【课件】有机化合物的结构特点第2课时 2023-2024学年高二化学人教版2019选择性必修3.pptx

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1、第一节有机化合物的结构特点第2课时第一章有机化合物的结构特 点 与 研 究 方 法知识导航共价键的极性与有机反应2有机化合物中的共价键的类型1本节重点本节难点新课导入仅由氧元素和氢元素组成的稳定的化合物只有两种而仅由碳元素和氢元素组成的烃类物质，目前结构已知的有上千种C2H2C2H4CH4H2O2H2O新课讲授有机化合物分子结构的复杂多变与碳原子的成键特点、碳原子间的结合方式，以及分子中各原子在空间的排布有着密切关系。碳原子的成键有哪些特点呢？新课讲授l有机化合物中碳原子的成键特点n元素周期表中的位置碳元素位于元素周期表中：第二周期 A族新课讲授碳原子的最外电子层有4个电子，不易得到电子，也不

2、易失去电子而形成阳离子或阴离子l有机化合物中碳原子的成键特点n碳原子得失电子情况碳原子结构示意图碳原子通过共价键(共用电子对)与其他原子(H、O、N等)形成共价化合物，每个碳原子形成4个共价键新课讲授l有机化合物中碳原子的成键特点碳原子间的成键种类 有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成：特点一单键双键三键新课讲授特点二 多个碳原子之间可以结合成碳链，碳链可带有支链，也可以结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合，构成有机物链状或环状的碳骨架l有机化合物中碳原子的成键特点碳原子间连接方式环状结构链状结构支链大鹿化学工作室制作，侵权必究

3、直链新课讲授l有机化合物中碳原子的成键特点碳原子间的成键方式碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等原子成键新课讲授甲烷不能发生加成反应，乙烯(碳碳双键)，乙炔(碳碳三键)，能发生加成反应，它们之间的碳碳共价键的类型有什么不同呢?C2H2C2H4CH4在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。新课讲授键的形成l有机化合物中的共价键共价键的类型H1s1H1s1H2共价键原子轨道的重叠方式键键“肩并肩”重叠“头碰头”重叠新课讲授形成氢分子的共价键(H-H)键 键的特征p形成化学键的两原子核的连线为轴做

4、旋转操作，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称pH2中的键是由两个s轨道重叠形成的，可称为 s-s 键，键的强度较大共价键的特征l有机化合物中的共价键新课讲授l有机化合物中的共价键共价键的类型HClHClH ClH1s1Cl3p53s2HCls-p 键的形成新课讲授p-p 键的形成l有机化合物中的共价键共价键的类型ClClCl2Cl3p53s2Cl3p53s2Cl2新课讲授根据所学内容，思考：甲烷中碳原子的杂化方式？CH42px2s2py2pzC(1s22s22p2)原子基态激发2px2sC原子激发态2py2pz杂化sp3杂化态轨道重叠sp3sp3sp3sp3H1s1H1s1H1s1H

5、1s1四个相同的C-H 键sp3-1s 成键新课讲授sp3杂化轨道是由 ns轨道和 np轨道杂化而成，每个sp3杂化轨道都含有_和_的成分，sp3杂化轨道间的夹角为 ，空间结构为正四面体形1个3个10928ssp3杂化10928sp p psp31/4s3/4 pl有机化合物中的共价键sp3杂化轨道正四面体形新课讲授 p轨道和p轨道除能形成键外，还能形成键由两个原子的p轨道“肩并肩”重叠形成l有机化合物中的共价键共价键的类型共价键原子轨道的重叠方式键键“头碰头”重叠“肩并肩”重叠键的形成新课讲授键的电子云具有_性，即每个键的电子云由两块组成，分别位于由两原子核构成平面的两侧，如果以它们之间包含

6、原子核的平面为镜面，它 们 互 为 _；键 _旋 转；不 如 键 _，较 易_。镜面对称镜像不能牢固断裂键的特征共价键的特征l有机化合物中的共价键新课讲授根据所学内容，思考：乙烯中碳原子的杂化方式？C2H4激发2px2sC原子激发态2py2pz杂化轨道重叠sp2-1s 成键2pz2pzsp2杂化态sp2sp2sp2H1s1H1s1两个相同的C-H 键C(1s22s22p2)原子基态2px2s2py2pz新课讲授C(1s22s22p2)2px2s2py原子基态2pz根据所学内容，思考：乙烯中碳原子的杂化方式？C2H4激发2px2sC原子激发态2py2pz杂化sp2杂化态轨道重叠2pz2pzsp2

7、sp2sp2H1s1H1s1sp2-sp2成键一个C-C 键Csp2新课讲授两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了键sp2杂化态2pzsp2sp2sp2sp2杂化态2pzsp2sp2sp2键与键的轨道重叠程度不同，所以强度不同。通过键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。新课讲授l有机化合物中的共价键sp2杂化轨道平面三角形sp2杂化轨道是由 ns轨道和 np轨道杂化而成的，每个sp2杂化轨道含有_和_成分，sp2杂化轨道间的夹角都是120，呈平面三角形1个2个1/3s2/3pssp2杂化120120120sp p ppsp2新课讲授根据所学内容，思考：乙炔中碳原子的杂化

8、方式？C2H2C(1s22s22p2)2px2s2py原子基态激发2px2sC原子激发态2py2pz杂化轨道重叠H1s1sp-1s成键2pz2pysp 杂化态2pz2pyspsp一个C-H键新课讲授两个C原子均剩下两个p轨道分别两两平行“肩并肩”形成两个互相垂直的键2pz2pyspsp2pz2pyspspsp-sp成键一个C-C 键新课讲授l有机化合物中的共价键sp杂化直线形sp杂化轨道是由 ns轨道和 np轨道杂化而成的，每个sp杂化轨道含有_和_的成分，sp杂化轨道间的夹角为180，呈直线形1个1个1/2s1/2psp杂化sp p pspp p180新课讲授l有机化合物中的共价键归纳总结：

9、共价键的类型一般情况下，有机化合物中的单键是_键，双键中含有_个_键和_个_键，三键中含有一个键和_个键。一一两单键双键三键新课讲授l有机化合物中的共价键共价键对有机化合物性质的影响共价键的类型对有机化合物性质的影响_键的轨道重叠程度比_键的小，键能低，比较容易_而发生化学反应例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有_键，都可以发生_反应，而甲烷分子中含有CH_键，可发生_反应。断裂加成取代取代反应加成反应新课讲授l有机化合物中的共价键共价键对有机化合物性质的影响共价键的极性对有机化合物性质的影响共价键的极性越强，在反应中越容易_，因此有机化合物的_及其邻近的_往往是发生化学反应的活性部位发生断

10、裂官能团化学键如何验证呢？新课讲授l有机化合物中的共价键实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响实验步骤 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象蒸馏水无水乙醇钠本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究新课讲授新课讲授l有机化合物中的共价键实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响实验现象两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈乙醇与钠反应蒸馏水与钠反应新课讲授l有机化合物中的共价键实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响实验分析乙醇与钠反应产生氢气的原因乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂化学方程式CHOHCH2HHH2Na

11、CHONaCH2HHHH2新课讲授l有机化合物中的共价键实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响实验分析相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于_乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱实验结论_使得官能团中化学键的_发生变化，从而影响官能团和物质的性质基团之间的相互影响极性新课讲授l有机化合物中的共价键实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如：乙醇与氢溴酸的反应：化学方程式H BrCHOHCHHHHCHBrCHHHHH2O典例精讲根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生_反应和_反应，与钠

12、反应的剧烈程度比水与钠反应的_。原因是_【例1】大鹿老师发现某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有_个键，_个键，_(填“有”或“无”)非极性键CHOHCH2CO82有加成取代大CH2=CHCOOH中 中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂OHCO拓展延伸人工合成的第一个有机物尿素1824年，维勒从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。弗里德里希维勒德国化学家维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成，渐渐地“生命力”学说被抛弃了，“有机化学”这一名词却沿用至

13、今。随堂演练1目前已发现的有机物大约有三千万种，下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是A碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合B多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链C每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键D多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合【答案】C【详解】A碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合，是碳的化合物种类多的原因之一，故A正确；B多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链，是碳的化合物种类多的原因之一，故B正确；C每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键，不是碳的化合物种类多的原因之一，故C错误；D多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或

14、碳环也能相互结合，是碳的化合物种类多的原因之一，故D正确；随堂演练2在大多数有机物分子里，碳原子和碳原子、碳原子和其他原子间相结合的化学键是A都是极性键B都是非极性键C既有极性键，又有非极性键D都是离子键【答案】C【详解】在大多数有机物分子里，碳原子和碳原子之间形成非极性共价键、碳原子和其它原子间形成极性共价键，如C-O、C-N等原子之间存在极性共价键。答案选C。随堂演练3下列说法错误的是A有机化合物都含有极性键和非极性键B有机化合物一定含有键，不一定含有键C1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键D乙烯和乙炔都含有键，都能发生加成反应【答案】A【详解】A甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键，不

15、含有非极性键，A选项错误；B有机化合物原子间一定含有键，但不一定含有键，B选项正确；C1个碳原子最多有4个单电子，可以与其他原子形成4个共价键，C选项正确；D乙烯中含有C=C，乙炔中含有CC，其中都含有键，且都能发生加成反应，D选项正确；随堂演练4在CH2=CHCl分子中，CC1键采用的成键轨道是Asp-pBsp2-sCsp2-pDsp3-p【答案】C【详解】氯乙烯分子中不饱和碳原子的杂化方式为sp2杂化，则CC1键采用的成键轨道是sp2p，故选C。随堂演练5多位化学家用简单的偶联反应合成了如下这个有趣的“纳米小人”分子。有关该分子的结构说法不正确的是A该分子中的C原子采取的杂化方式有：sp、

16、sp2、sp3B该分子中的O原子采取sp3杂化C“纳米小人”头部的所有原子不能在同一平面内D“纳米小人”手、脚部位的碳原子不杂化【答案】D【详解】A该分子中碳碳三键上的C原子采取sp杂化，苯环上的C原子采取sp2杂化，其他碳原子采取sp3杂化，A正确；B该分子中的O原子有2对键电子对，有2对孤电子对，故其采取sp3杂化，B正确；C“纳米小人”头部的C原子均为sp3杂化，C原子与周围的H原子形成四面体，不在同一平面上，C正确；D“纳米小人”手、脚部位的碳原子都属于饱和碳原子，均采取sp3杂化，D错误；课堂小结有机化合物中的共价键的类型共价键的极性与有机反应“头碰头”重叠-键“肩并肩”重叠-键有机化合物中碳原子的成键特点元素周期表中的位置碳原子结构示意图碳原子间的成键种类碳原子间连接方式共价键的特征第一节有机化合物的结构特点第2课时