【化学课件】有机物同分异构体的书写 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节第一节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点第三课时第三课时 学习目标 1.能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。2.学会书写同分异构体的几个基本方法。3.通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，从微观层面上理解有机化合物分子结构的复杂性。同分异构体的书写方法物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷球棍模型球棍模型结构简式结构简式相同点相同点不同点不同点分子组成相同，分子式相同分子组成相同，分子式相同(C5H12),),分子质量相同、化学性质相似分子质量相同、化学性质相似碳骨架不同、物理性质不同，支链越多，沸点越

2、低碳骨架不同、物理性质不同，支链越多，沸点越低CH3CH2CH2CH2CH3戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构 同分异构体的书写方法1.碳架异构降碳对称法先将所有的碳原子连接成一条直链将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上将甲基一次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布同邻到间 有机化合物中的共价键下面以C6H14为例，写出它们的同分异构体（1）一条直链）一条直链：主链为主链为6个

3、碳原子，没有支链个碳原子，没有支链（2）主链减少主链减少1个碳：个碳：主链为主链为5个碳原子，支链有个碳原子，支链有1个碳原子个碳原子（3）主链减少主链减少2个碳个碳:主链为主链为4个碳原子，支链有个碳原子，支链有2个碳原子个碳原子注意：甲基不能放主链的两端，乙基不能放在两端的第二位，否则碳链会变长！同分异构体的书写方法2.位置异构插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、醚)先根据给定的碳原子数，写出先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架架，再根据碳链的对称性，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足

4、碳的四，最后用氢原子补足碳的四个价键。个价键。写出丁烯（C4H8，含有4个碳原子和一个 ）的同分异构体的结构简式。位置异构碳架异构 同分异构体的书写方法2.位置异构取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)先根据给定烷基的碳原子数，先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链再根据碳链的对称性，的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。碳架异构 位置异构 同分异构体的书写方法2.位置异构“定一移一法”先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对

5、称性，先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个固定一个取代基，取代基，移动另移动另一个一个取代基。取代基。写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体。CCCCl CCCCl 同分异构体的书写方法通式 主要类别烯烃和环烷烃 饱和一元醇和醚炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醛和酮、烯醇饱和一元羧酸、酯和羟基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 氨基酸和硝基化合物CnH2n(n3)CnH2n-2(n 4)CnH2n+2O(n3)CnH2nO(n3)CnH2nO2(n2)CnH2n-6O(n7)CnH2n+1NO2(n2)3.官能团异构 同分异构体的书写方法3.官能团异构确定官能团根据题目信息和不饱和度

6、确定官能团的种类以及数目C2H4比烷烃(链状)少_个氢原子；说明分子中有_。21个双键C3H6比烷烃(链状)少_个氢原子；说明分子中有_。21个双键或1个环C4H6比烷烃(链状)少_个氢原子；说明分子中有_。41个三键或2个双键或1个双键和1个环C7H8比烷烃(链状)少_个氢原子；说明分子中有_。81个苯环官能团异构现象的书写计算不饱和度 =1+C+NH卤素 2 同分异构体的书写方法3.芳香族化合物同分异构体书写(1)若苯环连一个取代基：-X X一种(2)若苯环连两个取代基若苯环连两个相同取代基：-X、-XXXXXXX若苯环连两个不同取代基：-X、-YXYYXYX都是三种 同分异构体的书写方法

7、3.芳香族化合物同分异构体书写(3)若苯环连三个取代基若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-XXXXXXXXXX三种若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-YXXXXXXXXYXX YXX Y YXXXX YXXY六种六种 同分异构体的书写方法3.芳香族化合物同分异构体书写若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z十种XYYXYX ZXYXY ZXY ZXY ZYX ZYX Z ZYXYXZYX ZYX Z 探究同分异构体的数目判断1.等效氢法（1）同一碳原子上的氢原子是等效氢。等效氢：1种（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效氢。等效氢：1种等效氢：1种 探究同分异构体的数目判断

8、1.等效氢法（3）对称碳原子上的氢原子是等效氢（相当于平面成像时，物与像的关系）。烷烃分子中的等效氢有：H3C CH2 CH2 CH3等效氢：2种 苯环上的等效氢有：a、苯环上有一个取代基等效氢：3种 探究同分异构体的数目判断1.等效氢法b、苯环上有两个取代基两个取代基相同等效氢：2种等效氢：3种等效氢：1种两个取代基不同等效氢：4种等效氢：4种等效氢：2种 探究同分异构体的数目判断1.等效氢法b、苯环上有三个取代基三个取代基相同等效氢：2种等效氢：3种等效氢：1种下列有机物的一氯取代物数目是？CH3CH2CH2CH2CH3对称轴 3种CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点

9、 3种 CH3CH3 C CH2-CH3 CH3 对称点3种 对称面aaaabbbb2种 探究同分异构体的数目判断2.基元法由烃基数确定一取代产物数目适用类型：单官能团有机化合物判断基础：记住常见烃基的异构体种数，甲基、乙基各1种，C3H7有2种，C4H9有4种，C5H11有8种实例展示：如C4H9Cl有4种同分异构体同烷基的衍生物异构体数目相同，都是烷基异构体的数目。CH3 1种C2H5 1种C3H7 2种C4H9 4种C5H11 8种 探究同分异构体的数目判断3.换元法由烃基数确定一取代产物数目适用类型：多官能团有机化合物判断基础：有机化合物CnHm形成的CnHm-aXa与CnHaXm-a

10、(am)具有相同的同分异构体数，即确定这类型有机化合物的同分异构体数目时，可以将未取代的氢(或其他原子或基团)与取代基交换实例展示：如C4H9Cl、C4HCl9各有4种同分异构体已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体，那么四氯苯 C6H2Cl4同分异构体的数目有几种？3种；烃的m元取代物+烃的n元取代物=该烃分子中的氢原子数 探究同分异构体的数目判断4.定一(或二)移一法 适用类型：二元或三元取代物的同分异构体的判定判断基础：固定一个取代基位置，在移动另一取代基，以确定同分异构体数目实例展示：书写C3H6ClF的同分异构体时，先把氯原子固定在一个碳原子上，用*标记，移动氟原子，共计5种分子式为 C6H10O4的有机物，该有机物中有两个COOH的同分异构体有几种？探究同分异构体的数目判断4.定一(或二)移一法 分子式为 C6H10O4的有机物，该有机物中有两个COOH的同分异构体有几种？CCCC CCC C ACCCC CCCC CCC CCC A A A C C第一个-COOH用-A，第二个-COOH用 随堂训练CC 随堂训练DC 随堂训练CC 谢谢观看