(或定二或定二)移一法判断芳香族化合物同分异构体

20、的数目移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目(1 1)一取代苯一取代苯例：在苯环上接1个-X，共有1种(2 2)二取代苯：二取代苯：可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体例：在苯环上接2个-X或一个-X、一个-Y，均有3种(3 3)三取代苯：三取代苯：先固定两个原子或原子团，再逐一插入第三个原子或原子团例：在苯环上接3个-X，共有3种在苯环上接2个-X、1个-Y，共有6种在苯环上接1个-X,1个-Y,1个-Z，共有10种一、同分异构体的书写一、同分异构体的书写41.1.限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写限定范围书写或补写同分异构体,解题时要看清所限范围。分析已知几

21、种同分异构体的结构特点,通过对比、联想、找出规律进行补写;同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)芳香烃的同分异构体:烷基的类别与个数,即碳骨架异构。若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。(2)具有官能团的有机化合物:一般书写顺序为:碳骨架异构位置异构类型异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如书写分子式为C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体有甲酸某酯:、;乙酸某酯:;苯甲酸某酯:。2.2.同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机化合物同分异构体的数目,如凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;乙

22、烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。(2)基元法:如根据丁基有4种,可以确定丁醇、戊醛、戊酸都有4种结构。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体(氯原子位置包括邻、间、对三种),四氯苯也有3种同分异构体(两个氢原子位置包括邻、间、对三种);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。(5)

23、二元取代物同分异构体的判断,可用“定一移一”的方法,即先定位一个取代基,再移动另一个取代基。3 3苯的同系物的同分异构体苯的同系物的同分异构体判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接法,如C9H12属于芳香烃的同分异构体:5(1)只有一个取代基:可以看作由苯环连接丙基(-C3H7)构成,由于丙基(-C3H7)有2种结构,因此有:、。(2)两个取代基:、。(3)三个取代基:、。4 4苯环上位置异构的书写技巧苯环上位置异构的书写技巧-定一定一(或定二或定二)移一法移一法(1)在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；(2)苯环上连有三个新的原子

24、或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2+3+1=6)。注意：在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。(3)若苯环上连有 3 个不同的取代基，其同分异构体数目为 10 种，如苯环有 3 个取代基的结构有 10种。(4)等效氢法判断芳香烃一卤代物的数目“等效氢”就是在有机物分子中处于相同或完全对称位置的氢原子，任一等效氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质例：甲苯和乙苯苯环上的一氯代物的同分异构体

25、分别都有三种(邻、间、对)：二、熟记常考的同分异构体模型：二、熟记常考的同分异构体模型：1.只含一种化学环境的氢原子的有机物：甲烷、乙烷、新戊烷、2，2，3，3，-四甲基丁烷、苯、环己烷、乙炔、乙烯等；2.丁烷、丁炔、丙基、丙醇均有2种不同结构；63.戊烷、丁烯、戊炔均有3种不同的结构；4.丁基、C8H10芳香烃的不同的结构均有4种；5.己烷、C7H8O的含有苯环的不同结构均有5种；6.戊基、C9H12的含有苯环的不同结构均有8种；7.苯环的取代：二元取代有3种；三元取代有3种不同的情况：(1)三个取代基相同有3种，(2)两个取代基相同一个不同(-X、-X、-Y)有6种,(3)三个取代基都不相

26、同(-X、-Y、-Z)有10种。三、根据限定条件书写有机物的结构简式时，往往结构对称。三、根据限定条件书写有机物的结构简式时，往往结构对称。1(2023江苏统考高考真题)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。【答案】(4)7【解析】(4)的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性K

27、MnO4溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定的同分异构体为。2(2023海南统考高考真题)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：回答问题：(5)X与E互为同分异构体，满足条件含有苯环核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：(任写一种)【答案】(5)【解析】(5)E的结构为，同分异构体满足含有苯环核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为；3(2022浙江统考高考真题)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。8已知：；请回答：(

28、5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式。1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N-H键。分子中含一个环，其成环原子数4。【答案】(5)，【解析】(5)化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N-H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数4，则这样的结构有，。4(2022广东高考真题)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。9(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。【

29、答案】(5)2【解析】(5)化合物的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为，故答案为：；5(2022全国统考高考真题)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。a)含有一个苯环和三个甲基；10b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共

30、振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为。【答案】(7)10、【解析】(7)E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子

31、数量比为6：3：2：1的结构简式为、；答案为：10；、。6(2022全国高考真题)用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。11回答下列问题：(7)如果要合成H的类似物H()，参照上述合成路线，写出相应的D和G的结构简式、。H分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。【答案】(7)5【解析】(7)G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC-NO2和C=O成环，且C=O与-CHO成环，从而得到H，可推知，若要合成H()，相应的D为，G为，手性碳原子为连有4各不同基团的

32、饱和碳原子，则H()的手性碳原子为，共5个。7(2023上重庆渝中高三重庆巴蜀中学校考期中)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如图：12已知：iii回答下列问题：(7)C的一种同系物G C8H6OFCl，其同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应、且有4条支链的化合物共有种。(不考虑立体异构)【答案】(7)30【解析】(7)C为，同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应，即含有苯环和醛基，则4条支链分别为-CHO、-CH3、-F、-Cl，醛基和甲基处于邻位时有12种，醛基和甲基处于间位时有12种，醛基和甲基处于对位时有6种，一共是30种。8(2023上陕西宝鸡高三校联考阶段练习)

33、有机物M是重要的有机合成中间体，其合成路线之一如下：已知：(R1、R2、R3为烃基)；D+XE的原子利用率为100。回答下列问题：(6)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的有种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3：2：2：1的是(写结构简式)。含有苯环；1mol异构体最多与2molNa反应；1mol异构体最多与2molNaOH反应。13【答案】(6)6和【解析】(6)由D的结构可知，其分子式为C7H8O3，不饱和度为4，其同分异构体含有苯环，不饱和度为4，则结构中不含双键和其他环状结构，1mol异构体最多与2molNa反应，1mol异构体最多与2molNaOH反应，结构

34、中有2个酚羟基,其位置结构有3中、，分子组成中有3个氧原子，另一个氧原子为醚键，则结构中含-OCH3，其在该结构苯环上位置有1种，在该结构苯环上位置有3种，在该结构苯环上位置有2种，D符合条件的同分异构体为1+3+2=6种；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3：2：2：1的是和。9(2023全国高三专题练习)吡扎地尔是一种降血脂、抗血小板聚集药。一种合成路线如图。请回答下列问题：(4)D的芳香族同分异构体有种，其中在核磁共振氢谱上有4组蜂且峰的面积之比为2：2：2：3的结构简式为。【答案】(4)5【解析】(4)D的分子式为C7H9N，存在四个不饱和度，D的芳香族同分异构体要求同分异构体中含

35、有苯环，若苯环上有2个取代基，则它们是甲基、氨基，有3种结构，若苯环上只有1个取代基，则它是-CH2NH2或-NHCH3，符合条件的同分异构体共有5种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：3的结14构简式为；10(2023上湖北高三校联考阶段练习)肉桂醛基阿司匹林衍生物有望作为新型抗结直肠癌药物。肉桂醛基阿司匹林(化合物J)的某合成路线如图所示(部分反应条件已略去)。回答下列问题：(5)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种。含有苯环；与E含有相同的官能团；苯环上有两个取代基；不含结构其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:1的结构简式为(写出一种即可)。

36、【答案】(5)14【解析】(5)E为，在E的同分异构体中，同时满足下列条件：“含有苯环；与E含有相同的官能团；苯环上有两个取代基；不含结构”的有机物，可能为分子内含有1个苯环、1个-COOH和1个-CH2OOCH(有邻、间、对三种)，1个苯环、1个-COOH和1个-COOCH3(有邻、间、对三种)，1个苯环、1个-CH2COOH和1个-OOCH(有邻、间、对三种),1个苯环、1个-CH3和1个-OCOCOOH(有邻、间、对三种),1个苯环、1个-COOH和1个-OOCCH3(有间、对二种)、共有14种。其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:1的结构简式为。1511(2023浙

37、江统考高考真题)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知：-H2O-CH=N-请回答：(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式。分子中含有苯环1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。【答案】(6)【解析】(6)D的同分异构体分子中含有苯环，1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为。故答案为：。1612(2023湖南统考高考真题)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简

38、化)：回答下列问题：(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有种；【答案】(6)4【解析】(6)呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3-CC-CHO、CHC-CH2-CHO、。13(2023全国统考高考真题)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。已知：17回答下列问题：(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；能发生银镜反应；遇FeCl3溶液显紫色；含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰

39、、且峰面积比为22211的同分异构体的结构简式为。【答案】(7)13【解析】(7)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有 4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有 2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为

40、2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。14(2023全国统考高考真题)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。18已知：R-COOHSOCl2R-COClNH3H2OR-CONH2回答下列问题：(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构，填标号)。a10b12c14d16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为。【答案】(7)d【解析】(7)与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有

41、-Cl、-NO2两种官能团共有17种，分别为：(有机物B)、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为。15(2023上上海杨浦高三上海市控江中学校考开学考试)化合物M是有机合成重要中间体，其合成路线如图：19已知：R1COOR2+R3CH2COOR4CH3CH2ONa+R2OH(5)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。i.能与FeCl3(aq)发生显色反应；.碱性水解后酸化，所得两种产物分子均只有2种不同化学环境的氢原子。【答案】(5

42、)【解析】(5)能与FeCl3(aq)发生显色反应，含有酚羟基，碱性水解后酸化，所得两种产物分子均只有2种不同化学环境的氢原子符合条件的结构为：，答案为：；16(2023上湖北高三校联考期中)某重要的医药中间体，合成路线如下图。回答下列问题；已知：-COOH、-NO2为间位定位基，-CH3、-NHCOCH3为邻对位定位基。(4)符合下列条件的物质的同分异构体有种。a苯环上有四个取代基b能与碳酸氢钠反应c有碱性且能发生银镜反应。【答案】(4)30【解析】(4)根据条件，苯环上的4个取代基分别为-COOH、-NH2、-CHO、-CH3；苯环上若有3个不同取代基，则有10种同分异构体，在这10种结构

43、中，每一种苯环上剩下的3个位置均不同，故共有30种符合条件的同分异构体；17(2023上江苏南京高三江苏省六合高级中学校联考阶段练习)催化剂Mo(CO)6对于间位取代苯衍生物的合成至关重要，一种化合物H的合成路线如图：20已知：-Ph代表苯基。(4)D与C2H5OH发生酯化反应的有机产物有多种同分异构体，其一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。分子中不同化学环境的氢原子个数比是6：2：2：1：1；能发生水解反应，且1mol该物质完全水解时消耗2molNaOH。【答案】(4)或【解析】(4)3)D中含有羧基，D与C2H5OH发生酯化反应的有机产物为，其同分异构体有多种，满足题目条件的为或；