《亲核取代反应SN》课件.pptx

《《亲核取代反应SN》课件.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《《亲核取代反应SN》课件.pptx（23页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、亲核取代反应亲核取代反应snsnpptppt课件课件亲核取代反应SN的定义亲核取代反应SN的类型影响亲核取代反应SN的因素亲核取代反应SN的应用亲核取代反应SN的实例分析亲核取代反应亲核取代反应SNSN的定义的定义01SN代表亲核取代反应，是一种有机化学中的重要反应类型。在SN反应中，亲核试剂进攻并取代反应物分子中的某基团，使该基团离开反应物分子。SN反应通常分为两类：SN1和SN2，分别代表单分子亲核取代和双分子亲核取代。定义 特点SN反应具有选择性，即亲核试剂优先进攻某些特定基团。SN反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响，通常随反应物浓度的增加而增加，随亲核试剂浓度的增加而降低。SN反

2、应的速率还受到溶剂、温度等环境因素的影响。第一步是亲核试剂进攻反应物分子中的碳原子，形成碳正离子中间体；第二步是碳正离子中间体发生重排或消除质子，最终形成取代产物。第一步是亲核试剂进攻反应物分子中的碳原子，同时从离去基团上获得一个质子；第二步是离去基团离去，形成产物。反应机理SN2反应机理SN1反应机理亲核取代反应亲核取代反应SNSN的类型的类型02卤代烃在碱的作用下，卤素离子作为亲核试剂进攻碳原子，形成正碳离子，最后给出离去基团，生成取代产物。离去基团为卤素在醇钠、氢氧化钠等强碱的作用下，硫酸酯、磺酸酯等作为离去基团，进攻碳原子，生成正碳离子，最后给出离去基团，生成取代产物。离去基团为硫酸酯

3、、磺酸酯等按照离去基团分类进攻试剂为负离子如卤素离子、硫酸酯离子、磺酸酯离子等，这些负离子作为亲核试剂进攻碳原子，形成正碳离子，进一步发生取代或消除反应。进攻试剂为中性分子如醇、硫醇等，这些分子通过共轭作用进攻碳原子，形成正碳离子，进一步发生取代或消除反应。按照进攻试剂分类单分子亲核取代反应SN1反应过程中，碳正离子作为中间体形成，亲核试剂从离去基团的背面进攻碳原子，形成正碳离子，最终生成取代产物。双分子亲核取代反应SN2反应过程中，亲核试剂与底物同时作用，从离去基团的两侧进攻碳原子，形成过渡态，最终生成取代产物。按照反应机理分类影响亲核取代反应影响亲核取代反应SNSN的因素的因素03离去基团

4、的能力越强，亲核取代反应的速率越快。例如，卤素离子离去基团比氢离子离去基团更容易离去，因此卤代烃更容易发生亲核取代反应。离去基团的能力主要取决于离去基团的稳定性，稳定性越高，离去能力越强。例如，氟代烃的离去能力最强，其次是氯代烃和溴代烃，碘代烃的离去能力最弱。离去基团的能力电子效应对亲核取代反应速率的影响非常大。当分子中的电子云密度较高时，亲核试剂更容易接近和进攻中心碳原子，从而提高反应速率。相反，当分子中的电子云密度较低时，亲核试剂进攻中心碳原子的难度增加，反应速率降低。常见的电子效应包括诱导效应、共轭效应和场效应等。这些效应可以通过改变分子中的电子云密度来影响亲核取代反应的速率。电子效应空

5、间效应对亲核取代反应速率的影响也很大。当亲核试剂和离去基团之间的空间距离较近时，有利于亲核试剂进攻中心碳原子，从而提高反应速率。相反，当空间距离较远时，进攻难度增加，反应速率降低。空间效应包括分子内的位阻效应和分子间的空间位阻效应等。这些效应可以通过改变分子间的距离和角度来影响亲核取代反应的速率。空间效应亲核取代反应亲核取代反应SNSN的应用的应用04利用亲核取代反应SN，可以将卤代烃转化为醇类，这是合成醇类的重要方法之一。合成醇类合成胺类合成酯类通过SN反应，可以将卤代烃转化为胺类，广泛应用于药物和有机化合物的合成。酯类是许多有机化合物的重要组成成分，通过SN反应，可以将羧酸转化为酯类。03

6、0201在有机合成中的应用许多抗生素的合成过程中涉及到SN反应，如头孢菌素、青霉素等。合成抗生素激素类药物的合成过程中也常涉及到SN反应，如肾上腺素、胰岛素等。合成激素类药物抗癌药物的合成过程中，SN反应也是常用的反应之一，如顺铂、卡铂等。合成抗癌药物在药物合成中的应用许多生物碱的合成过程中涉及到SN反应，如麻黄碱、吗啡等。合成生物碱萜类是许多天然产物的重要组成成分，其合成过程中也常涉及到SN反应。合成萜类黄酮类化合物是许多植物中的重要成分，其合成过程中也常涉及到SN反应。合成黄酮类在天然产物合成中的应用亲核取代反应亲核取代反应SNSN的实例分析的实例分析05SN2反应的特点是反应速率与反应物

7、的浓度和碱的浓度成正比，与溶剂的介电常数有关。SN2反应是一种双分子亲核取代反应，其中亲核试剂从离去基团的背面进攻中心碳原子，同时离去基团和中心碳原子相连的键断裂，生成新的取代产物和离去基团。例如，氯代烃在碱性条件下水解生成醇的反应就是典型的SN2反应，其中氯原子作为离去基团，氢氧化钠作为亲核试剂。SN2反应实例SN1反应是一种单分子亲核取代反应，其中中心碳原子首先形成碳正离子，然后亲核试剂从碳正离子的一侧进攻中心碳原子，生成新的取代产物和碳负离子。例如，卤代烃在酸性条件下水解生成醇的反应就是典型的SN1反应，其中氢离子作为亲核试剂。SN1反应的特点是反应速率与反应物的浓度和酸或碱的浓度成正比。SN1反应实例有些情况下，亲核取代反应可能同时包含SN1和SN2两种反应机制，这种反应称为混合SN1/SN2反应。例如，在醇的酸性条件下水解生成醚的反应就是一种混合SN1/SN2反应，其中氢离子作为亲核试剂，同时存在碳正离子的形成和亲核试剂从离去基团的背面进攻中心碳原子的过程。混合SN1/SN2反应的特点是反应速率与反应物的浓度、酸或碱的浓度以及溶剂的介电常数有关。混合SN1/SN2反应实例感谢观看THANKSTHANKS