【化学】有机化合物的同分异构现象 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点第三课时三、有机化合物的同分异构现象戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构异戊烷正戊烷新戊烷物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构简式结构简式CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4思考与讨论三、有机化合物的同分异构现象戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷相同点相同点组成组成性质性质不同点不同点结构结构性质性质思考与讨论分子式相同，通式相同化学性质相似碳骨架不同物理性质不同，支链越多，沸点越低三、有机化合物的同分异构现象1

2、.同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。2.同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。概念内涵分子式相同：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；结构不同：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；三个相同：两个不同：三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象3.同分异构现象的分类同分异构现象的分类 同分异构现象同分异构现象构造异构构造异构立体异构立体异构碳架异构碳架异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构碳骨架不同碳骨架不同官能

3、团的位置不同官能团的位置不同官能团不同官能团不同本本节节学学习习重重点点后后面面陆陆续续学学习习三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象异构类型异构类型类别类别碳架异构碳架异构C4H10位置异构位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构官能团异构 C2H6OCH3CH2CH2CH3异丁烷CH3CHCH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2CHCH2CH31234CH3CHCHCH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯HCCOHHHHHHCOCHHHHH乙醇二甲醚（1 1）有机化合物的）有机化合物的构造异构构造异构现象现象三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物

4、的同分异构现象（2）有机化合物的）有机化合物的立体异构立体异构现象现象对映异构对映异构：存在于手性分子中手性分子：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）丙氨酸的对映异构体模型三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象什么样的有机物才能有对映异构？CH3CHCH2CH3OH*一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，常用“”号予以标注。*思考与讨论思考

5、与讨论手性碳原子：CH3CHCHCH3ClBr三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如：C=CbabaC=Cabba顺式反式（2）有机化合物的）有机化合物的立体异构立体异构现象现象对映异构顺反异构书写规律书写规律主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；减碳架支链；减碳架支链；支链位置由心到边；支链位置由心到边；一边走，不到端，一边走，不到端，支链碳数小于所挂碳离支链碳数小于所挂碳离端点的位数；端点的位数；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到

6、间。最后用氢原子补足碳原最后用氢原子补足碳原子的四个价键子的四个价键减碳法（碳架异构）以C6H14书写为例（）确定碳链（）确定碳链（2 2）补写氢原子）补写氢原子最多碳，成直线摘一碳，挂中间摘一碳，挂中间;往边排，不到端往边排，不到端C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C等效碳不重排等效碳不重排CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3三、有机化合物的同分异构现象4.构造异构现象的书写 （1）碳架异构C C（）确定碳链（）确定碳链（2 2）补写氢原子）补

7、写氢原子从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。摘两碳，整到散摘两碳，整到散;两支链，对邻间两支链，对邻间C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象4.构造异构现象的书写 （1）碳架异构主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到间。减碳对称法注意：在书写烷烃同分异构体时，甲注意：

8、在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。能连接在两端的第二位。请你书写分子式为请你书写分子式为C C7 7H H1616的有机化合物的同分异构。的有机化合物的同分异构。练一练练一练碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）碳原子数碳原子数12345678910同分异构体数同分异构体数1112359183575三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象4.构造异构构造异构现象的书写现象的书写 （2）位置异构）位置异构如书写分子式为如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，的醇的同分

9、异构体，如图如图(图中数字即为图中数字即为OH接入后的位置，即这样的醇合计为接入后的位置，即这样的醇合计为8种种)：取代法取代法(适用于醇、卤代烃异构适用于醇、卤代烃异构)书写规律先写出可能有的碳链异构，然后再移动官能团的位置。下列烃分子中有几种位置不同的氢原子？它的一氯代物有几种？CH3CCH2CH3CH3CH3CH H3 3CCH2CH3CH H3 3CH H3 3有有3 3种位置不同的氢原子种位置不同的氢原子,它的一氯代物有它的一氯代物有3 3种种CH3CCH2CH2CH3CH3ClClCH3CCHCH3CH3CH3ClClCH3CCH2CH3CH2CH3ClCl练一练练一练三、有机化合

10、物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象4.构造异构构造异构现象的书写现象的书写 （2）位置异构）位置异构先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。四个价键。插入法插入法(适用于适用于烯烃、炔烃、酯烯烃、炔烃、酯等等)如书写分子式为如书写分子式为C5H10O的酮的酮(插入插入 )的同分异构体，如图：的同分异构体

11、，如图：请写出分子式为C4H10O醚类的同分异构体。CCCCCCCC COCCCCCOCCCOCCC练一练练一练三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象 请写出苯乙酸（）的同分异构体中属于芳香酯的异构体结构简式。练一练练一练三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象4.构造异构构造异构现象的书写现象的书写 （3）官能团异构）官能团异构序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nC

12、nH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的官能团异构常见的官能团异构思路：思路：先类别异构，再碳链异构，最后位置异构先类别异构，再碳链异构，最后位置异构(1)(1)官能团异构官能团异构分子式为分子式为C3H8O的所有有机化合物。的所有有机化合物。醇醇醚醚(2)(2)碳链异构碳链异构(3)(3)位置异构位置异构(用用表示表示羟基羟基(-OH)(-OH)或或 “-O-”-O-”的连接位置的连接位置)CC C CC C三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)碳链异构 CCCC位

13、置异构 官能团异构 COCCCCCOCC4.构造异构构造异构现象的书写现象的书写 小结：小结：同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法1.1.先确定官能团异构的各种官能团类型先确定官能团异构的各种官能团类型2.2.写出除官能团外的碳架异构写出除官能团外的碳架异构3.3.在碳链上移动官能团得出各种位置的异构在碳链上移动官能团得出各种位置的异构一般按照一般按照“类别异构类别异构碳架异构碳架异构位置异构位置异构”顺序顺序也可按照也可按照“碳架异构碳架异构位置异构位置异构类别异构类别异构”顺序顺序碳链异构中的各种同分异构体是同类物质碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物

14、质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质小结小结有机化合物中同分有机化合物中同分异构现象及烷烃、异构现象及烷烃、烯烃、醇的同分异烯烃、醇的同分异构体的书写构体的书写小结小结5.同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定 （1）基元法三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象 以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。甲基（-CH3）：1种 乙基（-C2H5）：1种 丙基（-C3H7）：2种 丁基（-C4H9）：4种 戊基（-C5H11）：8种C4H10O属于醇的同

15、分异构体有4种C4H8O2属于酸的同分异构体有2种C5H11Cl的同分异构体有8种适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺5.同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定 （2）基元法三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象 1.分子式为分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（不考虑立体异构）()A.5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种课堂检测课堂检测 D解析：该有机物与钠反应产生氢气说明有机物中含有羟基（端基），解析：该有机物与钠反应产生氢气说明有机物中含有羟基（端基），于是可把分子式于是可把分子式

16、C5H12O 改写成改写成C5H11 OH，该有机物的同分异构体，该有机物的同分异构体的种数就的种数就取决于烷基取决于烷基C5H11的异构体种数的异构体种数。而戊基。而戊基C5H11 的异构体的异构体有有8种，则该有机物有种，则该有机物有8 种。故答案为种。故答案为D。5.同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定 （2）换元法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H原子与Cl原子交换)。三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。已

17、知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有（）A.9种 B.10种 C.11种 D.12种ACH3CH3课堂检测课堂检测5.同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定 三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象判断“等效氢”的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。（3）等效氢法5.同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定 三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象下列物质的一氯代物有几种？CH3CH2CH2CH2CH3 CH3

18、CH2CHCH2CH3 CH2 CH3 CH3CH3CCH2CH3 CH3 bbbbaaaa进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是（）A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CH2CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3D课堂检测课堂检测(4)定一(或二)移一法 分子式为分子式为 C C6 6H H1010O O4 4的有机物，该有机物中有两个的有机物，该有机物中有两个COOHCOOH的同分异构

19、体有的同分异构体有几种？几种？C4H8Cl2第一个-COOH用-A第二个-COOH用 5.同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定 三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象(5)组合法练习 的苯环的一氯代物有 种。125.同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定 三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象苯环上两个支链的位置关系有邻、间、对三种苯环上两个支链的位置关系有邻、间、对三种,丁基有丁基有4 4种结构种结构6.芳香族化合物同分异构体的书写芳香族化合物同分异构体的书写 三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象(1)若苯环连若苯环连一个取代基一

20、个取代基：-X X一种一种若苯环连若苯环连两个相同两个相同取代基取代基：-X、-X若苯环连若苯环连两个不同两个不同取代基取代基：-X、-Y(2)若苯环连若苯环连两个取代基两个取代基都是三种都是三种XXXXXYYXYXXX6.芳香族化合物同分异构体的书写芳香族化合物同分异构体的书写 三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象三种三种若苯环连若苯环连三个相同取代基三个相同取代基：-X、-X、-X(3)若苯环连若苯环连三个取代基三个取代基XXXXXXXXX6.芳香族化合物同分异构体的书写芳香族化合物同分异构体的书写 三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象六种六种(3)

21、若苯环连若苯环连三个取代基三个取代基若苯环有三个取代基，若苯环有三个取代基，两个相同一个不同两个相同一个不同：-X、-X、-YXXXXXXXXYXX YXX Y YXXXX YXXY分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为()A10种 B12种 C14种 D18种课堂检测课堂检测解析分子式为C8H9Cl且含有苯环，如果苯环上只有一个取代基，即C2H4Cl，相当于乙基中的一个氢原子被氯原子取代，有2种结构；如果含有两个取代基，则为氯原子和乙基或CH2Cl和甲基，在苯环上均有邻、间、对三种位置，共计6种；如果含有3个取代基，则为氯原子和2个甲基，当2个甲基位于邻位时，有2种结构，当2个甲基位于间位时，有3种结构，当2个甲基位于对位时，有1种结构，共计14种。C