化学 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 5.1.1 合成高分子化合物的基本方法（2） 新人教版选修5 .ppt

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1、合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法（第二课时（第二课时）请同学们写出下列反应的化学方程式，并说请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点明断成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应2、两个甘氨酸分子形成二肽、两个甘氨酸分子形成二肽聚酯聚酯该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我等）的生成。这类反应我们称之为们称之为“缩聚反应缩聚反应”。二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应定义：小分子定义：小分子 间通过间通过缩合反应缩合反应的形式形的形式

2、形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称简称缩聚反应缩聚反应。（酯化、成肽。（酯化、成肽）缩合聚合反应缩合聚合反应如：如：催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物=单体的相对质量单体的相对质量n-(n-1)18+(n-1)H2O端基原子端基原子端基原端基原子团子团nCH3CH-C-OH OHO H OCHC nOHCH3O缩合聚合反应缩合聚合反应nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物=单体的相对质量单体的相对质量n-(2n-1)18HO OC(CH2)4COOCH2C

3、H2O nH+(2n-1)H2O端基原子端基原子端基原子团端基原子团 由一种单体由一种单体n mol 单体单体中含中含COOH官能团官能团（或（或OH）的物）的物质的量为：质的量为：n mol，而在反应中，有一个端基而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成）是没有参与反应的，故生成水水的物的物质的量为：（质的量为：（n-1）mol聚聚6羟基己酸羟基己酸缩聚反应分析缩聚反应分析由两种单体：由两种单体：n mol 和和进行缩聚反应，进行缩聚反应，n mol中含中含COOH的物质的量为的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一，而在反应中，有一个端基（个端基（COOH）是没有参与

4、反应的，故生成）是没有参与反应的，故生成水水的物质的物质的量为：（的量为：（2n-1）mol。n mol缩聚反应的特点：缩聚反应的特点：1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团的小及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；分子；2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成；3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原

5、、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线通常用横线“”表示。）如：表示。）如：缩聚反应的类型缩聚反应的类型 缩聚反应也是形成高分子化合物的重要类型。缩聚反应也是形成高分子化合物的重要类型。参加反应的单体一般要求有两个或两个以上同种或参加反应的单体一般要求有两个或两个以上同种或不同种的官能团。常见的缩聚反应类型有：不同种的官能团。常见的缩聚反应类型有：（1）醇羟基和羧基酯化而缩聚）醇羟基和羧基酯化而缩聚二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯 nHOO

6、C-COOH+nHOCH2CH2OH此类反应的通式为；此类反应的通式为；此类反应的通式为；此类反应的通式为；nHOOC-R-COOH+nHO-R-OHnHOOC-R-COOH+nHO-R-OHnHOC RCORO HOO+(2n-1)H2O+(n-1)H2O醇酸自身的酯化缩聚醇酸自身的酯化缩聚 如nCH3CHCOOH HOCHCOHn OO OHOHCH3 3(n-1)H(n-1)H2 2OO+此类反应若单体为一种物质，则通式为：此类反应若单体为一种物质，则通式为：此类反应若单体为一种物质，则通式为：此类反应若单体为一种物质，则通式为：nHOnHOR RCOOH COOH HORCOHHO R

7、CORC +(2n-1)H2OOO nOH若有两种或两种以上单体，则通式为：若有两种或两种以上单体，则通式为：若有两种或两种以上单体，则通式为：若有两种或两种以上单体，则通式为：nHOnHORRCOOH+nHOCOOH+nHORCOOH RCOOH n n+(n-1)H+(n-1)H2 2OO（2 2）氨基与羧基的缩聚）氨基与羧基的缩聚氨基酸自身的缩聚，如合成聚酰胺氨基酸自身的缩聚，如合成聚酰胺氨基酸自身的缩聚，如合成聚酰胺氨基酸自身的缩聚，如合成聚酰胺6 6 6 6：nH2N(CH2)5COOH HNH(CH2)5COHO n(n-1)H O(n-1)H O2+若此类反应只有一种单体，则通式

8、为：若此类反应只有一种单体，则通式为：nHnH2 2NNR RCOOH COOH H HNHNHR RC C O nOHOHHH2 2OO+(n-1)若此类反应有两种或两种以上单体，则通式为：若此类反应有两种或两种以上单体，则通式为：nHnH2 2NNR RCOOH+nHCOOH+nH2 2NNR RCOOH COOH H NHNHR RC CNHNHR RC COH n(2n-1)H(2n-1)H2 2OO+OOnHOOCCOOH+nH2NCH2CH2NH2 HOCCNHCH2CH2NHH+(2n-1)H2O此类反应的通式为：nHOOCRCOOH+nH2NRNH2 HOCCNHRNHH+(2

9、n-1)H2O O O O O n n O O O O n n含氨基与羧基的单体发生缩聚反应含氨基与羧基的单体发生缩聚反应你能看出下列聚你能看出下列聚合物是由什么单合物是由什么单体缩聚而成呢？体缩聚而成呢？缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图示：，如下图示：由缩聚反应生成高聚物的单体的判断由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从从酯基中酯基中间间断断开，在开，在羰羰基上基上加羟加羟基，在基，在氧氧原子上原子上加加氢氢原子得到羧酸和醇。原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为如已知涤纶树脂的结构简式为凡链节为凡链节为H OH结构的，其单体结构的，其单体必为一种，

10、必为一种，在链节的在链节的-NH上加上加氢氢原子、原子、羰羰基上加羟基上加羟基，基，所得氨基酸为单体所得氨基酸为单体。如如H OH的单体是的单体是和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单体是的单体是 凡链节为凡链节为H OH结构结构的单体的单体必是必是两两种种，可从可从 上断开，在上断开，在-NH上上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。酸即为单体。缩合聚合反应小结缩合聚合反应小结（1）方括号外侧写）方括号外侧写链节链节余下的余下的端基原子端基原子（或（或端端基原子团基原子团）（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为量应为（n-1）（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为量应为（2n-1）下列化合物中下列化合物中:a.b.c.d.e.f.(1)(1)可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是 ，加聚，加聚物的结构式为物的结构式为 。（2 2）可发生缩聚反应的一个化合物是）可发生缩聚反应的一个化合物是 ，缩，缩聚物的结构式为聚物的结构式为 。（3 3）可发生缩聚反应的两个化合物是）可发生缩聚反应的两个化合物是 和和 ，缩聚物的结构式为，缩聚物的结构式为 。再再 见见