高中有机化合物考点归纳,有机化合物知识点总结.ppt
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1、有机化合物第九章第一节烃化石燃料的综合利用考考 纲纲 解解 读读 考纲要求考纲要求备考指南备考指南真题追踪真题追踪命题趋势命题趋势1.了了解解有有机机化化合合物物中中碳碳的的成成键键特征。特征。2了了解解有有机机化化合合物物的的同同分分异异构构现现象象,能能正正确确书书写写简简单单有有机机化合物的同分异构体。化合物的同分异构体。3掌握常见有机反应类型。掌握常见有机反应类型。4了了解解甲甲烷烷、乙乙烯烯、苯苯等等有有机化合物的主要性质及应用。机化合物的主要性质及应用。5了了解解氯氯乙乙烯烯、苯苯的的衍衍生生物物等在化工生产中的重要作用。等在化工生产中的重要作用。2018全全 国国 卷卷10A、1
2、1,全全国国卷卷9、11C,全全 国国 卷卷8D、9;2017全全国国卷卷9,全全国国卷卷8(C、D);2016全全国国卷卷8、9,全全国国卷卷7、8、10,全全国国卷卷8、10高高考考对对本本部部分分内内容容的的考考查查主主要要是是烷烷烃烃、烯烯烃烃、芳芳香香烃烃的的基基本本性性质质,题题型型以以选选择择题题为为主主。预预计计2020年年高高考考将将以以新新科科技技、新新物物质质为为背背景景着着重重考考查查有有机机物物分分子子中中官官能能团团的的种种类类、有有机机物物的的结结构构性性质质、同同分分异异构构体体的的书书写写、有有机机反反应应类类型型的的判判断断等等。同同分分异异构构体体的的判判
3、断断和和书书写写一一直直是是近近年年来来高高考考高高频频考考点点,复复习习备考时应予以重视。备考时应予以重视。考点考点1甲烷、乙烯、苯的结构与性质甲烷、乙烯、苯的结构与性质栏目导航栏目导航0101夯夯 实实 考考 点点0202考考 点点 突突 破破夯夯 实实 考考 点点1 1 1组成、结构和物理性质组成、结构和物理性质【知识梳理知识梳理】CH2=CH2 碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键正四面体正四面体平面结构平面结构正六边正六边无无气气难难小小液液不不小小2化学性质化学性质(1)甲烷:甲烷:溴水溴水酸性酸性KMnO4溶液溶液 CH2Cl2CHCl3 CCl4(2
4、)乙烯:乙烯:酸性酸性KMnO4溶液溶液 CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br溴水褪色溴水褪色3烷烃烷烃(1)烷烃的结构与性质。烷烃的结构与性质。通式通式CnH2n2(n1)结构结构链状链状(可带支链可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列;碳原子间以单键相连,分子中碳原子呈锯齿状排列;碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和其余价键均被氢原子饱和特点特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1 mol CnH2n2含共价含共价键的数目是键的数目是(3n1)NA物理物理性质性质密度:随着分子中的碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度密度:随着分子中的碳
5、原子数的增加而增大,但都小于水的密度熔沸点:随分子中的碳原子数的增加而升高熔沸点:随分子中的碳原子数的增加而升高状态:气态状态:气态液态液态固态,碳原子数小于固态,碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态的烷烃常温下呈气态化学性质化学性质取代反应;氧化反应取代反应;氧化反应(燃烧燃烧);分解反应;分解反应(高温裂解高温裂解)(2)烷烃的习惯命名法。烷烃的习惯命名法。当当碳碳原原子子数数n10时时,用用甲甲、乙乙、丙丙、丁丁、戊戊、己己、庚庚、辛辛、壬壬、癸癸表表示示;当当n10时,用汉字数字表示。时,用汉字数字表示。当碳原子数当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。相同时,用正、异、新来区别。如如CH
6、3CH2CH2CH2CH3称称为为正正戊戊烷烷,(CH3)2CHCH2CH3称称为为异异戊戊烷烷,C(CH3)4称称为新戊烷。为新戊烷。1判断正误判断正误(正确的画正确的画“”,错误的画,错误的画“”)。(1)用用浸浸泡泡过过高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液的的硅硅藻藻土土吸吸收收水水果果释释放放的的乙乙烯烯,可可达达到到水水果果保保鲜鲜的的目目的的()(2)甲甲烷烷和和氯氯气气反反应应生生成成一一氯氯甲甲烷烷与与苯苯和和硝硝酸酸反反应应生生成成硝硝基基苯苯的的反反应应类类型型相相同同()(3)用水可区分苯和溴苯用水可区分苯和溴苯()(4)乙烯和苯都使溴水褪色,褪色的原因相同乙烯和苯都使溴水褪色,褪色
7、的原因相同()【思维深化思维深化】(5)二氯甲烷有两种结构,说明甲烷是正四面体形分子二氯甲烷有两种结构,说明甲烷是正四面体形分子()(6)1 mol甲烷和甲烷和1 mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl()(7)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯()(8)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内()(9)用溴的四氯化碳溶液鉴别用溴的四氯化碳溶液鉴别CH4、C2H4并除去并除去CH4中的中的C2H4()(1
8、0)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应()【答案答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2在在CH2=CHCH3、苯、苯、CH4、聚乙烯四种物质中:聚乙烯四种物质中:(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_(填物质序号,下同填物质序号,下同)。(2)没有固定相对分子质量的是没有固定相对分子质量的是_。(3)所有原子在同一平面的是所有原子在同一平面的是_。(4)既能发生取代反应又能发生加成反应的是既能发生取代反应又能发生加成反应的是_。【答案答案】(1)(2)(3)(4)考考
9、 点点 突突 破破2 2 1(2019届届湖湖南南长长沙沙期期中中)苯苯乙乙烯烯是是重重要要的的化化工工原原料料。下下列列有有关关苯苯乙乙烯烯的的说说法法错错误的是误的是()与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,且褪色的原理完全相同能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,且褪色的原理完全相同与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯常见烃的结构与性质常见烃的结构与性质【答案答案】D2下列关于几种有机物的性质的描述正确的是下列关于几种有机物的性质的描述正确的是()A
10、乙烯与乙烯与Br2发生加成反应生成发生加成反应生成CH3CHBr2B乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同C乙烷和丙烯的物质的量共乙烷和丙烯的物质的量共1 mol,完全燃烧生成,完全燃烧生成3 mol H2OD苯中无碳碳双键,化学性质稳定,不能发生氧化反应苯中无碳碳双键,化学性质稳定,不能发生氧化反应【答案答案】C【解解析析】A项项,应应生生成成CH2BrCH2Br,错错误误;B项项,乙乙烯烯与与溴溴水水发发生生加加成成反反应应,与与KMnO4发发生生氧氧化化反反应应,错错误误;C项项,乙乙烷烷和和丙丙烯烯中中都都含含有有6个个氢氢原原子子
11、,依依据据氢氢原原子子守恒可判断,正确;守恒可判断,正确;D项,苯燃烧是氧化反应,错误。项,苯燃烧是氧化反应,错误。3使用一种试剂就能鉴别出来的是使用一种试剂就能鉴别出来的是()A苯、甲苯、己烯苯、甲苯、己烯 B甲苯、己烯、四氯化碳甲苯、己烯、四氯化碳C己烯、汽油、苯己烯、汽油、苯 D苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯【答案答案】B【解解析析】烃烃难难溶溶于于水水,密密度度比比水水小小;CCl4难难溶溶于于水水,密密度度比比水水大大。B项项可可用用溴溴水水鉴鉴别别,甲甲苯苯萃萃取取溴溴后后,上上层层为为橙橙红红色色,己己烯烯使使溴溴水水褪褪色色,四四氯氯化化碳碳萃萃取取溴溴后后,下下层层为橙红色
12、,正确。为橙红色,正确。甲烷、乙烯、苯的化学性质比较与鉴别方法甲烷、乙烯、苯的化学性质比较与鉴别方法物质物质甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯与与Br2反应反应反应试剂反应试剂纯溴纯溴溴水溴水(或溴的四氯或溴的四氯化碳溶液化碳溶液)纯溴纯溴反应条件反应条件光照光照无无FeBr3反应类型反应类型取代取代加成加成取代取代物质物质甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯氧化氧化反应反应酸性酸性KMnO4溶液溶液不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色燃烧燃烧火焰呈淡蓝色火焰呈淡蓝色火焰明亮,带黑火焰明亮,带黑烟烟火焰明亮,带浓烟火焰明亮,带
13、浓烟鉴别鉴别不能使溴水和酸性不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色能使溴水和酸性能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色将溴水加入苯中振荡将溴水加入苯中振荡分层,上层呈橙色,分层,上层呈橙色,下层为无色下层为无色4(2018山山东东东东营营模模拟拟)有有机机化化合合物物分分子子中中的的原原子子或或原原子子团团被被其其他他原原子子或或原原子子团团取代的反应是取代反应。下列过程与取代反应有关的是取代的反应是取代反应。下列过程与取代反应有关的是()A苯与溴水混合振荡,水层颜色变浅苯与溴水混合振荡,水层颜色变浅B乙烯与溴水混合振荡,水层颜色变浅乙烯与溴水混合振荡,水层颜色变浅C乙烯使高锰酸钾溶液褪
14、色乙烯使高锰酸钾溶液褪色D甲烷与氯气在一定条件下生成四氯化碳甲烷与氯气在一定条件下生成四氯化碳【答案答案】D【解解析析】A项项,萃萃取取属属于于物物理理变变化化;B项项,属属于于加加成成反反应应;C项项,属属于于氧氧化化反反应应;D项,属于取代反应。项,属于取代反应。有机反应类型有机反应类型5(2019青青海海西西宁宁模模拟拟)下下列列选选项项中中,甲甲、乙乙两两个个反反应应属属于于同同一一种种反反应应类类型型的的是是()选项选项甲甲乙乙A乙醇转化为乙烯乙醇转化为乙烯乙烯与乙烯与HCl作用制备氯乙烷作用制备氯乙烷B甲烷与氯气反应制备四氯化碳甲烷与氯气反应制备四氯化碳乙烯通入酸性乙烯通入酸性KM
15、nO4溶液中溶液中C葡萄糖与新制葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液作用转悬浊液作用转化为葡萄糖酸化为葡萄糖酸苯与液溴反应制备溴苯苯与液溴反应制备溴苯D蛋白质水解得到氨基酸蛋白质水解得到氨基酸乙醇与冰醋酸反应生成乙酸乙酯乙醇与冰醋酸反应生成乙酸乙酯【答案答案】D【解解析析】A项项中中甲甲为为消消去去反反应应,乙乙为为加加成成反反应应;B项项中中甲甲为为取取代代反反应应,乙乙为为氧氧化化反应;反应;C项中甲为氧化反应,乙为取代反应;项中甲为氧化反应,乙为取代反应;D项中两个反应都是取代反应。项中两个反应都是取代反应。有机反应类型的判断方法有机反应类型的判断方法(1)依据概念及所含官能团判断。依据概念
16、及所含官能团判断。取取代代反反应应:取取代代反反应应的的特特点点是是“有有上上有有下下”,反反应应中中一一般般有有副副产产物物生生成成;卤卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。加加成成反反应应:加加成成反反应应的的特特点点是是“只只上上不不下下”,反反应应物物中中一一般般含含碳碳碳碳双双键键、碳碳碳三键、苯环等。碳三键、苯环等。氧氧化化反反应应:主主要要包包括括有有机机物物的的燃燃烧烧,碳碳碳碳双双键键或或三三键键被被酸酸性性KMnO4溶溶液液氧氧化化,葡萄糖葡萄糖(含醛基含醛基)与新制与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应,醇的催化氧化等。悬浊液、银氨
17、溶液的反应,醇的催化氧化等。(2)依据反应条件判断。依据反应条件判断。当反应条件是稀酸并加热时,通常为酯或糖类的水解反应。当反应条件是稀酸并加热时,通常为酯或糖类的水解反应。当当反反应应条条件件为为Cu或或Ag作作催催化化剂剂、加加热热,并并有有O2参参加加反反应应时时,通通常常为为醇醇的的催催化化氧化。氧化。当当反反应应条条件件为为催催化化剂剂并并有有H2参参加加反反应应时时,通通常常为为碳碳碳碳双双键键、碳碳碳碳三三键键、苯苯环环的加成反应。的加成反应。当当反反应应条条件件为为光光照照且且有有卤卤素素单单质质参参加加(Cl2或或溴溴蒸蒸气气)反反应应时时,通通常常为为烷烷烃烃或或苯苯环侧链
18、烷烃基上的氢原子发生的取代反应。环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。当当反反应应条条件件为为铁铁或或FeX3作作催催化化剂剂且且与与X2反反应应时时,通通常常为为苯苯环环上上的的氢氢原原子子被被取取代,发生取代反应。代,发生取代反应。有机化合物第九章第一节烃化石燃料的综合利用考点考点2碳的成键特点、同分异构体碳的成键特点、同分异构体栏目导航栏目导航0101夯夯 实实 考考 点点0202考考 点点 突突 破破夯夯 实实 考考 点点1 1 1有机物中碳原子的成键特征有机物中碳原子的成键特征(1)碳碳原原子子的的最最外外层层有有4个个电电子子,可可与与其其他他原原子子形形成成4个个共共价价键键,而
19、而且且碳碳碳碳原原子子之之间也能相互形成间也能相互形成_键;键;(2)碳原子不仅可以形成碳原子不仅可以形成_键,还可以形成键,还可以形成_键或键或_键;键;(3)多多个个碳碳原原子子可可以以相相互互结结合合形形成成碳碳链链,也也可可以以形形成成碳碳_,碳碳链链或或碳碳_上还可以连有上还可以连有_。【知识梳理知识梳理】共价共价单单双双三三环环环环支链支链2同系物同系物(1)定定义义:_相相似似,在在分分子子组组成成上上相相差差_原原子子团团的的物质互称为同系物。物质互称为同系物。(2)烷烷烃烃同同系系物物:分分子子式式都都符符合合_(n1),如如CH4、CH3CH3、CH3CH(CH3)CH3互
20、为同系物。互为同系物。(3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。3同分异构体同分异构体(1)具有相同的分子式,但具有不同具有相同的分子式,但具有不同_的化合物互称为同分异构体。的化合物互称为同分异构体。(2)常常见见烷烷烃烃的的同同分分异异构构体体:_烷烷、_烷烷、_烷烷无无同同分分异异构构现现象象;丁烷的同分异构体有丁烷的同分异构体有_种;戊烷的同分异构体有种;戊烷的同分异构体有_种。种。结构结构一个或若干个一个或若干个CH2CnH2n2 结构结构甲甲乙乙丙丙23 4烷烃同分异构体的书写技巧烷烃同分异构体的书写技巧(以以C6H1
21、4为例为例)第一步,将分子中全部碳原子连成直链作为母链,如:第一步,将分子中全部碳原子连成直链作为母链,如:CCCCCC第第二二步步,从从母母链链一一端端取取下下一一个个碳碳原原子子作作为为支支链链(即即甲甲基基),依依次次连连在在主主链链中中心心对对称称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:不不能能连连在在位位和和位位上上,否否则则会会使使碳碳链链变变长长,位位和和位位等等效效,只只能能用用一一个个,否则重复。否则重复。第第三三步步,从从母母链链上上取取下下两两个个碳碳原原子子作作为为一一个个支支链链(即即乙乙基基)或或两两个个支支链链(即即
22、2个个甲甲基基)依依次次连连在在主主链链中中心心对对称称线线一一侧侧的的各各个个碳碳原原子子上上,两两甲甲基基的的位位置置依依次次相相邻邻、相相间间,此此时碳骨架结构有两种:时碳骨架结构有两种:位或位或位上不能连乙基,否则会使主链上有位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。个碳原子,使主链变长。所以所以C6H14共有共有5种同分异构体。种同分异构体。5有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法(以乙烯或丙烯为例以乙烯或丙烯为例)1判断正误判断正误(正确的画正确的画“”,错误的画,错误的画“”)。(1)同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质同分异构体可以是同一类物质,也可以
23、是不同类物质()(2)烷烷烃烃(CnH2n2)从从丁丁烷烷开开始始有有同同分分异异构构体体,n值值越越大大,同同分分异异构构体体种种数数越越多多()(3)分子式为分子式为C3H6和和C4H8的两种有机物一定互为同系物的两种有机物一定互为同系物()(4)丙烷的沸点高于乙烷的沸点丙烷的沸点高于乙烷的沸点()【思维深化思维深化】【答案答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2正正己己烷烷在在工工业业上上主主要要用用作作溶溶剂剂,常常用用于于电电子子信信息息产产业业生生产产过过程程中中的的擦擦拭拭清清洗洗作业。但正己烷具有较强的毒性,挥发快,若使用不当,极易造成职业中毒。作业。但正己烷具有较强
24、的毒性,挥发快,若使用不当,极易造成职业中毒。(1)正正 己己 烷烷 的的 分分 子子 式式 为为 _,正正 己己 烷烷 的的 结结 构构 简简 式式 为为_。a mol正正 己己 烷烷 含含 有有 _mol碳碳 氢氢 键键,_mol碳碳键。碳碳键。(2)下列几种烃的结构:下列几种烃的结构:其其中中,与与正正己己烷烷互互为为同同分分异异构构体体的的有有_(填填序序号号,下下同同),与与正正己己烷烷互互为同系物的有为同系物的有_,与正己烷为同一种物质的是,与正己烷为同一种物质的是_。【答案答案】(1)C6H14CH3CH2CH2CH2CH2CH314a5a(2)ABCD考考 点点 突突 破破2
25、2 1如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()有机物组成的表示方法有机物组成的表示方法A甲能使酸性甲能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色B乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应【答案答案】C【解析解析】甲代表甲代表CH4,乙代表乙烯,丙代表苯,丁代表乙醇。,乙代表乙烯,丙代表苯,丁代表乙醇。2(2018海海南南海海口口
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