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1、第一章第二节烯烃炔烃0第2课时 炔烃 氢的二碳化物1836年,戴维爱德蒙德在加热木炭和碳酸钾制取金属钾时,将残渣(碳化钾)投进水中,产生一种气体,发生爆炸,分析确定这一气体的化学组成元素是C、H,称它为“一种新的氢的二碳化物”(当时采用碳的原子量等于6计算)。实际上戴维爱德蒙德发现的是乙炔。思考:乙炔的结构和性质?新课导入新课导入 K2C2H2OC2H22KOH已知乙炔的分子式为C2H2,请画出其电子式。炔烃1.乙炔的结构-有一个碳碳三键,其中一个有一个碳碳三键,其中一个 键结合较牢固,另两个键结合较牢固,另两个 键结合不牢固,易断裂键结合不牢固,易断裂炔烃1.乙炔的结构(1)电子式(2)结构
2、式(3)结构简式(4)球棍模型与空间填充模型碳原子杂化:spsp(5)结构特点空间构型:直线形炔烃1.乙炔的结构(6)最简式CH键角为180 键角为180对比乙烷、乙烯、乙炔的结构烃乙烷乙烯乙炔分子式结构简式结构特点C2H6C2H4C2H2CH3CH3CH2=CH2CHCH碳碳单键碳碳单键(键键)饱和饱和碳碳双键碳碳双键(1个个键、键、1个个键键)不饱和不饱和碳碳三键碳碳三键(1个个键、两个键、两个键键)不饱和不饱和乙炔和乙烯结构上的相同和不同相同:都含有不饱和键,都有键和键不同:双键中含有一个键和一个键,三键中含有一个键和两个键炔烃乙炔是无色无味的气体,密度比相同条件下的空气稍小,微溶于水,
3、易溶于有机溶剂。乙炔俗称电石气炔烃2.乙炔的物理性质思考:实验室怎么制取乙炔的呢?碳化钙俗称:电石 常含有磷化钙Ca3P2,硫化钙CaS等杂质英文名:Calcium Carbide商品编号:28491000CAS NO.:75207分子式:CaC2物理性状:工业品是灰色,黄褐色或黑色固体,含碳化钙较高的呈紫色,比重2.22(18),熔点2300。碳化钙为何叫碳化钙为何叫电石?CaCO3 CaOCO2高温以焦炭、CaO为原料,在电弧炉电弧炉中,高温下反应2500CaO3C CaC2CO资料在线资料在线实验原理CaC22H2O Ca(OH)2C2H2CCCa反应过程分析C CCa2+2CCCa+H
4、OHHOH离子化合物CaC2CCHH+Ca(OH)2炔烃3.乙炔的实验室制法放出大量的热放出大量的热放出大量的热放出大量的热反应十分剧烈反应十分剧烈反应十分剧烈反应十分剧烈我国古时曾有我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载的记载CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物,请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的有机产物:AZnC2水解生成 ()BLi2C2水解生成 ()CMg2C3水解生成()DAl4C3水解生成 ()C2H2CH4C3H4C2H2碳的阴离子结合水电离碳的阴离
5、子结合水电离H H+,形成烃,形成烃深化理解深化理解规律:规律:实验装置固+液气注意:杂质与水反应产生H2S、PH3等气体,有难闻的臭味炔烃3.乙炔的实验室制法电石与水反应非常剧烈,为了减小其反应速率如何除去这些杂质呢?H2SPH3H3PO4CuS炔烃3.乙炔的实验室制法CuSO4H2SCuSH2SO48CuSO42PH38H2O8Cu2H2PO48H2SO4实验装置除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验检验性质尾气处理炔烃3.乙炔的实验室制法a.用饱和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。b.乙炔点燃之前要检验其纯度,防止爆炸。c.用排水法收集注意事项炔烃3.乙炔的实
6、验室制法新课讲授实验记录实验内容实验现象实验现象(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中(4)点燃纯净的乙炔反应剧烈,产生大量气泡溶液褪色溶液褪色火焰明亮并伴有浓烈的黑烟电石和水反应产生气体乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应乙炔能与溴反应乙炔能燃烧炔烃3.乙炔的实验室制法实验分析乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应乙炔能与溴反应乙炔能燃烧C2H2+2KMnO4+3H2SO4=2CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃+Br21:11:2CHBrCHBrCHBr2CH
7、Br2(1,2二溴乙烯)(1,1,2,2四溴乙烯)CHCH氧炔焰的温度可达3000以上,可用于焊接或切割炔烃3.乙炔的实验室制法下列哪种装置可以用来做为乙炔的制取装置?CDEFAB想一想想一想通过实验室制乙炔及乙炔的性质实验,说明乙炔具有哪些化学性质呢?思考:孙先辉炔烃4.乙炔的化学性质氧化反应1.可燃性甲烷乙烯乙炔规律:有机物中碳的含量越高,燃烧时放出的热量越多,火焰越明亮,并产生浓烟1.火焰明亮,并伴有浓烈的浓烟,同时放出大量的热,氧炔焰的温度可超过3000,可用于焊接或切割金属2.乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,点燃前要验纯!此现象也可用于三者鉴别孙先辉炔烃4.乙炔
8、的化学性质氧化反应1.可燃性2.使酸性KMnO4溶液褪色2KMnO4+3H2SO4+C2H22MnSO4+K2SO4+2CO2+4H2O乙烯醇不稳定,很快转化为乙醛乙炔在一定条件下能与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应CHCH+HCl催化剂CH2CHClCHCH+H2O催化剂CHCH+H2催化剂CH2CH2CH3CH3催化剂+H2CH2CHOHCH3CHO炔烃4.乙炔的化学性质加成反应CHCH CHCH与与HClHCl在在一定条件下反应,可能的产物有哪些一定条件下反应,可能的产物有哪些?CHCHHClCH2CHCl催化剂催化剂CH2CHClHClCH3CHCl2催化剂催化剂CH2CHClHCl
9、CH2ClCH2Cl催化剂催化剂练一练2000年,美国和日本三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得诺贝尔化学奖。这种导电聚合物的主要成分为聚乙炔,聚乙炔是怎样获得的?孙先辉炔烃4.乙炔的化学性质加聚反应一定条件CHCHnCHCHn聚乙炔(导电塑料)定义官能团通式物理性质炔烃的结构与性质分子里含有碳碳三键一类脂肪烃。熔、沸点随碳原子数的增加而递增,其中碳原子数小于等于4的炔烃是气态烃,乙炔是最简单的炔烃名称为碳碳三键,结构简式为CC炔烃只有一个碳碳三键时,其通式为CnH2n2(n2)(环烯烃或二烯烃)炔烃注意:符合CnH2n2的烃不一定是炔烃化学性质氧化反应加成反应加聚反应选主链编位号写名
10、称炔烃的命名将含三键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某炔”从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位先用中文数字“二、三”在炔的名称前表示三键的个数;然后在“某炔”前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳三键碳原子的最小编号);最后在前面写出取代基的名称、个数和位置3甲基1丁炔CH3HCCCHCH3炔烃(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式,并用系统命名法命名。思考与讨论思考与讨论P40P40CHC(CH2)2CH31戊炔(2)请写出1丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。CH3CH2CH2CH3CHCCH2CH3+2H2催化剂思
11、考与讨论思考与讨论P40P40(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2甲基戊烷,请由此推断该炔烃可能的结构简式,并命名。(CH3)2CHCCCH3 、(CH3)2CHCH2CCH4甲基2戊炔4甲基1戊炔思考与讨论思考与讨论P40P40烷烃烯烃炔烃通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)代表物CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键;饱和链烃含碳碳双键;不饱和链烃含碳碳三键;不饱和链烃烷烃、烯烃、炔烃结构比较归纳总结烷烃、烯烃、炔烃化学性质的比较烷烃烯烃炔烃化学性质取代反应光照卤代加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,伴
12、有黑烟燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应能发生鉴别溴水和酸KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色归纳总结三聚成环反应CCHHCHCHCHCHCCHHCHCHCHCH不同条下,乙炔可二聚、三聚、四聚。拓展延伸 根据碳碳单键、双键和三键的结构特征推测,化合物CH3CHCHCCCH3分子中位于同一平面内的碳原子最多有_个。思考讨论:秘诀一牢记典型分子的空间结构典型分子CH4CH2CH2CHCH空间结构球棍模型原子共面共线情况正四面体形正四面体形平面形平面形直线形直线形有且只有3个原子共平面6个原子共平面4个原子共直线秘诀二将典型分
13、子拓展即氢原子部分或全部被其他原子或原子团替换烃烷烃烯烃炔烃球棍模型碳原子共面共线情况5个碳原子构成正四面体,有且只有3个碳原子共平面4个碳原子共平面4个碳原子共直线6 根据碳碳单键、双键和三键的结构特征推测,化合物CH3CHCHCCCH3分子中位于同一平面内的碳原子最多有_个。思考讨论:炔烃炔烃的结构与物理性质炔烃及其结构炔烃的物理性质乙炔乙炔的结构乙炔的物理性质乙炔实验室制法炔烃的命名烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较课堂总结1下列关于乙炔的说法正确的是A乙炔可做水果的催熟剂B实验室制备乙炔可用启普发生器C乙炔在空气中燃烧只生成少量黑烟D氧炔焰可用于焊接金属课堂练习D2下列关于炔烃的叙述正确的是A1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应D炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色A3如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是A用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率BCuSO4溶液的作用是除去杂质C酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性D可用排水法收集乙炔课堂练习A40.5mol某气态烃能与1molHCl加成,加成后产物中的氢原子又可被2mol的氯原子取代,则此气态烃可能是ACHCHBCH2=CH2CCHCCH3DCH2=C(CH3)2A
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