【化学课件】有机化合物中的共价键及有机物的同分异构现象 2023--2024学年人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节第一节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点第二课时第二课时 学习目标 1.认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和 共价键的极性。2.认识有机化合物的同分异构现象。有机化合物中的共价键1.共价键的类型与有机反应类型的关系 键取代反应键加成反应CHCCH乙烯分子中的键示意图 甲烷分子中的键 示意图乙烯分子中的键示意图CC 有机化合物中的共价键1.共价键的类型与有机反应类型的关系（1）键键 甲烷分子中的CH和乙烷分子中的CC都是键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式

2、相互重叠，形成键。甲烷分子中的键 有机化合物中的共价键1.共价键的类型与有机反应类型的关系键的特征是以形成化学键的两个原子核的连线为轴做旋转操键的特征是以形成化学键的两个原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云图形不变，这种特征称为作，共价键的电子云图形不变，这种特征称为轴对称轴对称。甲烷分子中的键HHHH1s11s1原子轨道相互重叠形成氢分子的共价键（H-H）有机化合物中的共价键1.共价键的类型与有机反应类型的关系（2）键键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个CH 键与一个CC 键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩

3、并肩”的形式从侧面重叠，形成了键（如右图所示）。键的轨道重叠程度比键的小，所以不如键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。键键乙烯分子中的键和键 有机化合物中的共价键1.共价键的类型与有机反应类型的关系两个原子两个原子p轨道以轨道以“肩并肩肩并肩”方式相互重叠而形成的共价键。方式相互重叠而形成的共价键。形成的键原子轨道相互重叠键键乙烯分子中的键和键 有机化合物中的共价键1.共价键的类型与有机反应类型的关系（3）、键个数的计算一般情况下，有机化合物中键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是的单键是键，双键中含有一个键，双键中含有一个键和一个键和一个键，三键

4、键，三键中含有一个中含有一个键和两个键和两个键。键。共价键的类型键：可绕键轴旋转键：不可绕键轴旋转有机化合物的共价键单键是键三键中含有一个键和两个键双键中含有一个键和一个键 有机化合物中的共价键1.共价键的类型与有机反应类型的关系 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响含有CH 键，能发生取代反应；如甲烷分子中含有CH 键，只能发生取代反应含有键，能发生加成反应。乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有键，能发生加成反应 有机化合物中的共价键1.共价键的类型与有机反应类型的关系物质甲烷、乙烷乙烯键甲烷、乙烷分子中的

5、CH和乙烷分子中的CC都是键在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个CH 键与一个CC 键键无两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了键性质CH 键能发生取代反应乙烯、乙炔分子中含有键,能发生加成反应以甲烷、乙烷和乙烯为例以甲烷、乙烷和乙烯为例：有机化合物中的共价键2.共价键的极性与有机反应的关系实验：向两只分别盛有蒸馏水和无水乙实验：向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。豆大），观察现象。水乙醇思考：思考：1.乙醇为什么能和金

6、属钠反应？乙醇为什么能和金属钠反应？2.为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？3.推测钠与乙酸溶液反应的现象，并简述理由。推测钠与乙酸溶液反应的现象，并简述理由。观察比较钠与水、钠与乙醇反应的现象 有机化合物中的共价键2.共价键的极性与有机反应的关系物质 结构式与钠反应现象现象分析水乙醇乙酸“浮、游、熔、响”没有钠与水反应剧烈水中的OH极性较强乙醇中的OH极性比水中的OH弱乙酸中的OH极性比水中的OH强比钠与水反应更剧烈 有机化合物中的共价键2.共价键的极性与有机反应的关系为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？共价键的断裂需要吸收能量，相对无机反应，有机反

7、应一般速率较小。氢氧键的极性：水 乙醇乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。有机化合物中的共价键2.共价键的极性与有机反应的关系 2 +2Na 2 +H2有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能，因此副反应多，产物比较复杂邻近基团影响官能团中化学键的极性，从而影响官能团的性质乙醇与氢溴酸反应：官能团邻近的化学键往往也是发生化学反应的活性部位电负性大 +HBr +H2O 思考1.分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型。CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br断C-H，键。CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光 断碳碳双键中的键。取代反应加成反应2已知丙烯酸(CH2=CHC

8、OOH)是重要的有机合成原料，请指出分子中官能团的名称、共价键类型，并推测丙烯酸可能具有的化学性质。官能团：碳碳双键（）、羧基（COOH）共价键类型：键（CH、CC、CO、OH）、键 性质预测：碳碳双键、氢氧键、碳氧键容易断裂，丙烯酸有类似乙烯、乙酸的性质，如能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化、能与醇发生酯化反应，具有酸性等。有机化合物的同分异构体现象观察正戊烷和异戊烷的球棍模型，从组成和结构的角度上分析这种两种物质的相同点和不同点。有机化合物的同分异构体现象物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷球棍模型球棍模型结构简式结构简式相同点相同点不同点不同点CH3CH2CH

9、2CH2CH3分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同具有不同的结构请问C5H12还有其他结构吗？有机化合物的同分异构体现象物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷球棍模型球棍模型结构简式结构简式相同点相同点不同点不同点分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同但具有不同的结构新戊烷新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3 有机化合物的同分异构体现象碳原子数123456789 10同分异体数 无 无 无2359 18 35 75有机化合物中的碳原子数目越多，同分异构体的数目越多有机化合物中的碳原子数目越多，同分异构体的数目越多 有机化合物的同分异构体现象同分异构现象不仅存在于

10、有机化合物中，也存在与无机化合物，如AgNCO（异氰酸根）与AgONC（雷酸根）；有机化合物与无机化合物之间也存在同分异构现象，如无机物NH4OCN（氰酸铵）和有机物CO(NH2)2（尿酸）。碳原子成键特点：碳原子在有机化合物中能够形成4个共价键，碳原子间不仅可以形成稳定的单键（键），也可以形成稳定的双键（一个键和一个键），还可以形成三键（一个键和两个键）。多个碳原子可以相互结合成碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子，这些分子之间互称同分异构体，把这种

11、现象叫同分异构现象。有机化合物的同分异构体现象 认识有机化合物的同分异构现象认识有机化合物的同分异构现象同分异构现象构造异构立体异构碳架异构官能团位置不同位置异构碳骨架不同官能团不同官能团异构顺反异构对映异构.有机化合物的同分异构体现象有机化合物的有机化合物的构造构造异构现象：异构现象：碳架碳架异构、异构、位置位置异构、异构、官能团官能团异构异构 有机化合物的分类方法（1 1）顺反异构顺反异构顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧反式异构体：

12、两个相同原子或基团分别在双键两侧（2 2）对映异构对映异构由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体 有机化合物的分类方法（2 2）对映异构对映异构对映异构存在于手性分子中手性分子如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）丙氨酸的一对对映异构体模型 有机化合物的同分异构体现象有机化合物的有机化合物的立体立体异构现象：异构现象：顺反顺反异构、异构、对映对映异构异构 随堂训练AD 随堂训练CB 随堂训练CC 随堂训练CC 随堂训练DA 随堂训练B 谢谢观看