【化学】烃的衍生物 单元测试 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修三.docx

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1、第三章烃的衍生物单元测试 一、单选题1为证明溴乙烷能发生水解反应，取两支加有溴乙烷的试管，向其中一支试管中直接滴加溶液，无明显现象发生。另一支试管中试剂的添加顺序正确的是ANaOH、BNaOH、C、NaOHD、NaOH、2山萘酚结构如图所示，其大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等。下列有关山萘酚的叙述正确的是A结构式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键B可发生氧化反应、水解反应、加成反应C可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应D1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4 mol Br23有机物W在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法如图所示。下列

2、说法错误的是AM、N、W均能发生加成反应和取代反应BM的苯环上的二氯代物共有6种(不含立体异构)C1molM与1molW完全燃烧消耗O2的物质的量相同DN、W分子组成上相差一个CH2原子团，所以互为同系物4下列叙述错误的有用核磁共振氢谱不能区分和室温下，在水中的溶解度：丙三醇苯酚1-氯丁烷和一定互为同系物用饱和食盐水替代水跟电石反应，可以减缓乙炔的产生速率甲苯与氯气在光照下反应可以生成2-氯甲苯苯酚分子中的13个原子一定共平面将4mL乙醇和混合液加热至170可制得乙烯能与新制反应的有机物一定含有醛基A3个B4个C5个D6个5低浓度的硫酸阿托品常用于治疗青少年的假性近视，阿托品(结构简式如图)可

3、以通过托品酸和托品醇合成，则下列说法错误的是A阿托品的分子式是C17H21NO3B托品酸的结构简式是：C托品酸能发生取代、加成、消除、氧化等反应D阿托品苯环上的一氯代物有3种61970年，第一代液晶分子“5CB”由英国科学家乔治格雷合成成功。下列对“5CB”的说法中，不正确的是A“5CB”最少有14个C原子在同一平面内B“5CB”的分子式是C18H19NC“5CB”苯环上的一氯取代产物有4种D“5CB”可以发生加成反应和氧化反应7香茅醇是调配各种玫瑰香味的重要原料，下列有关香茅醇的说法正确的是A香茅醇的分子式为B与HBr的加成产物可能有两种C香茅醇的一氯代物的种类有4种D香茅醇在Cu作催化剂、

4、加热条件下，能被氧化为酮8下列物质中，不能发生酯化反应的是A酒精B醋酸C甲醇(CH3OH)D苯9已知在有机化合物中，吸电子基团(吸引电子云密度靠近)能力：，推电子基团(排斥电子云密度偏离)能力：，一般来说，体系越缺电子，酸性越强；体系越富电子，碱性越强。下列说法错误的是A碱性：B羟基的活性：C酸性：D碳原子杂化轨道中成分占比：10Z是一种治疗糖尿病药物的中间体，可用下列反应制得，下列说法错误的是A1molX能与1molNaHCO3反应B1molZ与足量NaOH溶液反应消耗2molNaOHCXYZ发生反应的类型都是取代反应D苯环上取代基与X相同的X的同分异构体有9种11下列反应得到相同的产物，相

5、关叙述错误的是A的反应类型为取代反应B反应是合成酯的方法之一C产物分子中所有碳原子共平面D产物的化学名称是乙酸异丙酯12下列除去物质中混有少量杂质的方法正确的是选项物质(杂质)除杂试剂或方法A二氧化碳(乙酸)饱和碳酸钠溶液B乙烷(乙烯)酸性高锰酸钾溶液C乙酸乙酯(乙酸)饱和碳酸钠溶液D苯(苯酚)饱和溴水AABBCCDD13有机物X是合成某种抗肿瘤药物的中间体，结构简式如图所示。下列说法不正确的是A能与氯化铁溶液发生显色反应B所有原子共平面C分子式为D可用碳酸氢钠溶液鉴别X和苯酚二、填空题14已知：。参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线 (无机试剂任选)。15地诺帕明()是治疗心力衰竭的

6、药物。该化合物的一种合成路线如下图所示：Bn-Cl的作用是 16脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：(1)化合物I的分子式为 ，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molO2。(2)化合物II可使 溶液(限写一种)褪色；化合物III(分子式为C10H11C1)可与NaOH水溶液共热生成化合物II，相应的化学方程式为 。(3)化合物III与NaOH乙醇溶液共热生成化合物IV，IV的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1:1:1:2，IV的结构简式为 。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物I。化合物V是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，

7、且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物VI。V的结构简式为 ，VI的结构简式为 。(5)一定条件下，与 也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为 。17按要求完成下列各题：(1)碳原子数小于10的烷烃中一氯代物只有一种结构的物质有 种，其中含有碳原子个数最少的物质的电子式为 。(2)有机物分子式为C4H10O，能与金属钠反应放出H2且能够氧化生成醛的物质有 种。(3)用系统命名法命名其名称为 。(4)发生加聚反应的产物是 。18一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧得到CO、CO2和H2O的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g。(1)乙醇的结构式 。(2) CO和C

8、O2的物质的量之比为 。(3) CO的质量为 。19完成下列有机反应方程式。(1)写出 聚合生成高分子化合物的化学方程式 ，反应类型 。(2)工业生产乙醇的主要方法：乙烯催化剂作用下与水反应： ，反应类型 。(3)实验室制乙炔方程式： 。(4)乙醇催化氧化方程式： 。20I以下几种有机物是重要的化工原料。回答下列问题：（1）上述有机物中与A互为同分异构体的是 (填选项字母)。（2）C中最多有 个碳原子共平面。（3）下列试剂可以用来鉴别D和E的是 (填选项字母)。a溴水bNaHCO3溶液cFeCl3溶液d酸性KMnO4溶液II按要求回答下列问题：（4）写出甲醛的电子式： 。（5）写出的名称： 。

9、（6）写出与NaOH溶液反应的化学方程式： 。（7）已知6.0g化合物A完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O，A的质谱和红外光谱如下图，则A的结构简式为 。21（1）A的化学式为C4H9Cl，已知A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；则A的化学名称为 。（2）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在甲基（3）写出同时满足下列条件的C6H10O4的所有同分异构体的结构简式 。只含一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有2种峰。（4）某化合物是结构式为的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (

10、任写一种)。三、解答题22选做(12分)【化学有机化学基础】有机化合物F的合成路线如下：已知：（1）A中含氧官能团的名称是 。（2）在B的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱有6组峰的是 (写结构简式)。属于芳香族化合物能发生水解反应能与溴水发生加成反应（3）写出C与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式： （4）由D生成E的反应条件是 。（5）F的结构简式为 。23化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下被氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下， A可发生

11、如下所示的反应。(1)A含有的官能团名称为 ,AE的反应类型为 。(2)写出一种和B具有相同官能团的同分异构体的结构简式 。(3)写出AD的化学方程式 。(4)F的结构简式为是 。24氯乙烷跟化合物之间的转化如图所示：(1)写出各反应的化学方程式 ， ， ， ，(2)上图中化学反应的反应类型有 ， ， 。试卷第7页，共8页学科网（北京）股份有限公司参考答案：1A【详解】溴丙烷不能电离出Br-，故溴丙烷中加入AgNO3溶液无明显现象；溴丙烷在碱性溶液中加热发生水解反应产生Br-，故先加入NaOH溶液，为避免碱干扰Br-的检验，故水解后先加入HNO3中和过量的NaOH、再加入AgNO3溶液，若产生

12、淡黄色沉淀，则水解成功；答案选A。2C【详解】A结构式中含有2个苯环和4个羟基、醚键、羰基、碳碳双键，A错误；B由结构简式可知，山萘酚中不含酯基、卤原子这类能水解的官能团，不能发生水解反应，B错误；C酚羟基有酸性，可与NaOH反应，碳酸的酸性比苯酚的强，所以不能与NaHCO3反应，C正确；D山萘酚分子中含有3个酚羟基，共有4个邻位H原子可被取代，且含有1个碳碳双键，可与溴发生加成反应，共需5mol，D错误；故选：C。3D【分析】由合成流程可知，M发生氧化反应生成N，N与甲醇发生酯化反应生成W，由此分析。【详解】AM、N、W均含苯环，均可与氢气发生加成反应，在催化剂条件下苯环上H可发生取代反应，

13、故A不符合题意；BM中2个Cl均在苯环上，连在、，、号碳原子上，二氯代物共有6种，故B不符合题意；CM的分子式为C7H8，W的分子式为C7H8CO2，1molW二者在分子组成上相差一个CO2，则1molM与1molW完全燃烧消耗O2的物质的量相同，故C不符合题意；DN属于羧酸，W属于酯，为不同类别的有机物，不属于同系物，故D符合题意；答案选D。4C【详解】和核磁共振氢谱的化学位移不同，能用核磁共振氢谱区分和，故错误；室温下，丙三醇易溶于水、苯酚微溶于水、1-氯丁烷难溶于水，故正确；和都是烷烃，碳原子数不同，一定互为同系物，故正确；水与电石反应较快，饱和食盐水可减缓反应速率，则有效控制产生乙炔的

14、速率，故正确；甲苯与氯气在光照下反应，氯原子取代甲基上的氢原子，故错误；苯酚可以看作苯环上的1个氢原子被羟基代替，氧原子代替氢原子的位置，单键可以旋转，羟基上的H原子可能不在苯环决定的平面上，所以分子中的12个原子一定共平面，最多有13个原子共平面，故错误；乙醇和浓混合液加热至170发生消去反应生成乙烯，故错误；能与新制反应的有机物不一定含有醛基，如乙酸和氢氧化铜发生中和反应，故错误；错误的是，选C。5A【详解】A 阿托品的分子式是C17H23NO3，A错误；B阿托品可以通过托品酸和托品醇发生酯化反应生成，则水解产生的托品酸的结构简式是：，B正确；C托品酸含羧基能发生取代反应、含苯环可以和氢气

15、发生加成、含醇羟基且羟基相连碳的邻位碳原子上有氢原子(-H)，故能发生消除、氧化等反应，C正确；D阿托品苯环上有3中氢原子，则苯环上的一氯代物有3种，D正确；答案选A。6A【详解】A“5CB”中两个苯环由单键相连，单键可以旋转，碳氮三键是直线结构，“5CB”最少有10个C原子在同一平面内，故A错误；B由“5CB”结构式可知，其分子式是C18H19N，故B正确；C“5CB”中两个苯环呈对称结构，一氯取代产物有4种，故C正确；D“5CB”中含有苯环，可以发生加成反应和氧化反应，故D正确；故选A。7B【详解】A根据物质分子结构可知，物质分子中有9个C原子，1个O原子，18个H，分子式为C9H18O，

16、A错误；B含碳碳双键能和HBr发生加成反应，加成产物可能有两种，B正确；C香茅醇碳链上有7种不同的H（），因此一氯代物有7种，C错误；D香茅醇的羟基在端位（伯醇），因此会被催化氧化为醛，D错误；故选B。8D【详解】A酒精的结构简式为C2H5OH，属于醇类，可以跟羧酸或含氧无机酸发生酯化反应生成酯和水，A项错误；B醋酸又叫乙酸，分子结构中含有羧基，属于羧酸类物质，可以跟醇发生酯化反应生成酯和水，B项错误；C甲醇(CH3OH)属于醇类物质，可以跟羧酸或含氧无机酸发生酯化反应生成酯和水，C项错误；D苯分子中不含羟基也不含羧基，苯也不属于含氧无机酸类物质，不能发生酯化反应，D项正确；答案选D。【点睛】

17、酯化反应，是一类有机化学反应，是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。9A【详解】A甲基为推电子基团，故中六元环的电子云密度大，碱性更强，A错误；B苯环为吸电子基团，乙基为推电子基团，故羟基的活性：苯甲醇乙醇，B正确；C吸电子能力：ClBr，故酸性，C正确；D碳碳三键中C原子杂化方式为sp杂化，碳碳双键中C原子杂化方式为sp2杂化，故碳原子杂化轨道中s成分占比：，D正确；故选A。10C【详解】A根据X的结构简式，能与反应的官能团只有，因此能与反应，选项A正确；B根据Z的结构简式，能与NaOH反应的官能团是羧基和酯基，中含有1mol羧基和1mol酯基，即与足量NaOH溶液反应消耗，选项B正确；C

18、XY：X中酚羟基上的断裂，中断裂，H与Br结合成HBr，其余组合，该反应为取代反应，YZ：二氧化碳中一个键断裂，与Y发生加成反应，选项C错误；D根据X的结构简式，苯环上有三个不同取代基，同分异构体应有10种，因此除X外，还应有9种，选项D正确；答案选。11C【详解】A反应为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，的反应类型为取代反应，A叙述正确；B反应为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；C乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类

19、比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述是错误；D两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确；综上所述，本题选C。12C【详解】A乙酸、二氧化碳均与碳酸钠反应，不能除杂，应选饱和碳酸氢钠溶液、洗气，故A错误；B乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成二氧化碳，用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯会引入新杂质二氧化碳，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯，故B错误；C乙酸能够和饱和碳酸钠溶液反应，而乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度很小且不和碳酸钠反应，然后通过分液得到乙酸乙酯，故C正

20、确；D苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚、溴均易溶于苯，引入新杂质，不能除杂，应选NaOH溶液、分液，故D错误。答案选C。13B【详解】A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，A正确；B分子含有饱和碳原子，为四面体结构，故不是所有原子共平面，B错误；C由结构可知，分子式为，C正确；DX含有羧基能和碳酸氢钠反应，而苯酚不和碳酸氢钠反应，可用碳酸氢钠溶液鉴别X和苯酚，D正确；故选B。14【详解】参照合成路线，在一定条件下与氢气发生加成反应生成，在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成，与在碱性条件下与反应生成，在碱的作用下转化为，合成路线如下：。15保护酚羟基，防止酚羟基被氧化【详解】酚羟基容

21、易被氧化，Bn-Cl可将OH取代为OBn，进而保护酚羟基，防止酚羟基被SeO2氧化，故答案为：保护酚羟基，防止酚羟基被氧化。16 C6H10O3 7 溴的四氯化碳 +NaOHNaCl+ HOCH2CH=CHCH2OH 【详解】1)根据化合物的结构简式可知其分子式为C6H10O3，根据x得，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗O2的物质的量为6=7 mol。 (2)在化合物中含有碳碳双键，所以能使溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色。C10H11Cl与NaOH溶液共热发生水解反应生成化合物，所以化合物的结构简式为 ，反应的化学方程式为：+NaOHNaCl+。(3) 与NaOH乙醇溶液共

22、热发生消去反应，生成的产物可能为或 。化合物IV的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1:1:1:2，所以IV的结构简式为 。(4) 化合物V是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物VI，所以化合物应为含有碳碳双键的二元醇，其结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH ，VI的结构简式为OHCCH=CHCHO。(5)根据题干中“脱水偶联反应”这一信息，应是 提供羟基， 提供“炔氢”生成水，同时生成 。17 4 2 2-乙基-1-戊烯 【详解】(1)碳原子数小于10的烷烃中一氯代物只有一种结构的物质有4种

23、，分别为甲烷、乙烷、新戊烷、2，2，3，3-四甲基丁烷，其中含有碳原子数最少的是甲烷，电子式为；(2)能与金属钠反应放出H2且能够氧化生成醛的物质，说明该物质为醇且与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，则可能的结构由2种，分别为丁醇和2-甲基丙醇；(3)根据结构，该有机物的最长碳链为个碳原子，且2号碳原子上有1个乙基，故该有机物的系统命名为2-乙基-1-戊烯；(4)该有机物含有双键，可以发生加聚反应生成聚合物，生成的聚合物为。18 1:7 1.4【详解】(1) 乙醇的结构简式为C2H5OH，结构式为；(2) 水的物质的量为n=m/M=10.8g/18g/mol=0.6mol，由C2H5OH3H2O

24、，n(C2H5OH)=1/3n(H2O)=0.2mol，令CO、CO2的物质的量分别为xmol、ymol，则：由乙醇的分子式可知n（CO2）+n（CO）=0.2mol2=0.4mol，则m（CO2）+m（CO）=27.6g-10.8g=16.8g，即x+y=0.4、28x+44y16.8，联立两式，解得x=0.05，y=0.35，则CO和CO2的物质的量之比为1:7；(3)CO为0.05mol，所以m（CO）=28gmol-10.05mol=1.4g。19(1) n 加聚反应(2) CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应(3)CaC2+2H2OCHCH+Ca(OH)2(4)2CH3C

25、H2OH+O22CH3CHO+2H2O【详解】（1）中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，方程式为：n；反应类型为：加聚反应；（2）乙烯可以和水发生加成反应生成乙醇，方程式为：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH；反应类型为加成反应；（3）实验室中用碳化钙和水反应制备乙炔，方程式为：CaC2+2H2OCHCH+Ca(OH)2；（4）乙醇催化氧化生成乙醛，方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；20 B 10 ac 邻甲基苯甲酸甲酯 +2NaOH+2H2O CH3COOH【详解】I（1）A和B的分子式均为C9H8O2，C的分子式为C10H10O2，D的分子式为C9H8O3，E的

26、分子式为C9H10O3，显然A和B互为同分异构体，故答案为：B；（2）结合苯、乙烯均是共面型分子可知，C中所有碳原子均可能共平面，故答案为：10；（3）aD含碳碳双键、酚羟基均能和（浓）溴水反应使溴水褪色，E不能，可用溴水鉴别D和E；bD和E中的-COOH均能和NaHCO3反应放出二氧化碳，不能用NaHCO3溶液鉴别D和E；cD含酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，而E不含酚羟基，遇FeCl3溶液不显紫色，可用FeCl3溶液鉴别D和E；dD中含酚羟基、碳碳双键，E中含-CH2OH、与苯环相连的C上有H，二者均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E；故答案

27、为：ac；II（4）甲醛的电子式为，故答案为：；（5）的名称为邻甲基苯甲酸甲酯，故答案为：邻甲基苯甲酸甲酯；（6）的酚羟基，羧基均能和NaOH溶液反应，所以和NaOH溶液反应的化学方程式为+2NaOH+2H2O，故答案为：+2NaOH+2H2O； （7）已知6.0g化合物A完全燃烧生成8.8gCO2（0.2mol）和3.6gH2O（0.2mol），C元素的质量=0.2mol12g/mol=2.4g，H元素的质量=0.2mol21g/mol=0.4g，则A中含O元素且O元素的质量=6.0g-2.4g-0.4g=3.2g，O的物质的量=0.2mol，则A的最简式为CH2O，由质谱图可知A的相对分子

28、质量为60，则A的分子式为C2H4O2，再结合红外光谱图可知A中含C=O，C-O，CH3，O-H，则A的结构简式为CH3COOH，故答案为：CH3COOH。21 2甲基2氯丙烷 CH2=C(C=CH2)2 CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3 (CH3)2CHCOCH(CH3)2【详解】(1)A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为(CH3)3CCl，名称为2甲基2氯丙烷。(2) 含有3个双键；核磁共振氢谱只显示1个吸收峰，含有一类氢原子；不存在甲基，因此满足条件的苯的同分异构

29、体是CH2=C(C=CH2)2；(3)分子式C6H10O4，其中10个氢原子只有2种吸收峰，那么必含有CH2、CH3，且要连接在对称位置上，只含有一种官能团且有4个氧原子，即有2个酯基，结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3、CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3CH2COOOOCCH2CH3，但是不含OO键，即不包括CH3CH2COOOOCCH2CH3。(4)化合物的化学式为C7H14O，它的同分异构体中要求含有2种氢原子，则该物质具有对称结构，即为(CH3)2CHCOCH(CH3)2。22 羟基、羧基 6 NaOH的醇溶液，加热 【详解】

30、试题分析：根据题给流程和信息推断A为2羟基苯丙酸，B为苯丙烯酸，E为苯乙炔，F为。（1）A为2羟基苯丙酸，含氧官能团的名称是羟基、羧基。（2）B为苯丙烯酸，其同分异构体中，属于芳香族化合物，含有苯环，能发生水解反应，含有酯基，能与溴水发生加成反应，含有碳碳双键，符合条件的同分异构体有6种；（苯环上连接HCOO和CH2=CH，有邻、间、对三种；苯环上连接HCOOCH=CH、CH2=CHCOO或CH2=CHOOC）其中核磁共振氢谱有6组峰的是。（3）C与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式为：。（4）由D生成E的反应为卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH的醇溶液，加热。（5）根据题给信息知

31、F的结构简式为。考点：考查有机合成和有机推断，涉及官能团的识别，同分异构体、结构简式、化学方程式的书写等。23 羟基、羧基 消去反应 HOCH2CH2COOCH2CH3或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH CH3CH(OH)COOH+CH3COOHCH3CH(COOH)OOCCH3+H2O 【分析】A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基。A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上，可判断A为乳酸CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCOOH，不能发生银镜反应，这就进一步证明了A是乳酸。A与乙醇

32、发生酯化反应生成B，B为CH3CH（OH）COOCH2CH3，A与乙酸发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH（CH3）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，E为CH2=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F，结合F的分子式可知，为2分子乳酸发生酯化反应生成环状化合物，故F为，据此解答。【详解】（1）由上述分析可知，化合物A为CH3CH（OH）COOH，含有的官能团名称为羟基、羧基；AE是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生反应生成CH2=CHCOOH，为消去反应， 故答案为羟基、羧基；消去反应；(2) B为CH3CH（OH）COOCH2CH3，和

33、B具有相同官能团的同分异构体，即含有羟基和酯基，结构简式可能为HOCH2CH2COOCH2CH3或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH；故答案为HOCH2CH2COOCH2CH3或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH；(3 A与乙酸发生酯化反应生成D，化学方程式为CH3CH(OH)COOH+CH3COOHCH3CH(COOH)OOCCH3+H2O，故答案为CH3CH(OH)COOH+CH3COOHCH3CH(COOH)OOCCH3+H2O；(4)AF是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环状化合物F，即F的结构简式为：

34、，故答案为。【点睛】本题是框图型有机推断题，是对有机化学知识的综合考查，能较好的考查学生的分析、思维能力。其突破口是化合物A，从题干中的隐含信息及框图中的反应关系确定A为乳酸，进而推断其它物质。24 CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl CH2=CH2+HClCH3CH2Cl CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2 + NaCl+H2O CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 取代反应 加成反应 消去反应【分析】由转化关系图可知，CH3CH2Cl在NaOH水溶液中加热水解生产CH3CH2OH，在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2在一定条件下与

35、HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl，CH3CH2OH在浓硫酸催化下170下发生消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2在一定条件下与H2O发生加成反应又生成CH3CH2OH，据此分析解题。【详解】(1)写出各反应的化学方程式CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl，故答案为：CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl；CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，故答案为：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl；CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2 + NaCl+H2O，故答案为：CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2 + NaCl+H2O；CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，故答案为：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH；(2)由分析可知，上图中化学反应所属的反应类型有为取代反应，为加成反应，为消去反应，故答案为：取代反应；加成反应；消去反应。答案第13页，共13页学科网（北京）股份有限公司