有机合成与推断-2023年新高考化学真题题源解密(解析版).pdf
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1、1有机合成与推断目录:2023年真题展现考向一考查官能团、同分异构体、合成路线考向二考查有机物名称、官能团、同分异构体考向三考查官能团、反应类型、同分异构体、合成路线考向四考查官能团、同分异构体、结构简式真题考查解读近年真题对比考向一考查分子式、同分异构体、合成路线考向二考查反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线考向三考查官能团、同分异构体、反应类型、结构简式考向四考查官能团、反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线考向五考查反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线考向六考查官能团、同分异构体、反应类型、合成路线命题规律解密名校模拟探源易错易混速记考向一考查官能团、同分异构体、合成路线1(2
2、023浙江选考1月第21题)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。已知:有机合成与推断-2023年新高考化学真题题源解密(解析版)2请回答:(1)化合物A的官能团名称是。(2)化合物B的结构简式是。(3)下列说法正确的是。A.BC的反应类型为取代反应B.化合物D与乙醇互为同系物C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性(4)写出GH的化学方程式。(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。分子中只含一个环,且为六元环;1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共
3、有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基 CH3-CO|-。2(2023辽宁卷第19题)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。回答下列问题:(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解,新产生官能团为羟基和(填名称)。(3)用O2代替PCC完成DE的转化,化学方程式为。3(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。(5)HI的反应类型为。(6)某药物中间体合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为和。考向二考查有机物名称、官能团、同分异构体3(2023湖北卷第17题
4、)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:回答下列问题:(1)由AB的反应中,乙烯的碳碳键断裂(填“”或“”)。(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9:2:1的结构简式为。(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为、。(4)G的结构简式为。(5)已知:,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为I()和另一种,-不饱和酮J,J的结构简式为。若经此路线由H合成I,存在的问题有(填标号)。a原子利用率低b产物难以分离c反应条件苛刻d严重污染环
5、境考向三考查官能团、反应类型、同分异构体、合成路线4(2023湖南卷第18题)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):4回答下列问题:(1)B的结构简式为;(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、;(3)物质G所含官能团的名称为、;(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为;(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号):(6)(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外,还有种;(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯,依据由C到
6、D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。5(2023浙江卷第21题)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知:-H2O-CH=N-5请回答:(1)化合物B的含氧官能团名称是。(2)下列说法不正确的是。A.化合物A能与FeCl3发生显色反应B.AB的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C.在B+CD的反应中,K2CO3作催化剂D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是。(4)写出EF的化学方程式。(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息,设计该合成路线(用流程图表示,无机试
7、剂任选)(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式。分子中含有苯环1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基()。考向四考查官能团、同分异构体、结构简式6(2023北京卷第17题)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。已知:(1)A中含有羧基,AB的化学方程式是。(2)D中含有的官能团是。(3)关于DE的反应:6的羰基相邻碳原子上的CH键极性强,易断裂,原因是。该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。(4)下列说法正确的是(填序号)。aF存在顺反异构体bJ和K互为同系物c在加热和Cu催化条件下,
8、J不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是。(6)已知:,依据DE的原理,L和M反应得到了P。M的结构简式是。【命题意图】命题一般采取结合新科技,新能源等社会热点为背景,主要考查有机化合物的组成与结构、烃及其衍生物的性质与应用、生物大分子及合成高分子。主要考查官能团、化学键、反应类型、有机化合物结构、探究性质、设计合成路线等。【考查要点】官能团、同分异构体、有机物的命名、烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质、有机化合物的合成路线、糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、加聚反应、缩聚反应。【课标链接】一、有机化合物的组成与结构一、有机化合物的组成与结构1
9、.11.1 有机化合物的分子结构有机化合物的分子结构认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。1.21.2 有机化合物中的官能团有机化合物中的官能团认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类,知道简单有机化合物的命名。认识官能团与有机化合物特征性质的关系,认识同一分子中官能团之间存在相互影响,认识在一定条件下官能团可以相互转化。知道常见官能团的鉴别方法。1.31.3
10、有机化合物中的化学键有机化合物中的化学键认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的。二、烃及其衍生物的性质与应用二、烃及其衍生物的性质与应用2.12.1 烃的性质与应用烃的性质与应用认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的要作用。2.22.2 烃的衍生物的性质与应用烃的衍生物的性质与应用认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的
11、重要应用,知道醚、7酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。2.32.3 有机反应类型与有机合成有机反应类型与有机合成认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,了解设计有机合成路线的一般方法。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。2.42.4 有机化合物的安全使用有机化合物的安全使用结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。三、生物大分子及合成高分子三、生物大分子及合成
12、高分子3.13.1 聚合物的结构特点聚合物的结构特点了解聚合物的组成与结构特点,认识单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系。了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.23.2 生物大分子生物大分子认识糖类和蛋白质的组成和性质特点。了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系,了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系,了解氮基酸、蛋白质与人体健康的关系。了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。3.33.3 合成
13、高分子合成高分子认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。考向一考查分子式、同分异构体、合成路线7(2022广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料,可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物I的分子式为,其环上的取代基是(写名称)。(2)已知化合物II也能以II的形式存在。根据II的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考的示例,完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型-CH=CHH2-CH2-CH2-加成反应8-_氧化反应_(
14、3)化合物IV能溶于水,其原因是。(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应,且1molIV与1mol化合物a反应得到2molV,则化合物a为。(5)化合物VI有多种同分异构体,其中含结构的有种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线(不用注明反应条件)。考向二考查反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线8(2022海南卷)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:回答问题:(1)AB的反应类型为。(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化
15、学方程式为。(3)C的化学名称为,D的结构简式为。(4)E和F可用(写出试剂)鉴别。(5)X是F的分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为(任马一种)。含有酯基 含有苯环 核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列FG反应方程式中M和N的结构简式、。9(7)设计以为原料合成路线(其他试剂任选)。已知:碱+CO2考向三考查官能团、同分异构体、反应类型、结构简式9(2022湖北卷)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)AB的反应类型是。(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。(3)化合物C的结构简式为。(4)DE的过程中,被还原的官
16、能团是,被氧化的官能团是。(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有种。(6)已知AD、DE和EF的产率分别为70%、82%和80%,则AF的总产率为。(7)Pd配合物可催化EF转化中C-Br键断裂,也能催化反应:反应:为探究有机小分子催化反应的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应。根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是。考向四考查官能团、反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线10(2
17、022湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:10已知:+Ph3P+CH2RBr-碱;多聚磷酸回答下列问题:(1)A中官能团的名称为、;(2)FG、GH的反应类型分别是、;(3)B的结构简式为;(4)CD反应方程式为;(5)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4:1:1的结构简式为;(6)中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);(7)参照上述合成路线,以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)。考向五考查反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线11(2022
18、江苏卷)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:11(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为。(2)BC的反应类型为。(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。分子中含有4种不同化学环境的氢原子;碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。(4)F的分子式为C12H17NO2,其结构简式为。(5)已知:(R和D表示烃基或氢,R表示烃基);写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。考向六考查官能团、同分异构体、反应类型、合成路线12(2022山
19、东卷)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:已知:.、.12回答下列问题:(1)AB反应条件为;B中含氧官能团有种。(2)BC反应类型为,该反应的目的是。(3)D结构简式为;EF的化学方程式为。(4)H的同分异构体中,仅含有-OCH2CH3、-NH2和苯环结构的有种。(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线。分析近三年的高考试题,通常以药物、材料、新物质的合成为背景,考查的知识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等
20、。预测 2024年仍会以合成新颖的实用有机物为主线,运用典型的合成路线,将信息和问题交织在一起,环环相扣,串联多类有机物结构、性质进行考查,同分异构体数目确定和书写,以及利用题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。13(2023湖北模拟)抗肿瘤药物培美曲塞的前体M()的一种合成路线如下:已知:(1)C中官能团的结构简式为,F的名称是(采用系统命名法)。(2)实现EF的转化需加入的试剂是。(3)M分子虚线框中所有原子(填“是”或“否”)共平面。(4)KM的反应涉及三步,已知第一步是取代反应,第三步的反应类型是。(5)F与过量H2完全加成后获得产物N,符合下列条件的N的同分异构体数目为。13含
21、六元碳环;与NaOH溶液共热时,1molN最多消耗2molNaOH;与溴原子相连的碳原子为sp3杂化(6)的一种合成路线如图。已知P中含-CH2-结构,写出中间产物P、Q的结构简式、。14(2023山东聊城一模)我国科学家研发的一条氯霉素(H)的合成路线如图所示:已知:+H3O+2OH-1H3O+(1)氯霉素(H)中的官能团有种。(2)BC的化学反应方程式为。DE的反应类型是。(3)E的同分异构体中,符合下列条件的有种。能使FeCl3发生显色反应含-CON CH32基团(4)F的结构简式为;在GH的反应中,通过(填操作)使平衡转化率增大。(5)根据上述信息,写出以溴乙烷为原料合成的路线(无机试
22、剂任选)。15(2023重庆南开中学三模)氮杂环丁烷-2-羧酸(G)是一种重要的化合物,常用于合成抗体-药物结合物(ADC)。其合成路线如下(Ph为苯基):14(1)化合物B的系统命名为:,D中含有的含氧官能团为(填名称)。(2)反应2和反应6的反应类型分别为,。(3)反应3生成一种有刺激性气味的气体,写出该反应的化学方程式:。(4)化合物F的结构简式为。(5)分子式比G少一个氧原子的化合物H满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构):a能发生水解反应b不含有三元环状结构c不含有C=N的结构(6)反应4中,除了得到F外,还得到了一种含有八元环结构的化合物M,其分子式为C24N4H28,画出
23、其结构简式:。16(2023福建泉州福建省泉州第一中学模拟)以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图:已知:同一碳原子上连两个烃基时不稳定,易发生反应:RCH(OH)2RCHO+H2O。R1CHO+R2CH2COOH吡啶/苯胺R1CH=CHR2+CO2+H2O。15请回答下列问题:(1)B中官能团的名称是。(2)CD的反应类型是。(3)E的结构简式为。(4)FG的化学方程式为。(5)H是D的同分异构体,同时满足下列条件的H有种(不包括立体异构)。遇氯化铁溶液发生显色反应;能发生水解反应;苯环上只有两个取代基。其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰的面积之比为3:2:2:1的结构简式为(写
24、一种即可)。(6)按照题目信息以为原料合成的流程图如下:则条件A为;试剂B为。17(2023福建莆田模拟)F是合成某药物的中间体,一种制备F的合成路线如图所示。回答下列问题:(1)C中含有的官能团的名称为。(2)B的结构简式为;AB反应的化学方程式为。(3)BC的反应类型是。(4)G是C的芳香族同分异构体,G同时具备下列条件的结构有种。遇氯化铁溶液发生显色反应能发生银镜反应有3个取代基与苯环直接相连(5)以和HOOCCH2COOH为原料合成的合成路线:NaOH/H2OAO2/CuBCH2COOH2Py,则B的结构简式为。18(2023江苏扬州中学模拟)六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至
25、关重要,一种化合物H的合成路线如下:16(Ph-代表苯基)(1)有机物G中的官能团名称为。(2)有机物F的分子式为C10H10,则其结构简式为。(3)D和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量比为2:1完全酯化的产物有多种同分异构体,其中一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。分子中含有3种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应;能发生水解反应,且1mol该分子水解时消耗4molNaOH。(4)DE的过程为先发生加成反应,再发生消去反应,其反应机理如下:试描述“加成反应”的历程:。(5)写出以苯乙烯、苯甲酸、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例
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