2023-2024学年苏教版2019选择性必修三 2-1-2有机化合物的结构（第2课时 同分异构体）教案.docx

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1、有机化合物的结构（第2课时同分异构体）一、教学目标1 .能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度，认识同分异构现象，能对有机物同分异构体进行 分类。2南京艮据烷煌同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的思维模型，并会判断和书写有机物的同分异 构体。二、教学重难点重点：1、同分异构的类型；2 .同分异构体的书写。难点：同分异构体的书写。三、教学方法总结归纳法、分组讨论法等四、教学过程【导入】思考：戊烷（C5H|2）可能的结构有哪些？【展示】戊烷的球棍模型【讲解】（1）同分异构现象：有机化合物分子内部原子的成键方式、连接顺序等差异产生的分子式相同而结 构不同的现象。（2）同分异构体：分

2、子式相同而结构不同的化合物。特点：分子式相同,结构不同,性质可能相似也可能不同。转化：同分异构体之间的转化是化学变化。有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。【展示】同分异构现象的分类异构方式形成原因示例构造 异构碳链异构碳链骨架不同正丁烷：CH3cH2cH2cH3CH3CHCH3异丁烷：CH3位置异构官能团或取代基在碳骨架 （碳链或碳环）上位置不同1-丁烯：ch2=chch2ch3 2-丁烯：CH3CH=CHCH3官能团异构官能团不同乙醇：CH3cH20H 甲醴：CH30CH3立体 异构顺反异构双键碳原子所连的不同原子 或基团在空间的排列顺序不 同HH / c=c/ 顺-2.丁烯

3、：H3 cCH3HCH3 / c=c/ 反-2-丁烯：H3cH对映异构存在手性碳原子，互为镜像， 彼此不能重合CH,.1C.和ho/ ,COOHH ch3HOOC-/ 0H 乳酸：H与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子 【展示】D-丙氨酸和L-丙氨酸分子【讲解】把像D-丙氨酸和L-丙氨酸分子这样，分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子。 同分异构现象与物质性质(1)同分异构体虽然分子式相同，但结构不同，性质也存在差异，如三种戊烷沸点：正戊烷之异戊烷之新戊 烷。(2)天然植物油主要含顺式脂肪酸，因其抗氧化能力差，稳定性不好，人们会将其氢化处理转化为反式脂肪 酸。过多食用富含反式脂肪酸

4、的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。(3)人体剧烈运动后肌肉发酸会分解出乳酸，乳糖发酵也会产生乳酸，这两种乳酸分子构造相同,物理和化 学性质想回，但两者互为对映异构体，其旋光性不同，很多药物也都存对映异构现象，其生物活性可能不 同。【讲解】同分异构体的书写 1.烷煌同分异构体的书写 烷煌只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)： (1)确定碳链先写直链：CCCCCC。减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置： IIIIIIccccc ccccC I I I cC。减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：Ccccc cccCCC C从主链上取下来的

5、碳原子数，不能多于主链剩余部分的碳原子数。(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。ch3ch2chch.ch3(3)C6H14共有，种同分异构体，其结构简式分别为CH3cH2cH2cH2cH2cH3、(】乩、(CH3)2CHCH2cH2cH3、CH3cH2c(CH3)3、(CH3)2CHCH(CH3)2。2 .烯煌(或焕烧)同分异构体的书写Q不饱和度或缺氢指数【展示】。计算公式【讲解】烷烧分子中饱和程度最大，规定其Q=0,其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烧相比，每少 2个H,则不饱和度增加1。若Q=0,说明分子是饱和链状结构若。=1,说明分子中有一个双键或一个

6、环若。=2,说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；其余类推若CN4,说明分子中很可能有苯环。以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：Q=l,说明分子中有一个双键或一个环CCC口、(1)按照烷燃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：C-C-C-C.(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键:：c = c-CC = c-cc cC = cC!1C(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。(4)C4H8共有2种同分异构体。3.炫的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳链异构一位置异构一官能团异构的

7、顺序来书写。下面以C4H0O为例说明。(1)碳链异构：4个碳原子的碳链有2种连接方式：ccCccccc o位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接煌基，用“广表示连接的不同位置。I I II Ic-c+c-c c-c-c , c官能团异构：通式为CH2+2。的有机物在中学阶段只能是醇或酸，对于醴类，位置异构是因氧元素的位 置不同而导致的。 C工 Jc-cc-c-cI c 故分子式为C4HioO的有机物共有4种醇和3种醴，共7种同分异构体。 【讲解】煌的一元取代物、二元取代物同分异构体数目的判断1. 一元取代(等效氢法) 同一碳原子上的氢原子是等效的(1)等效氢.处于镜面对称位置上的氢原子是等效

8、的同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的(2)基兀法：CH3、C2H5均只有_种，丙基(C3H7)有2_种，丁基(C4H9)有生种；戊基(C5Hli)有区种。 2.二元取代(移位法)(1)找出氢原子的种类(等效氢)，一元定位，二元移位。(2)多元取代(换元法)：有机物中有。个氢原子，若2 + = 4,则其加元取代物与元取代物种类相等。【课堂练习】1、下列化合物中存在顺反异构的是()A. CH2=CH2B. CH2=CC12C. CH3cH=CHCH2cH3D. (CH3)2C=CHCH3答案C2、下列有关同分异构体的叙述正确的是()A. =Z苯环上的一氯取代物有5种B. 丁烷(C4H10)的二氯取代物最多有4种C.菲的结构简式为,其一硝基取代物有10种OH互为同分异构体【课堂小结】师生共同完成。一、同分异构现象与同分异构体二、同分异构体的书写三、同分异构体数目的判断