化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.1 醇 新人教版选修5 .ppt

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1、第一节第一节 醇醇 酚酚第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物1 1、定义：、定义：烃分子里的烃分子里的氢原子氢原子被含有被含有氧原子氧原子 的原子团的原子团取代而衍生成的化合物。取代而衍生成的化合物。2 2、分类：烃的含氧衍生物可分为、分类：烃的含氧衍生物可分为 醇醇、酚酚、醛醛、羧酸羧酸和和酯酯等。等。烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物不同点不同点：醇醇：羟基与羟基与烃基烃基或或苯环侧链苯环侧链上的碳原子相连的化合物上的碳原子相连的化合物酚酚：羟基与羟基与苯环直接相连苯环直接相连而形成的化合物称为。而形成的化合物称为。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2 2丙醇丙醇OH苯酚苯酚OH

2、CH3邻甲基苯酚邻甲基苯酚共同点：都含共同点：都含OHOH第一节第一节 醇醇 酚酚一、醇一、醇1 1醇的分类醇的分类1 1）根据羟基所连烃基的种类）根据羟基所连烃基的种类 2）根据羟基的根据羟基的数目数目，醇可分为一元醇、二元醇、，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇三元醇乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液体液体，都易，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配制，丙三醇可用于配制化妆品化妆品。2 2、

3、饱和一元醇的命名、饱和一元醇的命名（2 2）定编号）定编号（1 1）选主链）选主链（3 3）写名称）写名称含含OHOH近近OHOH标标OHOHCHCH2 2OHOH苯甲醇苯甲醇CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH乙二醇乙二醇CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOHCHOHCHOH1 1，2 2，3 3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3OHOHCHCH3 3CHCHC COHOHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3 练习练习 写出下列醇的名称写出下列醇的名称CHCH3 3CHCHCHCH2 2OHOH

4、CHCH3 32 2甲基甲基1 1丙醇丙醇2 2丁醇丁醇2 2，3 3二甲基二甲基3 3戊醇戊醇结论结论1：相对分子质量相相对分子质量相近近的醇和烷烃，的醇和烷烃，醇的沸点远远醇的沸点远远高于高于烷烃。烷烃。原因原因：醇分子间羟基：醇分子间羟基氧氧原子与另一羟基原子与另一羟基氢氢原子原子 形成形成氢键氢键。（2）溶解性）溶解性3 3、醇的物理性质、醇的物理性质（1 1）沸点（教材）沸点（教材4949页页“思考与交流思考与交流”）结论结论2：饱和一元醇随饱和一元醇随nC增加，沸点升高增加，沸点升高原因原因：Mr越大，分子间作用力越大越大，分子间作用力越大与水形成了氢键。与水形成了氢键。甲醇、乙醇

5、、丙醇等甲醇、乙醇、丙醇等低级醇低级醇均可与水以任意比例混溶均可与水以任意比例混溶？学与问 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1 1，2 2，3 3丙三醇的沸点高丙三醇的沸点高于于1 1，2 2丙二醇，丙二醇，1 1，2 2丙二醇的沸点高于丙二醇的沸点高于1 1丙醇，丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。增多增强。思考与交流第（第（3 3）种方案）种方案由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和缓和，热效应，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。小，因此是比较安全，可行的处

6、理方法。4 4、乙醇、乙醇乙乙烷烷分分子子中中1 1个个H H原原子子被被OHOH（羟羟基基）取取代代衍衍变变成乙醇成乙醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOHHHHHCH3CH2OH或或C2H5OHOH（羟基）（羟基）1 1）乙醇的结构）乙醇的结构无色、透明、有特殊香味的液体；无色、透明、有特殊香味的液体；沸点沸点7878；易挥发；易挥发；密度比水小；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。能溶解多种无机物和有机物。2 2）乙醇的物理性质）乙醇的物理性质3）乙醇的化学性质）乙醇的化学性质a、与金属钠反应、与金属钠反应2C

7、H3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2思考思考：怎样检验生成的怎样检验生成的H2中的中的H来自来自OH？b、消去反应、消去反应脱去脱去OH和与和与OH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个H断键位置断键位置:用途：用于实验室制乙烯用途：用于实验室制乙烯制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅为何使液体温度迅速升到速升到170170？酒精与浓硫酸体积酒精与浓硫酸体积比为何要比为何要1313？碎瓷片作用是碎瓷片作用是什么？什么？用排水集气用排水集气法收集法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的位置？温度计的位置？混合液颜色如何变混合液颜色如何变化？为什么？化？为什么？

8、有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？1 1、碎瓷片作用是什么？、碎瓷片作用是什么？防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1313，药品滴加顺序？，药品滴加顺序？为保证有足够的脱水性；先醇后酸为保证有足够的脱水性；先醇后酸4 4、温度计的位置？、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置中央位置因为需要测量的是反应物的温度。因为需要测量的是反应物的温度。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170170？因为在因为在1

9、40140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。间脱水，生成乙醚。6 6、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？逐渐变黑。逐渐变黑。因为浓硫酸还能将无水酒精碳化因为浓硫酸还能将无水酒精碳化7 7、有何杂质气体？如何除去？、有何杂质气体？如何除去？COCO2 2、SOSO2 2、H H2 2O O等气体。可将气体通过碱石灰等。等气体。可将气体通过碱石灰等。8 8、为何可用排水集气法收集？、为何可用排水集气法收集？乙烯难溶于水，且密度比空气密度略小。乙烯难溶于水，且密度比空气密度略小。归纳：气体制取装置中一般包括哪些部分？归纳：气体制

10、取装置中一般包括哪些部分？学与问学与问CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2BrBr反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH、乙醇溶、乙醇溶液、加热液、加热C CBrBr、C CH HC CO O、C CH HC C=C CC C=C CCHCH2 2=CHCH2 2、HBrHBrCHCH2 2=CHCH2 2、H H2 2O O浓硫酸浓硫酸、加热、加热到到170170 c、取代反应、取代反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O d、氧化反应、氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCuCH3

11、CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸燃烧燃烧催化氧化催化氧化被强氧化剂氧化（酸性重铬酸钾、高锰酸钾）被强氧化剂氧化（酸性重铬酸钾、高锰酸钾）条件：与羟基相连的碳的必须还有条件：与羟基相连的碳的必须还有H氧化反应氧化反应：有机物分子中有机物分子中加加入入氧氧原子原子 或或失失去去氢氢原子原子的反应。的反应。5 5、有机物的氧化还原反应、有机物的氧化还原反应还原反应还原反应：有机物分子中有机物分子中加加入入氢氢原子原子 或或失失去去氧氧原子原子的反应。的反应。反应反应 断键位置断键位置分子间脱水分子间脱水与与HXHX反应反应与金属反应与金属反应消去反应消去反

12、应催化氧化催化氧化第二章第二章 分子结构与性分子结构与性质质第一节第一节 醇醇 酚酚第二课时第二课时新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5 5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物二、酚二、酚1 1、定义：羟基跟苯环、定义：羟基跟苯环直接相连直接相连 的化合物。的化合物。2 2、结构：、结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质OH3 3、物理性质、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；熔点是无色晶体；具有特殊气味；熔点是43430 0C C，常，常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。65650 0

13、C C以上时，能与水混溶以上时，能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。；有毒，可用酒精洗涤。医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒剂便是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶液。的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红粉红色色，因为空气中的氧气就能使，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成苯酚慢慢地氧化成对对-苯醌苯醌。小资料小资料实验实验现象现象（1 1）向盛有少量苯酚晶体）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入的试管中加入2mL2mL蒸馏水，蒸馏水，振荡试管振荡试管（2 2）向试管中逐滴加入）向试管中逐滴加入5%5%的的NaOHNaOH溶液，并振荡试溶液，并振荡试管管（3 3）再向试管中

14、加入稀盐）再向试管中加入稀盐酸酸形成浑浊的液体形成浑浊的液体浑浊的液体变为浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体澄清透明的液体又澄清透明的液体又变浑浊变浑浊实验实验3 33 34、化学性质、化学性质1）弱酸性）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。酚俗称石炭酸。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。2）与溴反应）与溴反应OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr（可用于苯酚定性检验与定量测定）（可用于苯酚定性检验与定量测定）浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说

15、明浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验不能用该反应来分离苯和苯酚不能用该反应来分离苯和苯酚*3）苯酚的显色反应）苯酚的显色反应遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色。这一反应可用于检验。这一反应可用于检验苯酚或苯酚或Fe3+的存在。的存在。苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环取代苯环上氢原子上氢原子数数反应速率反应速率结论结论原因原因溴水溴水与苯酚反应与苯酚

16、反应液溴液溴与纯苯与纯苯不用不用催化剂催化剂FeBrFeBr3 3作催化剂作催化剂一次取代苯环上一次取代苯环上三个三个氢氢原子原子一次取代苯环一次取代苯环上上一个一个氢原子氢原子瞬时瞬时完成完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子更活泼更活泼苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较学与问学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基，苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯由于羟基对苯环的影响环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯

17、酚比苯更易发生分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。取代反应。乙醇分子中乙醇分子中OHOH与乙基相连，与乙基相连，OHOH上上H H原子比原子比水分子中水分子中H H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的苯酚分子中的OHOH与苯环相连，受苯环影响，与苯环相连，受苯环影响，OHOH上上H H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此由此可见：可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。化学性质。5、苯酚的用途、苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造苯酚是一种重要的

18、化工原料，可用来制造酚醛塑酚醛塑料料、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。少量的苯酚。酚醛树脂的合成酚醛树脂的合成1 1、怎样分离苯酚和苯的混合物、怎样分离苯酚和苯的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液中加酸或在苯酚钠溶液中加酸或通入通入COCO2 22 2、如何鉴别苯酚、如何鉴别苯酚B B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白

19、色沉淀A A 利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应巩固练习巩固练习第二节第二节 醛醛新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5 5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物1 1、醛基、醛基2 2、醛的定义：、醛的定义：C:HC:HO O：结构式结构式结构简式结构简式不能写成不能写成电子式电子式分子里由分子里由烃基烃基跟跟醛基醛基相连而构成的化合物。相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式：C Cn nH H2n+12n+1CHO CHO 或或C Cn nH H2n2nO O(n(n1)CHOCHOCOHCOHC C H HO O一、醛基和醛一、醛基和醛3

20、 3、常见的醛：、常见的醛：甲醛：甲醛：一种常见的室内污染气体之一一种常见的室内污染气体之一苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CHCH2 2=CH=CHCHOCHOCHOCHO1 1、分子结构：、分子结构：结构简式结构简式二、乙醛二、乙醛学学与与问问 乙醛分子中含两类不同的氢原子。峰乙醛分子中含两类不同的氢原子。峰面积较大的是甲基氢原子，面积较小的是面积较大的是甲基氢原子，面积较小的是醛基上的氢原子。醛基上的氢原子。3 3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质（1 1）氧化反应）氧化反应2 2、物理性质、物理性质无色、有刺激性气味的液体无色、有刺激性气味的液体密度比水小，沸点密度比水小，沸点20.80 0C,

21、C,易挥发易挥发能跟水、乙醇等互溶能跟水、乙醇等互溶a a、燃烧、燃烧25O24CO2+4H2O点燃点燃资料卡片资料卡片银氨溶液的配制银氨溶液的配制AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OAgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O实验实验35b、银镜反应、银镜反应实验实验35现象：试管内壁附着一层光亮如镜的金属现象：试管内壁附着一层光亮如镜的金属注意事项注意事项：银氨溶液不要久置，要银氨溶液不要久置，要现配现用现配现用；配置银氨溶液应加氨水至沉淀配置银氨溶液应加氨水至沉淀恰好恰

22、好溶解；溶解；洁洁净净试管、试管、碱碱性环境、性环境、水浴水浴静静置加热；置加热；试管内壁银镜处理：用试管内壁银镜处理：用HNO3洗涤后水洗。洗涤后水洗。用途：用途：检验醛基检验醛基工业利用银镜反应工业利用银镜反应制镜制镜或或保温瓶胆保温瓶胆CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2Oc、与新制氢氧化铜反应、与新制氢氧化铜反应实验实验36现象现象：将将CuSO4溶液滴入溶液滴入NaOH溶液中时出现溶液中时出现蓝色絮状蓝色絮状沉淀；沉淀；滴加乙醛后加热煮沸有滴加乙醛后加热煮沸有红色沉淀红色沉淀

23、生成。生成。注意事项注意事项：碱碱性环境性环境新制新制Cu(OH)2用途：也用于用途：也用于检验醛基检验醛基d、与氧气反应、与氧气反应O+O22CH3C HO2CH3COH 催化剂催化剂乙醛是否能被乙醛是否能被酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾、溴水溴水等等强氧化剂氧化？强氧化剂氧化？思考：思考：能，因为乙醛的还原性很强。能，因为乙醛的还原性很强。总结总结：还原还原（2）加成反应）加成反应O+H2CH3C HCH3CH2OH 催化剂催化剂同时也是还原反应同时也是还原反应氧化氧化CH3CHOCH3COOH氧化氧化CH3CH2OH三、甲醛三、甲醛2、物理性质、物理性质：无色有刺激性气味的无色有刺激性气味的气

24、体气体，易溶于水，易溶于水，3540的水溶液的水溶液又称福尔马林，有杀菌、防腐性能。又称福尔马林，有杀菌、防腐性能。1、分子式、分子式CH2O结构简式结构简式HCHOHCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2O 3、化学性质、化学性质【学与问（学与问（58页）页）】（俗名蚁醛）（俗名蚁醛）（3）乙乙醛醛发发生生氧氧化化反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的H原原子子受受C=O的的影影响响，活活性性增增强强，能能被被氧氧化化剂剂氧氧化化，氧氧化化时断开醛基中的时断开醛基中的C-H键引入一个氧原子；键引入一个氧

25、原子；能能发发生生还还原原反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的C=O与与C=C类似，可以与类似，可以与H2发生加成反应。发生加成反应。学与问（学与问（58页）页）（2）在在有有机机化化学学反反应应里里，通通常常还还可可以以从从加加氢氢或或去去氢氢来来分分析析氧氧化化还还原原反反应应，即即加加氢氢就就是是还还原原反反应，应，去氢去氢就是就是氧化氧化反应。反应。C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。最简单的酮。科学视野科学视野(58页页)酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙丙酮酮丙酮丙酮不能被不能被银氨溶液、新制的氢氧化

26、铜银氨溶液、新制的氢氧化铜等等弱氧化剂氧化弱氧化剂氧化，但，但可催化加氢可催化加氢生成醇。生成醇。1某醛结构简式为某醛结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO（1）检验分子中醛基的方法是）检验分子中醛基的方法是_；检验检验C=C的方法是的方法是_。（2）实际操作中，哪一个官能团应先检验？）实际操作中，哪一个官能团应先检验？课堂练习课堂练习银银镜镜反反应应调节溶液调节溶液pH至中性再加溴水至中性再加溴水由于溴水能氧化由于溴水能氧化CHO，因此需要先检验，因此需要先检验CHO2今有相对分子质量为今有相对分子质量为58的几种有机物，试写出符合的几种有机物，试写出符合条件的有机物的结构简式条件

27、的有机物的结构简式（1）若该有机物为烃，则可能的结构简式）若该有机物为烃，则可能的结构简式为：为：_、_。（2）若该有机物是一种饱和一元醛，则其结构简式为：）若该有机物是一种饱和一元醛，则其结构简式为：_。（3）若该有机物）若该有机物1mol能与足量银氨溶液作用可析出能与足量银氨溶液作用可析出4molAg，则有机物的结构简式为：，则有机物的结构简式为：_。（4）若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化）若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该有机可能是碳溶液褪色，则该有机可能是:_。（注羟基连在双键上的有机物极不稳定）（注羟基连在双键上的有机物极不稳定）CH3CH2CH2C

28、H3CH3CH(CH3)2CH3CH2CHOOHC-CHOCH2=CH-CH2OH第三节第三节羧酸羧酸酯酯新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第三章第三章烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由由烃基烃基与与羧基羧基相连构成的有机化合物。相连构成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基烃基不同不同羧基羧基数目数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸3 3、乙酸、乙酸1 1）物理性质）物理性质2 2）结构）结构结构式：结构式：电子式：电子式：CHOOCHHH OH C C O HHH 有强烈有强烈刺激性刺激性气味的液体

29、；气味的液体；易溶易溶于水和乙醇于水和乙醇沸点沸点117.9117.90C，熔点，熔点16.616.60C；温度低时，会温度低时，会凝结成冰凝结成冰一样的晶体一样的晶体（冰醋酸）（冰醋酸）科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O3 3）化学性质）化学性质a.a.乙酸的酸性乙酸的酸性b.b.乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应乙酸乙酯乙酸乙酯 18O CH3COH+HOC2H518O CH3C2H5H2O浓浓H2SO弱酸，有酸的通性弱酸，有酸的通性自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸(甲

30、酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH二、酯二、酯1、定义：、定义：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被OR取取代后的产物。代后的产物。2、简式：、简式：RCOOR3、化学性质：、化学性质：（水解反应）（水解反应）稀稀H2SO4CH3COC2H5+H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5+NaOHOCH3CONa+HOC2H5O自然界中的有机酯自然

31、界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯思考与交流思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸从反应物中不断蒸出乙酸乙酯乙酯可提高其产率。可提高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的，提高乙醇、乙酸的转化率。转化率。第四节第四节 有

32、机合成有机合成新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物在在CASCAS登记的新物质呈指数增长登记的新物质呈指数增长 一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，生的原料，通过有机反应，生成具有特定成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的概念、有机合成的概念2 2、有机合成的任务、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物有机合成的任务包括目标化合物分子分子骨架的构建骨架的构建和和官能团的转化官能团的转化。问题问题1 1如何利用已给的原料合成下列有机物？如何利用已给

33、的原料合成下列有机物？乙醇乙醇 乙二醇乙二醇乙烯乙烯 乙酸乙酯乙酸乙酯（1）官能团的引入）官能团的引入引入双键引入双键（C=C或或C=O）1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸浓硫酸170CH2=CH2+H2O醇醇CH2=CH2+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）卤代烃的消去引入）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃不完全加成引入）炔烃不完全加成引入C=C4）醇的氧化引入）醇的氧化引入C=O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂催化剂 CHCH+HBrCH2=CHBr催化剂催化剂 3.3.官能团的引入和转化官能团的引入和转化引入卤原子引入卤原子

34、（X）1）烃与）烃与X2取代（烷烃或苯与苯的同系物）取代（烷烃或苯与苯的同系物）CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照3）醇与）醇与HX取代（或酚与浓溴水的取代）取代（或酚与浓溴水的取代）CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O（缺点：产物不纯）（缺点：产物不纯）引入羟基引入羟基（OH）1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂催化剂3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的

35、水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水水 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 还原还原还原还原水水水水解解解解 酯酯酯酯 化化化化酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化 水解水解水解水解 烯烯 烷烷炔炔（2 2）官能团的转化）官能团的转化 官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Br 官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2C

36、H2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CHCH3 3-COOCH-COOCH3 3（3）分子骨架的构建（碳链的增减）分子骨架的构建（碳链的增减）1）增加碳链：）增加碳链：酯化反应酯化反应醇分子间脱水（取代反应）生成醚醇分子间脱水（取代反应）生成醚聚合反应聚合反应C=C或或CC和和HCN加成等加成等（信息）（信息）2）减少碳链：）减少碳链：水解反应：酯水解，糖类、水解反应：酯水解，糖类、蛋白质水解蛋白质水解裂化和裂解反应；裂化和裂解反应；3）成环与开环：）成环与开环：酯化与酯的水解酯化与酯的水解根据信息分析根据信息分析问问题题2

37、 2：只只用用乙乙醇醇一一种种有有机机物物(无无机机物物可可以以任选任选),),合成合成:中间体中间体中间体中间体中间体中间体原料分原料分子子中间体中间体目标分目标分子子4 4、有机合成的、有机合成的过程过程基础原料基础原料辅助原料辅助原料中间体中间体副产物副产物辅助原料辅助原料中间体中间体副产物副产物辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物5、有机合成的方法、有机合成的方法（1）正合成分析法（顺推法）正合成分析法（顺推法）此法采用正向思维方法，从已知原料入此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。物，

38、逐步推向目标合成有机物。已知存在下列两个有机反应：已知存在下列两个有机反应：RCl+NaCNRCN+NaClRCN+2H2O+HClRCOOH+NH4Cl问题问题3：以乙烯为唯一有机原料（无机试剂及催化以乙烯为唯一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），合成二丙酸乙二酯剂可任选），合成二丙酸乙二酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。确的合成路线，写出相应的化学方程式。（2 2）逆合成分析法逆合成分析法目标分子目标分子原料分子原料分子中间体中间体6、有机合成遵循的原则、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始

39、原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用通常采用4个个C以下的单官能团化合物和单取以下的单官能团化合物和单取代苯。代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较以保证较高的产率。高的产率。3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料原料中间产物中间产物产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆7、产率计算、产率计算多步反应一次计算多步反应一次计算H2C=CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO

40、NCH3总产率总产率=93.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%乙二酸二乙酯的合成乙二酸二乙酯的合成COHCOHOOH2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2COC2H5COC2H5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水水解解训练：训练：以焦炭、食盐、水、石灰石为原料以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯。制聚氯乙烯。CaO+3CCaC2+CO解析：解析：先用先用逆向思维逆向思维方法分析：方法分析：聚氯乙烯聚氯乙烯(目标产物目标产物)乙炔乙炔氯化氢氯化氢氯乙烯氯乙烯(单体单体)电石电石氯气氯气+氢气氢气焦碳焦碳+生石灰生石

41、灰食盐食盐答题时按答题时按原始原料原始原料中间产物中间产物目标产物目标产物的顺序回答的顺序回答:石灰石石灰石CaCOCaCO3 3 CaO+COCaO+CO2 2CaO+3C CaCCaO+3C CaC2 2+CO +CO CaCCaC2 2+2H+2H2 2O=Ca(OH)O=Ca(OH)2 2+CHCH +CHCH 2NaCl+2H2NaCl+2H2 2O 2NaOH+HO 2NaOH+H2 2+Cl+Cl2 2 HH2 2+Cl+Cl2 2 2HCl CHCH+HCl CH 2HCl CHCH+HCl CH2 2=CHCl =CHCl nCHnCH2 2=CHCl CH=CHCl CH2

42、 2-CH-CHn nCl(2011(2011全国全国38).38).香豆浆是一种天然香料，存在于黑香豆、香豆浆是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）应条件及副产物已略去）已知以下信息：已知以下信息：A A中有五种不同化学环境的氢中有五种不同化学环境的氢 B B可与可与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应 同一个碳原子上连有两个羟基通

43、常不稳定，易脱水形成羰基。同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：请回答下列问题：（1）香豆素的分子式为）香豆素的分子式为_；（2）由甲苯生成）由甲苯生成A的反应类型为的反应类型为_；A的化学名称为的化学名称为_（3）由）由B生成生成C的化学反应方程式为的化学反应方程式为；（4）B的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有振氢谱中只出现四组峰的有_种；种；（5）D的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_中，其中：中，其中：既能发生银境反应又能发生水解反应的是既能发生银境反应又

44、能发生水解反应的是_（写结构简式）（写结构简式）能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是的是_（写结构简式）（写结构简式）取代反应取代反应2-氯甲苯（邻氯甲苯）氯甲苯（邻氯甲苯）4 42 24 4复习课复习课课时课时新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第三章第三章烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物一、烃的各类衍生物的重要性质一、烃的各类衍生物的重要性质类类别别通通式式官能官能团团代表性代表性物质物质分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质卤卤代代烃烃RXX卤原卤原子子溴乙烷溴乙烷C2H5BrCBr易断裂易断裂1、取代反应：与、取代反应：与NaOH水溶液

45、反应生成醇。水溶液反应生成醇。2、消去反应：与强碱的、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。代氢，生成烯烃。醇醇ROHOH羟基羟基乙醇乙醇C2H5OHOH与链烃与链烃基相连，基相连，CO键和键和OH键易断键易断裂裂1、跟金属钠反应。、跟金属钠反应。2、跟氢卤酸反应。、跟氢卤酸反应。3、分子间脱水。、分子间脱水。4、分子内脱水。、分子内脱水。5、氧化反应。、氧化反应。6、酯化反应。、酯化反应。类类别别通通式式官能官能团团代表性代表性物质物质分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质酚酚OHOH直接跟直接跟苯环相连苯环相连1、弱酸性：与强碱溶液、弱酸性：与

46、强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。反应，生成苯酚盐和水。2、取代反应：跟浓溴水、取代反应：跟浓溴水反应。反应。3、显色反应：跟铁盐反、显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。应，生成紫色物质。醛醛RCHOCHO醛基醛基乙醛乙醛CH3CHOCHO具有具有不饱和性和不饱和性和还原性还原性1、加成反应：加氢生成、加成反应：加氢生成乙醇。乙醇。2、具有还原性：能被弱、具有还原性：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如：氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应）银镜反应）OH类类别别通通式式官能团官能团代表代表性物性物质质分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质羧羧酸酸RCOOHCOOH羧基羧基乙酸乙酸受受C=O双键双键影响

47、，影响，OH能够电离，能够电离，产生产生H+1、具有酸类通性。、具有酸类通性。2、能起酯化反应。、能起酯化反应。酯酯RCOORCOOR酯基酯基乙酸乙酸乙酯乙酯分子中分子中RCO和和OR之间之间的键容易断的键容易断裂裂发生水解反应，生成羧发生水解反应，生成羧酸和醇酸和醇二、有机反应的主要类型二、有机反应的主要类型1、取代反应取代反应：有机物分子中某些原子或原子团：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。酯化等反应类型。是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；

48、是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；取代反应总是发生在单键上；取代反应总是发生在单键上；这是饱和化合物的特有反应。这是饱和化合物的特有反应。2、加成反应加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。的反应。加成反应试剂包括加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、（卤素）、HX、HCN等。等。加成反应发生在不饱和加成反应发生在不饱和

49、碳碳 原子上；原子上；该该反反应应中中加加进进原原子子或或原原子子团团，只只生生成成一一种种有有机机物物 相当于化合反应），只进不出。相当于化合反应），只进不出。加加成成前前后后的的有有机机物物的的结结构构将将发发生生变变化化，烯烯烃烃变变烷烷烃烃，结结构构由由平平面面形形变变立立体体形形；炔炔烃烃变变烯烯烃烃，结结构由直线形变平面形；构由直线形变平面形；加加成成反反应应是是不不饱饱和和化化合合物物的的较较特特有有反反应应，另另外外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。芳香族化合物也有可能发生加成反应。3、消去反应消去反应：有机物在一定条件下，从一个分：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小

50、分子（如：子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。消去反应发生在分子内；消去反应发生在分子内；发生在相邻的两个碳原子上；发生在相邻的两个碳原子上；消去反应会脱去小分子，即生成小分子；消去反应会脱去小分子，即生成小分子；消去后生成的有机物会产生双键或叁键；消去后生成的有机物会产生双键或叁键；消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。应的情况相反。4、氧化反应氧化反