【课件】有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、第二节第二节 研究有机化合物的一般方法研究有机化合物的一般方法第一章第一章 有机化合物的结构特点与研究方法有机化合物的结构特点与研究方法第二课时有机化合物的分子式和结构的确定【知识回顾】采用何种分离方法可以将下列各组混合物分离方法:汽油和柴油 Br2和水CCl4和水粗KNO3(含NaCl杂质)重结晶分液蒸馏萃取经过分离、提纯，得到纯净的有机物后，如何确定它确定它的的分子式分子式，如何如何测定其结构，了解其化学性质的呢？一、研究有机物的基本步骤与方法分离、提纯蒸馏萃取重结晶 定性分析（元素分析）确定分子式红外光谱、核磁共振氢谱等质谱仪确定元素组成 定量分析确定实验式确定结构式质量分析质谱仪1、元

2、素定量分析 将有机物充分_，分解为_，并作为定量测定，通过无机物的质量推算出有机物元素原子的质量分数，然后计算并确定有机物的_。燃烧简单的无机物实验式李比希法现代元素分析法（含C、H、O、N、S、卤素等的有机物）直接测出各元素的质量分数 定量分析方法一：定量分析方法一：燃烧法燃烧法有机物有机物CO2m(C）H2Om(H）氧化氧化若若m(C)+m(H)m(有机物）有机物）m(有机物）有机物）若若m(C)+m(H)只含只含C、H含含C、H、O李比希元素分析法李比希元素分析法 最简式(实验式)的求法：例题含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数

3、为13.1%。试求该未知物A的实验式。(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数：(O)100%-52.2%-13.1%=34.7%N(C)：N(H)：N(O)52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00：=2:6:1【答】该未知物A的实验式为C2H6O。课堂课堂练习练习1：燃烧燃烧某有机物某有机物A 1.50g,生成生成1.12L(标况标况)CO2和和0.05mol H2O。求求该有机物的该有机物的分实验式分实验式。【解答解答】则，实验式为：则，实验式为：CH2O:可以可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数直接测出有机物中

4、各元素原子的质量分数现代元素分析仪现代元素分析仪 “快、狠、准快、狠、准”元素元素定量分析方法二：定量分析方法二：【思考】确定了实验式，还需要什么条件才能确定分子式？C3H6O实验式(C3H6O)n分子式怎样确定n？任务二：确定分子式二、确定分子式二、确定分子式1、计算法相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MAdMB。标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度，求算摩尔质量。M22.4 Lmol1。利用利用各类有机物的各类有机物的分子通式分子通式及相应的及相应的化学反应方程式化学反应方程式混合气体平均摩尔质量：混合气体平均摩尔质量：思考：思考：回顾所学知识，回顾所学知识，有有

5、哪些方法可以求相对分子质量哪些方法可以求相对分子质量？二二.确定分子式确定分子式元素定量分析元素定量分析实验式实验式各组成原子的各组成原子的最简整数比最简整数比分子式分子式其中最精确、快捷的方法其中最精确、快捷的方法相对分子质量相对分子质量质谱法质谱法质谱仪质谱仪2 2、仪器测定仪器测定 相相对分子质量的测定对分子质量的测定 质谱法质谱法有机物有机物分子分子确定相对确定相对分子质量分子质量离子的离子的质荷比质荷比高能高能电子电子流流轰击轰击带带正电荷正电荷的的分子分子离子离子和和碎片离子碎片离子磁场作用下磁场作用下先先后到达后到达检测仪检测仪质谱图质谱图质荷比质荷比=电荷电荷相对分子质量相对分

6、子质量质荷比：质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。确定分子式质谱法上述例题中未知物A的实验式为C2H6O其质谱图中最右侧的分子离子峰（的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，推算出A的分子式也是C2H6O。相对分子质量质荷比最大值最右边的分子离子峰未知物A的相对分子质量为46确定有机化合物相对分子质量的方法达标检测11.已知标准状况下1L有机化合物A的质量为2g，则其相对分子质量为 。2.已知有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5，则其相对分子质量为 。44.8140B的相对分子质量3.下图是某有机化合物B的质谱图，请问B的相对分子质量为多少？课堂课堂练习练习4：某某

7、有机物的结构确定：有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（则其实验式是（）。）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），），分子式为（分子式为（）。）。74设设分子式为；分子式为；(C4H10O)n 则则 74n74 n1 分子式为分子式为 C4H10OC4H10O74C4H10O思考符合分子式为C2H6O的可能的结构有哪些？

8、请你写出它们的结构式。测定方法化学方法：看是否与化学方法：看是否与Na反应反应物理方法：物理方法：红外光谱法等红外光谱法等【方法导引】当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费【方法导引】当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的的物理方法物理方法有有质谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱、红外光谱、核磁共振谱、X射线衍射射线衍射等。等。二甲醚二甲醚乙醇乙醇 思考：思考：有机物有机物A的分子式为的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物，你怎样确定有机物A是乙醇，

9、是乙醇，还是二甲醚？有哪些方法可以区分它们？还是二甲醚？有哪些方法可以区分它们？任务三：确定分子的结构(2)红外光谱图分析红外光谱图，可判断分子中含有的 或 的信息。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：或 ，利用红外光谱来测定，分子中有OH(或OH)可确定A的结构简式为 。1.红外光谱法：（3）作用：测定测定 化学键 官能团(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。化学键官能团CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2OH未知物A的红外光谱图 课堂课堂练习练习1：有机物有机物Y的分子式为的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示，则该有，其红外

10、光谱如图所示，则该有机物可能的结构简式机物可能的结构简式为为（）ACH3COOCH2CH3BOHCCH2CH2OCH3CHCOOCH2CH2CH3D(CH3)2CHCOOHA2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目。测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目。核磁共振仪核磁共振仪氢原子核具有磁性。处于氢原子核具有磁性。处于不同化学环境中的氢原子不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(1)原理：原理：(2)核磁共振氢谱

11、核磁共振氢谱：吸收峰数目等效氢原子种类数峰面积之比等效氢原子数之比测定有机物中测定有机物中H 原子的原子的种类和数目种类和数目信信号号个个数数信号强度信号强度之比之比峰峰面面积积吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比读谱要点2.核磁共振氢谱(NMR)(NMR)未知物A的核磁共振氢谱二甲醚的核磁共振氢谱由未知物A（分子式为C2H6O）的核磁共振氢谱图，可以判断A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。CH3OCH3（二甲醚）分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振

12、氢谱图中只有一个峰未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3课课堂堂练练习习1：下下列列化化合合物物中中,核核磁磁共共振振氢氢谱谱只只出出现现两两组组峰峰且且峰峰面面积积之之比比为为3 2的是的是()H3CClA.B.CH3CH3BrBrC.H3CCH3D.CH3CH3ClClD3、X射线衍射射线衍射(1)原原理理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。X射线衍射仪射线衍射仪(2)衍射图根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键,确定键长和键角，得出分子的空间结构。单晶单晶衍射图射图有机化合物有机化合物（特别是复杂的生物大

13、分子）晶体结构的测定（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定中国科学院上海有机化学研究所和中国中医中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分，确定青蒿素的相对分子质量为子质量为282，分子式为，分子式为C15H22O5。经经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青嵩素分子中，确定青嵩素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基证明其分子中含有过氧基(OO)。1975年底，年底，我国科学家通过我国科学家通过X射线衍射最终最终测定了青蒿素

14、的分子结构。测定了青蒿素的分子结构。青蒿素分子结构的确定【科学科学 技术技术 社会社会】课堂小结1乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别为乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别为，通过通过下列方法或检测仪得出的信息或信号完全相同的是下列方法或检测仪得出的信息或信号完全相同的是()A李比希元素分析法李比希元素分析法 B红外光谱仪红外光谱仪C核磁共振仪核磁共振仪 D质谱仪质谱仪A2、符合符合下面核磁共振氢谱图的有机物下面核磁共振氢谱图的有机物是是（）A.CH3COOCH2CH3 B.CH2=CHCH2CH3C.D.A3：已已知知某某有有机机物物A的的红红外外光光谱谱和和核核磁磁共共振振氢氢

15、谱谱如如图图所所示示，下下列列说说法法中中不不正确的是正确的是 ()A由由红红外外光光谱谱可可知知，该该有有机机物物分分子子中中至至少有三种不同的化学键少有三种不同的化学键B由由核核磁磁共共振振氢氢谱谱可可知知，该该有有机机物物分分子子中有三种不同的氢原子中有三种不同的氢原子C仅仅由由核核磁磁共共振振氢氢谱谱无无法法得得知知其其分分子子中中的氢原子总数的氢原子总数D若若A的分子式为的分子式为C3H8O，则其结构简式，则其结构简式可能为可能为D4、有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：(1)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。有机物X的实验式为_。(2)有机物X的质谱图如图所示，则有机物X的相对分子质量为_。(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为31。则有机物X的结构简式为_。C5H8O2(CH3)2C(CHO)2100