2022届优质校一模化学试卷汇编——有机化学基础综合题 (学生版).docx
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1、专题 14有机化学基础综合题对接高考题 型考查年份关联知识点有机化学基础2021年全国(甲、乙)卷有机物的合成推断、有机物的命名、有机物的名称、官能团的判断、手性碳原子、反应类型的判断、反应方程式的书写、同分异构体数目的确定、合成线路的设计2021年其他新高考地区有机合成推断、有机物结构简式、有机物的名称、官能团的判断、反应类型的判断、反应方程式的书写、同分异构体数目的确定、合成线路的设计方法点拨考点1 根据转化关系推断有机物的类别考点2 根据试剂或特征现象推知官能团的种类能使溴水褪色的官能团:碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(白色沉淀)、醛基(氧化反应)。能使高锰酸钾褪色的官能团:碳碳双键、三键、
2、羟基、醛基、苯的同系物(但碳上有氢)。遇FeCl3溶液显紫色,或加入饱和溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇I2变蓝则该物质为淀粉。加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有CHO。加入Na放出H2,表示含有OH或COOH。加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有COOH。考点3 特殊反应条件反应条件反应类型X2、光照烷烃、不饱和烃(或芳香烃)烃基上的取代反应Br2/铁粉(FeBr3)苯环上的取代反应浓硫酸、加热酯化反应、苯环上的硝化、磺化、醇的消去、醇生成醚稀硫酸、加热酯的可逆水解、二糖或多
3、糖的水解氢氧化钠水溶液、加热卤代烃或酯类的水解氢氧化钠醇溶液、加热卤代烃的消去O2、Cu或Ag、加热醇的催化氧化银氨溶液或新制氢氧化铜溶液醛基的催化氧化考点4 有机合成路线与方法1有机合成碳骨架构建碳骨架增长的反应:加聚反应;缩聚反应;酯化反应:利用题目信息所给反应。2有机官能团的引入(1)引入碳碳双键:炔烃的加成、卤代烃的消去、醇的消去(2)引入卤原子:烷烃取代、烯烃加成、醇的取代、苯的取代(3)引入碳氧双键:醇的催化氧化(4)引入羟基:烯烃加成、卤代烃水解、醛的还原、酯的水解(5)引入羧基:醛的氧化、芳香烃的氧化、酯的水解考点5 有机化学基础之同分异构体1同分异构体的一般逻辑有机大题,给定
4、限定条件进行特殊结构的物质进行判断。推同分异构体,我们首先要养成判断不饱和度。根据不饱和度来进行快速判断大致的官能团或者特殊结构,从而排除干扰选项,以下是不饱和度的判断方式。(1)给定化学式判断不饱和度:口诀:卤加蛋减氧不算,碳加一减一半的氢。解释:卤加,即化学式中的卤素当做是氢元素,氮减,即几个氮原子出现就要减去相应的几个氢个数;氧不算:即忽略氧元素的影响;碳加一减一半的氢,就是不饱和度=碳数+1-(氢数/2)(此时的氢的个数已经包含了卤素跟氮的扣除后的总数)。例如:C5H10O2 不饱和度=5+1-10/2=1C6H8Cl3N 不饱和度=6+1-(8+3-1)/2=2(2)给定键线式判断不
5、饱和度:官能团不饱和度官能团不饱和度官能团不饱和度烷基0羧基1硝基1碳碳双键1酯基1羟基0碳氧双键1醛基1氨基0醚键0苯环4一般环12同分异构体的书写(1)等效氢法等效氢是指有机物分子中位置等同的氢原子。通常有三种情况:同一个碳上的氢原子是等效的,如CH4中的4个H是等效的,即有1种等效氢;同一个碳上所连甲基上的氢原子是等效的,如C(CH3)4中的12个H是等效的,即有1种等效氢;处于对称(轴对称或者中心对称)位置上的氢原子是等效的,如CH3CH2CH3为左右对称结构,故首尾6个H、中间2个H分别是等效的,即共有2种等效氢。峰面积之比即为等效氢个数之比。(2)一元取代基元法常见的羧酸、醇、醛、
6、卤代烃均可以使用一元法确定同分异构体数目。首先所谓基元法是在正常的烷烃中,其中一个氢被羧基、羟基、醛基、卤原子等取代,剩余的部分我们分别称其为甲基-CH3、乙基-C2H5、丙基-C3H7、丁基-C4H9、戊基-C5H11,其对应的一元取代个数分别是1,1,2,4,8。(3)插入法常见的醚、酯、酮、烯、炔可以使用插入法确定同分异构体数目。具体操作:首先确定碳骨架,其次在两个碳之间插入官能团,从而确定出同分异构体数。(4)苯上的同分异构苯上的二元取代:邻间对三钟苯上的三元取代:取代基种类3X2X1YXYZ同分异构体数3610例题1(2021年全国甲卷)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异
7、黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)反应生成E至少需要_氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_。(4)由E生成F的化学方程式为_。(5)由G生成H分两步进行:反应1是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2的反应类型为_。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_(填标号)。a含苯环的醛、酮b不含过氧键()c核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3221A2个 B3个 C4个 D5个(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成
8、路线_。例题2(2021年天津卷)普瑞巴林能用于治疗多种疾病,结构简式为,其合成路线如下:(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为_。(2)化合物A的命名为_。(3)BC的有机反应类型为_。(4)写出DE的化学反应方程式_。(5)EG中,含手性碳原子的化合物有_(填字母)。(6)EF反应所用的化合物X的分子式为,该化合物能发生银镜反应,写出其结构简式_,化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为_,其中核磁共振氢谱中有两组峰的为_(写结构简式)。(7)参考以上合成路线及反应条件,以和必要的无机试剂为原料,合成,在方框中写出路线流程图。试题汇编1(2021湖北武汉高三)
9、化合物H是治疗慢性特发性便秘药品普卡比利的合成中间体,合成路线如下。回答下列问题:(1)有机物H中含氧官能团的名称为_。(2)反应所需的试剂和条件分别是_。(3)反应的反应类型为_。(4)B与乙酸酐等物质的量反应生成C的化学方程式为_。(5)有机物M是B的同分异构体,满足下列条件同分异构体有_种,并写出其中任意一种的结构简式_。苯环上有3个取代基,含有肽键1molM能与3molNaOH发生反应核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为32211(6)设计以对甲基苯酚和BrCH2CH2CH2Br为原料合成的合成路线_。2(2021陕西汉中一模)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物,实验室由芳香经A制备G
10、的合成路线如图(部分反应条件省略):已知:苯环上连有烷基时,在引入一个取代基,常取代在烷基的邻、对位;而当苯环上连有羧基时,则取代在间位。(易被氧化)回答下列问题:(1)A的名称_。(2)F中含氧官能团的名称_,F到G的反应类型_。(3)B到C的化学反应方程式为_。(4)下列关于上述合成路线说法正确的是_。aC到D反应条件为光照 bA到B是氧化反应c步骤与顺序可以互换 dG的分子式为C11H12O4N(5)以A为原料可以合成H(),满足下列条件的H的同分异构体有_种,其中核磁共振氢谱上有四组峰,峰面积比为2221的结构简式为_。NH2直接连在苯环上;能发生银镜反应。(6)参照以上合成路线及信息
11、,写出以A为原料制备的合成路线_(其他无机试剂任选)。3(2021江苏常熟高三)有机物M(C26H24O8)在有机化工生产中应用广泛,其合成路线如下:已知:M的核磁共振氢谱图显示分子中有4种不同化学环境的氢,峰面积比为2211。回答下列问题:(1)物质M分子sp2杂化的碳原子数目为_。(2)BC的反应类型为_。(3)乙烯+AB的过程中无其他产物生成,写出A的结构简式:_。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出其结构简式:_。遇FeCl3溶液显紫色1mol该有机物最多消耗1molNaOH分子中有4种不同化学环境的氢(5)设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任用,合成路线示例见本题题干)
12、。4(2021全国高三期中)化合物K是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备K的一种合成路线如下:已知:在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O;。回答下列问题:(1)B的分子式为_;C中官能团的名称为_。(2)DE第一步的化学反应方程式为_。(3)FG第一步的化学反应方程式为_。(4)J的结构简式为_。(5)芳香化合物X是E的同分异构体,X具有以下特点:只有一个环状结构,具有两个相同的官能团,能发生银镜反应,X共有_种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢,且峰面积之比为3221,写出满足条件的所有结构
13、_(写结构简式)。(6)根据上述路线中的相关知识,以乙醇为原料用不超过三步的反应设计合成1-丁醇(其他无机试剂任选)。5(2021广东华南师大附中高三)化合物H具有抗菌、消炎、降血压等多种功效,其合成路线如图:(1)A的化学名称为_。(2)E中含有的含氧官能团的名称是_。(3)AB的反应类型为_,同时生成另一种有机产物的结构简式为_。(4)D的分子式为C10H11O2Cl,写出C生成D的反应方程式:_。(5)E的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_。分子中含苯环和碳氮双键,能发生银镜反应;核磁共振氢谱显示峰面积比为6221;苯环上的一氯代物只有一种。(6)设计以和乙醇
14、为原料制备的合成路线_。(无机试剂和有机溶剂任选,合成路线示例见本题题干)6(2021福建厦门一中高三)香豆素又名1,2-苯并吡喃酮,白色斜方晶体或结晶粉末,最早是1820年从香豆的种子中发现的,由此得名。实验室中可以通过如下路线合成香豆素。已知:B可以发生银镜反应;I和K分子中均含两个六元环结构。回答下列问题:(1)H的化学名称为_;L中含氧官能团的名称是_。(2)K的结构简式为_。(3)由B到C的反应类型为_。(4)I到J的反应方程式为_。(5)芳香族化合物X是L的同分异构体,满足下列条件的有_种(注:碳碳双键或碳碳三键上连接羟基结构不予考虑)。分子结构中除了苯环外,无其它环状结构;能使溴
15、的CCl4溶液褪色;核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为1221。其中能够和NaHCO3溶液反应的结构简式为_(写出一种即可)。7(2021湖南高三)法匹拉韦是一种广谱抗流感病毒药物,某研究小组以化合物为原料合成法匹拉韦的路线如下(部分反应条件省略)。已知如下信息:。回答下列问题:(1)化合物中官能团名称为_。(2)已知化合物的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为641,其结构简式为_。(3)反应物为乙二醛,反应的化学方程式为_。(4)反应的反应类型是_。(5)已知的相对分子质量比化合物少14,且能与足量溶液反应放出,符合上述条件的共有_种,写出其中任意一种含有手性碳原子的结构简式:_。(手性碳原
16、子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)(6)参照合成路线,写出以甲苯及乙胺()为原料合成的路线(无机试剂任选,不需要注明反应条件)。8(2021贵州金沙高三)有机物C和有机物G都是功能高分子材料,在生产、生活中有广泛应用。有关合成路线如图:请回答下列问题:(1)B中具有的官能团是_(填名称);对含多种官能团的有机物命名,选择一种官能团作为主官能团,其他官能团作为取代基,主官能团的选择顺序为COOHCHOOHX,则B的名称是_。(2)M的结构简式为_。(3)写出DE的化学方程式:_;其反应类型是_。(4)在F的同分异构体中,苯环上一氯代物只有1种的结构有_种(不考虑立体异构,且不含碳碳双
17、键、碳碳三键和其他的环),其中,核磁共振氢谱峰的面积比与F相同的结构简式为_。(5)参照上述信息,设计以甲苯为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)。9(2021全国模拟)酮洛芬是一种药效优良,副作用小的非甾体抗炎药,以下是一种合成酮洛芬的路线:已知:Ph代表苯基,Et代表乙基,Me代表甲基;R-COOH 。(1)化合物的名称为_,化合物所含官能团名称为_。(2)化合物的分子式为_,请写出化合物转化为化合物的方程式_,该反应类型为_。(3)化合物的同系物M的相对分子质量比大14,满足以下条件的M的同分异构体共有_种。a含有苯环及酯基 b能发生银镜反应 c能发生水解反应,水解产物使FeCl3溶液
18、显色其中核磁共振氢谱的峰面积比为1222的结构简式为_(写出一个即可)。(4)写出以碘苯为原料制备的反应路线(其它试剂任选)。10(2021全国模拟)化合物H是合成新型杀虫剂茚虫威的中间体。H的一种合成路线如下:回答下列问题:(1)X所含官能团的名称是_;Z转化成R的反应类型为_。(2)Y的结构简式为_。(3)Y分子中最多有_个原子共平面。(4)写出G生成H的化学方程式_。(5)T是H的同分异构体,T同时满足下列条件:属于芳香化合物1 mol T与足量银氨溶液反应,生成6 mol Ag在核磁共振氢谱上T分子有3个峰写出T的一种结构简式为_。(6)参照上述流程,以为主要原料,设计合成路线制备(其
19、他试剂自选)。11(2021全国高三)他米巴罗汀是一种对白血病、阿尔茨海默症等疾病具有较好治疗效果的药物,其一种合成路线:回答下列问题:(1)A的结构简式是_,C中含氧官能团的名称是_。(2)和的反应类型分别是_。(3)下列说法正确的是_(填标号)。AA为苯的同系物BB的一氯代物有5种C1molC最多可与3 molNaOH反应D弱碱性条件有利于反应进行(4)草酰氯( )与乙二胺( )反应可得到一种六元环状化合物,该反应的化学方程式为_。(5)化合物W与C互为同分异构体,且满足下列条件:属于芳香族化合物且能与NaHCO3反应:能发生银镜反应;酸性条件下可发生水解反应,其产物能之一与FeCl3发生
20、显色反应,则W共有_种,其中一种核磁共振氢谱为12221,其结构简式为_。(6)参照上述合成路线,设计由苯和1,3-丁二烯合成的路线(其它无机试剂任选)。参考答案方法点拨:例题1【答案】(1)间苯二酚(或1,3-苯二酚) (2)2 (3)酯基,醚键,羟基(任写两种) (4)+H2O (5)取代反应 (6)C (7) 【解析】由合成路线图,可知,A(间苯二酚)和B()反应生成C(),与碳酸二甲酯发生酯化反应,生成,与氢气发生加成反应生成,发生消去反应,生成F,F先氧化成环氧化合物G,G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,然后发生酯的水解生成H,据此分析解答。(1)A为,化学名称为间苯二酚(或1,
21、3-苯二酚),故答案为:间苯二酚(或1,3-苯二酚);(2)D为 ,与氢气发生加成反应生成,碳碳双键及酮基都发生了加成反应,所以反应生成E至少需要2氢气,故答案为:2;(3)E为,含有的含氧官能团的名称为酯基,醚键,羟基(任写两种),故答案为:酯基,醚键,羟基(任写两种);(4)E发生消去反应,生成,化学方程式为 +H2O;(5)由G生成H分两步进行:反应1是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2是将酯基水解生成羟基,反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;(6)化合物B为,同分异构体中能同时满足下列条件:a含苯环的醛、酮;b不含过氧键();c核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3221
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